（新課標(biāo)）廣西2022高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題五 有機(jī)化學(xué) 第14講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）學(xué)案

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1、（新課標(biāo)）廣西2022高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題五 有機(jī)化學(xué) 第14講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）學(xué)案 非選擇題(本題包括5個(gè)小題,共100分) 1.(2018北京理綜,25)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 已知:ⅰ.+ ⅱ.同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團(tuán)分類,A的類別是　。? (2)A→B的化學(xué)方程式是? 　。? (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　。? (4)C→D所需的試劑a是　　　　　　　　　　　。? (5)D→E的化學(xué)方程式是? 　。? (6)F→G的反應(yīng)類型是　　　　　　。?

2、(7)將下列K→L的流程圖補(bǔ)充完整: (8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了　　　　　(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為　　　　　　。? 答案(1)烯烴 (2)CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl (3)或 (4)氫氧化鈉水溶液 (5)CH2CHCHO+2H2O (6)取代反應(yīng) (7)　 (8)氧化　3∶1 解析由A、C的分子式可知,A為丙烯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CHCH2,丙烯與氯氣高溫下發(fā)生取代反應(yīng),生成 CH2ClCHCH2,則B為CH2ClCHCH2;CH2ClCHCH2與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成或,則C為或;或

3、在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,則D為;在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCHO,則E為CH2CHCHO;由E和J發(fā)生加成反應(yīng)生成,則J為,G為,F為;由信息可知,發(fā)生信息反應(yīng)ⅰ生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成,則L為;與發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成和。(1)CH3CHCH2含有碳碳雙鍵,按官能團(tuán)分類,A屬于烯烴;(2)A與Cl2在高溫條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2ClCHCH2和氯化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHCH2+Cl2CH2ClCHCH2+HCl;(3)CH2ClCHCH2與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成或,C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或;(4)或在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成,則試劑a為氫氧化鈉水

4、溶液;(5)D→E的反應(yīng)為在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2CHCHO,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2CHCHO+2H2O;(6)F→G的反應(yīng)為在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成和水;(7)K→L的轉(zhuǎn)化過程為發(fā)生信息反應(yīng)ⅰ生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成;(8)與反應(yīng)生成、和H2O,去氫發(fā)生氧化反應(yīng),去氧加氫發(fā)生還原反應(yīng),兩者物質(zhì)的量之比為3∶1。 2.(2017課標(biāo)全國(guó)Ⅲ,36)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。C的化學(xué)名稱是　　　　　　　　　。? (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是　　　　

5、　　　　,該反應(yīng)的類型是　　　　　　　　。? (3)⑤的反應(yīng)方程式為? 　。? 吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是? 　　　　　　　　　　。? (4)G的分子式為　。? (5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有　　　　種。? (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。 答案(1)　三氟甲苯 (2)濃硝酸、濃硫酸、加熱　取代反應(yīng) (3)+ +HCl　吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 解析(1)由A到B的反應(yīng)

6、條件可知該反應(yīng)是碳原子上氫原子的取代反應(yīng),結(jié)合B的分子式可知A的分子式為C7H8,A為芳香烴,則A為甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C為甲苯甲基上的三個(gè)氫原子被三個(gè)氟原子取代的產(chǎn)物,則其名稱為三氟甲苯。 (2)C與D相比,三氟甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被—NO2取代,因此發(fā)生了硝化反應(yīng),反應(yīng)的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件為加熱。 (3)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)⑤的條件和試劑可知,反應(yīng)⑤為中的氯原子取代了E中—NH2上的一個(gè)氫原子,即反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ +HCl。因?yàn)檫拎橛袡C(jī)堿,可消耗反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,從而提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。 (4)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C11H11F3N2O3。 (5)根據(jù)題意先

7、確定—NO2和—CF3在苯環(huán)上有3種位置: 　　 然后確定苯環(huán)上的位置,①有4種,②有4種,③有2種,共計(jì)10種,其中一種是G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,則符合題意的結(jié)構(gòu)有9種。 (6)解答本題可用逆推法: 3.具有抗菌作用的白頭翁素衍生物M的合成路線如下圖所示: 已知:ⅰ.RCH2BrR—HCCH—R' ⅱ.R—HCCH—R' ⅲ.R—HCCH—R' (以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等) (1)C中官能團(tuán)名稱為　　　　　　　　　　,B的化學(xué)名稱為　　　　　　　　。? (2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　,則與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共　　　　種(考慮順反異構(gòu),不包含F(xiàn))。?

