《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》.ppt

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1、研究有機(jī)化合物的 一般步驟和方法,研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離、提純,元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式,,,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式,,波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）,一、分離、提純,3、物理方法：利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開(kāi),有機(jī)物分離的常用物理方法,,蒸餾 重結(jié)晶 萃取 分液,2、化學(xué)方法：一般是加入或通過(guò)某種試劑進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。,1、分離除雜的基本原則：,不增、不減、易分、復(fù)原,1、蒸餾：,（2）蒸餾提純的條件,有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)； 與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30）,（1）蒸餾的原理:,利用混合物的沸點(diǎn)不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì),（3）蒸餾的注意事項(xiàng)： 溫度計(jì)水銀球的

2、部位（蒸餾燒瓶支管處） 燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） 進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出） 使用前要檢查裝置的氣密性！,蒸餾燒瓶,冷凝管,溫度計(jì),尾接管,,,冷水,熱水,使用前要檢查裝置的氣密性！,含雜工業(yè)乙醇,95.6%(m/m)工業(yè)乙醇,無(wú)水乙醇（99.5%以上）,,蒸餾,,加吸水劑蒸餾,實(shí)驗(yàn)：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾,無(wú)水酒精的制取,普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點(diǎn)混合物，它的沸點(diǎn)是78.15，比純乙醇的沸點(diǎn)(78.5)低。把這種混合物蒸餾時(shí)，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個(gè)混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無(wú)水酒精。 實(shí)驗(yàn)室制備無(wú)水酒精時(shí)，在95.57%

3、酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來(lái)除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無(wú)水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來(lái)處理，可得100%乙醇，叫做絕對(duì)酒精。 工業(yè)上制備無(wú)水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸餾。于64.9沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為7418.57.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.632.4)，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到78.5，蒸出的是無(wú)水乙醇。 近年來(lái)，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換樹(shù)脂(具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水)來(lái)制取無(wú)水

4、酒精.,,2、重結(jié)晶：,利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。,關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?選擇溶劑的條件： （1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。,例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖1-8,粗產(chǎn)品,熱溶解,熱過(guò)濾,冷卻結(jié)晶,提純產(chǎn)品,是不是溫度越低越好？？？,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過(guò)濾,冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌,3、萃?。?原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成

5、的溶液中提取出來(lái)的方法。 主要儀器：分液漏斗,操作過(guò)程:,振蕩,靜置,分液,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,萃取包括：,(1)液液萃取：是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。,(2)固液萃?。菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專用儀器設(shè)備）,,,,,,,,,,,,,,,,質(zhì)譜儀,4、色譜法：閱讀P.19,利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。,俄國(guó)植物學(xué)家茨衛(wèi)特,1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過(guò)。結(jié)果植物

6、色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,德國(guó)化學(xué)家?guī)於?茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國(guó)化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。,,,,,,,,,,,,,,,,根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣液、液液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。,常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。,色譜法是化學(xué)

7、家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,思考：如何分離下列混合物？,1. NaCl(乙)和KCl（甲）,3.,4. Br2和H2O,2. CCl4和H2O,重結(jié)晶、過(guò)濾,分液,蒸餾,萃取,1、下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水,,,,,課堂練習(xí),BD,2、要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是 () 蒸餾過(guò)濾靜止分液加足量鈉加入足量H2SO4加入足量NaOH溶液加入乙酸與濃H2SO4混合

8、液后加熱加入濃溴水 A B C D,D,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定,1、元素分析： 定性分析有機(jī)物的組成元素分析； 定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),李比希氧化產(chǎn)物吸收法,現(xiàn)代元素分析法,,分析方法,元素分析儀,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,德國(guó)化學(xué)家李比希（18031873）,化學(xué)史話,李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？,李比希法：定量測(cè)定有機(jī)物中碳?xì)溲踉睾康囊环N分析方法。,,,,,,,,,,,,,,,,“李比希元素分析法”的原理：,,用無(wú)水 CaCl2吸收,用KOH濃 溶液吸收,,得前后質(zhì)量差,得前后質(zhì)量差,,,計(jì)算C、H含量,,計(jì)算O含量,,得出實(shí)驗(yàn)式,將一

9、定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）。,,,,,,,,,,,,,,,例1、5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。含有哪些元素?,思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?,C3H6O,實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：,實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最 簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子種類(lèi)及數(shù)目的式 子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。,例2、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔?/p>

10、A中，含碳80%、含氫 20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。,答案：實(shí)驗(yàn)式是CH3，分子式是C2H6,例3：某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 （1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。 （2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？,C2H6O,相對(duì)分子質(zhì)量,,,,,,,,,,,,,,,,例4：?jiǎn)岱群秃Ｂ逡蚨际菄?yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為O。已知其分子量不超過(guò)300。 試求： 嗎啡的分

11、子量； 嗎啡的分子式。,分析：可先假設(shè)分子中只含1個(gè)氮原子，可通過(guò)N的百分含量和N的原子量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。 解：?jiǎn)岱茸钚》肿恿?，而又知嗎啡分子量不超過(guò)300，故可知嗎啡分子量即為285。 一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為 氫原子數(shù)為 氮原子數(shù)為1 氧原子數(shù)為 故嗎啡的分子式為,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D為相對(duì)密度) （3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol (標(biāo)況下氣體),,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法,有機(jī)物分子

12、,,高能電子束轟擊,帶電的 “碎片”,,確定結(jié)構(gòu),碎片的質(zhì)荷比,質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值,（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量）,質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,2.質(zhì)譜法,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,,,,,,,,,,,核磁共振儀

13、,質(zhì)譜儀,質(zhì)荷比,乙醇的質(zhì)譜圖,最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,例12002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷

14、 C 丙烷 D 乙烯,B,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,例2：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定： 測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（ ），分子式為（ ）。,C4H10O,74,C4H10O,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振氫譜,氫原子種類(lèi)不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）,,特征峰也不同,,紅外光譜,作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息,作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類(lèi)型和數(shù)目,四、分子結(jié)

15、構(gòu)的鑒定,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,紅外光譜儀,1.紅外光譜(IR),,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,2、紅外光譜的應(yīng)用原理,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：,,1.紅外光譜(IR),,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,例1：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

16、為：,COC,C=O,不對(duì)稱CH3,CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,例2：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,COC,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置

17、也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類(lèi)型的氫原子及它們的數(shù)目多少。,2.核磁共振氫譜,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,結(jié)構(gòu)分析：,核磁共振法,（HNMR）,作用：測(cè)定有機(jī)物中H 原子的種類(lèi),信號(hào)個(gè)數(shù),,和數(shù)目,,,信號(hào)強(qiáng)度之比,峰面積,吸收峰數(shù)目氫原子類(lèi)型,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,例5、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?,分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖,核磁共振氫譜,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,問(wèn)題探究：

18、1.下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？,種；,種,種；,種；,CH3-CH2-OH,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,C,2.下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,課堂練習(xí)：,1.下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHO,3在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為32的化合物是(),D,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,4.分子式為C3H6O2的二

19、元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,HOCH2COCH3,HCOOCH2CH3,,,,,,,,,,,,,,,,核磁共振儀,質(zhì)譜儀,一、研究有機(jī)化合物的基本步驟,分離提純?cè)囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。,二、分離和提純,1.蒸餾 2.重結(jié)晶 3.萃取 4.色譜法,三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定,1.元素分析：李比希法現(xiàn)代元素分析法,2.相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法,四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定,1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。,1.物理方法：質(zhì)譜法、紅外光譜(IR)、紫外光譜、核磁共振氫譜(H-NMR)。,本節(jié)小結(jié),