高優(yōu)指導高三化學一輪復習 選考部分 有機化學基礎 3 烴的含氧衍生物課件 新人教選修5

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1、第第3 3節(jié)烴的含氧衍生物節(jié)烴的含氧衍生物-2-考綱要求:1.認識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點,知道它們的轉化關系。2.根據(jù)有機化合物組成和結構的特點,認識加成、取代和消去反應。3.結合生產、生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產生的影響,關注有機化合物的安全使用問題。-3-基礎梳理考點突破考點一醇與酚1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為-4-基礎梳理考點突破-5-基礎梳理考點突破2.醇類物理性質的變化規(guī)律(1)溶解性:低級脂肪醇易溶

2、于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3。(3)沸點:直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。3.苯酚的物理性質(1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65 時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。-6-基礎梳理考點突破4.醇和酚的化學性質(1)由斷鍵方式理解醇的化學性質(以乙醇為例):-7-基礎梳理考點突破-8-基礎梳理考點突破(2)由基團之間的相互影

3、響理解酚的化學性質:苯基對羥基的影響:由于苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子,使苯酚比乙醇分子中的羥基上的氫原子更易電離,因而苯酚呈弱酸性。電離方程式為C6H5OH C6H5O-+H+,苯酚俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。寫出苯酚與NaOH反應的化學方程式:-9-基礎梳理考點突破羥基對苯環(huán)的影響:由于羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子,使苯酚鄰對位上的氫原子比苯活潑,更容易被取代。苯酚與濃溴水反應,產生白色沉淀,化學方程式為:顯色反應:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。-10-基礎梳理考點突破-11-基礎梳理考點突破(1)其中屬于脂肪醇的是,屬于芳香醇的

4、是,屬于酚類的是。(2)其中物質的水溶液顯酸性的是。(3)其中互為同分異構體的是。(4)其中可以發(fā)生氧化反應生成醛的是,可以發(fā)生消去反應的是。(5)物質能發(fā)生反應的類型有取代反應,氧化反應,消去反應,加成反應。-12-基礎梳理考點突破1.注意反應條件在復習乙醇的化學反應類型時,一定要注意反應條件:(1)氧化反應:燃燒時生成CO2、H2O;遇酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀溶液生成CH3COOH;銅或銀作催化劑時被氧氣氧化生成CH3CHO。(2)在濃硫酸作催化劑時:140 時發(fā)生分子間脫水的取代反應生成醚,170 時發(fā)生分子內脫水的消去反應生成烯烴,與醋酸混合加熱發(fā)生酯化反應生成酯。-13-基礎梳理考

5、點突破2.注意斷鍵、成鍵位置在復習醇的化學反應類型時,一定要分析各反應的斷鍵、成鍵位置,只有分析透各反應的斷鍵、成鍵位置才能真正理解有機反應并能準確判斷有機反應所屬反應類型及醇的一些化學性質。(1)醇的催化氧化反應:由醇的催化氧化反應時斷鍵成鍵的位置 可知醇的催化氧化反應的情況跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關:-14-基礎梳理考點突破-15-基礎梳理考點突破(2)醇的消去規(guī)律:醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為:-16-基礎梳理考點突破例1四種同類有機物A、B、C、D,它們的分子式均為

6、C4H10O。已知A可被氧化為E,B可被氧化成F,C除可燃燒之外難以被氧化,A和C分別脫水后得到同一種不飽和烴,E和F都可發(fā)生銀鏡反應。(1)D的名稱為,B的結構簡式為。(2)寫出下列反應的化學方程式:(注明反應條件)AE:C分子內脫水:答案解析解析關閉 答案解析關閉-17-基礎梳理考點突破例2A和B兩種物質的分子式都是C7H8O,它們都能與金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產生白色沉淀,A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式。A:,B:。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式:(3)寫出A與金屬鈉反應的化

