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1、全 國 卷1(2015新課標(biāo)全國卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如圖所示：已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)R1CHOR2CH2CHO回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為_；若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號(hào))。a
2、48b58c76d122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)；D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號(hào))。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀2(2014新課標(biāo)全國卷)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如圖所示：已知以下信息：1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106
3、核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(2)D的化學(xué)名稱是_，由D生成E的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6221的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：反應(yīng)條件1所選用的試劑為_，反應(yīng)條件2所選用的試劑為_。I的結(jié)構(gòu)簡式為_。3(2013新課標(biāo)全國卷 )查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如圖所示：已知以下信息：芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100110之間，1
4、 mol A充分燃燒可生成72 g水。C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。RCH2IRCOCH3RCHORCOCH=CHR回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)E的分子式為_，由E生成F的反應(yīng)類型為_。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 地 方 卷4(
5、2015海南高考)下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A淀粉水解制葡萄糖 B石油裂解制丙烯C乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯 D油脂與濃NaOH溶液反應(yīng)制高級脂肪酸鈉5雙選(2014海南高考)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是()A蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖C纖維素不能水解成葡萄糖 D油脂水解產(chǎn)物之一是甘油6(2015浙江高考)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按如圖所示路線合成：已知：RXROH；RCHOCH3COORRCH=CHCOOR請回答：(1)E中官能團(tuán)的名稱是_。(2)BDF的化學(xué)方程式_。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)對于化合物X，下列說法正確的是_。A能
6、發(fā)生水解反應(yīng) B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物屬于F的同分異構(gòu)體的是_。7(2015江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_(填官能團(tuán)名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_；由CD的反應(yīng)類型是_。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。.分子中含有2個(gè)苯環(huán).分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式如圖)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下CH3CHOCH3COOHCH
7、3COOCH2CH3_。8(2015海南高考)芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)B的化學(xué)名稱為_。(2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為_。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫；可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。9(2014浙江高考)葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得：C6H12O6(葡萄糖)Br2H2OC6H12O7(葡萄糖酸)2HBr2C6H12O7CaCO3Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)H2OCO2相關(guān)物質(zhì)的溶
8、解性如表所示：物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣氯化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶實(shí)驗(yàn)流程如下：C6H12O6溶液 懸濁液 Ca(C6H11O7)2請回答下列問題： (1)第步中溴水氧化葡萄糖時(shí)，下列裝置中最適合的是_。制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其他試劑，下列物質(zhì)中最適合的是_。A新制Cu(OH)2懸濁液B酸性KMnO4溶液CO2/葡萄糖氧化酶DAg(NH3)2OH溶液(2)第步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是_；本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代 CaCO3，理由是_。(3)第步需趁熱過濾，其原因是_。(4)第步加入乙醇的作用是
9、_。(5)第步中，下列洗滌劑最合適的是_(填字母)。A冷水B熱水 C乙醇 D乙醇水混合溶液10(2014廣東高考)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列化合物的說法，正確的是_。A遇FeCl3溶液可能顯紫色 B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D1 mol化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：化合物的分子式為_，1 mol化合物能與_ mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫1種)；由生成的反應(yīng)條件為_。(4)聚
10、合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡式為_。利用類似反應(yīng)的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_。全 國 卷1解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同，則其結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由“A()B及化合物B為單氯代烴”可知，B為，B在NaOH/乙醇、條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為NaOHNaClH2O。(3)F是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)可知，CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液
11、中發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CH2CHO(G)，其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或羥基丙醛)。(4)C()經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D，則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H，則H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG，反應(yīng)的化學(xué)方程式為分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度n58。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有 CHO和
12、COO(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為、核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為611，說明3種氫原子的個(gè)數(shù)比為611，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)(2)NaOHNaClH2O(3)加成反應(yīng)3羥基丙醛(或羥基丙醛)2解析：由C的性質(zhì)及C與A、B之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系知C是丙酮，則B是，A是。由D的物質(zhì)類型及相對分子質(zhì)量可確定其分子式為C8H10，故D是乙苯。由信息知F的苯環(huán)上有NH2、C2H5 2個(gè)取代基且處于對位。再結(jié)合信息知G的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F的同分異構(gòu)體中
