《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》上課版

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1、第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 據(jù) 統(tǒng) 計(jì) ：到 目 前 為 止 ， 有 機(jī) 物 已 經(jīng) 超 過 了 七 千 萬 種 ，而 無 機(jī) 物 只 有 十 幾 萬 種 ， 每 年 新 合 成 的 化合 物 中 90 以 上 是 有 機(jī) 物 。有 機(jī) 物 的 種 類 為 什 么 如 此 繁 多 呢 ？ 3.多 個(gè) 碳 原 子 可 相 互 結(jié) 合 成 鏈 狀 （ 可 帶 支 鏈 ） ， 也 可 以 結(jié) 合 成 環(huán) 狀 ， 碳 鏈 與 碳 環(huán) 間 也 可 相 結(jié) 合 。一 .有 機(jī) 化 合 物 中 碳 原 子 的 成 鍵 特 點(diǎn) ：1.碳 原 子 不 僅 可 以 跟 其 它 原 子 形 成 4個(gè) 共 價(jià) 鍵 ，

2、 而 且 碳 原 子 之 間 也 能 以 共 價(jià) 鍵 相 結(jié) 合 。2.碳 原 子 間 不 僅 可 以 形 成 穩(wěn) 定 的 單 鍵 ， 還 可形 成 穩(wěn) 定 的 雙 鍵 或 三 鍵 。（ 共 價(jià) 鍵 數(shù) 目 ： 碳 四 ， 氮 三 ， 氧 二 ， 氫 一 ,鹵 一 ） H.H C HH. . H C H HH電 子 式 結(jié) 構(gòu) 式 正 四 面 體 結(jié) 構(gòu) 示 意 圖實(shí) 驗(yàn) 數(shù) 據(jù) ：甲 烷 分 子 中 有 四 個(gè) C-H鍵 ，且 鍵 長(zhǎng) ： 109.3pm 鍵 能 ： 413KJ/mol 鍵 角 ： 109 28都 相 等 二 .有 機(jī) 物 組 成 與 結(jié) 構(gòu) 的 表 示 方 法 :(1)化

3、學(xué) 式 ： C2H6 (2)最 簡(jiǎn) 式 （ 實(shí) 驗(yàn) 式 ） ： CH3(3)電 子 式 ： H C C H H HH H(4)結(jié) 構(gòu) 式 ： H CCHHH HH(5)結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： CH 3CH 3 (5)鍵 線 式 ： 把 有 機(jī) 物 分 子 中 的 碳 、 氫 元 素 符 號(hào)省 略 ， 只 表 示 分 子 中 鍵 的 連 接 情 況 ，每 個(gè) 拐 點(diǎn) 或 終 點(diǎn) 均 表 示 有 一 個(gè) 碳 原子 ， 稱 為 鍵 線 式 。 Cl 書 寫 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 的 注 意 點(diǎn)1、 表 示 原 子 間 形 成 單 鍵 的 可 以 省 略2、 C=C C=C中 的 雙 鍵 和 三 鍵 不 能 省

4、 略 ,但 是 醛 基 、 羰 基 、 羧 基 、 酯 基 的 碳 氧 雙 鍵 可 以 簡(jiǎn) 寫 為 -CHO,-COOH 深 海 魚 油 分 子 中 有 _個(gè) 碳 原 子 _個(gè) 氫 原 子 _個(gè) 氧 原 子 ， 分 子 式 為_ 22 322C22H32O2 三 .有 機(jī) 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 1.同 分 異 構(gòu) 體 :分 子 式 相 同 ， 而 結(jié) 構(gòu) 不 同 的 化 合 物 互 為同 分 異 構(gòu) 體 。三 同 ： 分 子 式 、 分 子 組 成 、 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 同兩 不 同 ： 結(jié) 構(gòu) 、 性 質(zhì) 不 同相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 相 同 的 不 同 化 合

5、物 一 定 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 .CH 3COOH與 CH3CH2CH2OH CH3CH2OHCH3OCH3 主 鏈 上 碳 數(shù) 不 變 時(shí) ， 移動(dòng) 無 碳 官 能 團(tuán) 而 產(chǎn) 生 的異 構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C 碳 鏈 骨 架 （ 直 鏈 ， 支 鏈 ，環(huán) 狀 ） 的 不 同 而 產(chǎn) 生 的異 構(gòu)C-C-C-C、 C-C-C C 產(chǎn) 生 的 原 因示 例異 構(gòu)類 型2. 同 分 異 構(gòu) 類 型 :碳 鏈異 構(gòu)位 置異 構(gòu)官 能 團(tuán)異 構(gòu) 官 能 團(tuán) 種 類 不 同 而 產(chǎn)生 的 異 構(gòu) 序 號(hào) 類 別 通 式12345 CnH 2nCnH 2n-2CnH 2n+2OCnH