7、學方程式:與足量金屬鈉反應生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為。-18-基礎梳理考點突破-19-基礎梳理考點突破-20-基礎梳理考點突破-21-基礎梳理考點突破-22-基礎梳理考點突破-23-基礎梳理考點突破跟蹤訓練1.四種有機化合物的結構簡式如下,均含有多個官能團,下列有關說法中正確的是()A.屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產生CO2B.屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色C.1 mol 最多能與3 mol Br2發(fā)生反應D.屬于醇類,可以發(fā)生消去反應 答案解析解析關閉物質中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能與NaHCO3溶液反應,A項錯誤;物質中羥基連在鏈烴

8、基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶液顯紫色,B項錯誤;物質可以看作酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代,根據(jù)物質的結構簡式可知1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應,C項錯誤;物質中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類,并且羥基所連碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以物質可以發(fā)生消去反應,D項正確。答案解析關閉D-24-基礎梳理考點突破2.二甘醇的結構簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH,下列有關二甘醇的敘述正確的是()A.不能發(fā)生消去反應B.能發(fā)生取代反應C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式CnH2nO3 答案解析解析關閉二甘醇含有醇羥基,能發(fā)生取代反應和消去反

9、應,又根據(jù)“相似相溶”原理,它能溶于水和乙醇,分子中無不飽和鍵,所以其分子通式為CnH2n+2O3,故選B。答案解析關閉B-25-基礎梳理考點突破3.(2015海南化學,13)乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產品如下圖所示:回答下列問題:(1)A的結構簡式為。(2)B的化學名稱是。(3)由乙醇生成C的反應類型為。(4)E是一種常見的塑料,其化學名稱是。(5)由乙醇生成F的化學方程式為。答案解析解析關閉 答案解析關閉-26-基礎梳理考點突破考點二醛1.定義烴基與醛基相連而構成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2.甲醛、乙醛-27-

10、基礎梳理考點突破3.醛類物質既有氧化性又有還原性,以乙醛為例完成下列反應的化學方程式:-28-基礎梳理考點突破自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“”,錯誤的畫“”。(1)乙醛能被弱氧化劑(新制氫氧化銅或銀氨溶液)氧化,具有強還原性,所以不能發(fā)生還原反應()(2)醛基的結構簡式可以寫成CHO,也可以寫成COH()(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(4)乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分離()(5)為檢驗稀硫酸作催化劑使淀粉水解后的產物是否含有葡萄糖,可直接向水解后的產物加入銀氨溶液,然后水浴加熱()-29-基礎梳理考點突破醛的結構與性質醛是有機合成的中間體,可被還原為醇,也可被氧化為羧酸,在

11、有機合成中有重要地位,復習時應注意以下幾個問題:1.只要含有醛基的物質均能發(fā)生銀鏡反應,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。所以在書寫同分異構體時要注意,能發(fā)生銀鏡反應的除醛類外,也可能為甲酸、甲酸某酯等。2.注意量的關系:1 mol CHO消耗2 mol Cu(OH)2或2 mol Ag(NH3)2OH生成1 mol Cu2O或2 mol Ag;1 mol甲醛(HCHO)反應生成2 mol Cu2O或4 mol Ag。3.注意反應條件:醛基與新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應均在堿性條件下,且均需要加熱。4.醛能被弱氧化劑(銀氨溶液、新制的氫氧化銅)氧化,也能被強氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液

12、、溴水等氧化。-30-基礎梳理考點突破例3(2014重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2 答案解析解析關閉 答案解析關閉-31-基礎梳理考點突破跟蹤訓練 1.(2014大綱全國,12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是()答案解析解析關閉遇氯化鐵溶液顯特征顏色,說明該物質含有酚羥基,能發(fā)生

13、銀鏡反應,說明該物質中含有醛基,B中無酚羥基,C中無醛基,D的分子式為C8H6O3,B、C、D三項錯誤,A正確。答案解析關閉A-32-基礎梳理考點突破2.有機物CH3CH CHCH2CHO加入某試劑在一定條件下生成CH3CH CHCH2COOH,可加入下列試劑中的 。a.酸性高錳酸鉀溶液b.銀氨溶液c.溴水d.新制的氫氧化銅 答案解析解析關閉碳碳雙鍵、醛基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應;銀氨溶液、新制的氫氧化銅都是弱氧化劑,只能氧化醛基。答案解析關閉bd-33-基礎梳理考點突破考點三羧酸、酯1.羧酸(1)定義:由烴基或氫原子與羧基相連構成的有機化合物。官能團為COOH

