2022年高考化學(xué)第二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)合成教案

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1、2022年高考化學(xué)第二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)合成教案教學(xué)目標(biāo)知識技能：通過復(fù)習(xí)有機(jī)合成，使學(xué)生掌握有機(jī)物的官能團(tuán)間的相互轉(zhuǎn)化以及各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、合成路線的選擇或設(shè)計。會組合多個化合物的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，合成指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。能力培養(yǎng)：培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、觀察能力、綜合分析能力、邏輯思維能力以及信息的遷移能力?？茖W(xué)思想：通過精選例題，使學(xué)生認(rèn)識化學(xué)與人們的生活是密切相關(guān)的，我們可以利用已學(xué)的知識，通過各種方法合成人們需要的物質(zhì)，使知識為人類服務(wù)，達(dá)到對學(xué)生滲透熱愛化學(xué)、熱愛科學(xué)、熱愛學(xué)習(xí)的教育?？茖W(xué)品質(zhì)：激發(fā)興趣和科學(xué)情感；培養(yǎng)求實(shí)、創(chuàng)新、探索的精神與品質(zhì)?？茖W(xué)方法：通過組織學(xué)生討論解題

2、關(guān)鍵，對學(xué)生進(jìn)行辯證思維方法的教育，學(xué)會抓主要矛盾進(jìn)行科學(xué)的抽象和概括。重點(diǎn)、難點(diǎn) 學(xué)會尋找有機(jī)合成題的突破口。學(xué)會利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)尋找合成路線的最佳方式。教學(xué)過程設(shè)計教師活動【復(fù)習(xí)引入】上節(jié)課我們主要復(fù)習(xí)了有機(jī)反應(yīng)的類型，與有機(jī)物合成有關(guān)的重要反應(yīng)規(guī)律有哪幾點(diǎn)呢？【追問】每一規(guī)律的反應(yīng)機(jī)理是什么？（對學(xué)生們的回答評價后，提出問題）【投影】雙鍵斷裂一個的原因是什么？哪種類型的醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)而生成醛或酮？哪種類型的醉不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成烯烴？酯化反應(yīng)的機(jī)理是什么？什么樣的物質(zhì)可以發(fā)生成環(huán)反應(yīng)？對學(xué)生的回答進(jìn)行評價或補(bǔ)充。學(xué)生活動思考、回憶后，回答：共5點(diǎn)。雙鍵的加成和加聚；醇和鹵代烴

3、的消去反應(yīng)；醇的氧化反應(yīng)；酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解；有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)。討論后，回答。積極思考，認(rèn)真討論，踴躍發(fā)言。答：雙鍵的鍵能不是單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量就能使雙鍵里的一個鍵斷裂。跟OH相連的碳原子與3個碳原子相連的醇一般不能被氧化成醛或酮；所在羥基碳原子若沒有相鄰的碳原子（如CH3OH）或相鄰碳原子上沒有氫原子如（CH3）3CCH2OH的醇（或鹵代烴）不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成不飽和烴；酯化反應(yīng)的機(jī)理是：羧酸脫羥基，醇脫氫。能發(fā)生有機(jī)成環(huán)的物質(zhì)是：二元醇脫水、羥基酸酯化、氨基酸脫水、二元羧酸脫水。【提問】衡量一個國家的石油化工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么？為什么？

4、回答：常把乙烯的年產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志。原因是：乙烯是有機(jī)化工原料，在合成纖維工業(yè)、塑料工業(yè)、橡膠工業(yè)、醫(yī)藥等方面得到廣泛應(yīng)用?！驹u價后引入】今天我們來復(fù)習(xí)有機(jī)物的合成?！景鍟坑袡C(jī)合成【講述】下面讓我們一起做第一道題，請同學(xué)們思考有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計的關(guān)鍵是什么？應(yīng)從哪些方面入手？【投影】例1 用乙炔和適當(dāng)?shù)臒o機(jī)試劑為原料，合成 。資料1資料2傾聽，明確下一步的方向。展開討論：從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化：從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化合物；官能團(tuán)從“CC”變?yōu)椤癇r”。由順推法可知：由乙炔聚合可得苯環(huán)，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很難。我們

