2022年高中化學(xué) 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5

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1、2022年高中化學(xué) 專題四第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修5【教材分析和教學(xué)建議】本專題是在學(xué)生對烴有了一定認(rèn)識的基礎(chǔ)上展開的，通過本專題的學(xué)習(xí)，將為后期學(xué)習(xí)糖類、蛋白質(zhì)等有兩個官能團的有機物打下基礎(chǔ)。本單元內(nèi)容是烴的衍生物的第一節(jié)，在知識體系上起了承前啟后的作用。鹵代烴是一類結(jié)構(gòu)比較簡單的烴的衍生物，它往往是由烴合成其他衍生物的中間體，或由單官能團向多官能團轉(zhuǎn)變的中間體,在有機合成中起著橋梁作用 。通過鹵代烴的學(xué)習(xí)將使學(xué)生進(jìn)一步了解分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，特別是官能團的影響而產(chǎn)生的特性反應(yīng)。通過烷烴、烯烴和炔烴的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)認(rèn)識到它們的沸點和密度與分子中碳原子數(shù)目之間的關(guān)系。但在鹵代烴中

2、，教材只講了鹵代烴的沸點隨碳原子數(shù)的增多而升高，沒有講密度與碳原子數(shù)變化的關(guān)系，學(xué)生極易認(rèn)為它們的密度也隨烴基中碳原子數(shù)目增加而增大，但事實恰恰相反。產(chǎn)生這一問題的原因是對鹵代烴相對分子質(zhì)量的變化認(rèn)識不足造成的。因此，在講鹵代烴的物理性質(zhì)時，可從鹵原子比氫原子的相對原子質(zhì)量大，所以鹵代烴比相應(yīng)烴的密度大；又由于鹵素原子的非金屬性強，鹵代烴分子的極性比烴大，分子間的范德華力大，所以鹵代烴的沸點也比相應(yīng)的烴高，這樣講解學(xué)生是容易接受的。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)是本單元教學(xué)的重點。講解時，應(yīng)從分析C-X鍵的極性入手，以溴乙烷為例，重視實驗的作用，得出鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。至于鹵代烴發(fā)生的是那個反應(yīng)，應(yīng)

3、從反應(yīng)條件加以分析，使學(xué)生初步認(rèn)識反應(yīng)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，為以后的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。為了強調(diào)條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響，注意鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)兩種方程式的書寫：在水解反應(yīng)中，鹵原子被-OH取代，可看作水是反應(yīng)物，NaOH作反應(yīng)條件；在消去反應(yīng)中，NaOH看成反應(yīng)物，醇作為反應(yīng)條件。在講性質(zhì)時，注意聯(lián)系用途，以便引起學(xué)生的重視。鹵代烴的水解反應(yīng)，可作為工業(yè)上醇類生產(chǎn)的一種方法；鹵代烴的消去反應(yīng)，工業(yè)上也可用來合成某種烯烴?！窘谭ㄔO(shè)計】1、采用“探究法”進(jìn)行對溴乙烷性質(zhì)的教學(xué) 。2、采用“閱讀、分析、討論、歸納”的方式進(jìn)行對鹵代烴的教學(xué)。 3、采用“閱讀教材、課外查資料、演講”的方法進(jìn)行鹵代烴對人類

4、生活的影響的教學(xué)?！緦W(xué)習(xí)目標(biāo)】：知識與技能：1、了解鹵代烴對人類生活的影響和合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義；2、通過對溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究，學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)，了解鹵代烴的用途；3、掌握消去反應(yīng)，能判斷有機反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。過程與方法：1、通過對溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究，了解反應(yīng)條件對結(jié)果的影響，強化實驗操作能力，從而培養(yǎng)實驗觀察能力；2、通過對“結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途”的關(guān)系及不同類型鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的可能性的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)分析思維能力；情感態(tài)度與價值觀：1、通過溴乙烷在不同條件下發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的實驗，認(rèn)識有機化合物的化學(xué)行為的“多樣性”和不同條件下進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)的“多面性”；2、通

5、過對氟里昂等鹵代烴對人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識的教育。【要點】：1、鹵代烴的概念2、鹵代烴在生活中的應(yīng)用以及對人類生活的影響3、鹵代烴的性質(zhì)：（1）物理性質(zhì)（2）化學(xué)性質(zhì)：鹵代烴的消去反應(yīng)、鹵代烴的取代反應(yīng)4、鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用（格氏試劑的應(yīng)用）【教學(xué)重難點】1、溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。2、鹵代烴的同分異構(gòu)體及組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系?！窘虒W(xué)過程】 第一課時【復(fù)習(xí)】：寫出下列反應(yīng)的方程式：1. 甲烷與氯氣的反應(yīng)2.乙烯與氯化氫反應(yīng)3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng)4.甲苯與溴在催化劑和在光照條件下反應(yīng)【引入】：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被鹵

6、原子取代后所生成的化合物，我們稱之為鹵代烴。鹵代烴的分類：按照烴基結(jié)構(gòu)不同，可分為：鹵代烷烴（CH3CH2Br）、鹵代烯烴（CH2 = CHCl）及鹵代芳香烴（C6H5Br）；按照取代鹵原子的不同，可分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；按照取代鹵原子的多少，可分為：一鹵代烴（CH3CH2Cl）和多鹵代烴（CH2Cl2）。一、 鹵代烴對人類生活的影響【學(xué)生活動】閱讀課本P60 “交流與討論”、P61“化學(xué)史話”、P62“交流與討論”學(xué)生交流體會：（1）結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途，合成各種高聚物如：聚氯乙烯、聚四氟乙烯等；（2）DDT的“功與過”；（3）鹵代烴對大氣臭氧層的破壞（氟利昂）。

