2022年高中化學(xué) 專(zhuān)題四第二單元 醇 酚教案 蘇教版選修5

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1、2022年高中化學(xué) 專(zhuān)題四第二單元 醇 酚教案 蘇教版選修5【教學(xué)目標(biāo)】1.了解醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.掌握醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理。3.掌握酚結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，取代反應(yīng)。4.學(xué)習(xí)根據(jù)物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷化學(xué)性質(zhì)的方法。【教學(xué)重點(diǎn)】 醇的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)原理【教學(xué)難點(diǎn)】 醇的催化氧化、消去反應(yīng)原理【課時(shí)安排】 2課時(shí)【教學(xué)過(guò)程】 第一課時(shí)【引入】師：我們?cè)诟咭痪徒佑|過(guò)的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯等，它們從結(jié)構(gòu)上說(shuō)，都可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們又被稱(chēng)為烴的含氧衍生物。當(dāng)然，除了這些，我們?cè)谶@一章中還會(huì)了解酚、酮等烴的含氧衍生物。這一節(jié)我們先進(jìn)一步了

2、解我們比較熟悉的有機(jī)物乙醇及醇類(lèi)。【板書(shū)】第三章 烴的含氧衍生物第一節(jié) 醇 酚師：大家回憶我們?cè)诟咭粫r(shí)所學(xué)的乙醇的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。(學(xué)生回答，老師給予評(píng)價(jià)并板書(shū))【板書(shū)】一、乙醇1.分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CH2OH或C2H5OH（官能團(tuán)OH）2.化學(xué)性質(zhì)（1）與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na 2 CH3CH2O Na + H2師：乙醇分子可看作是乙烷分子中的H被OH取代的產(chǎn)物，也可看作是水分子中的H被所乙基取代的產(chǎn)物，乙醇和水分子中都有羥基，但由于羥基所連結(jié)的基團(tuán)不同，所以其化學(xué)性質(zhì)不同。由于乙基CH3CH2的影響，使OH鍵的極性減弱，即：使羥基OH上的H原子的活

3、性減弱，沒(méi)有H2O分子里的H原子活潑?！局v解】其它活潑金屬如K、Mg、Al等也能夠把乙醇羥基里的H取代出來(lái)?！緩?qiáng)調(diào)】斷鍵部位【板書(shū)】（2）氧化反應(yīng)a、燃燒 b、乙醇的催化氧化【提問(wèn)】根據(jù)高一所做的乙醇的催化氧化的實(shí)驗(yàn)過(guò)程，分析銅絲在實(shí)驗(yàn)中的作用（提示：銅絲先變黑又變?yōu)榧t色）【總結(jié)】 在乙醇的催化氧化反應(yīng)中，乙醇是還原劑，氧氣是氧化劑，銅是催化劑，氧化銅是中間產(chǎn)物，O2把乙醇氧化成了乙醛?！景鍟?shū)】 【結(jié)論】乙醇的催化氧化又證明了官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì)【演示實(shí)驗(yàn)】（邊實(shí)驗(yàn)邊引導(dǎo)學(xué)生仔細(xì)觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）【板書(shū)】c、乙醇能被KMnO4 或K2Cr2O7酸性溶液氧化氧化氧化 CH3CH2OHCH3CHOC

4、H3COOH【結(jié)論】在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。與此相反，有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。師：我們?cè)趯W(xué)習(xí)烯烴的時(shí)候有提到，乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法是用乙醇來(lái)制取的。接下來(lái)我們就來(lái)做這個(gè)實(shí)驗(yàn)。【演示實(shí)驗(yàn)3】（邊實(shí)驗(yàn)邊引導(dǎo)學(xué)生仔細(xì)觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）【提問(wèn)】1.兩種反應(yīng)物的體積比是多少？（酒精濃硫酸 = 1:3）2.為什么要加入幾塊碎瓷片？（防止暴沸）3.為什么要使用溫度計(jì)？其水銀球的位置如何？（反應(yīng)必須較精確地控制反應(yīng)溫度，在液面以下，但不能接觸燒瓶底部）4.用什么方法收集乙烯？（用排水法）【板書(shū)】（3）乙醇的脫水反應(yīng)a、消去反應(yīng)分子內(nèi)的

