2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第一章 第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類同步學(xué)案 新人教版選修5

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1、 第一章認(rèn)識有機(jī)化合物第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類 一、如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物？芳香化合物、芳香烴和苯的同系物有什么關(guān)系？1脂環(huán)化合物和芳香化合物的區(qū)別碳環(huán)化合物分子中含有完全由碳原子組成的碳環(huán)，它又可分為兩類：脂環(huán)族化合物和芳香族化合物。(1)脂環(huán)族化合物不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物都屬于這一類。它們的性質(zhì)與脂肪族化合物相似，因此叫做脂環(huán)族化合物，如。 (2)芳香族化合物具有一些特殊的性質(zhì)含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)。如。2芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系(1)定義芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物，如、芳香烴：含有苯環(huán)的烴叫芳香烴，如、。苯的同系物：分子中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴，

2、如。(2)芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關(guān)系用圖表示特別提醒一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如 (環(huán)己烯)，既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；(苯酚)，既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。二、官能團(tuán)、根(離子)、基的區(qū)別1基與官能團(tuán)區(qū)別：基是有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán)；官能團(tuán)是決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。聯(lián)系：“官能團(tuán)”屬于“基”，但“基”不一定是“官能團(tuán)”。2根與基基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)指帶電荷的原子或原子團(tuán)，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物電性電中性帶電荷穩(wěn)定性不穩(wěn)定；不能獨(dú)立存在穩(wěn)定：可以獨(dú)立存在于溶

3、液或熔融狀態(tài)下實(shí)例及電子式聯(lián)系“根”與“基”兩者可以相互轉(zhuǎn)化，OH失去1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為OH，而OH獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為OH-三、有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法由于有機(jī)化合物組成復(fù)雜、結(jié)構(gòu)多變、種類繁多，對有機(jī)化學(xué)的研究主要依據(jù)結(jié)構(gòu)主線，即先研究有機(jī)物的組成，再研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，從而研究有機(jī)物的性質(zhì)、合成、應(yīng)用等。因此，我們在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)，要以結(jié)構(gòu)為線索，以官能團(tuán)為重點(diǎn)，來學(xué)習(xí)和掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)及反應(yīng)規(guī)律。(1)通過結(jié)構(gòu)，分清各類有機(jī)物的異同。(2)通過官能團(tuán)，掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)。(3)以結(jié)構(gòu)為主線，掌握各有機(jī)物之間的聯(lián)系。(4)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)條件寫有機(jī)化學(xué)方程式。(5)根據(jù)有機(jī)物

4、的“碳骨架”和“官能團(tuán)”，選擇合理的合成方法和路線。(6)要重點(diǎn)掌握有機(jī)物的命名、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)規(guī)律、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)合成及有機(jī)計(jì)算等。類型1 有機(jī)化合物的判斷例1相對分子質(zhì)量很大(幾萬到幾十萬)的化合物叫高分子化合物。用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)如下圖所示，它屬于()A.無機(jī)物 B.烴 C高分子化合物 D有機(jī)物答案D解析化合物雖然含硫，但不是無機(jī)物，A錯(cuò)誤；中學(xué)教材中烴是指只含碳?xì)涞幕衔?，此物質(zhì)中還含硫元素，不屬于烴，B錯(cuò)誤；該化合物也不屬于高分子化合物，選項(xiàng)C也是錯(cuò)誤的。錯(cuò)誤；該化合物也不屬于高分子化合物，選項(xiàng)C也是錯(cuò)誤的。正確的理解有

