2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 微型專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類課件 蘇教版選修5.ppt

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1、微型專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類,專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類,學(xué)習(xí)目標定位 1.熟知常見有機物的類別及其結(jié)構(gòu)特點。 2.掌握同分異構(gòu)體的概念、類別、書寫及判斷方法。 3.掌握有機物命名的方法原則。,1.有機化合物的分類 例1下列物質(zhì)屬于芳香烴,但不是苯的同系物的是,一、有機化合物的分類及結(jié)構(gòu)特點,答案,解析,解析苯的同系物分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)、側(cè)鏈為烷基,A、B屬于苯的同系物; C分子結(jié)構(gòu)中含有氮原子,不屬于烴類; D分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),但側(cè)鏈含有碳碳雙鍵,屬于芳香烴,但不屬于苯的同系物。,特別提示,芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系 (1)芳香化合物:含有一個或幾個苯環(huán)的化合物,如苯、

2、溴苯、萘等。 (2)芳香烴:含有一個或幾個苯環(huán)的烴(只含碳、氫兩種元素),如苯、甲苯、萘等。 (3)苯的同系物:只有一個苯環(huán)和烷烴基組成的芳香烴,符合通式CnH2n6 (n6),如甲苯、乙苯等。即苯的同系物屬于芳香烴,芳香烴屬于芳香化合物。,不同形式的球代表不同的原子,對該物質(zhì)的判斷正確的是 A.處的化學(xué)鍵是碳碳雙鍵 B.處的原子可能是氯原子 C.該分子中的原子不可能均在同一直線上 D.該分子不存在鏈狀同分異構(gòu)體,2.有機化合物中碳原子的成鍵特點 例2(2017如東高級中學(xué)高二期中)某種分子的球棍模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線可代表單鍵、雙鍵、叁鍵等):,答案,解析,解析由于在碳鏈最左端

3、的碳原子上只結(jié)合了一個氫原子,所以根據(jù)碳原子最外層有四個電子,即碳四價的原則最左端兩個碳原子間為碳碳叁鍵,依次類推該分子的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCCCCCCCN或HCCCCCCCCCP,根據(jù)上述推斷,處的化學(xué)鍵是碳碳叁鍵,A項錯誤; 處必須是叁鍵,而Cl只能形成單鍵,所以處的原子不可能是氯原子,B項錯誤; 因為在該分子中含有多個碳碳叁鍵,乙炔分子是直線型分子,所以這些原子均在同一直線上,不存在鏈狀同分異構(gòu)體,C項錯誤。,規(guī)律方法,某分子空間結(jié)構(gòu)的判斷 (1)可根據(jù)分子結(jié)構(gòu)中鍵角進行判斷,鍵能、鍵長與分子的空間構(gòu)型無關(guān)。 (2)可根據(jù)其衍生物的結(jié)構(gòu)進行判斷,如甲烷的空間構(gòu)型可用其二氯代物的種類進行判斷

4、。,相關(guān)鏈接 1.有機化合物分類的注意事項 具有多種官能團的復(fù)雜有機物,由于官能團具有各自的獨立性,因此在不同條件下的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團進行討論。如:結(jié)構(gòu) 為 的有機物,具有三種官能團:酚羥基、羧 基、醛基,所以該有機化合物具有酚類、羧酸類和醛類物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)。,教師用書獨具,2.有機化合物中碳原子的成鍵特點 (1)碳原子的成鍵特點 有機物中碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵、雙鍵或叁鍵。 碳原子與碳原子之間可以結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)狀。 (2)甲烷的特點 甲烷分子中1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵,構(gòu)成以碳原子為中心、4個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。所有原子不可能同時共面。,1.同

5、分異構(gòu)體的書寫 例3按要求寫出下列物質(zhì)的同分異構(gòu)體 (1)寫出與CHCCH2CH3互為同分異構(gòu)體的鏈狀烴的結(jié)構(gòu)簡式 _。,解析符合要求的碳架結(jié)構(gòu)只有CCCC,根據(jù)位置異構(gòu)符合要求的有H3CCCCH3,官能團異構(gòu)有H2C=CHCH=CH2。,答案,解析,二、同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷,H3CCCCH3、H2C=CHCH=CH2,(2)分子式與苯丙氨酸C6H5CH2CH(NH2) COOH相同,且滿足下列 兩個條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式有_ _ _。 苯環(huán)上有兩個取代基硝基直接連在苯環(huán)上,答案,解析,、,、,解析解此題首先要明確相同碳原子數(shù)的氨基酸和硝基化合物屬于類別異構(gòu)。當苯環(huán)上連有1個硝基以后,余下

6、的取代基只能是正丙基、異丙基兩種,再考慮到苯環(huán)上的二取代物本身有3種位置關(guān)系,其結(jié)構(gòu)簡式如下:,誤區(qū)警示,在書寫同分異構(gòu)體時容易忽視限定條件,沒有按一定順序列舉,導(dǎo)致漏寫或多寫,故按“類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏惕增。,2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 例4分子式為C4H10O,分子結(jié)構(gòu)中含有OH官能團的有機化合物有 A.3種 B.4種C.5種 D.6種,解析,答案,規(guī)律方法,在判斷分子結(jié)構(gòu)中含有OH的C4H10O的同分異構(gòu)體時可將此有機物看做是由OH與丁基結(jié)合而成,只需判斷丁基的同分異構(gòu)即可。如丁基有四種,戊醛(可看作是丁基與醛基連接而成)