5、只能采取間接溴代的方法，即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨罚黉宕娇?；而三溴苯酚中的“OH”難以除去。而根據(jù)資料2可知， 中的“NH2”可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽，再進(jìn)行放氮反應(yīng)除去。板演方程式：【評價】大家分析得很全面，也很正確。現(xiàn)將可行方案中所涉及到的有關(guān)反應(yīng)方程式按順序?qū)懗?。請兩名同學(xué)到黑板來寫，其他同學(xué)寫在筆記本上?！驹u價】兩名學(xué)生書寫正確?！咎釂枴繉Ρ冗@兩道小題，同學(xué)們想一想，設(shè)計合成有機(jī)物的路線時，主要應(yīng)從哪里進(jìn)行思考呢？分析、對比、歸納出：解題的關(guān)鍵是找出原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)差別是什么，然后在熟知物質(zhì)性能的基礎(chǔ)上尋找解決問題的途徑即合成路線。在解題時應(yīng)考慮引入新的官能團(tuán)，能否直接引入，間接引入的方

6、法是什么？這些問題的解決就需要我們熟練掌握有機(jī)物的特征反應(yīng)。總之，設(shè)計時主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團(tuán)。在解題時，首先將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面加以對照分析：一、碳干有何變化，二、官能團(tuán)有何變更?！咀穯枴恳话闾几傻淖兓袔追N情況？討論后得出：4種。（1）碳鏈增長；（2）碳鏈縮短；（3）增加支鏈；（4）碳鏈與碳環(huán)的互變?！景鍟恳弧⒂袡C(jī)合成的解題思路將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，一比碳干的變化，二比官能團(tuán)的差異。【講述】人吃五谷雜糧，哪有不生病的。而傷風(fēng)感冒是常見病。大家知道，阿斯匹林是一種常用藥，它是怎樣合成的呢？請看下題。【投影】例2 下圖是以苯酚為主要原料制取冬青油

7、和阿斯匹林的過程；（1）寫出、步反應(yīng)的化學(xué)方程式，是離子反應(yīng)的寫離子方程式_；（2）B溶于冬青油致使產(chǎn)品不純，用NaHCO3溶液即可除去，簡述原因_；（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是_。心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么為原料？怎樣合成的？認(rèn)真讀題、審題。小組討論，得出：（1）（2）冬青油中混有少量 可用小蘇打溶液除去的原因是：，產(chǎn)物 可溶于水相而與冬青油分層，便可用分液法分離而除雜。（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羥基可與其發(fā)生反應(yīng)，而使冬青油變質(zhì)。【評價】同學(xué)們分析合理，答案正確。【提問】1mol阿斯匹林最多可和幾摩氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)呢？究竟哪一

8、個是正確答案呢？答案：甲：2mol；乙：3mol。結(jié)果：乙是正確的?！局v述】阿斯匹林是一個“古老”的解熱鎮(zhèn)痛藥物，而緩釋長效阿斯匹林又使阿斯匹林煥發(fā)了青春，請大家思考下題?！就队啊坷? 近年，科學(xué)家通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上，制成緩釋長效阿斯匹林，用于關(guān)節(jié)炎和冠心病的輔助治療，緩釋長效阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡式如下：試填寫以下空白：（1）高分子載體結(jié)構(gòu)簡式為_。（2）阿斯匹林連接在高分子載體上的有機(jī)反應(yīng)類型是_。（3）緩釋長效阿斯匹林在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值幕瘜W(xué)方程式是_。事物是在不斷地發(fā)展的分析：本題的關(guān)鍵詞語是“通過乙二醇的橋梁作用把阿斯匹林連接在高聚物上”。緩釋長效阿斯匹林可分為

9、三部分：高分子載體；阿斯匹林；作為橋梁作用的乙二醇。在腸胃中變?yōu)榘⑺蛊チ值姆磻?yīng)，則屬于水解反應(yīng)，從而找到正確的解題思路。答：（1） （2）酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3）【引導(dǎo)】根據(jù)大家的分析，解決上題的關(guān)鍵是要找出題給信息中的關(guān)鍵詞句。那么，我們將怎樣尋找解題的“突破口”呢？【板書】二、有機(jī)合成的突破口（題眼）【投影】例4 有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料，是按下列流程生產(chǎn)的。圖中的M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，N和M的分子中碳原子數(shù)相等，A的烴基上一氯取代位置有三種。試寫出：（1）物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_；M_。物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為_。（2）N+BD的化學(xué)方程式_.（3