5、脫水CH2CH2 CH2CH2+ H2O| | H OH師：此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子水在此反應(yīng)中，乙醇分子內(nèi)的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，結(jié)果是生成不飽和的碳碳雙鍵如果此反應(yīng)只加熱到140則乙醇發(fā)生分子間脫水生成另一種物質(zhì)乙醚b、分子間的脫水CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O【設(shè)問(wèn)】通過(guò)反應(yīng)過(guò)程比較，乙醇的兩種脫水方式有什么不同？【回答】前者是乙醇的一個(gè)分子內(nèi)脫掉一個(gè)水分子，后者是兩個(gè)乙醇分子間脫掉一個(gè)水分子。前者是消去反應(yīng)，后者是取代反應(yīng)?！拘〗Y(jié)】由此可見(jiàn)，在化學(xué)反應(yīng)中，相同的反應(yīng)物在不同的條件下，可能生成不同的產(chǎn)物，內(nèi)因（O

6、H）決定了反應(yīng)物的性質(zhì)，外因（條件）通過(guò)內(nèi)因影響了反應(yīng)產(chǎn)物，也不可忽視，所以說(shuō)在化學(xué)反應(yīng)中，控制反應(yīng)條件是很重要的。乙醇的脫水反應(yīng)在一次證明了官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的決定性作用?！景鍟?shū)】4.乙醇的取代反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)師：在加熱條件下，乙醇可以跟氫鹵酸反應(yīng)，乙醇分子里的CO鍵斷裂，羥基OH被鹵素原子取代，生成鹵代烷和水?！驹O(shè)問(wèn)】請(qǐng)寫(xiě)出乙醇和氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O（強(qiáng)調(diào)斷鍵部位）【過(guò)渡】師：乙醇中的官能團(tuán)是羥基，它決定了乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。除乙醇外，還有一些在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上跟乙醇很相似的物質(zhì)，如甲醇（CH3OH）、丙醇（CH3

7、CH2CH2OH）等，它們都屬于醇類(lèi)。【板書(shū)】二、醇類(lèi)（讓學(xué)生閱讀課本相關(guān)內(nèi)容并完成自學(xué)提綱）【板書(shū)】1醇的定義2醇的分類(lèi)3飽和一元醇的組成及結(jié)構(gòu)通式4.醇的命名：5.常見(jiàn)醇的物理性質(zhì)（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇）及碳原子數(shù)的遞變與物理性質(zhì)的關(guān)系（低級(jí)醇與高級(jí)醇物理性質(zhì)的差異性比較）6.飽和一元醇的化學(xué)性質(zhì)： （1）與金屬Na作用H2（2）（3）消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）C=C 鄰碳無(wú)氫不消去（4）分子間脫水醚（5）與HX作用RX（教師根據(jù)學(xué)生完成上面所設(shè)問(wèn)題的情況給予適當(dāng)?shù)脑u(píng)價(jià)，并進(jìn)行必要的講解和說(shuō)明，最后總結(jié)） 第二課時(shí)【引入】師：上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了乙醇和一些在結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上跟乙醇很相似的醇類(lèi)有機(jī)

8、物，我們已經(jīng)知道醇類(lèi)物質(zhì)的共性主要是由羥基決定的。換言之，醇分子里都含有羥基官能團(tuán)。但是，含有羥基的有機(jī)物都屬于醇嗎？請(qǐng)同學(xué)們分析下列化合物： CH3OH 【回答】第一種化合物屬于醇，第二種不屬于醇。師：醇是分子里含有的羥基跟鏈烴基直接連接的有機(jī)化合物。在第二種化合物中，跟羥基連接的是苯環(huán)。這類(lèi)烴的含氧衍生物叫做酚。苯分子里只有一個(gè)氫原子被羥基取代所得的生成物，是最簡(jiǎn)單的酚，叫苯酚。接下來(lái)我們學(xué)習(xí)苯酚?！景鍟?shū)】三、苯酚一、酚和苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)【設(shè)問(wèn)】從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)有什么相似和不同之處？相同點(diǎn)：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。不同點(diǎn)：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分