5、機(jī)物和無機(jī)物的概念，二者的聯(lián)系與區(qū)別，一般說含碳元素的化合物為有機(jī)物，但是，CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、碳化物、氰化物、硫氰化物等一般看作無機(jī)物。 類型2 有機(jī)物官能團(tuán)的判定例2指出下列化合物中所具有的官能團(tuán)的名稱。答案碳碳雙鍵( )、羰基()、羥基(OH)、酯基()、氯原子(Cl)。解析該題考查各種有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱，只要我們熟練掌握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與名稱，認(rèn)真觀察其結(jié)構(gòu)，就能順利找出所含的官能團(tuán)。苯基(或C6H5)雖然結(jié)構(gòu)特殊，可作為脂肪烴和芳香烴區(qū)別的依據(jù)，但不是官能團(tuán)；甲基(CH3)也不是官能團(tuán)。 類型3 有機(jī)化合物的分類例3從不同的角度，化合物可分為不同的類別。下面共有1

6、2種有機(jī)化合物，請你設(shè)想一個(gè)分類依據(jù)，將它們分為不同的類別，將序號填入下表。CH3CH3；CH3CH=CH2； ；CH3CH2Cl； ； ； CH3CH=CHCH3；CH3CH2CH2OH； CH3Br分類依據(jù)有機(jī)化合物序號答案分類依據(jù)有機(jī)化合物序號1按碳的骨架分鏈狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物2按碳的骨架分脂肪族化合物芳香族化合物3按官能團(tuán)分烷烴烯烴芳香烴 鹵代烴醇解析有機(jī)化合物從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法，一是按照構(gòu)成有機(jī)物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機(jī)化合物特性的特殊原子團(tuán)(官能團(tuán))來分類。不同的分類方法可得不同的類別。醇和酚的官能團(tuán)均為羥基，但酚類的OH是直接連在苯環(huán)上的，而醇類的OH是

7、連接在鏈烴基或脂環(huán)上的。醛基、羧基、酯基中均含羰基，但這些物質(zhì)均不屬于酮類，同樣羧基中也含OH，但也不屬于醇類。雖然含CHO，但屬于酯類。按官能團(tuán)的不同可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，你能指出下列有機(jī)物的類別嗎？點(diǎn)撥中含有醛基官能團(tuán)，屬于醛類；中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類；中無官能團(tuán)，屬于芳香烴(苯的同系物)；中含有羧基官能團(tuán)，屬于羧酸；中含有酯基，屬于酯；中含有的官能團(tuán)分別為碳碳雙鍵和羧基，因此屬于不飽和羧酸。1. AD 點(diǎn)撥 含碳的化合物稱為有機(jī)物。但CO、CO2、H2CO3、碳酸鹽、氫氰酸及其鹽、氰酸及其鹽、CaC2,SiC等，雖然含有碳元素，但由于他們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)化合物相似，因此，我們把

8、他們作為無機(jī)化合物來研究。2. D 點(diǎn)撥 A族包括碳元素，每個(gè)碳原子可與其他非金屬原子形成四個(gè)鍵。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)之間也可以相互結(jié)合，因此，碳原子可以形成很多化合物。3.（1）烯烴（2）炔烴 (3)酚類（4）醛類（5）酯類（6）鹵代烴點(diǎn)撥 官能團(tuán)是有機(jī)化合物的靈魂，要熟練掌握各種官能團(tuán)的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)。1下列物質(zhì)中，不屬于有機(jī)物的是()A四氯化碳 B硫氰化鉀 C碳化鈣 D酒精答案BC解析有機(jī)物是指絕大多數(shù)的含碳化合物，組成有機(jī)物的元素除主要含碳外，通常還含有氫、氧、硫、磷、

9、氮、鹵素等。因此，有機(jī)物中一定含有碳元素，而其他元素則是不確定的，但對于碳的氧化物、碳酸及其鹽、氰化物、硫氰化物、碳化物等少數(shù)含碳元素的化合物，由于其組成和性質(zhì)都跟無機(jī)物相似，故仍屬無機(jī)物。2現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯及苯的同系物等有毒物質(zhì)，如果不注意處理就會(huì)對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)物的分類，甲醛屬于醛。下面各項(xiàng)對有機(jī)物的分類方法與此方法相同的是()A屬于環(huán)狀化合物B屬于鹵代烴C屬于鏈狀化合物D屬于醚答案BD解析對于有機(jī)物的分類，有兩種依據(jù)：一是按碳原子組成的骨架進(jìn)行分類，如A和C；二是按官能團(tuán)分類，如B和D。題目中所給的甲醛是含有醛基的化合物，所以B和D是與之相同的分類方法

