高中化學(xué)《生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)歸納與整理》學(xué)案新人教版選修5

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1、 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 六大營養(yǎng)物質(zhì)：糖類、油脂、蛋白質(zhì)、無機鹽、水、維生素 知識點 1： . 油脂 1. 組成和結(jié)構(gòu) （ 1） . 定義 : 油和脂肪統(tǒng)稱為油脂 , 是由多種高級脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯, 屬于酯類。 （ 2） . 分類：油——常溫呈液態(tài)；脂肪——常溫呈固態(tài) （ 3） . 組成 : C、 H、O （ 4） . 結(jié)構(gòu)： 2. 油脂的物理性質(zhì) 油脂不溶與水，比水輕（密度在 0.9 — 0.95g/cm3 之間 ), 易溶于有機溶劑。 （注：飽和鏈烴

2、基含量高的油脂熔點較高，常溫時呈固態(tài)，固態(tài)油脂常稱為脂肪；不飽和烴基含量高的油脂熔點通常較低，常溫時呈液態(tài)，液態(tài)的油脂常稱為油。） 3. 油脂的化學(xué)性質(zhì) （ 1）油脂的氫化：油脂由于分子中有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故易變質(zhì)。為了便于運輸和儲存，通常改變油脂的結(jié)構(gòu)。 ①這個反應(yīng)叫做油脂的氫化（或硬化） ，屬于加成反應(yīng)、還原反應(yīng)。 ②工業(yè)上常利用油脂的氫化反應(yīng)把多種植物油轉(zhuǎn)變成硬化油。 （ 2）油脂的水解反應(yīng)：①酸性條件下水解：工業(yè)上以油脂為原料制高級脂肪酸和甘油。

3、 ②堿性條件下水解： 油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)叫皂化反應(yīng)。 工業(yè)上就是利用皂化反應(yīng)來制取肥皂的。 肥 皂的主要成分是高級脂肪酸鈉。 3、肥皂的制取原理 知識點 2：糖類； 從結(jié)構(gòu)上看 , 糖類一般是多羥基醛或多羥基酮 , 以及水解生成它們的物質(zhì)。 糖類是綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物。由 C、H、 O元素組成，常用通式 Cn(H2O)m來表示。所以糖類又叫碳水化合 物 。 糖 類 大 都 可 用 Cn(H2O)m 來 表 示 ， 但 符 合 這 一 通 式 的 不 一 定 都 是 糖 。 如 甲 醛 H

4、CHO C(H2O), 乙 酸 CH3COOH C2(H2O)2，而不符合 Cn(H2O)m這一通式的一些物質(zhì)也屬于糖類，如脫氧核糖 C5H10O4、鼠李糖 C6H12O5。 糖類分為單糖、二糖和多糖。 1、葡萄糖和果糖： 化學(xué)性質(zhì) : （ 1）氧化反應(yīng)： C6H12O6（ s） +6O2(g) →6CO2（ g）＋ 6H2O（ l ） +放熱與銀氨溶液反應(yīng) 與新制氫氧化銅反應(yīng) （ 2）還原反應(yīng) （ 3）酯化反應(yīng)：

5、 總結(jié)：葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，葡萄糖分子中含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， Cu2O磚紅色沉淀反應(yīng)，但果 糖分子中含有羰基及多羥基，羰基受多羥基影響有很強的還原性，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， Cu O磚紅色沉淀反應(yīng)，故 2 不能用上述二反應(yīng)鑒別二者。 （ 4）葡萄糖的制法： 2、蔗糖、麥芽糖 蔗糖 麥芽糖 分子式 C12H22011 結(jié)構(gòu)差異 不含醛基 含醛基 在植物體內(nèi)由葡萄糖、果糖縮合生成。 淀粉水解糖化而成

