2022年高考化學(xué)主干核心知識(shí)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十三 有機(jī)物的推斷與合成教案 新人教版

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1、2022年高考化學(xué)主干核心知識(shí)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題十三 有機(jī)物的推斷與合成教案 新人教版【主干知識(shí)整合】一、有機(jī)物的推斷有機(jī)推斷的常見(jiàn)突破口：解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過(guò)一種物質(zhì)，往往這就是題眼。根據(jù)有機(jī)的知識(shí)，突破口可從下列幾方面尋找：1 特殊的結(jié)構(gòu)或組成（1）分子中原子處于同一平面的物質(zhì)乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直線）。（2）一鹵代物只有一種同分異構(gòu)體的烷烴（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、還有2，2，3，3四甲基丁烷（3）烴中含氫量最高的為甲烷，等質(zhì)量的烴燃燒耗氧量最多的也是甲烷（4）常見(jiàn)的有機(jī)物

2、中C、H個(gè)數(shù)比CH=11的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12的有：烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14的有：甲烷、尿素、乙二胺2特殊的現(xiàn)象和物理性質(zhì)（1）特殊的顏色：酚類(lèi)物質(zhì)遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈藍(lán)色；蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色；多羥基的物質(zhì)遇新制的Cu(OH)2懸濁液呈絳藍(lán)色溶液；苯酚無(wú)色，但在空氣中因部分氧化而顯粉紅色。（2）特殊的氣味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低級(jí)酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊氣味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而帶有臭味）、甲烷無(wú)味。（3）特殊的水溶性、熔沸點(diǎn)等：苯酚常

3、溫時(shí)水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常溫下呈氣態(tài)的物質(zhì)有：碳原子小于4的烴類(lèi)、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纖維素能制備炸藥；乙二醇可用做防凍液；甲醛的水溶液可用來(lái)消毒、殺菌、浸制生物標(biāo)本；葡萄糖或醛類(lèi)物質(zhì)可用于制鏡業(yè)。3. 特殊的化學(xué)性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)（1）與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的物質(zhì)有：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖。（2）使溴水褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)因加成而褪色；含醛基的物質(zhì)因氧化而褪色；酚類(lèi)物質(zhì)因取代而褪色；液態(tài)飽和烴、液態(tài)飽和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色

4、。（3）使高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)有：含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質(zhì)、醛類(lèi)物質(zhì)、酚類(lèi)物質(zhì)、苯的同系物、還原性糖，都是因氧化而褪色。O2O2O2O2（4）直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烴 稀烴 烷烴 醇酯羧酸醛鹵代烴烯烴醇（5）交叉型轉(zhuǎn)化 淀粉葡萄糖麥芽糖蛋白質(zhì)氨基酸二肽（6）能形成環(huán)狀物質(zhì)的反應(yīng)有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反應(yīng)、羥基羧酸分子間或分子內(nèi)酯化反應(yīng)、氨基酸分子間或分子內(nèi)脫水、多元醇分子內(nèi)或分子間脫水、多元羧酸分子間或分子內(nèi)脫水。（7）數(shù)據(jù)的應(yīng)用：應(yīng)用好數(shù)據(jù)可以為解推斷題提供很多捷徑。如一元醇與醋酸酯化反應(yīng)，每反應(yīng)1mol醋酸

5、，產(chǎn)物質(zhì)量增加42g；能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)可以是醇、酚或羧酸，且根據(jù)有機(jī)物與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比，可以確定原物質(zhì)含官能團(tuán)的數(shù)目。等等。二、有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入方法(1)引入CC：CC或CC與H2加成；(2)引入CC或CC：鹵代烴或醇的消去；(3)苯環(huán)上引入(4)引入X：在飽和碳原子上與X2（光照）取代；不飽和碳原子上與X2或HX加成；醇羥基與HX取代。(5)引入OH：鹵代烴水解；醛或酮加氫還原；CC與H2O加成。(6)引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC與H2O加成。(7)引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR：醇酯由醇與羧酸酯化；酚酯由酚與羧酸酐取代。(9)引

6、入高分子：含CC的單體加聚；酚與醛縮聚、二元羧酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元羧酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。三、有機(jī)合成中官能團(tuán)的消除方法(1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除CC或CC。如CH2CH2 H2 CH3CH3(2)通過(guò)消去、氧化可消除OH。如CH3CH2OHCH2CH2 H2O 、2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O(3)通過(guò)加成或氧化可消除CHO。如2CH3CHO O2 2CH3COOH 、CH3CHO H2 CH3CH2OH (4)通過(guò)水解反應(yīng)消除COO。如CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。四、有機(jī)合成中官能團(tuán)位置和數(shù)目1官能團(tuán)數(shù)目的改變：

