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1、第二節(jié) 芳香烴,一、芳香烴,苯環(huán),苯,分子里含有一個或多個________的烴叫芳香烴，最簡單的 芳香烴是______。,二、苯的結構與性質,1分子結構,平面正 六邊形,碳碳單鍵,碳碳雙鍵,________,_____,_____,2.物理性質,液體,小,有毒,不,低,3.化學性質,產生明亮的火焰,(1)氧化反應 燃燒反應：苯在空氣中燃燒的現象為________________ _______________，說明苯的含碳量很高，燃燒的化學方程式為,_____________________________________。,無色,并帶有濃煙,苯__________(填“能”或“不能”)使酸性
2、 KMnO4 溶液,褪色。,不能,FeBr3,(2)取代反應 苯與溴的反應,在有______存在時，苯與溴發(fā)生反應，生成_______________ _____，反應的化學方程式為______________________________。,溴苯),(或,苯的硝化反應,濃硝酸,苯與___________和___________的混合物共熱到 50 ,60 反應，生成,。反應的化學方程式為,。 (3)加成反應 在鎳作催化劑條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應，生成,。反應的化學方程式為,。,濃硫酸,__________________,(或硝基苯),______________________
3、______________________,(或環(huán)己烷),_____________,___________________,三、苯的同系物,氫原子,1概念：苯的同系物是苯環(huán)上的__________被_________ 取代的產物。,CnH2n6(n6),2苯的同系物通式：______________。 3苯的同系物的化學性質,(1)氧化反應,能,苯的同系物易燃燒，燃燒現象與苯燃燒的現象相似，甲 苯完全燃燒的化學方程式為____________________________。 實驗表明，苯的同系物____(填“能”或“不能”)使酸 性 KMnO4 溶液褪色。,烷基,(2)取代反應,3H2O
4、,___HNO3,_________,四、芳香烴的來源及應用,煤,石油,芳香烴主要來自于_____和__________，一些簡單的芳香烴 是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合 成材料等。,,3,______________,苯與苯的同系物的區(qū)別,續(xù)表,特別提醒：(1)苯的同系物被酸性 KMnO4 溶液氧化，被氧 化的是側鏈，說明苯環(huán)上的烴基比烷烴活潑，這是因為苯環(huán)對 烴基影響的結果。,(2)可用酸性 KMnO4 溶液鑒別苯和苯的同系物或烷烴與苯,的同系物。,(3)苯及其同系物與鹵素單質反應生成鹵代苯時，是在催化 劑條件下發(fā)生的取代反應，而飽和烴與鹵素單質發(fā)生取代反應 時是在
5、光照條件下。如甲苯與溴單質反應時，如果是在催化劑 (FeBr3)條件下，則是苯環(huán)上的氫被溴原子取代，如果是在光照 條件下，則甲基上的氫被取代。,各類烴與液溴、溴水、酸性 KMnO4 溶液反應的比較,苯的溴代反應和硝化反應,續(xù)表,續(xù)表,苯的取代反應,【例 1】如圖 221 所示，A 是制取溴苯的實驗裝置，B、 C 是改進后的裝置。請仔細分析，對比三個裝置，回答下列問 題：,圖 221,(1)寫出三個裝置中共同發(fā)生的兩個反應的化學方程式 __________________，_________________。寫出裝置 B 中盛 有 AgNO3 溶液的試管中發(fā)生反應的化學方程式：_________
6、_ _________________________。,(2)裝置 A 和 C 均采用了長玻璃導管，其作用是________,_____________________________。,(3)按裝置 B、C 裝好儀器及藥品后，要使反應開始，應對 裝置 B 進行的操作是___________________________________； 應對裝置 C 進行的操作是_______________________________。,(4)裝置 B、C 較好地解決了 A 中加裝藥品和使裝置及時密 封的矛盾，方便了操作。裝置 A 中這一問題在實驗中造成的后 果是_________________
7、________________。,(5)B 中采用了洗氣瓶吸收裝置，其作用是______________ ___________________，反應后洗氣瓶中可能出現的現象是___ ___________________________________________。,(6)B 裝置也存在兩個明顯的缺點，使實驗的效果不好或不 能正常進行。這兩個缺點是______________________________ __________________________，___________________________ ___________________________________
8、_________。,【解析】本題考查的是溴苯的制取及設計實驗的能力。苯,在鐵粉的作用下，可與液溴發(fā)生取代反應生成,，同時,生成 HBr，進而證明確實發(fā)生了取代反應，但該反應放熱，Br2 和苯又易揮發(fā)，Br2 與 H2O 反應，會生成 HBr、HBrO，會干擾 有關的實驗現象。此外，苯和 Br2 進入空氣中會造成污染，同 時也使反應物的利用率降低。,,,,,【答案】(1)2Fe3Br2,2FeBr3,HBrAgNO3,AgBrHNO3,(2)導出 HBr，兼起冷凝的作用 (3)旋轉分液漏斗的活塞，使溴和苯混合液滴到鐵粉上 托起軟橡膠袋，使鐵粉落入溴和苯混合液中 (4)Br2 和苯的蒸氣逸出，污
9、染環(huán)境,(5)吸收反應中隨 HBr 逸出的 Br2 和苯蒸氣,CCl4 由無色,變成橙色 (6)隨 HBr 逸出的溴蒸氣和苯蒸氣不能回流到反應器中，原,料利用率低,由于導管插入 AgNO3 溶液中而易產生倒吸。,1有人設計溴苯的制取裝置如圖 222 所示。請按要求 回答： 圖 222,(1)生成溴苯的化學方程式為_____________________________。,(2)在滴入混合液幾秒鐘后，能觀察到的現象是：,()處：____________________； ()處：_________________； ()處：_________________；,()處：_______
10、_________。,(3)在 23 min 后，可以在 a 管底得到_______________。 (4)NaOH 的作用是：________________； U 形管中苯的作用是：______________________； AgNO3 溶液的作用是：__________________。 (5)a 管帶有支管，其作用為________；為加強此作用，還 可以在支管口處進行的操作是：________________________。,看到略帶黃色的蒸氣,氣體為無色,呈橙紅色,呈現白霧,無色油狀溴苯,除溴苯中的溴,除溴化氫中的溴蒸氣,檢驗 HBr 氣體,吸球在支管口處減壓,減壓,苯及苯
11、的同系物的性質,【例 2】鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是(,)。,A液溴和鐵粉,C,B濃溴水 C酸化的 KMnO4 溶液 D在空氣中點燃 【解析】苯和苯的同系物的共同性質：與液溴或濃硝酸 在催化劑作用下發(fā)生取代反應；在空氣中燃燒現象相似； 與 H2 能發(fā)生加成反應。不同點是苯的同系物能被酸性 KMnO4 溶液氧化，而苯不能。,2下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有,影響的是(,)。,A甲苯與硝酸發(fā)生取代反應生成三硝基甲苯 B甲苯能使熱的酸性 KMnO4 溶液褪色 C甲苯燃燒時產生帶濃烈的黑煙的火焰 D1 mol 甲苯最多能與 3 mol 氫氣發(fā)生加成反應,解析：甲苯的苯環(huán)受到了側鏈(CH3)的影響，使苯環(huán)上甲 基的鄰、對位上的氫的活潑性增強，表現在與硝酸發(fā)生反應時， 生成 2,4,6-三硝基甲苯，而苯與硝酸發(fā)生取代反應時生成硝基 苯；選項 C、D 是苯環(huán)的性質，選項 B 說明苯環(huán)對側鏈有影響。,答案：A,
人教版選修5課件 第2章 第2節(jié) 芳香烴