14、。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n+1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結構:-34-基礎梳理考點突破(3)化學性質:酸的通性:RCOOH電離方程式為:酯化反應:CH3COOH和 發(fā)生酯化反應的化學方程式為:-35-基礎梳理考點突破2.酯(1)定義:羧酸分子中的OH被OR取代后的產物,簡寫為RCOOR,官能團為(2)酯的物理性質:-36-基礎梳理考點突破(3)酯的化學性質水解反應:CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為:-37-基礎梳理考點突破自主鞏固(1)易溶于水的有。(2)物質的水溶液顯酸性的是。(3)能與鈉反應的有,反應的快慢順序是。(4

15、)能與氫氧化鈉反應的是,能與碳酸氫鈉溶液反應的是。(5)實驗室制備物質需要用到的試劑有乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液。(6)物質能發(fā)生反應的類型有氧化反應,還原反應,加成反應。-38-基礎梳理考點突破醇羥基、酚羥基、羧基的性質比較-39-基礎梳理考點突破例4有機物A的結構簡式為,下列說法正確的是()A.同溫同壓下,等物質的量的A分別與過量Na、NaHCO3反應生成的氣體體積相同B.1 mol A與過量的氫氧化鈉溶液反應最多消耗3 mol NaOHC.1 mol A與足量濃溴水反應,最多消耗2 mol Br2D.A能發(fā)生消去反應 答案解析解析關閉 答案解析關閉-40-基礎梳理考點突破例5(2

16、015福建理綜,32節(jié)選)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如下圖所示。下列關于M的說法正確的是(填序號)。a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 答案解析解析關閉M分子中含有苯環(huán)為芳香族化合物,a項正確;M分子中沒有酚羥基,b項錯誤;M分子中有碳碳雙鍵,能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c項正確;M分子中有三個酯基,1 mol M水解可以生成3 mol醇,d項錯誤。答案解析關閉ac-41-基礎梳理考點突破方法技巧:分析此類題時,首先分析結構中含有的官能團,然后依據(jù)各官能團的性質進行分析,同時還要

17、從兩個角度進行記憶:(1)反應類型:凡是含不飽和鍵(酯基、羧基除外)、苯環(huán)的物質均可以與氫氣在一定條件(催化劑、加熱、加壓)下發(fā)生加成反應。能發(fā)生取代反應的有:烷烴基(Cl2光照)、苯環(huán)(鹵代、硝化)、鹵代烴(水解)、醇(鹵代、酯化)、酚(鹵代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。-42-基礎梳理考點突破凡是含有OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都與Na反應生成H2。凡是含有CHO的一般都與銀氨溶液、新制的氫氧化銅反應。含有OH(如醇、酚類)一般都能與含有COOH的物質發(fā)生酯化反應。-43-基礎梳理考點突破跟蹤訓練1.(2015重慶理綜,5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反

18、應制備:下列敘述錯誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應D.Y可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體 答案解析解析關閉X與溴水發(fā)生取代反應,Y與溴水發(fā)生加成反應,二者均可使溴水褪色,A項正確;酚羥基不能與NaHCO3反應放出CO2,B項錯誤;Y中含有苯環(huán),既可以發(fā)生取代反應,也可以發(fā)生加成反應,C項正確;Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應,X中含有酚羥基可以與HCHO發(fā)生縮聚反應,D項正確。答案解析關閉B-44-基礎梳理考點突破2.(2015北京房山二模)己烯雌酚的結構簡式如下圖所示,下列有關敘述中不正確的是()