10、。3最簡單的環(huán)狀烴分子中，具有的碳原子數(shù)為()A1 B2 C3 D4答案C解析最小的環(huán)狀烴應(yīng)是三元環(huán)，如C3H6環(huán)丙烷，其結(jié)構(gòu)為。4下列化合物結(jié)構(gòu)中有兩種常見官能團(tuán)的是()ACH2CHCl BCH3CH2OH CCH3COOH D答案A解析官能團(tuán)的判斷是高考重點(diǎn)，是解答有機(jī)化學(xué)題的第一步，因此要求我們熟練掌握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。5化合物含有幾種官能團(tuán)()A5種 B4種 C3種 D2種答案C解析含有的官能團(tuán)有、CHO、OH三種。6歷史上最早應(yīng)用的還原性染料是靛藍(lán)，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯(cuò)誤的是()A靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成B它的分子式是C16H14N2O2C該物質(zhì)屬于芳香

11、化合物D它是不飽和的有機(jī)物答案B解析觀察靛藍(lán)分子的結(jié)構(gòu)式，知道它是由碳、氫、氧、氮四種元素組成，分子式為C16H10N2O2，所以B是錯(cuò)誤的。結(jié)構(gòu)中含有，還有苯環(huán)，是不飽和的有機(jī)物。7下列各組物質(zhì)中，屬于醇類但不是同系物的是()ACH3OH和CH3CH2CH2OHBC2H5OH和C6H5CH2OHCCH3CH2OH和CH2=CHCH2OHDCH3CH2OH和C6H5OH答案BC解析同系物必須具備相同類別、結(jié)構(gòu)相似、組成相差若干個(gè)CH2等條件，B、C盡管都屬于醇類，由于結(jié)構(gòu)不同不屬同系物；D前者屬于醇，后者屬于酚。8某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下：此有機(jī)化合物屬于()烯烴多官能團(tuán)有機(jī)化合物芳香烴烴的

12、衍生物高分子化合物A B C D答案B解析該化合物中具有碳碳雙鍵、酯基、羥基、羧基四種官能團(tuán)，屬于多官能團(tuán)有機(jī)化合物或烴的衍生物。9寫出下列有機(jī)物的類別及所含官能團(tuán)的名稱。(1)CH3CH=CH2_、_；(2) _、_；(3) _、_；(4) _、_；(5) _、_；(6) _、_。答案(1)烯烴碳碳雙鍵(2)炔烴碳碳三鍵(3)酚酚羥基(4)醛醛基(5)酯酯基(6)醚醚鍵10結(jié)構(gòu)簡式為的化合物是解熱鎮(zhèn)痛藥APC的主要成分，它可由水楊酸)為原料合成；酒石酸（)、蘋果酸()被廣泛用于食品工業(yè)；五倍子酸也稱沒食子酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，被廣泛用于制藥、墨水、染料、食品、輕工和有機(jī)合成等方面。請你觀察以上這

13、些有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)并分別指出它們含有哪些官能團(tuán)。答案APC含羧基、酯基水楊酸含酚羥基、羧基酒石酸含羧基、羥基五倍子酸含酚羥基、羧基。1下列有機(jī)物中，(1)屬于鏈狀化合物的有_。(2)屬于芳香化合物的有_。(3)屬于脂環(huán)化合物的有_。答案(1)(2)(3)解析有機(jī)化合物2下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)：(1)可以看做醇類的是(填入編號，下同)_；(2)可以看做酚類的是_；(3)可以看做羧酸類的是_；(4)可以看做酯類的是_。答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E解析依據(jù)掌握的官能團(tuán)的特征和性質(zhì)進(jìn)行判斷和識別。OH和鏈烴基相連則可看做醇類；OH和苯環(huán)相連時(shí)可看做酚類；含有COOH官能團(tuán)時(shí)可