10、）反應(yīng)類型：X_；Y_?！窘M織討論】請分析解題思路并求解。思考新問題。讀題、審題、析題、解題。討論：本題的題眼是什么？為什么這樣確定？怎樣推斷A的結(jié)構(gòu)？代表發(fā)言：解本題的“突破口”即“題眼”是M的結(jié)構(gòu)簡式。因為本題中對M的信息量最豐富，M可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定有醛基，M的結(jié)構(gòu)式除CHO外，殘留部分是C2H3，而C2H3只能是乙烯基，則M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO。M經(jīng)氧化后可生成丙烯酸CH2=CHCOOH，由反應(yīng)條件和D的分子式組成可以推斷D是B和N的酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，所以B+C3H4O2C7H12O2H2O。根據(jù)質(zhì)量守恒原理，B的分子式為C4H10O，是丁醇，A為丁醛。根據(jù)A的烴基上一氯取

11、代物有3種，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，它的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體為：CH3CH（CH3）CHO。答案：（1）A：CH3CH2CH2CHOM：CH2=CHCHO（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反應(yīng) Y：加聚反應(yīng)【評價、總結(jié)】找解題的“突破口”的一般方法是：【板書】信息量最大的點(diǎn)；最特殊的點(diǎn)；特殊的分子式；假設(shè)法。歸納：找已知條件最多的地方，信息量最大的；尋找最特殊的特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等；特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完

12、全符合題意?！痉答伨毩?xí)】【投影】例5 化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且組成中元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。試寫出：化學(xué)方程式AD_，BC_。反應(yīng)類型：AB_，BC_，AE_，E的結(jié)構(gòu)簡式_。A的同分異構(gòu)體（同類別有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡式：_及_?！窘M織討論】請分析解題思路并求解。思路1 以A為突破口，因其信息量大。A具有酸性，有COOH。AB（C4H8O3C4H6O2）， A物質(zhì)發(fā)生脫水反應(yīng)，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，屬消去反應(yīng)，則A中應(yīng)具有OH。AD的反應(yīng)是由A中COOH與OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯D，由于D為五原子

13、環(huán)狀結(jié)構(gòu)，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHCOOH， AE的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。答案：AD：BC：AB：消去反應(yīng)，BC：加聚反應(yīng)，AE：縮聚反應(yīng)。E的結(jié)構(gòu)簡式： A的同分異構(gòu)體：大家知道，藥補(bǔ)不如食補(bǔ)。乳酸的營養(yǎng)價值較高，易被入吸收。乳酸的結(jié)構(gòu)是怎樣的？在工業(yè)上，是怎樣形成的呢？【投影】例6 酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為：它可由乙烯來合成，方法如下：（1）乳酸自身在不同條件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的結(jié)構(gòu)簡式依次為：_、_、_。（2）寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：A的生成_。CH3CHO的生成_，C的生成_。（3）AB的反應(yīng)類型為_?！驹O(shè)問】本題的難點(diǎn)是什么？哪位同學(xué)知道呢？【評價或補(bǔ)充】請

14、三名同學(xué)到黑板上板演答案。認(rèn)真審題，尋找本題的突破口，討論解題思路。答：C的形成。學(xué)生甲上臺講。（3）水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）訂正板演?！緦?dǎo)入】本題的特點(diǎn)是，提供了合成的路線和反應(yīng)條件，考查大家的基礎(chǔ)知識和觀察能力和應(yīng)變能力。而有些題雖然也提供相應(yīng)合成路線，但側(cè)重于合成方案的選擇?！就队啊坷? 請認(rèn)真閱讀下列3個反應(yīng)：利用這些反應(yīng)，按以下步驟可以從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式?！練w納】根據(jù)大家在討論中出現(xiàn)各種誤區(qū)，請大家總結(jié)一下，在選擇合成途徑時應(yīng)注意哪些問題呢？認(rèn)真審題，積極思考，小組討論。匯報結(jié)果。誤區(qū)：誤認(rèn)為只有苯與硝酸反應(yīng)生成硝基苯，而甲苯與硝酸只能生