6、。 來源 C6H1206 + C 6H1206 H 20+ C12 H22 011 2(C6H10O5) n+nH20 nC 12H22011 （果糖）（葡萄糖） 淀粉 （麥芽糖） ①不顯還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng) ①有還原性能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 性質(zhì)差異 ②可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄 ②可水解，生成二分子葡萄糖 糖 ③有甜味 ③有甜味，但不如蔗糖甜 3、淀粉纖維素 （ 1）多糖是由很多個單糖分子按照一定方式，通過在分子間脫去水分子而成的多聚體。因此多糖也稱為多聚

7、糖。一般不溶于水，沒有甜味，沒有還原性。 （ 2）淀粉與纖維素的比較： 淀粉 分子組成 (C6H1005) n 幾百個到幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分結(jié)構(gòu)特點 子化合物，有直鏈及支鏈結(jié)構(gòu)。 白色粉末狀物質(zhì)。不溶于冷水，在熱水 里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉 物理性質(zhì) 會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊。  纖維素 (C6H1005) n（與淀粉分子式中的 n 是不同的值） 幾千個葡萄糖單元構(gòu)成的高分子化合物，與淀粉不是同分異 ．．．．． 構(gòu)體 。分子的一個結(jié)構(gòu)單元含三個醇羥基。 ．．

8、 白色、無臭、無味的物質(zhì)，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑 1. 不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 不顯還 1. 不與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不顯還原性，是一種非還 原性，是一種非還原性糖； 原性糖； 2. 在稀酸作用下發(fā)生水解， 最終產(chǎn)物是 2. 在酸作用下水解，最終產(chǎn)物是葡萄糖，但比淀粉水解困 葡萄糖，在人體內(nèi)也水解為葡萄糖； 難（需水浴加熱，用 70％的 H2S04 催化） 3. 淀粉遇碘后變藍(lán)色 3. 與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng) 化學(xué)性質(zhì) （ 3）淀粉、纖維素水解： ①淀粉、纖維素水解都用

9、H2SO4 做催化劑，但淀粉用 20 ％H2SO4，纖維素用 90％ H2SO4，均需微熱；②檢驗產(chǎn)物時，必須用 NaOH溶液中和過量的酸 ，才能用銀氨溶液或新制 Cu(OH)2，進行檢驗。 ．．． ．．．．．．．．．．．． ③淀粉是否發(fā)生水解的判斷： 利用淀粉遇碘變藍(lán)的反應(yīng)和其水解最終產(chǎn)物葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)來判斷淀粉 是否發(fā)生水解和水解進行程度。 如淀粉沒有水解， 則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 如淀粉已完全水解， 則遇碘不能變藍(lán)色；如既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能遇碘變藍(lán)色，則說明淀粉僅部分水解。 知識點 3：蛋白質(zhì)和核酸 1、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) （ 1）氨基酸的定義：從

10、結(jié)構(gòu)上說，氨基酸是羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。 （ 2）氨基酸的分類：氨基酸可分為 α - 氨基酸、 β- 氨基酸、?等；組成天然蛋白質(zhì)的都是 α - 氨基酸。四種 常見的 α - 氨基酸： 甘氨酸（氨基乙酸） CH 2(NH2 )COOH 丙氨酸（ α - 氨基丙酸） CH3CH(NH2)COOH 苯丙氨酸（ α - 氨基 - β - 苯基丙酸） C6H5CH2CH(NH2)COOH 谷氨酸（ α - 氨基戊二酸） HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH （ 3）氨基酸的結(jié)構(gòu)： ①結(jié)構(gòu)簡式均可表示為：

11、 ②分子結(jié)構(gòu)中均含有兩種官能團即：氨基和羧基。 （ 4）氨基酸的物理性質(zhì)：天然氨基酸是無色晶體，熔點較高，在 200-300 ℃時熔化分解，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚?? （ 5）氨基酸的化學(xué)性質(zhì)： ①兩性：氨基酸分子中含有氨基能與酸反應(yīng)，含有羧基能與堿反應(yīng)。 鹽酸氨基乙酸 氨基乙酸鈉 ②成肽反應(yīng)：兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同） ，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基與另 一分子的羧基間脫去一分子水，縮合成含有肽鍵（ ）的化合物，稱為成肽反應(yīng)。

