（浙江選考）2020版高考化學一輪復習 專題九 專項突破五 有機合成與推斷題的突破策略課件.ppt

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1、專項突破五有機合成與推斷題 的突破策略,策略1根據(jù)有機物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進行解題,策略2根據(jù)有機物的轉(zhuǎn)化關系進行解題,考法突破,策略3巧妙利用題給新信息進行解題,策略1根據(jù)有機物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進行解題 (1)根據(jù)有機物的特殊反應確定有機物分子中的官能團,(2)由官能團的特殊結(jié)構(gòu)確定有機物的類別 羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。 與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的有機物不能發(fā)生消去反應。 CH2OH被氧化生成醛,進一步被氧化生成羧酸;被氧化 生成酮。 1 mol COOH與足量NaHCO3反應時生成1 mol CO2。,(3)根據(jù)特定

2、的反應條件進行推斷 “”是烷烴和烷基中的氫原子被取代的反應條件,如a.烷烴的取 代;b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;c.不飽和烴中烷基的取代。 “”為不飽和鍵加氫反應的條件,包括、 、與H2的加成。 “”是a.醇分子內(nèi)脫水生成烯烴或炔烴;b.酯化反應;c.醇分子間脫水生成醚的反應條件。,“”是鹵代烴發(fā)生消去反應生成不飽和有機物的反應 條件。 “”是a.鹵代烴水解;b.酯類水解的反應條件。 應用體驗 1.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。 2RHRR+H2,該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成

3、路線: A 回答下列問題:,(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學名稱為。 (2)和的反應類型分別為、。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成 聚合物,該聚合反應的化學方程式為。,(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的 氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。 答案(1)苯乙炔 (2)取代反應消去反應 (3)4,(4) (5)、、、 、(任意三種),(6) 解析依據(jù)化合物E的合成路線及反應條件,

4、可以推斷出A為,A 在AlCl3加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應生成B,(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成C (),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應生成D (),結(jié)合已知Glaser反應原理可判斷出E的結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡式可以看出E中含 有兩個,則1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣,4 mol。(4)根據(jù)Glaser反應原理,可推知發(fā)生 聚合反應的化學方程式為 。(5)芳香化合物F是C的 同分異構(gòu)體,說明F中含有苯環(huán),F分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,說明苯環(huán)上的兩個Cl或兩個CH3在鄰位或?qū)ξ?則F的,結(jié)構(gòu)簡式為、、、

5、 、。(6)2-苯基乙醇 ()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去反應生成,,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反 應生成,再結(jié)合合成路線中反應知, 在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應生成化合物 D()。,策略2根據(jù)有機物的轉(zhuǎn)化關系進行解題 (1)熟悉常見的轉(zhuǎn)化關系 (2)甲苯的一系列常見的轉(zhuǎn)化關系 ,,(3)二甲苯的一系列常見的轉(zhuǎn)化關系,2.A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:,應用體驗,回答下列問題: (1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應類型是,的反應類型是。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。 (4)異

6、戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。,(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。,答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應消去反應 (3)CH3CH2CH2CHO (4)11 (5)、,、 (6) 解析(1)依題意可知A是乙炔,B是與CH3COOH發(fā)生加成 反應的產(chǎn)物即,含有的官能團有碳碳雙鍵,()和酯基(。(2)反應是與CH3 COOH的加成反應;反應是醇分子內(nèi)脫水的消去反應。(3)依題意,C是發(fā)生水解反應生成的聚乙烯醇,即C為 ,由C及聚乙烯

7、醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為丁醛,(CH3CH2CH2CHO)。(4)在異戊二烯()分子中,只有 甲基上的2個氫原子與其他原子不可能共平面,其余11個原子均可以在同一平面內(nèi)。(5)分子式為C5H8的炔烴有3種:、 和。(6)模仿題給異戊二烯的 合成路線,不難確定用和CH3CHO為原料制備1,3-丁二烯的 合成路線,詳見答案。,策略3巧妙利用題給新信息進行解題 常見的題給新信息有: (1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基 如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ,此反應可縮短碳鏈。 (2)鹵代烴與氰化物反應再水解可以得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反

8、應后,再水解得到羧酸,這是加長碳鏈的常用方法。,(3)烯烴通過臭氧氧化,再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮 如CH3CH2CHO+ 。,如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到環(huán)己烯:+ ,這是著名的雙烯合成,是合成六元環(huán) 的重要方法。,(4)雙烯合成,(5)羥醛縮合 如 CH3CHCHCHO 2CH3CH2CHO,3.(2017課標,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O,應用體驗,+ 回答下列問題: (1)A的化學名稱是。 (2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是、。 (3)E的結(jié)

9、構(gòu)簡式為。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學方程式為。,(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6211。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線 (其他試劑任選)。,答案(1)苯甲醛 (2)加成反應取代反應 (3) (4) (5)、、,、中的2種 (6) 解析本題考查有機化學基礎知識,涉及物質(zhì)判斷、反應類型判斷、化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、設計物質(zhì)制備的合成路線等知識點。 結(jié)合已知、A轉(zhuǎn)化為B的反應條件及B的分子式可判斷A為,,B為,BC為醛基的氧 化,C為,CD為 的加成反應,D為,DE為鹵 代烴的消去反應,E為,EF為酯化反應,F為 。,(4)由已知及F、H的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合G為甲苯的同分異構(gòu)體,可推出G 的結(jié)構(gòu)簡式為,即可寫出反應的化學方程式。 (5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,可知X中含有COOH,再根據(jù)核磁共振氫譜相關信息即可寫出符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。,規(guī)律方法常見的官能團異構(gòu),