8、(3)由G生成H的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)類型為　。? (4)下列說法正確的是　　　　　(選填字母序號(hào))。? a.由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng) b.可用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì) c.1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) d.1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗4 mol NaOH (5)以乙烯為起始原料,結(jié)合已知信息選用必要的無機(jī)試劑,寫出合成CH3CHCHCH3的路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答案(1)溴原子、羧基　鄰甲基苯甲酸(或2-甲基苯甲酸) (2)　5 (3)+

9、NaOH+NaI+H2O　消去反應(yīng) (4)ac (5) 解析根據(jù)流程圖,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知,A為鄰二甲苯,氧化生成B,B為鄰甲基苯甲酸,B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為,根據(jù)信息ⅰ,D與甲醛反應(yīng)生成E,E在氫氧化鈉溶液中水解后酸化,生成F,根據(jù)信息ⅱ,F與I2反應(yīng)生成G,G為,G發(fā)生消去反應(yīng)生成H,H為,根據(jù)信息ⅲ,2個(gè)H反應(yīng)生成M()。(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu),C中官能團(tuán)有溴原子、羧基,B為鄰甲基苯甲酸()。(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有、、、 (包括順反2種),共5種。(3)G發(fā)生消去反應(yīng)生成H,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH+NaI+H2O。(

10、4)根據(jù)H和M分子式之間的關(guān)系,由H生成M的反應(yīng)是加成反應(yīng),a正確。C不能電離出溴離子,不能用硝酸銀溶液鑒別B、C兩種物質(zhì),b錯(cuò)誤。1 mol E中含有1 mol苯環(huán)和1 mol碳碳雙鍵,1 mol E最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),c正確。1 mol M含有2 mol酯基,與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗2 mol NaOH,d錯(cuò)誤。(5)以乙烯為原料合成CH3CHCHCH3。可以首先用乙烯與水加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙烯再與溴化氫加成生成溴乙烷,根據(jù)信息ⅰ,乙醛與溴乙烷在一定條件下反應(yīng)生成CH3CHCHCH3。合成路線為。 4.有機(jī)物G可用于治療哮喘、系統(tǒng)性紅斑狼瘡等。其合成

11、路線如下圖所示。 已知: ①通常在同一碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 ②醛能發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),最終脫水生成不飽和醛: RCHO+R'CH2CHO+H2O ③ 請(qǐng)回答: (1)A生成B的反應(yīng)類型為　　　　　　　　,B中含有的官能團(tuán)名稱為　　　　　　　。? (2)寫出兩個(gè)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 　。? ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ②核磁共振氫譜顯示分子中苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　。? (4)DE的化學(xué)方程式為? 　。? (5)1 mol G在一定條件下與足量H2充分反應(yīng),需要消耗H

12、2　　　　 mol。? (6)可由和有機(jī)物H分子間脫去一分子水而得,則H的名稱為　　　　　　;通常采用為原料合成,請(qǐng)參照題目路線圖設(shè)計(jì)該合成路線(無機(jī)試劑任選)。? 答案(1)取代反應(yīng)(或氯代反應(yīng))　(酚)羥基、氯原子 (2)、、、 (任意寫出其中2個(gè)) (3) (4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O (5)5 (6)乙二醇　 解析在H2O2的作用下發(fā)生信息③的反應(yīng),生成的A為,A在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B在NaOH的水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解生成C,再結(jié)合C和CH3CHO可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),最終脫水生成不飽和醛D,則B為,C為,D為;D發(fā)生

13、銀鏡反應(yīng)生成的E為,E酸化后得到的F為。(1)A在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成的B為,分子中含有羥基和氯原子。(2)①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;②根據(jù)核磁共振氫譜,說明分子結(jié)構(gòu)中對(duì)位有兩個(gè)不同取代基,或苯環(huán)上有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基,且酚羥基為對(duì)稱位置,滿足條件的同分異構(gòu)體有、、、。(4)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。 (5)G中苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol G在一定條件下與足量H2充分反應(yīng),需要消耗H2的物質(zhì)的量為5 mol。(6)可由和有機(jī)物H分子間脫去一分子水而得,根據(jù)原子守恒和碳架結(jié)構(gòu)不

14、變,可知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH,名稱為乙二醇;采用為原料合成的流程為。 5.左乙拉西坦(物質(zhì)G)是一種治療癲癇的藥物,可通過以下方法合成: (1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為　　　　　　。? (2)E→F的反應(yīng)類型為　　　　　。? (3)X的分子式為C4H7ON,寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　　　　。? (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　。? ①能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物僅有一種,且為α-氨基酸; ②分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu),且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)請(qǐng)以和為原料制備,寫出相應(yīng)合成路線流程圖[合成須使用試劑HAl(t-Bu)2,無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干]。 答案(1)羥基、醚鍵　(2)氧化反應(yīng)　(3) (4) (5) 解析(1)B中的含氧官能團(tuán)為羥基、醚鍵。(2)E中羥基被氧化變?yōu)轸然?發(fā)生氧化反應(yīng)。(3)對(duì)比C和D結(jié)構(gòu),結(jié)合X分子式為C4H7ON,得出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)同時(shí)滿足條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)對(duì)比和兩種原料和制備產(chǎn)物,先將苯甲醇氧化成苯甲醛,再氧化成苯甲酸,然后模仿A到B的反應(yīng)進(jìn)行合成,路線如下: 。