12、 2、蛋白質(zhì)的組成 （ 1）蛋白質(zhì)的定義：由不同的氨基酸 ( 天然蛋白質(zhì)都是 α - 氨基酸 ) 經(jīng)縮聚形成的有機高分子化合物。①蛋白質(zhì)的基本組成單位是氨基酸。 ②蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物，為混合物。 （ 2）蛋白質(zhì)的組成： ①蛋白質(zhì)是由 C、 H、 O、N、 S 等元素組成。 ②蛋白質(zhì)的相對分子質(zhì)量很大，從幾萬到幾千萬，是天然高分子化合物。 ③天然蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，但水解的最終產(chǎn)物都是 α - 氨基酸。 （ 3）蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①兩性：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)含有— NH2 和— COOH，故有兩性，它能分別與酸、堿反

13、應(yīng)，生成鹽。 ②水解反應(yīng)：在酸、堿或酶的催化作用下，水解成相對分子質(zhì)量較小的肽類化合物，最終逐步水解得到各種氨基酸。 ③蛋白質(zhì)具有膠體的性質(zhì)：有些蛋白質(zhì)能溶于水，由于蛋白質(zhì)分子直徑相對很大。已達到膠體微粒的大小，故蛋白質(zhì)溶液能發(fā)生丁達爾效應(yīng)。 ④鹽析：加入濃的無機輕金屬鹽 ( 如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等 ) ，可以降低蛋白質(zhì)的溶解度，從而析出蛋白質(zhì)，這種作用稱為鹽析。鹽析是一個可逆的過程，故不影響蛋白質(zhì)的性質(zhì)。利用多次鹽析的方法分離、提純蛋白 質(zhì)。鹽析的過程是物理變化。 ⑤變性：在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)會發(fā)

14、生性質(zhì)上的改變而凝結(jié)，同時也失去了生理活性，這種現(xiàn)象叫變性。由蛋白質(zhì)變性引起的蛋白質(zhì)凝結(jié)是不可逆的，是化學(xué)變化。 總結(jié)： 蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較： 鹽 析 變 性 變化條件 濃的 ( 鉀、鈉、銨 ) 鹽 受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛 反應(yīng)類別 物理變化 化學(xué)變化 變化過程 可逆 不可逆 用途 分離、提純蛋白質(zhì) 殺菌、消毒 ⑥顏色反應(yīng)：含有苯基的蛋白質(zhì)和濃 HNO3作用顯黃色，稱為“黃蛋白”反應(yīng)，用于鑒別蛋白質(zhì)。 ⑦燃燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì) ( 如真絲、蠶絲、純毛、毛線等 ) （ 5

15、）酶：一類由細(xì)胞產(chǎn)生的，對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。酶的催化作用的特點：①條 件溫和、不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起作用。在 30℃～ 500℃之間酶的活性最強，超過適宜的溫度時，酶將逐漸失去活性。②具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；淀粉酶只對 淀粉水解起催化作用，如同一把鑰匙開一把鎖一樣。③具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率，比普通催化劑高 107~1013 倍。 3、核酸 核酸是含磷生物高分子化合物，分為脫氧核糖核酸（ DNA）和核糖核酸（ RNA）， DNA是生物體遺傳信息的載 體，蛋白質(zhì)合成的模板；

