高考有機(jī)化學(xué)模型構(gòu)建及教學(xué)策略

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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級(jí),第三級(jí),第四級(jí),第五級(jí),2022/12/2 Friday,#,單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級(jí),第三級(jí),第四級(jí),第五級(jí),2022/12/2 Friday,#,有機(jī)化學(xué),模型構(gòu)建及教學(xué)策略,2023,屆高考化學(xué),模型構(gòu)建,手形碳原子判斷模型構(gòu)建,蘇教,P153,模型構(gòu)建,原子共平面問(wèn)題模型構(gòu)建,折線性,繞單鍵旋轉(zhuǎn),SP,3,雜化共面原子最多,3,個(gè),SP,2,雜化,6,個(gè)原子共面,SP,2,雜化,12,個(gè)原子共面,SP,雜化,4,個(gè)原子共線,人教版,P6,人教版,P42,人教版,P35,分子名稱,結(jié)構(gòu)式,共面或

2、共線原子數(shù),甲烷,5,個(gè)原子不在同一面上,任意,3,原子不共線,乙烯,6,個(gè)原子在同一面上,任意,3,原子不共線,乙炔,4,個(gè)原子在同一線上,也共面,苯,12,個(gè)原子在同一面上,對(duì)位,4,個(gè)原子共線,甲醛,4,個(gè)原子在同一面上,(1),四面體型,(2),直線型,(3),平面型,(4),折線型,(5),單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn),模型構(gòu)建,原子共平面問(wèn)題解題策略,丙烷分子結(jié)構(gòu),丙烯分子結(jié)構(gòu),甲苯分子結(jié)構(gòu),丙炔分子結(jié)構(gòu),看清楚題意要求是,“,所有原子,”,還是,“,碳原子,”,,是,“,一定,”“,可能,”,還是,“,不可能,”“最多”最少,結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析,直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面

3、上。存在,SP,3,雜化的碳,所有原子不可能共平面。,平面與平面連接,如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。,多種結(jié)構(gòu)共存的復(fù)雜問(wèn)題,,一般“分割組合”。必要時(shí)兼顧分子的對(duì)稱性。,一 般以碳碳雙鍵為中心展開(kāi),根據(jù)單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn) 的原則,綜合各部分的情況得出最終結(jié)論,.,最多三個(gè)碳原子,(,C,,,C,,,C,),二個(gè)氫原子,(,H,,,H,),五原子可能共面,三個(gè)氫原子,(,),和三個(gè)碳原子,(,),六原子一定共面,根據(jù)三角形規(guī)則,C,,,C,,,H,構(gòu)成三角形,H,也可能在這個(gè)平面上,7,個(gè)碳原子,(,苯環(huán)上的,6,個(gè)碳原子和甲基上的,個(gè)碳原子,

4、),,,5,個(gè)氫原子,(,苯環(huán)上的,5,個(gè)氫原子,),這,12,個(gè)原子一定共面,此外甲基上,1,個(gè)氫原子,(,H,,,C,,,C,構(gòu)成三角形,),也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè),模型合理拓展,甲基上的氫原子肯定與,不共直線,,,但至少有一個(gè)氫原子與,共面,。,模型構(gòu)建,同分異構(gòu)體考查,學(xué)業(yè)要求,模塊,3,的主題,1,:能識(shí)別同分異構(gòu)現(xiàn)象,能寫(xiě)出符合特定條件的同分異構(gòu)體,能舉例說(shuō)明立體異構(gòu),素養(yǎng),證據(jù)推理和模型認(rèn)知,可以通過(guò)分析,、,推理等方法認(rèn)識(shí)研究對(duì)象的本質(zhì)特征,、,構(gòu)成要素及其相互,關(guān)系,建立認(rèn)知模型,并能運(yùn)用模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。,思維模型,基于,“