6、2nOC nH 2nO2 常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)現(xiàn)象烯 烴環(huán) 烷 烴 不 飽 和 度 （ ） 有 機(jī) 物 分 子 不 飽 和 程 度 的 量 化 標(biāo) 志 。 以 飽 和 有 機(jī) 物 為 準(zhǔn) ， 每 缺 少 2個(gè) H原 子 即 為 一個(gè) 不 飽 和 度 ,所 以 不 飽 和 度 即 為1個(gè) C=C、 C=O、 一 個(gè) 單 鍵 的 環(huán) ， =1；1個(gè) CC， =2；1個(gè) 苯 環(huán) ， =4。如 果 已 知 有 機(jī) 物 結(jié) 構(gòu) 式 或 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ， 根 據(jù) ： 2n m 如 果 已 知 有 機(jī) 物 的 化 學(xué) 式 CnHmOx （ m2n ）時(shí) ， 則 該 分 子 具 有 不 飽 和 度 。分 子

7、 的 不 飽 和 度 （ 分 子 結(jié) 構(gòu) 的 關(guān) 系 ： 1、 烷 烴 和 烷 基 的 =0 ) 5、 若 為 含 氧 有 機(jī) 物 ， 計(jì) 算 時(shí) 可 不 考 慮 氧 原 子 ， 如 :C2H4O、 C2H4O2的 均 為 1。 6、 有 機(jī) 物 中 的 鹵 原 子 視 作 氫 原 子 計(jì) 算 。 如 ： C 2H3Cl的 為 1， 其 它 基 如 -NO2、 -NH2、 -SO3H 等 都 視 為 氫 原 子 。 序 號(hào) 類 別 通 式1 烯 烴環(huán) 烷 烴2 炔 烴二 烯 烴3 飽 和 一 元 脂 肪 醇飽 和 醚4 飽 和 一 元 脂 肪 醛酮5 飽 和 羧 酸酯 CnH 2nCnH 2n

8、-2CnH 2n+2OCnH 2nOC nH 2nO2 常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)現(xiàn)象 官 能 團(tuán) 異 構(gòu) 分 子 組 成 相 同 ， 而 官 能 團(tuán) 種 類 不 同 產(chǎn) 生 的 異 構(gòu) 。如 ： CH3CH2OH CH3OCH3練 習(xí) ： 寫 出 C2H4O2的 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu)CH3COOH HCOOCH3 3. 烷 烴 同 分 異 構(gòu) 體 的 書 寫討 論 :(1)書 寫 C6H 14 的 同 分 異 構(gòu) 體(1)減 碳 法 （ 適 用 于 烷 烴 ） 同 分 異 構(gòu) 體 的 書 寫 口 訣 ：主 鏈 由 長(zhǎng) 到 短 ； 支 鏈 由 整 到 散 ；位 置 由 心 到 邊 不 到

9、端 ； 二 甲 基 ， 同 、 鄰 、 間 。注 ： 第 一 位 C上 不 能 連 甲 基 ， 第 二 位 C不 能 連 乙 基 ， 第 三位 C不 能 連 丙 基 (2)插 入 法 (適 用 于 烯 烴 、 炔 烴 等 )先 根 據(jù) 給 定 的 碳 原 子 數(shù) 按 減 碳 法 寫 出碳 鏈 的 骨 架 ， 再 將 官 能 團(tuán) 插 入 碳 鏈 中討 論 :(2)書 寫 C4H8（ 烯 烴 ） 的 同 分 異 構(gòu) 體請(qǐng) 寫 出 C4H6的 同 分 異 構(gòu) 體 (3)取 代 法 (適 用 于 醇 、 鹵 代 烴 異 構(gòu) )先 碳 鏈 異 構(gòu) ， 后 位 置 異 構(gòu) 。 如 書 寫 分 子 式 為C