16、RNA參與生物體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。 【典型例題】 例 1. 下列關(guān)于糖類的敘述正確的是（ ） A. 含有 C、 H、O三種元素的有機物叫糖 B. 糖類物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C. 糖類物質(zhì)都有甜味 D. 糖是多羥基醛或多羥基銅以及能水解生成它的物質(zhì) 例 2. 下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（ ） A. 油脂沒有固定的熔點和沸點，所以油脂是混合物 B. 油脂是由高級脂肪酸和甘油所生成的酯 C. 油脂是酯的一種 D. 油脂都不能使溴水褪色 例 3. 向淀粉中加少量的稀硫酸，加熱使之發(fā)生水解，為測定水解的程度所需下列試劑是（ ） ① NaOH溶

17、液 ②新制氫氧化銅濁液 ③碘水 ④BaCl2 溶液 A. ②③ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④ 例 4. 某同學(xué)為了檢驗淀粉的水解情況，設(shè)計了如下三個實驗方案： 方案甲：  結(jié)論：淀粉未水解； 結(jié)論：淀粉未水解； 結(jié)論：淀粉已完全水解。 例  根據(jù)以上操作、現(xiàn)象判斷結(jié)論是否正確，不正確的請說明原因。 5. 在某些酶的催化下，人體內(nèi)葡萄糖的代謝有如下過程： 請?zhí)羁眨? （ 1）過程

18、①是 ________反應(yīng)，過程②是 ________反應(yīng)。過程③是 ________反應(yīng)（填寫反應(yīng)類型的名稱） 。 （ 2）過程④的另一種生成物是 ________（填寫化學(xué)式） 。 （ 3）上述物質(zhì) ________和 ________互為同分異構(gòu)體（填寫字母代號） 。高考試題匯編 ：糖類 油脂 蛋白質(zhì) 合成材料 1．（ 08 年天津理綜）二十世紀(jì)化學(xué)合成技術(shù)的發(fā)展對人類健康平和生活質(zhì)量的提高做出了巨大貢獻。下列各組 物質(zhì)全部由化學(xué)合成得到的是 A．玻璃 纖維素 青霉素 B．尿素 食鹽 聚乙烯 C．滌淪 洗衣粉 阿斯匹林 D．石英 橡膠 磷化銦

19、 2．（ 08 年山東理綜）下列敘述合理的是 A．金屬材料都是導(dǎo)體，非金屬材料都是絕緣體 B．棉、麻、絲、毛及合成纖維完全燃燒都只生成  CO2 和  H2O C．水電站把機械能轉(zhuǎn)化為電能，而核電站把化學(xué)能轉(zhuǎn)化成電能 D．我國規(guī)定自 2008 年 6 月 1 日起，商家不得無償提供塑料袋，目的是減少“白色污染” 3．（ 08  年廣東理基）有關(guān)天然產(chǎn)物水解敘述不正確 的是 ．．． A．油脂水解可得丙三醇 B．可用碘檢驗淀粉是否水解完全 C．蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為氨基酸 D．纖維素水解

20、和淀粉水解得到的最終產(chǎn)物不同 4．（ 08 年廣東文基）維生素 C和食鹽都是人體所需要的重要物質(zhì)，下列說法正確的是 A．維生素 C 和食鹽都是強電解質(zhì) B．維生素 C和食鹽都是供能物質(zhì) C．維生素 C 具有還原性，在空氣中易被氧化 D．等物質(zhì)的量的維生素 C 和食鹽溶于水，其溶質(zhì)質(zhì)量相同5．（ 08 年廣東化學(xué)）下列涉及有機物的性質(zhì)或應(yīng)用的說法不正確．．． 的是 A．干餾煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B．用于奧運“祥云”火炬的丙烷是一種清潔燃料 C．用大米釀的酒在一定條件下密封保存，時間越長越香醇 D．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可