19、A.與NaOH反應可生成化學式為C18H20O2Na2的化合物B.聚己烯雌酚含有順式和反式兩種結構C.1 mol己烯雌酚最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應D.己烯雌酚與足量的溴水反應最多可消耗5 mol的Br2 答案解析解析關閉A選項,分子中含有2個酚羥基,正確;B選項,聚己烯雌酚中不含碳碳雙鍵,所以無順反異構,錯誤;C選項,苯環(huán)和碳碳雙鍵均能和氫氣發(fā)生加成反應,正確;D選項,一個苯環(huán)上有2個鄰位氫原子可被Br取代,含有一個碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應,正確。答案解析關閉B-45-基礎梳理考點突破3.(2014浙江理綜,10)下列說法正確的是()A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應

20、B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應后的產物也不是同系物C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別 答案解析解析關閉 答案解析關閉-46-基礎梳理考點突破考點四烴的衍生物轉化關系及反應類型1.有機反應類型的定義及特點(1)取代反應:定義:有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。特點:有上有下。-47-基礎梳理考點突破-48-基礎梳理考點突破(2)加成反應:定義:有機物分子里不飽和

21、原子跟其他原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。特點:只上不下。-49-基礎梳理考點突破-50-基礎梳理考點突破(4)氧化反應和還原反應:氧化反應:有機化學中的氧化反應為加氧或去氫的反應;還原反應:有機化學中的還原反應為加氫或去氧的反應;實例:與氫氣發(fā)生的加成反應都是還原反應,注意與H2O、HX發(fā)生加成反應的既不是還原反應也不是氧化反應。常見的氧化反應有:-51-基礎梳理考點突破自主鞏固 寫出上述反應的反應類型:是取代反應;是消去反應;是加成反應;是消去反應。-52-基礎梳理考點突破有機反應類型的推斷方法1.由官能團的轉化推測反應類型官能團結構決定了有機物的性質,故根據(jù)官能團互變就可推知反應

22、類型。-53-基礎梳理考點突破2.由反應條件推測反應類型條件不同,反應類型也可能變化,所以還要結合條件來推測反應類型。有機反應的重要條件總結如下:(1)與NaOH水溶液發(fā)生的反應有:鹵代烴的水解,酯的水解;NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的反應是消去反應。(2)以濃硫酸作條件的反應有:醇的消去、醇變醚、苯的硝化、酯化反應。(3)以稀硫酸作條件的反應有:酯的水解、糖類的水解、蛋白質的水解。(4)FeX3作催化劑反應一般是苯環(huán)的鹵代。(5)光照條件下烷烴及苯環(huán)側鏈烴基發(fā)生鹵代反應。-54-基礎梳理考點突破例6異丁烷()在常溫常壓下為無色可燃性氣體,微溶于水,可溶于乙醇、乙醚等。主要存在于天然氣、煉廠氣和

23、裂解氣中,經物理分離而獲得,亦可由正丁烷經異構化制得。它主要用于與異丁烯反應制異辛烷,作為汽油辛烷值的改進劑,也可用作冷凍劑。-55-基礎梳理考點突破-56-基礎梳理考點突破-57-基礎梳理考點突破(1)寫出c、d、e所代表的試劑或反應條件:c.;d.;e.。(2)在反應中,屬于加成反應的有;屬于取代反應的有。寫出反應的化學方程式:-58-基礎梳理考點突破方法技巧:分析化學反應類型時,一定要抓住有機反應的斷鍵成鍵位置,依據(jù)有機反應基本反應類型的特點進行推斷。-59-基礎梳理考點突破跟蹤訓練(2015甘肅蘭州模擬,節(jié)選)某種醫(yī)藥中間體的結構簡式為 ,常用于制備抗凝血藥,可通過下列流程合成:-60-基礎梳理考點突破已知:A能發(fā)生銀鏡反應;F變成G相當于從F分子中去掉1個X分子。請回答:(1)化合物X的結構簡式為.(2)寫出下列過程的反應類型:BC是,DE是,C+EF是。(3)下列關于G的說法正確的是。a.能與溴水反應b.能與氫氧化鈉溶液反應c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應d.能與FeCl3溶液反應顯紫色