7、、戊酸(可看作是丁基與羧基連接而成)也分別有四種。,例5分子式為C4H8Cl2的有機物的同分異構(gòu)體共有(不含立體異構(gòu)) A.7種 B.8種C.9種 D.10種,解析,答案,規(guī)律方法,在判斷某一有機物有兩個限定的基團的同分異構(gòu)體時可用“定一移一”的方法: (1)先確定此有機物的碳鏈結(jié)構(gòu); (2)把其中的一個基團(如A基團)先固定,移動另一基團(如B基團)的位置,可確定一部分同分異構(gòu)體; (3)再移動A基團的位置,將其固定,移動另一B基團的位置,再一次確定一部分同分異構(gòu)體。,相關(guān)鏈接 1.同分異構(gòu)體的書寫順序 (1)首先考慮官能團異構(gòu),符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物,確定先寫哪一類有機物。

8、 (2)在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時,應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。 (3)在同一官能團的基礎(chǔ)上,再考慮位置異構(gòu)。,教師用書獨具,2.常見官能團異構(gòu)的同分異構(gòu)體 (1)單烯烴和環(huán)烷烴:通式為CnH2n(n3),如CH2=CHCH3和。 (2)二烯烴、炔烴與環(huán)烯烴:通式為CnH2n2(n4),如CH2=CHCH=CH2,CHCCH2CH3和 。 (3)飽和一元醇和飽和一元醚:通式為CnH2n2O(n2),如CH3CH2OH和CH3OCH3。,(4)飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚:通式為CnH2nO(n3),如CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、,(5)飽

9、和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯、飽和一元羥基醛、飽和一元羥基酮:通式為CnH2nO2(n3),如CH3CH2CH2COOH、CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、HOCH2CH2COCH3。,(6)酚、芳香醇和芳香醚:通式為CnH2n6O(n7),如,。,1.芳香族化合物的命名 例6(2017麥積區(qū)校級期中)下列說法正確的是,解析,答案,三、有機化合物的命名,A. :2-甲基苯甲酸,B. :甲基苯酚,C. :間二甲苯,D. :1,4-二硝基苯,解析若用系統(tǒng)命名法給芳香族化合物命名時,如果苯環(huán)上沒有官能團或者有NO2、X官能團時,以苯環(huán)為母體命名;有其他官能團時確

10、保官能團的位次最小。D項應(yīng)為1,3-二硝基苯;若根據(jù)苯環(huán)上取代基的相對位置命名,一定要指出基團之間的相對位置,B項應(yīng)為鄰甲基苯酚,C項應(yīng)為對二甲苯。,易錯辨析,(1)對于芳香族化合物命名時要注意是以苯環(huán)為母體命名還是以官能團的類別來命名。(2)如果以苯環(huán)為母體應(yīng)該確保取代基的位次之和最小或指明取代基的相對位置;如果以官能團的類別來命名,一定確保官能團的位次最小,其他取代基的位次之和盡可能小。,2.含官能團有機物的命名 例7(2017鹽湖區(qū)校級期末)下列有機物的命名正確的是,解析,答案,A. :2-乙基丙烷,B. :2-丁醇,C.CH2BrCH2Br:二溴乙烷,D. :4-乙基-2-戊烯,解析A

11、項中烷烴的最長鏈有4個碳原子,應(yīng)為2-甲基丁烷; B項正確; C項官能團的位置沒有標出,應(yīng)為1,2-二溴乙烷; D項含雙鍵的最長鏈有六個碳原子,應(yīng)為4-甲基-2-己烯。,誤區(qū)警示,由于有機物的命名規(guī)則較多,要求規(guī)范性強,很多學(xué)生在有機物命名中常常出現(xiàn)以下錯誤:(1)主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多);(2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁);(4)“-”“,”忘記或用錯。,相關(guān)鏈接 1.有機物命名的“五個”必須 (1)取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2、3、4”標明。 (2)主鏈上有相同取代基時,必須將這些取代基合并起來,

12、并用中文數(shù)字“二、三、四”表明取代基的個數(shù)。 (3)位號之間必須用逗號“,”隔開(不能用頓號“、”或小黑點“”)。 (4)阿拉伯數(shù)字與漢字之間,必須用短線“-”相連。 (5)若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須先寫簡單的取代基,后寫復(fù)雜的取代基。,教師用書獨具,2.含官能團化合物的命名 含官能團化合物的命名是在烷烴命名的基礎(chǔ)上的延伸,命名原則與烷烴相似,但略有不同。主要不同點: (1)選主鏈選出含有官能團的最長碳鏈作主鏈。 (2)編序號從離官能團最近的一端開始編號。 (3)定位置用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置,雙鍵和叁鍵被兩個碳原子共有,應(yīng)按碳原子編號較小的數(shù)字。 (4)并同類相同的官能團要合并(與烷烴命名中的相同支鏈要合并類似)。,3.芳香族化合物的命名 (1)苯環(huán)上無官能團時,以苯環(huán)為母體命名。,如: 甲苯; 1,2-二甲苯。,(2)如果苯環(huán)上有NO2、X官能團時,也以苯環(huán)為母體命名。如:,,命名:對硝基甲苯(或4-硝基甲苯)。,(3)如果苯環(huán)上有其他官能團,則以官能團所連的碳原子為“1”號碳開始編號。如: ,命名:鄰甲基苯乙烯(或2-甲基苯乙烯)。,

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