21、發(fā)生水解反應(yīng) 6． (07 年高考廣東化學(xué)卷 ) 下列說法中正確的是 A．石油裂解可以得到氯乙烯 B．油脂水解可得到氨基酸和甘油 C．所有烷烴和蛋白質(zhì)中都存在碳碳單鍵 D．淀粉和纖維素的組成都是 (C H O) ，水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖 6 10 5 n 7．(07 年高考江蘇卷 ) 據(jù)估計， 地球上的綠色植物通過光合作用每年能結(jié)合來自 CO2 中的碳 1500 億噸和來自水中 的氫 250 億噸，并釋放 4000 億噸氧氣。光合作用的過程一般可用下式表示： CO2＋ H2O＋微量元素 (P 、 N 等) 光能 (

22、蛋白質(zhì)、碳水化合物、脂肪等 ) ＋O2 下列說法不 正確的是 葉綠素 ． A．某些無機物通過光合作用可轉(zhuǎn)化為有機物 B．碳水化合物就是碳和水組成的化合物 C．葉綠素是光合作用的催化劑 D．增加植被，保護環(huán)境是人類生存的需要 8．(07 年高考上?；瘜W(xué)卷 3) 下列有關(guān)葡萄糖的說法錯誤的是 A．葡萄糖的分子式是 C6H12O6 B．葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．葡萄糖是人體重要的能量來源 D．葡萄糖屬于高分子化合物 9．(07 年高考理綜上海卷 12) 人劇烈動動，骨骼肌組織會供氧不足，導(dǎo)致葡萄糖無氧氧化，產(chǎn)生大量酸性物質(zhì)

23、 ( 分子式為 C3H6O3) ，如果該物質(zhì)過度堆積于腿部，會引起肌肉酸痛。體現(xiàn)該物質(zhì)酸性的基團是 A．羥基 B．甲基 C．乙基 D．羧基 10. （江蘇卷）纖維素被稱為第七營養(yǎng)素．食物中的纖維素雖然不能為人體提供能量，但能促進腸道蠕動、吸附 排出有害物質(zhì)．從纖維素的化學(xué)成分看，它是一種 （ ） A．二糖 B．多糖 C．氨基酸 D．脂肪 補充練習(xí)： 20. 下圖為硬脂酸甘油脂在堿性條件下水解的裝置圖。進行皂化反應(yīng)的步驟如下：

24、 （ 1）在圓底燒瓶中裝入 7～ 8g 的硬脂酸甘油脂，然后再加入 2～ 3g 的氫氧化鈉、 5mL水和 l0mL 酒精，加入的酒精的作用為 : 。 （ 2 ） 隔 著 石 棉 網(wǎng) 用 酒 精 燈 給 反 應(yīng) 的 混 合 物 加 熱 約 lOmin ， 皂 化 反 應(yīng) 基 本 完 成 ， 所 得 混 合 物 為 （填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液”或“膠體”）。 （ 3）向所得的混合物中， 加入 ，靜置一段時間后， 溶液分為上下兩層， 肥皂在 層， 這個操作稱為 。 （ 4）圖中長玻璃導(dǎo)管的作用為 。 （ 5）寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式 : 。

25、21. 下列物質(zhì)中： ① NaHCO3 ②NH4C1 ③CH3COONH4 ④C6H5OH ⑤C6H5ONa ⑥H2N—CH(CH3)-COONa ⑦H2N— CH2－COOH⑧HOOC— CH(CH3)-NH2HC1 其中只能與鹽酸反應(yīng)的是 ，只能與 NaOH溶液反應(yīng)的是 : ，既能與 鹽酸反應(yīng)又能與 NaOH溶液反應(yīng)的是 。（不能用任何符號隔開） 22. 在課外實驗中，某學(xué)生用蔗糖、碳銨、生石灰和硫酸四種藥品從 AgNO3（內(nèi)含少量 Fe3+和 A13+）溶液中提取 銀。如下圖所示，請回答下列問題。 （ 1）寫出方框中各物質(zhì)的名稱或化學(xué)式。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ （ 2）寫出生成沉淀④的離子方程式： 、 。 （ 3）寫出生成單質(zhì)銀的化學(xué)方程式：