15、成三硝基甲苯。不能由DSD酸的結(jié)構(gòu)確定硝基與磺酸基為間位關(guān)系。忽視苯胺具有還原性，NaClO具有氧化性，選擇錯誤的合成途徑。正確答案：分組討論，共同得出以下結(jié)論：每一步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示，不能杜撰；確定反應(yīng)中官能團(tuán)及它們互相位置的變化；確定反應(yīng)先后順序時注意能否發(fā)生其它反應(yīng)如酯在NaOH溶液中水解時，是否有苯酚生成，把C=C氧化時是否有CHO存在，使用氧化劑時是否存在還原性基團(tuán)如NH2等；反應(yīng)條件的正確選擇；題中所給予的信息往往起到承上啟下的關(guān)鍵作用，一定要認(rèn)真分析，信息與反應(yīng)物、生成物、中間產(chǎn)物的關(guān)系，從中得到啟示?！景鍟咳?、有機(jī)合成題應(yīng)注意的事項：【講解】大家總結(jié)了有機(jī)合成

16、中應(yīng)注意的問題在有機(jī)合成中應(yīng)遵循以下4個原則?！景鍟克?、有機(jī)合成遵循的原則1所選擇的每個反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡單。3要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。4所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)?！菊n堂小結(jié)】1有關(guān)有機(jī)合成的復(fù)習(xí)，我們共同學(xué)習(xí)了幾個方面？2有機(jī)合成題的解題技巧是什么呢？一人答，大家評判。答：答：綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律解題。充分利用題給的信息解題。掌握正確的思維方法。有時則要綜合運(yùn)用

17、順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線?！静贾米鳂I(yè)】完成課外練習(xí)。 精選題 一、選擇題1化合物的 中的OH被鹵原子取代所得的化合物稱為酰鹵，下列化合物中可以看作酰鹵的是 （ ）AHCOF BCCl4CCOCl2 DCH2ClCOOH2合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物，其單體應(yīng)是 （ ）苯乙烯 丁烯 丁二烯 丙炔 苯丙烯A、 B、C、 D、3自藜蘆醇 廣范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 （ ）A1mol，1molB3.5mol，7molC3.5mol，6molD6mol，7mol4A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能

18、團(tuán)化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩爾質(zhì)量，則下式中正確的是 （ ）AM（A）=M（B）+M（C）BZM（D）=M（B）+M（C）CM（B）M（D）M（C）DM（D）M（B）M（C）二、非選擇題5提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。如：請觀察下列化合物AH的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)品均未寫出）并填寫空白：（1）寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式。C_；G_；H_。（2）屬于取代反應(yīng)的有（填寫代號，錯答要倒扣分）_。6有機(jī)物E和F可用作塑料增塑劑或涂料中的溶劑，它們的分子量相等，可用以下方法合成：請寫出：有機(jī)物的名稱

19、：A_，B_?；瘜W(xué)方程式：A+DE_，B+GF_。X反應(yīng)的類型及條件：類型_，條件_。E和F的相互關(guān)系屬_（多選扣分）。同系物 同分異構(gòu)體 同一種物質(zhì) 同一類物質(zhì)7乙酰水楊酸（ ）俗稱阿司匹林，1982年科學(xué)家將其連接在高分子載體上，使之在人體內(nèi)持續(xù)水解釋放出乙酰水楊酸，稱為長效阿司匹林，它的一種結(jié)構(gòu)是：（1）將乙酰水楊酸溶于適量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入鹽酸至呈酸性，析出白色晶體A，將A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。白色晶體A的結(jié)構(gòu)簡式為_。A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，同時還屬于酯類的化合物有_。A的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類或羧酸類的化合物必定含有_基。（2）長效阿司匹林水解后可生成三種有機(jī)物，乙酰水楊酸、醇類有機(jī)物和一種高聚物。該醇的結(jié)構(gòu)簡式為_，該高聚物的單體的結(jié)構(gòu)簡式為_。 答 案 一、選擇題1A、C 2D 3D 4D二、非選擇題5（1）C：C6H5CH=CH2 G：C6H5CCH（2）、6A：對苯二甲醇 B：對苯二甲酸X：取代，光，、