5、,模型和主要方法,”,書(shū)寫(xiě),準(zhǔn)確識(shí)別并會(huì)用模型,迅速判斷同分異構(gòu)體數(shù)目,準(zhǔn)確書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,高考,為什么考?,模型構(gòu)建,通式,C,n,H,2n,C,n,H,2n,-,2,C,n,H,2n+2,O,C,n,H,2n,O,C,n,H,2n,O,2,C,n,H,2n-6,O,C,n,H,2n+1,O,2,N,類別,烯烴,環(huán)烷烴,二烯烴 炔烴,環(huán)烯烴,醇,醚,醛、烯醇、環(huán)氧烷、酮,羧酸、酯,羥醛、羥酮,酚、芳香醇、芳香醚,氨基酸,硝基烷,官能團(tuán)異構(gòu),碳骨架異構(gòu),甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分別有,1,、,1,、,2,、,4,、,8,種。,減碳對(duì)稱法,等效氫判斷法,烷烴基同分異構(gòu)體數(shù)目,同一,

6、C,原子上的氫,同一,C,上,甲基上的氫,處于對(duì)稱位置的氫,位置異構(gòu),1.,定一移一法或定二移一,2,、取代法,(,適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸,),3,、插入法,(,適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚,),4,、分類討論法,(,酯,),連,、,偏、均模型,“”,模型,“”,模型,同分異構(gòu)體模型構(gòu)建,模型構(gòu)建,蘇教選擇性必修,3P32,蘇教選擇性必修,3P33,順?lè)串悩?gòu),對(duì)映異構(gòu),同分異構(gòu)體模型構(gòu)建,模型構(gòu)建,研究,對(duì)象,不飽和度分析,官能團(tuán)分析,對(duì)稱性分析,根據(jù)對(duì)稱性,分配官能團(tuán)和,不飽和度,烴基(碳骨架),取代法,插入法,組合表征,同分異構(gòu)體簡(jiǎn)式(同分異構(gòu)體數(shù)目),同分異構(gòu)體思維模型

7、構(gòu)建,模型構(gòu)建,4,、官能團(tuán)性質(zhì)(定性)與反應(yīng)類型,取代反應(yīng),加成反應(yīng),消去反應(yīng),氧化反應(yīng),還原反應(yīng),模型構(gòu)建,官能團(tuán),與,H,2,的物質(zhì)的量之比,1:1,1:2,1:3,1:1,1:1,有機(jī)物,RCOOH,RCHO,與,Cu(OH),2,的物質(zhì)的量之比,1:0.5,1:2.5,有機(jī)物,RCOOH,R-x,RCONHR,RCOOR,與,NaOH,的物質(zhì)的量之比,1:1,1:2,1:1,1:1,1:1,1:1,1:2,4,、官能團(tuán)性質(zhì)(定量)與反應(yīng)類型,模型構(gòu)建,官能團(tuán)的性質(zhì),鍵型的變化,試劑與反應(yīng)條件,判斷,有機(jī)反應(yīng)類型,加成反應(yīng),-,只進(jìn)不出 消去反應(yīng),-,只出不進(jìn) 取代反應(yīng),-,有出有進(jìn),

8、反應(yīng)類型判斷,模型構(gòu)建,基于試劑條件、相互轉(zhuǎn)化的信息等推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu),學(xué)業(yè)要求,模塊,3,的主題,2,:能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物,設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù),素養(yǎng),變化觀念,證據(jù)推理和模型認(rèn)知,運(yùn)用有機(jī)物性質(zhì)與反應(yīng)信息進(jìn)行有機(jī)合成路線局部推斷,,從化學(xué)鍵轉(zhuǎn)化角度分析所給信息,,,利用信息運(yùn)用正推,、,逆推法進(jìn)行復(fù)雜物質(zhì)的推斷,思維模型,對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu),、,反應(yīng)的認(rèn)識(shí)自動(dòng)化,、,固化,;,從化學(xué)鍵變化的角度理解,、,預(yù)測(cè)反應(yīng)類型,;,基于轉(zhuǎn)化關(guān)系對(duì)多個(gè),、,有聯(lián)系的物質(zhì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行比對(duì),,,樹(shù)立,“,局部反應(yīng),