10、5H12O的 醇 的 同 分 異 構(gòu) 體 。 如 圖 (圖 中 數(shù) 字 即為OH接 入 后 的 位 置 ， 即 這 樣 的 醇 合 計(jì) 為 8種 )：討 論 :(3)書 寫 C5H12O（ 醇 ） 的 同 分 異 構(gòu) 體練 一 練 ： C4H9Cl的 同 分 異 構(gòu) 體 a.烷 基 的 類 別 與 個(gè) 數(shù) ， 即 碳 鏈 異 構(gòu) 。b.若 有 兩 個(gè) 側(cè) 鏈 ， 則 存 在 鄰 、 間 、 對(duì) 三 種 位 置 異 構(gòu) 。 寫 出 C8H 10的 同 分 異 構(gòu) 體(4)芳 香 族 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 書 寫練 一 練 ： C8H9Cl的 同 分 異 構(gòu) 體 要 求 ：熟 練 掌

11、 握 C原 子 數(shù) 小 于 7的 烷 烴 和 C原 子 數(shù) 小 于 4的烷 基 的 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 。CH4 、 C2H6 、 C3H8、 CH3 、 C2H5C4H10 、 C3H7C4H9 僅 有 一 種有 2種 結(jié) 構(gòu)有 4種 結(jié) 構(gòu)C 5H10 、 C6H14 、 C7H16依 次 有 3種 、 5種 、 9種 4 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 的 判 斷 方 法(1)基 元 法如 丁 基 有 4種 同 分 異 構(gòu) 體 ， 則 丁 醇 有 4種 同分 異 構(gòu) 體 。(2)對(duì) 稱 法 ， 又 稱 等 效 氫 法 （ 適 用 于 給 出 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 求 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 ）

12、等 效 氫 法 的 判 斷 可 按 下 列 三 點(diǎn) 進(jìn) 行 同 一 甲 基 上 的 氫 原 子 是 等 效 的 ； 同 一 碳 原 子 上 所 連 甲 基 上 的 氫 原 子 是 等 效 的 ； 處 于 對(duì) 稱 位 置 上 的 氫 原 子 是 等 效 的 。 2021年 7月 6日 9時(shí) 35分 例 如 ： 對(duì) 稱 軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aa bbb baa對(duì) 稱 技 巧 2021年 7月 6日 9時(shí) 35分 例 1、 進(jìn) 行 一 氯 取 代 后 ， 只 能 生 成 3種 沸 點(diǎn) 不同

13、 的 產(chǎn) 物 的 烷 烴 是 -（ ）A、 (CH3)2CHCH2CH2CH3 B、 (CH3CH2)2CHCH3C、 (CH3)2CHCH(CH3)2D、 (CH3)3CCH2CH3A、 C C C C C C D、 C C C C C C D 2021年 7月 6日 9時(shí) 35分 例 2： 常 見 一 元 取 代 物 只 有 一 種 的 10個(gè) 碳原 子 以 內(nèi) 的 烷 烴 CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3 B=NB N BNH HH HHH1.環(huán) 狀 結(jié) 構(gòu) （ BH NH ） 3稱 為 無 機(jī) 苯 ， 它 和 苯 是等 電 子 體 ， （ BH NH ） 3的 結(jié)

14、構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 圖 。無 機(jī) 苯 的 一 氯 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 共 有 （ ）A 5種 B 4種 C 3種 D 2種 D (3)替 代 法如 二 氯 苯 (C6H 4Cl2)有 3種 同 分 異 構(gòu) 體 ， 四 氯 苯也 有 3種 同 分 異 構(gòu) 體 (將 H 替 代 Cl)。已 知 二 甲 苯 的 同 分 異 構(gòu) 體 有 三 種 ， 請(qǐng) 你 用 最 簡(jiǎn)捷 的 方 法 推 出 四 甲 苯 有 幾 種 同 分 異 構(gòu) 體 。 練 習(xí) ： 已 知 化 學(xué) 式 為 C12H12的 物 質(zhì) A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 A苯 環(huán) 上 的 二 溴 代 物 有 9種 同 分 異 構(gòu) 體 ， 以

15、此 推斷 A苯 環(huán) 上 的 四 溴 代 物 的 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 有 -（ ） A.9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種CH3 CH3 A (4)定 一 移 二 法對(duì) 于 二 元 取 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 的 判 定 ， 可 固 定一 個(gè) 取 代 基 位 置 ， 再 移 動(dòng) 另 一 取 代 基 ， 以 確 定同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 。寫 出 C3H6Cl2的 同 分 異 構(gòu) 體 2.C5H11OH有 _種 異 構(gòu) 體 ， C3H7Cl有 _種 異 構(gòu) 體 。3.寫 出 C4H9Cl的 所 有 同 分 異 構(gòu) 體 。824.C3H6Cl2有 種 異 構(gòu) 體 ， 則 C3