9、子里是芳烴基（苯基）。（指導(dǎo)學(xué)生閱讀教材有關(guān)酚的定義部分。）師：在這里，羥基跟苯環(huán)連接是什么意思？ 【練習(xí)】在下列幾種化合物里，屬于酚類(lèi)的是（ ）師：請(qǐng)同學(xué)們小結(jié)酚的分子結(jié)構(gòu)特征?！拘〗Y(jié)并板書(shū)】 （1）具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，（2）具有羥基官能團(tuán)，（3）羥基跟苯環(huán)連接?！驹O(shè)問(wèn)】酚和醇有哪些不同的性質(zhì)，這是本節(jié)課要解決的主要問(wèn)題。【板書(shū)】二、苯酚的性質(zhì)1苯酚的物理性質(zhì)【展示】苯酚樣品請(qǐng)同學(xué)們觀(guān)察未被氧化的苯酚的色、態(tài)，并小心聞它的氣味。在日常生活中，哪里能聞到類(lèi)似的氣味？苯酚是無(wú)色晶體，有刺鼻的氣味。醫(yī)院里的消毒液、日常生活中用的藥皂中可聞到這種氣味?！菊f(shuō)明】純凈的苯酚是無(wú)色晶體。實(shí)驗(yàn)室中的苯酚常因它跟空

10、氣接觸時(shí)部分被氧化而呈粉紅色。它的氣味通常被描述為具有特殊氣味。醫(yī)院里的消毒液、藥皂和漿糊中都含有苯酚，這是利用苯酚的殺菌作用。含水量達(dá)10以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)，這在下面的實(shí)驗(yàn)中能看到?！狙菔尽浚?）向試管中加入苯酚的晶體再加入一些乙醇，振蕩。（2）取少量苯酚晶體，放在試管里，加入45mL水，振蕩。苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈渾濁狀態(tài)。【指導(dǎo)閱讀】請(qǐng)學(xué)生閱讀教材中苯酚的物理性質(zhì)，并標(biāo)出重點(diǎn)內(nèi)容。說(shuō)明以下幾點(diǎn)：:（1）在常溫下，苯酚在水里的溶解度不大，溫度升高時(shí)溶解度增大。高于70時(shí)，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能講苯酚不易溶于水，只能說(shuō)在常溫下苯酚在水里的溶解度不

11、大。（2）苯酚的熔點(diǎn)較低。含水的苯酚熔點(diǎn)更低，在常溫下就呈液態(tài)。所以實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是苯酚水溶液和液態(tài)苯酚的混合液，因?yàn)椴荒芡耆ト?，所以呈渾濁狀態(tài)，而不是析出的晶體。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)物，所以可以用乙醇洗滌沾有苯酚的試管。皮膚上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗滌，以免受到苯酚的腐蝕?！景鍟?shū)】2苯酚的化學(xué)性質(zhì)【演示實(shí)驗(yàn)】（此過(guò)程中要引導(dǎo)學(xué)生觀(guān)察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象）【分析并板書(shū)】1.苯酚的弱酸性離子方程式是【講解】這個(gè)反應(yīng)說(shuō)明苯酚有弱酸性。它在水分子的作用下能電離出少量的H+。 酸性：H2CO3 HCO3-這是苯酚不同于乙醇的重要性質(zhì)?！菊f(shuō)明】要注意以下各點(diǎn)。（1）苯酚的酸性表現(xiàn)在可以

12、跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。（2）苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式用表示。 （3）苯酚有酸性，它能從煤焦油中提取，因此俗稱(chēng)石炭酸?！驹O(shè)問(wèn)】 苯環(huán)會(huì)不會(huì)受羥基的影響？苯酚分子里苯環(huán)的性質(zhì)，跟苯有什么不同？【演示實(shí)驗(yàn)】 向盛有苯酚溶液的試管里滴加過(guò)量濃溴水?，F(xiàn)象：:試管中立即生成白色沉淀。師：大家可以觀(guān)察到：這個(gè)反應(yīng)很迅速，既不要加熱，又不用催化劑。經(jīng)分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。【板書(shū)】 2苯環(huán)上的取代反應(yīng)【強(qiáng)調(diào)】三個(gè)溴原子在羥基的鄰、對(duì)位。對(duì)比苯和苯酚跟溴的反應(yīng)，苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。【小結(jié)】羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。師：苯酚跟溴水的取代反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。苯酚還可與氯化鐵溶液作用。【演示】向苯酚溶液里滴加幾滴氯化鐵溶液，振蕩。發(fā)生什么現(xiàn)象？【板書(shū)】3.顯色反應(yīng)氯化鐵 苯酚 紫色【強(qiáng)調(diào)】注意溶液顯紫色，沒(méi)有沉淀析出。這個(gè)反應(yīng)也能用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。【小結(jié)】1苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征。2苯環(huán)對(duì)羥基的影響（分子中各原子或原子團(tuán)間是相互影響的）羥基對(duì)苯環(huán)的影響。 3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)