14、看做羧酸；含有“”結(jié)構(gòu)，兩端和烴基相連，即這種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，可看做酯類。注意準(zhǔn)確識別官能團(tuán)與有機(jī)物類別的關(guān)系。3酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：(1)酚酞的分子式為：_。(2)從結(jié)構(gòu)上看酚酞可看作_。A烯烴 B芳香族化合物 C醇類物質(zhì) D酚類物質(zhì) E醚類物質(zhì) F酯類物質(zhì)(3)酚酞結(jié)構(gòu)簡式中畫虛線的地方，組成的是醚鍵嗎？答案(1)C20H14O4(2)BDF(3)虛線部分不是醚鍵解析(1)書寫化學(xué)式時(shí)，對于鍵線式，每一拐點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，且每個(gè)碳原子滿足四條鍵，不足四條時(shí)，由氫原子補(bǔ)，則此有機(jī)物的化學(xué)式為C20H14O4。(2)分子中含有苯環(huán)，OH與苯環(huán)直接相連，還有酯基，所以看作芳香

15、族化合物、酚類、酯類物質(zhì)。(3)圖中的虛線部分不是醚鍵，醚鍵應(yīng)是“”形式，而本結(jié)構(gòu)式中“”形成酯基。1下面的原子或原子團(tuán)不屬于官能團(tuán)的是()AOH BBr CNO2 D答案A2下列物質(zhì)中，屬于酚類的是()答案B解析醇與酚的區(qū)別是OH連接位置不同。羥基與脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳相連而構(gòu)成的化合物是醇。羥基直接連在苯環(huán)上形成的化合物是酚。3下列基團(tuán)中：CH3、OH、COOH、C6H5，任意取兩種結(jié)合可組成的有機(jī)物有()A3種 B4種 C5種 D6種答案C解析用兩兩組合的方法求解，甲基與羥基結(jié)合構(gòu)成醇(甲醇)；甲基與羧基結(jié)合構(gòu)成羧酸(乙酸)；甲基和苯基結(jié)合構(gòu)成芳香烴(甲苯)、羥基與羧基結(jié)合構(gòu)成碳酸，但不

16、屬于有機(jī)物；羥基與苯基結(jié)合構(gòu)成酚(苯酚)；羧基與苯基結(jié)合構(gòu)成羧酸(苯甲酸)；所以共計(jì)可得到有機(jī)物5種。4下列關(guān)于官能團(tuán)的敘述不正確的是()A官能團(tuán)就是原子團(tuán)B官能團(tuán)可以是原子，也可以是原子團(tuán)C官能團(tuán)決定有機(jī)物的特殊性質(zhì)D若某化合物含有多種官能團(tuán)，那么該化合物就有多種特殊性質(zhì)答案A解析根據(jù)定義，官能團(tuán)是一類特殊的原子或原子團(tuán)，它決定有機(jī)物的特殊性質(zhì)。因此A項(xiàng)敘述不正確。5維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為：，丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于兩者所含官能團(tuán)的說法正確的是()A均含酯基 B均含醇羥基和酚羥基C均含碳碳雙鍵 D均為芳香化合物答案C6我國在反興奮劑問題上的堅(jiān)決立場是支持“人文奧運(yùn)”的重要體現(xiàn)。某種興奮劑

17、的結(jié)構(gòu)簡式如下：關(guān)于它的說法正確的是()A它的化學(xué)式為C19H26O3B從結(jié)構(gòu)上看，它屬于酚類C從結(jié)構(gòu)上看，它屬于醇類D從元素組成上看，它可以在氧氣中燃燒生成CO2和水答案BD解析根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知它屬于酚類，其化學(xué)式為C20H24O3。該有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，可以在空氣中燃燒生成CO2和H2O。7下面列出了16種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式，請與同學(xué)們討論，嘗試從不同角度對它們所代表的物質(zhì)進(jìn)行分類并填空。例：根據(jù)碳骨架的形狀進(jìn)行分類：(1)(12)為一類；(13)(16)為一類。根據(jù)_進(jìn)行分類：_為一類；_為一類。根據(jù)_進(jìn)行分類：_。答案是否含有C、H以外的元素(1)(2)(3)(4)(5