7、【過渡】：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成中起著重要的橋梁作用。下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì)。二、溴乙烷1、溴乙烷的結(jié)構(gòu)：HHCCBrHHH分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br2、物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無色的液體，沸點低，密度比水大，不溶于水。對比：乙烷無色氣體，沸點-88.6 ，不溶于水3、化學(xué)性質(zhì)：【設(shè)問】由溴乙烷的結(jié)構(gòu)可知：其中含有C-H鍵和C-Br鍵，分析可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？【觀察與思考】P62實驗1、實驗2實驗實驗

8、現(xiàn)象結(jié)論實驗1產(chǎn)生無色氣體，能使酸性KmnO4溶液褪色；試管中有淺黃色沉淀生成。實驗2酸性KmnO4溶液不褪色，試管中有淺黃色沉淀生成實驗1實驗2反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物化學(xué)方程式【討論】：（1）溴乙烷的水解反應(yīng) NaOH 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？取代反應(yīng)反應(yīng)原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr 該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動，CH3CH2

9、OH的濃度增大。 為什么要加入HNO3酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對Br-的檢驗產(chǎn)生干擾.（2）溴乙烷的消去反應(yīng) 該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上。反應(yīng)原理：CH3CH2Br + NaOH CH2CH2 + NaBr + H2O 為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行 乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解. 檢驗乙烯氣體時，

10、為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色【小結(jié)】：Br原子是CH3CH2Br的官能團，決定了其化學(xué)特性。由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機理不同。“無醇生醇 ，有醇生烯”【拓展視野】: 閱讀P63鹵代烴的消去反應(yīng)消去反應(yīng)特點：脫去不同碳原子上的兩個原子或原子團，即H和CX鍵的斷裂；形成了碳碳雙鍵或碳碳三鍵?！眷柟叹毩?xí)】試設(shè)計以溴乙烷為原料制備1，2二溴乙烷的方案，并寫出涉及到的化學(xué)反應(yīng)方程式，指明反應(yīng)所屬的類型?！镜诙n時】【復(fù)習(xí)提問】寫出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的方程式三、鹵代烴1、命名：將鹵素原子作為取

11、代基、飽和鏈狀鹵代烴的命名： 含連接 X 的C原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。 從離 X 原子最近的一端編號，命名出-X原子與其它取代基的位置和名稱。練習(xí)命名下列鹵代烴：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3、不飽和鏈狀鹵代烴的命名：含連接X 的C原子在內(nèi)的最長不飽和碳鏈為主鏈，從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴。練習(xí)命名下列鹵代烴： CH2CHCH2CH2Br CH2CHCH(CH3)CH2Br2、鹵代烴的同分異構(gòu)體(1)、一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：等效氫問題（對稱軸）(2)、二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法：

12、“定一動一”(3)、多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（等效思想）：二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換。練習(xí)：（1）請寫出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名。（2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有幾種？ （3）一氯代烴是否具有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和類別異構(gòu)？說明思路并總結(jié)出書寫的規(guī)律和技巧。3、物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2CHCl等少數(shù)為氣態(tài)外，其余為液體或固體。（2）沸點：高于相應(yīng)的烴?；橥滴锏柠u代烴，它們的沸點隨碳原子數(shù)增多而升高。（3）密度：大于相應(yīng)的烴。一氯代烴

13、相對密度均小于1，溴代烴、碘代烴的相對密度均大于1。鹵代烴的密度隨分子中碳原子數(shù)增多而減小，隨分子中鹵素原子數(shù)的增多而增大。（4）溶解性：難溶于水，易溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機溶劑。某些鹵代烴是很好的有機溶劑，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)：（1）水解反應(yīng)： RXHOH ROHHX一般情況下，若烴基為苯環(huán)，則該水解反應(yīng)較難進(jìn)行。課堂練習(xí): 寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。（2）消去反應(yīng) RCH2CH2XNaOH RCH=CH2NaOH課堂練習(xí):試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式【問題】（1）、是不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)

14、？什么結(jié)構(gòu)的不能發(fā)生消去反應(yīng)？含一個碳原子的鹵代烴（如CH3Cl）無相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；與連有鹵原子（-X）的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象？為什么？【總結(jié)】：消去的一個HBr分子是從相鄰的兩個碳原子上脫下來的。所以鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的先決條件是鹵原子所連碳原子（習(xí)慣稱為C）的相鄰碳原子（習(xí)慣上稱為C）上必須要有可被脫去的氫原子（習(xí)慣稱為H）。若鹵代烴分子中有兩種不同位置的H原子，則消去反應(yīng)生成的烯烴就應(yīng)有兩種不同的結(jié)構(gòu)，但常以消去含氫較少的碳原子上的氫原子為主要產(chǎn)物。5、格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用介紹：課本64拓展視野6、鹵代烴的檢驗：鹵代烴NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液 白色沉淀（AgCl） 說明原鹵代烴中含有Cl原子 淺黃色沉淀（AgBr） 說明原鹵代烴中含有Br原子 黃色沉淀 （AgI ） 說明原鹵代烴中含有I原子7、鹵代烴的制備：、烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代、芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)【小結(jié)】鹵烯醇三角關(guān)系 RX R-OH 烯烴