9、”,的觀念,養(yǎng)成既關(guān)注官能團(tuán)種類,、,數(shù)目,、,位置的變化,又關(guān)注碳原子數(shù)目的變化的優(yōu)良習(xí)慣,高考,為什么考?,模型構(gòu)建,5.,流程中未知物和副產(chǎn)物的判斷,1.,未知物的判斷,(,1),圈出,前后兩種物質(zhì)的相同點(diǎn)與不同點(diǎn);,(,2),分析反應(yīng)條件可能給予的暗示;,(,3),結(jié)合其他所給已知條件(如,分子式、不飽和度、性質(zhì),等)和,切割模型,推斷;,(,4),試寫(xiě)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,最后用所有已知信息(如分子式是否正確等)驗(yàn)證;,2.,副產(chǎn)物的判斷,(,1),按“流程中未知物”方法判斷;,(,2),注意的是:在物質(zhì)舊鍵斷裂的過(guò)程中,,斷鍵的部位可能不同,,這樣也是,副產(chǎn)物,生成的重要途徑,所以在分

10、析流程的每一步時(shí),要適當(dāng)留意。,模型構(gòu)建,構(gòu)性分析,-,基于模型的證據(jù)推理,來(lái)源有機(jī)物,組成和結(jié)構(gòu),轉(zhuǎn)化條件,未知有機(jī)物結(jié)構(gòu),有機(jī)物類別,分子組成,轉(zhuǎn)化條件,產(chǎn)物有機(jī)物,組成或結(jié)構(gòu),提示信息,問(wèn)題補(bǔ)充信息,模型構(gòu)建,人教選擇性必修,3,灼燒、升華、熱分解、結(jié)晶(重結(jié)晶)等,。,固固混合分離型,過(guò)濾、鹽析、蒸發(fā)結(jié)晶、冷卻結(jié)晶(重結(jié)晶)等,。,固液混合分離型,萃取、分液、蒸餾,液液混合分離型,洗氣(采用液體凈化劑時(shí)用洗氣瓶,采用固體凈化劑時(shí)用干燥管),氣氣混合分離型,有機(jī)物分離提純,模型構(gòu)建,分液法,有機(jī)物分離提純,蒸餾法,洗氣法,重結(jié)晶法,滲析法,模型構(gòu)建,:,使用半透膜,使離子或小分子從有機(jī)物

11、膠體中分離出來(lái),將晶體進(jìn)行溶解或熔融而后又重新從溶液或熔體里析出晶體的過(guò)程稱之為重結(jié)晶,(,或再結(jié)晶,),模型構(gòu)建,選擇性必修,3,人教,P97,官能團(tuán)種類或物質(zhì),試劑,判斷依據(jù),碳碳雙鍵或碳碳叁鍵,溴水或溴的四氯化碳溶液,橙紅色變淺或退去(是否分層),酸性高錳酸鉀溶液,紫紅色變淺或褪去,醇羥基,鈉,有氣體放出,酚羥基,FeCl,3,溶液,(濃溴水),顯紫色(白色沉淀),羧基,碳酸氫鈉,有氣體放出,葡萄糖,新制得氫氧化銅溶懸濁液加熱至沸騰,有磚紅色,沉淀產(chǎn)生,銀銨溶液水浴加熱,產(chǎn)生光亮銀鏡,淀粉,碘水,顯藍(lán)色,蛋白質(zhì),濃硝酸微熱,顯黃色,灼燒,燒焦羽毛的,氣味,重要官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法,檢驗(yàn)

12、思路,:,先看官能團(tuán),若利用官能團(tuán)的性質(zhì)不能檢驗(yàn)再看物質(zhì)的水溶性和密度,模型構(gòu)建,常見(jiàn)有機(jī)物提純,混合物,(,括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì),),試劑,方法,乙烷,(,乙烯,),溴水,洗氣,乙烯,(SO,2,、,CO,2,),NaOH,溶液,洗氣,乙炔,(H,2,S),CuSO,4,或,NaOH,溶液,洗氣,溴苯,(,溴,),NaOH,溶液,分液,硝基苯,(,硝酸、硫酸,),NaOH,溶液,分液,乙酸乙酯,(,乙酸,),飽和,Na,2,CO,3,溶液,分液,苯,(,苯甲酸,),NaOH,溶液,分液,苯,(,苯酚,),NaOH,溶液,分液,苯,(,甲苯,),酸性,KMnO,4,溶液,分液,苯酚,(,苯甲酸,),N