16、H2Cl6的 異 構(gòu) 體 有 _種 。4 4 C B=NB N BNH HH HHH1.環(huán) 狀 結(jié) 構(gòu) （ BH NH ） 3稱 為 無 機(jī) 苯 ， 它 和 苯 是等 電 子 體 ， （ BH NH ） 3的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 圖 。無 機(jī) 苯 的 二 氯 代 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 共 有 （ ）A 5種 B 4種 C 3種 D 2種 B 下 類 有 機(jī) 物 互 為 同 分 異 構(gòu) 體 的 是 ( )和 CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CH CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3和 CH 3CH 2CH 2CH 2CH

17、3CH 3 CH 3 CH 3CH CH 2 和 CH 3CCH 3CH 3CH 3 CH 2=CH CH 2CH 3 和 CH 3CH =CH CH 3 H CCOH 和 H COCHH H H HH H H H CH 3COOH 和 H COOCH 3 五 、 共 面 共 線 問 題 ： 思 維 原 型 ：共 面 分 子 ：共 線 分 子 ： 1.下 列 分 子 中 的 14個(gè) 碳 原 子 不 可 能 共 面 的 是 （ ）A. B.C. D. BD2.對(duì) 的 敘 述 中 正 確 的 是 （ ）A. 6個(gè) 碳 原 子 有 可 能 都 在 一 條 直 線 上 B. 6個(gè) 碳 原 子 不 可

18、能 都 在 一 條 直 線 上 C. 6個(gè) 碳 原 子 有 可 能 都 在 同 一 平 面 上 D. 6個(gè) 碳 原 子 不 可 能 都 在 同 一 平 面 上 BC 3.下 列 分 子 中 的 所 有 碳 原 子 一 定 都 共 面 的 是 （ ）A. B.C. D. CD 例 5： 甲 烷 分 子 中 的 四 個(gè) 氫 原 子 都 可 以 被 取 代 。 若 甲烷 分 子 中 的 四 個(gè) 氫 原 子 都 被 苯 基 取 代 ， 則 可 得 到 的分 子 如 下 圖 。 對(duì) 該 分 子 的 描 述 ， 不 正 確 的 是 ( )A 分 子 式 為 C25H20B 所 有 碳 原 子 都 在 同

19、一 平 面 上C 此 分 子 的 一 鹵 代 物 只 有 三 種D 此 物 質(zhì) 屬 芳 香 烴 類 物 質(zhì) 六 .同 系 物 ：結(jié) 構(gòu) 相 似 、 分 子 組 成 上 相 差 一 個(gè) 或 若 干 個(gè)CH 2原 子 團(tuán) 的 物 質(zhì) 互 相 稱 為 同 系 物 。1.概 念 ：2.判 斷 ：結(jié) 構(gòu) 相 似 官 能 團(tuán) 的 種 類 與 個(gè) 數(shù) 相 同 （ 或 碳 骨 架 相 同 ）組 成 差 CH2C原 子 數(shù) 不 同分 子 式 通 式 相 同 1.下 列 哪 組 是 同 系 物 ？ （ ）A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3C.CH3

20、 CH CH2 D.CH 3CH 2OHE.CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2ClB CH2OH OH CH2CH3乙 二 醇 與 丙 三 醇甲 酸 甲 酯 與 二 乙 酸 乙 二 酯乙 酸 與 軟 脂 酸乙 二 酸 二 乙 酯 與 二 乙 酸 乙 二 酯ABCDE C 回下 列 屬 于 同 系 物 的 一 組 是 （ ） 同 系 物1、 2、 CH2=CHCH=CH2 CHCH3CH3 CH2CH33、 CH CH24、 5、 (CH3)3COH 6、 CH2CHCH2 OH OHOH7、 CH3CH2CCH2CH3 CH2 COOCH38、 CH2OH9、10、COOCH 3 COOCH3 11、 CH2=CHCOOCH2CH312、 (CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬 于 苯 的 同 系 物 的 是 。3屬 于 乙 烯 的 同 系 物 的 是 。7屬 于 乙 醇 的 同 系 物 的 是 。5屬 于 乙 酸 乙 酯 的 同 系 物 的 是 。12