18、)(6)(13)(14)(15)(16)(7)(8)(9)(10)(11)(12)官能團(tuán)(1)(2)為烷烴；(3)(4)為烯烴；(5)(6)為炔烴；(7)(8)為鹵代烴；(9)(10)為醇類；(11)為羧酸類；(12)為酯類；(13)(14)為芳香烴；(15)(16)為環(huán)烷烴解析有機(jī)化合物通常有三種分類方法：根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素，分為烴和烴的衍生物；根據(jù)分子中碳骨架的形狀，分為鏈狀有機(jī)化合物和環(huán)狀有機(jī)化合物；根據(jù)分子中含有的特殊原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))，分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。80.1 mol水楊酸不完全燃燒產(chǎn)生CO2、CO、H2O，將其燃燒產(chǎn)物依次通過濃H2SO4和灼熱Cu

19、O，發(fā)現(xiàn)CuO質(zhì)量減輕3.2 g，則：(1)燃燒產(chǎn)物CO2、CO、H2O的質(zhì)量各是多少克？(2)水楊酸按官能團(tuán)及碳鏈分類，分別屬于什么類別？答案(1)利用差量法，可求出CO的物質(zhì)的量。COCuOCuCO2m(減)1 mol 16 gn(CO) 3.2 gn(CO)0.2 mol。由碳、氫元素守恒得：n(CO2)0.1 mol70.2 mol0.5 mol，n(H2O)0.1 mol620.3 mol，所以m(CO2)0.5 mol44 g/mol22 g，m(CO)0.2 mol28 g/mol5.6 g，m(H2O)0.3 mol18 g/mol5.4 g。(2)按官能團(tuán)分屬于羧酸或酚；按碳

20、鏈分屬于芳香化合物。解析該題要求計(jì)算CO2、CO、H2O的質(zhì)量，讓同學(xué)們初步認(rèn)識有機(jī)燃燒及其計(jì)算，為以后學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)式的計(jì)算打下基礎(chǔ)。探究創(chuàng)新9某有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為128，問：(1)若A中只含C、H元素，且A分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則A的化學(xué)式為_；(2)若A中只含C、H、O三種元素，且A分子里含一個(gè)酯基，無其他含氧官能團(tuán)，則A的化學(xué)式為_。寫出其中一種符合題意的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)若A中只含C、H、N三種元素，且A分子中氮原子數(shù)最少，則A的化學(xué)式為_。答案(1)C10H8(2)C7H12O2等(3)C7H16N2解析求有機(jī)物化學(xué)式問題時(shí)往往可采取下列兩種方法，一種是通過原子間成鍵情況來

21、確定化學(xué)式，另一種是通過化學(xué)反應(yīng)情況確定有機(jī)物的化學(xué)式。本題(1)和(2)比較容易解決，關(guān)鍵是(3)問，僅通過相對分子質(zhì)量和所含三種原子怎么樣來確定化學(xué)式？由于氮在分子中可看作以氨基“NH2”存在，A也看作是烴分子中的氫原子被NH2所取代而得的產(chǎn)物，如果把“NH2”看作一個(gè)氫原子，則烴分子的構(gòu)成應(yīng)符合烷烴、烯烴、炔烴的組成；設(shè)A分子中的氮原子數(shù)為一個(gè)，可求出A的分子式為C8H18N，它經(jīng)過改寫后得到的表達(dá)式為C8H16NH2，即CnH2n1不符合烷烴、烯烴、炔烴的通式，而當(dāng)分子中的氮原子數(shù)為2時(shí)，可得到它的分子式為C7H16N2，經(jīng)改寫后為C7H12(NH2)2，符合烯烴CnH2n通式。故A的分子式為C7H16N2。12