13、aOH,溶液,分液,溴乙烷,(,溴,),NaHSO,3,或,NaOH,溶液,分液,混合物,(,括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì),),試劑,方法,溴乙烷,(,乙醇,),H,2,O,分液,溴苯,(,苯,),蒸餾,硝基苯,(,苯,),蒸餾,乙醇,(,水,),CaO,蒸餾,乙醇,(,乙酸,),NaOH,溶液,蒸餾,乙酸,(,乙醇,),酸性,KMnO,4,溶液,蒸餾,乙酸,(,乙醛,),酸性,KMnO,4,溶液,蒸餾,乙醛,(,乙酸,),NaOH,溶液,蒸餾,淀粉,(NaCl,溶液,),半透膜,滲析法,肥皂,(,甘油,),NaCl,溶液,鹽析,提純苯甲酸,重結(jié)晶、升華法,模型構(gòu)建,加成:烯烴、炔烴、裂化汽油等含碳碳雙鍵或三

14、鍵的物質(zhì),取代:苯酚,氧化:醛基,CHO,萃?。罕郊捌渫滴镒鬏腿猩珜釉谏蠈?;四氯化碳作萃取劑,有色層在下層(酒精不能做萃取劑),能使溴水褪色的物質(zhì),使酸性,KMnO,4,溶液褪色,含碳碳雙鍵或三鍵的烴及其烴的衍生物,苯的同系物,含羥基的物質(zhì):醇和酚,含有,CHO,的物質(zhì),與新制,Cu(OH),2,懸濁液,反應(yīng),沉淀消失呈藍(lán)色透明溶液:羧酸,如甲酸、乙酸等,加熱至沸生成紅色沉淀:含,CHO,的物質(zhì),如醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖,模型構(gòu)建,有機(jī)物制備,物質(zhì),儀器,除雜及收集,注意事項(xiàng),溴苯,含有溴、,FeBr,3,等,水洗,后,分液,(,除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等,),,

15、再用,氫氧化鈉溶液洗滌后分液,(,除去溴,),,最后,水洗,(,除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽,),、,干燥,(,除去水,),,,蒸餾,(,除去苯,),可得純凈的溴苯,催化劑為,FeBr,3,長(zhǎng)導(dǎo)管的作用冷凝回流、導(dǎo)氣,右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液,,右側(cè)錐形瓶中有白霧,硝基苯,可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸,,用,蒸餾水和氫氧化鈉,溶液洗滌,(,除去硝酸和硫酸,),,再用,蒸餾水,洗滌,(,除去氫氧化鈉及與其反應(yīng)生成的鹽,),,然后用,無(wú)水氯化鈣,干燥,最后進(jìn)行,蒸餾,(,除去苯,),可得純凈的硝基苯,導(dǎo)管的作用冷凝回流溫度計(jì)用水浴控制溫度為,5060,濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑,濃硝酸,-

16、,濃硫酸搖勻和冷卻,-,苯,蘇教選擇性必修,3P67,蘇教選擇性必修,3P68,魯科選擇性必修,3P45,模型構(gòu)建,有機(jī)物制備,物質(zhì),儀器,除雜及收集,注意事項(xiàng),乙烯,若用濃硫酸催化,乙烯中混有,CO,2,、,SO,2,乙醚等,。須通過(guò),濃,NaOH,溶液,(,或堿石灰,),碎瓷片,-,無(wú)水乙醇,P,2,O,5,反應(yīng)條件:,170C,、,催化劑的優(yōu)化:磷酸、,Al,2,O,3,溫度計(jì)的水銀球液面以下,但不能接觸瓶底,忘加碎瓷片,先停止加熱,冷卻到室溫后,在補(bǔ)加碎瓷片,乙炔,NaOH,溶液或,CuSO,4,溶液的洗氣瓶除去,H,2,S,、,PH,3,等雜質(zhì),反應(yīng)劇烈,用飽和氯化鈉溶液代替水,并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率,為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管,應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花,不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置,蘇教選擇性必修,3P81,人教選擇性必修,3P36,模型構(gòu)建,模型構(gòu)建,蘇教選擇性必修,3P71,蘇教選擇性必修,3P101,降低乙酸乙酯的溶解度,沒(méi)有洗至中性,蒸餾時(shí)乙酸乙酯容易發(fā)生分解,氯化鈣易與醇類形成穩(wěn)定的配合物,模型構(gòu)建,有機(jī)實(shí)驗(yàn)來(lái)自教材或是教材知識(shí)點(diǎn)的

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