7、如(1)CH3CH2OHCH2CH2 X-CH2CH2-XHO-CH2CH2OH 。(2)。2官能團(tuán)位置的改變：如(1) CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(2) CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3?！镜淅觥坷?.已知兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它要發(fā)生脫水反應(yīng)：現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2（X為一未知元素）的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生下述一系列反應(yīng)。試回答下列問(wèn)題： X為 （填元素符號(hào)）； A中所含的官能團(tuán)為 ，上述轉(zhuǎn)化中其中屬于氧化反應(yīng)的共有_步（填數(shù)字）；M與NaOH溶液共熱反應(yīng)的所屬類(lèi)型是

8、 反應(yīng)。 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程：BD ；E和銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。【答案】（1）Br （2）醛基 4 取代（或水解） （3） （4） 2 CH3OHO2 2HCHO 2H2O HCOOH2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32Ag2NH3H2O【解析】本題中給出的新信息是：當(dāng)兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳上時(shí)不穩(wěn)定易脫水，所以在鹵代烴水解后能直接生成醛，這樣的鹵代烴應(yīng)是在一個(gè)碳原子上有兩個(gè)鹵原子。不少學(xué)生由于在閱讀新信息時(shí)不能正確的轉(zhuǎn)化而進(jìn)入死胡同，無(wú)法再接下去進(jìn)行思考。根據(jù)反應(yīng)可以判斷A中有醛基和羧酸鈉，B為醇，由于醇B經(jīng)兩步氧化得到的羧酸也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E是甲酸

9、，則B為甲醇。進(jìn)而推斷M中存在一個(gè)酯基，兩個(gè)溴原子（在氫氧化鈉溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為兩個(gè)羥基，進(jìn)而轉(zhuǎn)化為醛基存在于A中），再加上F與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可得到A和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！究键c(diǎn)分析】本題以信息為載體考查學(xué)生對(duì)信息的分析和處理能力，在此基礎(chǔ)上考查學(xué)生對(duì)元素推斷、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、以及基本有機(jī)反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)能力。例2請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類(lèi)化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；C.的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2 ；F.為烴。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）B的分子式為_(kāi)

10、。（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號(hào)）_。a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d取代反應(yīng)e.Br2加成反應(yīng).（3）寫(xiě)出DE、EF的反應(yīng)類(lèi)型：DE_、EF_。（4）F的分子式為_(kāi)。 化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫(xiě)出H所有可能的結(jié)構(gòu)；_。（5）寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A:_C:_ _,F的名稱：_。（6）寫(xiě)出ED的化學(xué)方程式_?！敬鸢浮浚?）C10H18O (2)b e (3)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) （4）C5H10 CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 （CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯(6)【解析】（1）根據(jù)

11、碳價(jià)鍵規(guī)律不難的得到B的分子式為C10H18O；（2）再根據(jù)B中官能團(tuán)的性質(zhì)可得be不能發(fā)生。（3）由C相對(duì)分子質(zhì)量為102以及C中有羧基這樣的前提，可推得C的分子式為C5H12O2 ，再由EF肯定是消去，可得F為C5H10，E為C5H11Br.再根據(jù)C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，可得C為（CH3）2CHCH2COOH ,再根據(jù) D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2，D為（CH3）2CHCH2C H2OH。因此DE為取代反應(yīng)，EF是消去。（4）前一小題已經(jīng)得到F的分子式為C5H10，通式為CnH2n,則相對(duì)分子質(zhì)量為56的單烯烴為C4H8,它的同分異構(gòu)體有以下四種：CH2=CH

12、CH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (順?lè)?。（4）第（3）小題已經(jīng)得到了C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，與B結(jié)合成酯的結(jié)構(gòu)就是A。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2CHCH=C H2，應(yīng)命名為3-甲基-1-丁烯；（5）其實(shí)就是鹵代烴的水解?！究键c(diǎn)分析】本題考查有機(jī)的知識(shí)點(diǎn)很多，如化學(xué)式的確定、物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)物的命名等，題目新穎，不偏不怪。主要考查考生平時(shí)的基本功?！緦?zhuān)題訓(xùn)練】1 已知：有機(jī)物AF中，A 是鏈烴，A 與 H2 加成得到烷烴，經(jīng)測(cè)定，該烷烴分子中只有兩個(gè)CH3， 其一鹵代物有兩種同分異構(gòu)體，C 與X 反應(yīng)生成D。各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：(1)寫(xiě)出 X的結(jié)

13、構(gòu)簡(jiǎn)式： 。 (2)寫(xiě)出化合物 A、E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，E 。 (3)指出下列反應(yīng)的類(lèi)型：CD ，EF 。 (4)寫(xiě)出 B與足量新制氫氧化銅懸濁液共熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (5)有機(jī)物G是有機(jī)物C不同類(lèi)型的同分異構(gòu)體，并且G能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出無(wú)色氣體， 又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；又知G的同一類(lèi)型的同分異構(gòu)體共有多種，則其中只含有一個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、 、 。2分子式為C12H14O2的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。已知： R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl （X代表鹵素原子）氧化為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：試回答下列問(wèn)題：（1