13、，若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，則這個(gè)取代基可能為 CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，分別為 C2H5、NH2時(shí)有2種；為CH3、CH2NH2時(shí)有3種；為 CH3、NHCH3時(shí)有3種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(2個(gè) CH3、1 個(gè) NH2)時(shí)有6種，故共有19種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是或。(5)綜合分析知，H應(yīng)該是硝基苯，反應(yīng)條件1所選用試劑為濃硫酸和濃硝酸；I是苯胺，反應(yīng)條件2所選用的試劑為鐵粉和稀鹽酸。答案：(1)消去反應(yīng)(2)乙苯HNO3H2O(3)(4)19(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉和稀鹽酸3解析
14、：由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明其含有CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說明還含有OH，結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位，故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物，為，分子式為C7H5O2Na；由信息知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng)；由信息并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成
15、苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有OH、CHO。當(dāng)CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)OH、一個(gè)CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為CH2CHO 與OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等效氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對位，由此可寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式HOCH2CHO。答案：(1)苯乙烯(2) (3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(3) (5)(6)13地 方 卷4解析：選BA項(xiàng)，淀粉發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)。B項(xiàng)，石油裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)。C項(xiàng)，乙醇與乙酸發(fā)生酯化
16、反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)。D項(xiàng)，油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)生成高級脂肪酸和甘油，產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和水。因此油脂與濃NaOH溶液發(fā)生皂化反應(yīng)形成高級脂肪酸鈉和甘油，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。5解析：選B、D蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，A錯(cuò)誤；淀粉最終水解產(chǎn)物是葡萄糖，B正確；纖維素水解的最終產(chǎn)物也是葡萄糖，C錯(cuò)誤；油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油；在堿性條件下，完全水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，D正確。6解析：(1)Cl2在光照條件下取代甲苯中CH3上的H，生成C：，C在NaOH/H2O條件下水解生成D：，D被氧化后生
17、成E：C7H6O，由此判斷E的結(jié)構(gòu)簡式為，故E中的官能團(tuán)為醛基。(2)CH2CH2與H2O在催化劑作用下生成A：CH3CH2OH，A在催化劑作用下被O2氧化為B：C2H4O2，且B與D可以在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)生成F，而F可以與E發(fā)生已知信息中的反應(yīng)，因E中有醛基，故判斷F中有酯基，B與D發(fā)生的反應(yīng)為酯化反應(yīng)：CH3COOHH2O。(3)根據(jù)已知信息可推斷X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式：X中有酯基結(jié)構(gòu)，因此能發(fā)生水解反應(yīng)，故A正確；X中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；X中有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正確；X中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反
18、應(yīng)，故D錯(cuò)誤。(5)根據(jù)以上分析知F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的分子式為C9H10O2，根據(jù)同分異構(gòu)體的定義可判斷B、C正確，A、D錯(cuò)誤。答案：(1)醛基(2)CH3COOHH2O(3) (4)A、C(5)B、C7解析：(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知，其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式，可看出D是C中Cl被CN取代的產(chǎn)物，故CD的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體
19、中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或。(4) 可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推：，結(jié)合題干信息可進(jìn)一步逆推，。因此，以為原料制備X的合成路線流程圖如下：8解析：根據(jù)題給流程和信息推斷知B為CH3COONa，C為HOCH2CH2OH，E為對羥基苯甲酸。(1)B為CH3COONa，化學(xué)名稱為醋酸鈉。(2)乙二醇與對苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有2種，E為對羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式。(4)A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連接CH3COO和COOCH2CH2OH，有鄰、間、對3種。(5)符合條件核磁共振氫
20、譜顯示苯環(huán)上僅有2種氫，含2個(gè)支鏈處于對位，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，為甲酸酯類，E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)醋酸鈉9解析：(1)第步需要控制在55 ，可用水浴加熱的方法，應(yīng)選擇B裝置；從選項(xiàng)分析，最適合的試劑應(yīng)該是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余的目的是提高葡萄糖酸轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸鈣的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離；氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣，故本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因?yàn)槠咸烟撬徕}易溶于熱水，所以第步采用趁熱過濾的方法能減少葡萄糖酸鈣的損失。(4)因?yàn)槠咸烟撬徕}微溶于乙醇，所以在第步加入乙醇可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度
21、，有利于其析出。(5)根據(jù)表中相關(guān)物質(zhì)溶解性知，第步中最合適的洗滌劑是乙醇水混合溶液。答案：(1)BC(2)提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)得到葡萄糖酸鈣(3)葡萄糖酸鈣冷卻后會(huì)結(jié)晶析出，如不趁熱過濾會(huì)損失產(chǎn)品(4)可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于葡萄糖酸鈣析出(5)D10解析：(1)由所給化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知該化合物含有的官能團(tuán)為酚羥基、酯基、碳碳雙鍵，同時(shí)含有苯環(huán)，所以該化合物遇FeCl3溶液顯紫色，可與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol化合物含有 2 mol 酚羥基和1 mol酯基，故1 mol該化合物最多可與 3 mo
22、l NaOH 反應(yīng)，因此A、C選項(xiàng)正確。(2)由化合物 的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10,1 mol苯環(huán)可與3 mol H2加成，1 mol 碳碳雙鍵可與1 mol H2加成，故1 mol 該物質(zhì)最多可與4 mol H2反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)通過消去反應(yīng)生成烯烴的物質(zhì)有醇或鹵代烴，其中能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的是醇，所以 為醇， 為鹵代烴。(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可知其單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOCH2CH3。對比反應(yīng)及目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可知反應(yīng)中的醇應(yīng)為乙醇，先用乙烯水化法制得乙醇，然后利用反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)A、C(2)C9H104(3) (或)NaOH醇溶液，加熱(4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2H2OCH3CH2OH,2CH2=CH22CH3CH2OH2COO2 2CH2=CHCOOCH2CH32H2O11
有機(jī)化學(xué)五年全國三年地方高考題