14、）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；（即A中有幾類(lèi)氫原子）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱_；E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_ ；（2）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào))；（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；（4）寫(xiě)出E屬于芳香族化合物所有的同分異構(gòu)體 。3根據(jù)圖示填空化合物A含有的官能團(tuán)是 。1mol A與2mol H2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是 。與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是 。 4有機(jī)化合物A只含C、H兩種元素，且其相對(duì)分子質(zhì)量為56，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：指出反應(yīng)類(lèi)型：AB EF GH 寫(xiě)出和E同類(lèi)別的所有同分

15、異構(gòu)體： 寫(xiě)出反應(yīng)方程式：(要求注明反應(yīng)的條件)EG EF C與足量的 COOH 在G中最多有 個(gè)原子處在同一個(gè)平面.5苯的含氧衍生物A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60，A完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量相等。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)。(2)A的苯環(huán)上取代基彼此相間，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A含有的官能團(tuán)名稱是_，寫(xiě)出A可能的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _、_。(3)A的一種同分異構(gòu)體B是鄰位二取代苯，其中一個(gè)取代基是羧基，B能發(fā)生右圖所示轉(zhuǎn)化：F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：CE

16、_D與濃溴水反應(yīng)_B與足量NaOH溶液共熱_ 6以 HCHO 和 C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物 N ( C4H8O2 ）。反應(yīng) 1 的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。 HOCH2CCCH2OH 分子中，在同一個(gè)平面的原子最多有_個(gè)。 化合物 M 不可能發(fā)生的反應(yīng)是_（填序號(hào)）。 A氧化反應(yīng) B取代反應(yīng) C消去反應(yīng) D加成反應(yīng) E還原反應(yīng) N 的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有_種。 A 與 M 互為同分異構(gòu)體，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。填寫(xiě)下列空白： A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi), B 中的官能團(tuán)名稱是_ D 的化學(xué)式為_(kāi) 寫(xiě)出 B 與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： _ 在 120 時(shí)，由 A 、 B 、 E 組成的混合物 w

17、g 與氧氣充分反應(yīng)，生成產(chǎn)物全部為氣體時(shí)，消耗氧氣m(O2)的質(zhì)量范圍為_(kāi)。7相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。 已知： （苯胺，易被氧化）請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_； X到A的反應(yīng)條件是 和有一步是氧化反應(yīng)，有一步是還原反應(yīng)，則是 反應(yīng)，并說(shuō)明理由 反應(yīng)的化學(xué)方程式是_；有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有_種；8據(jù)報(bào)道某些簡(jiǎn)單的不飽和有機(jī)物與CO在低溫、低壓及催化條件下可

18、以轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌袡C(jī)物，如：工業(yè)上以A及CO等為原料經(jīng)如下的反應(yīng)，可以制取具有優(yōu)良性能的合成樹(shù)脂及涂料黏和劑等高分子材料。反應(yīng)過(guò)程如下圖所示：其中A氣體在工業(yè)上用于焊接或切割金屬；飲用了含有D的假酒，可能引起失明或死亡；F是一種合成樹(shù)脂，用于制備塑料和合成纖維?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）B分子中含氧官能團(tuán)的名稱_。（3）B+DG 的反應(yīng)類(lèi)型是 。（4）寫(xiě)出反應(yīng)II的化學(xué)方程式 。（5）已知G的一類(lèi)同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，現(xiàn)取0.5mol 該類(lèi)同分異構(gòu)體中能產(chǎn)生銀最多的一種，與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成銀的質(zhì)量最多為 g。9 碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對(duì)分子質(zhì)量為15

19、2，其分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1:1，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%。A遇FeCl3溶液顯紫色，且能與NaHCO3反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）A的分子式是 。（2）A與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。（3）寫(xiě)出符合下列要求的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（只需寫(xiě)出兩種即可） 苯環(huán)上取代基數(shù)目與A相同 屬于酯類(lèi) 1mol該同分異構(gòu)體與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)可消耗含2mol Br210(13分) 在實(shí)驗(yàn)室可利用下列反應(yīng)制備HCHO：2CH3OHO22HCHO2H2O，實(shí)驗(yàn)中，有關(guān)物質(zhì)流經(jīng)的主要裝置如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）通入A管的X是什么物質(zhì) 。（2）在A、B、C管中反應(yīng)，各裝的是什么物質(zhì) 、 、 。（3）該實(shí)驗(yàn)中需要加熱的儀器是（選填A(yù)、B、C） 。（4）在加入必需的試劑后，繼續(xù)實(shí)驗(yàn)的主要操作步驟依次為 （選擇合適的操作及次序）。通X氣體 加熱A處 加熱B處 加熱C處 撤A處酒精燈 撤B處酒精燈 撤C處酒精燈 停止通入X氣體 撤C處導(dǎo)管（5）產(chǎn)品分析：通過(guò)實(shí)驗(yàn)測(cè)定在相同條件下甲醇的沸點(diǎn)（65）顯著高于甲醛（21）的主要原因是_；甲醇和甲醛在水中溶解度都比較大其主要原因是_。