23鹵代烴導(dǎo)學(xué)案

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1、 第三節(jié) 鹵 代 烴 一、鹵代烴 1．鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，分子中________鍵易斷裂。 2．分類 (1)根據(jù)所含________的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。 (2)根據(jù)所含________的多少，分為一鹵代烴和多鹵代烴。 (3)根據(jù)所含烴基的不同，分為_(kāi)_______鹵代烴和________鹵代烴。 3．物理性質(zhì)及遞變規(guī)律。 (1)溶解性：鹵代烴都______溶于水，______絕大部分有機(jī)溶劑。 (2)沸點(diǎn)：鹵代烴的沸點(diǎn)比對(duì)應(yīng)的烷烴要______，含相同鹵素原子的同類鹵代烴的沸點(diǎn)，隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而______。 (

2、3)密度：鹵代烴的密度比對(duì)應(yīng)的烷烴要______。 二、鹵代烴的代表物——溴乙烷 1．結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) (1)分子式__________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________，官能團(tuán)________。 (2)溴乙烷的物理性質(zhì)。 顏色 狀態(tài) 沸點(diǎn) 密度 溶解性 ____ ____ 低(38.4 ℃)、______揮發(fā) 比水______ ______溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 2．化學(xué)性質(zhì) NaOH C2H5Br+H2O______________________ 水溶液 反應(yīng)類型：____反應(yīng)或____反應(yīng) (

3、1)C2H5Br NaOH C2H5Br+NaOH__________________ 醇溶液 反應(yīng)類型：____反應(yīng) (2)消去反應(yīng)：在一定條件下，從一個(gè)有機(jī)物分子中______一個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成______________化合物的反應(yīng)。 【課堂探究】 【思考一】溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷中的溴原子已變成了溴離子，寫出實(shí)驗(yàn)步驟。 【思考二】溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應(yīng)中能夠觀察到有氣體生成，有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案（見(jiàn)課本P42圖2-18），請(qǐng)回答： （1）

4、乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？ （2） 觀察高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來(lái)檢驗(yàn)什么氣體？為什么要在氣體通入高錳酸鉀酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？ （3） 除高錳酸鉀酸性溶液外還能夠用什么方法檢驗(yàn)生成的氣體？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？ 【課堂練習(xí)】溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應(yīng)嗎？以CH3CH2CHBrCH3為例，寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式： (1)取代反應(yīng)： CH3CH2CHCH3＋H2O____________________。 Br (2)消去反應(yīng)： CH3CH2CHCH3＋NaOH______

5、____________； Br 或CH3CH2CHCH3＋NaOH__________________； Br 【思考三】溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的反應(yīng)產(chǎn)物，請(qǐng)完成下表，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)物 反應(yīng)條件 生成物 結(jié)論 【思考四】請(qǐng)標(biāo)出溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）和消去反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置，分析是否所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)？ 【思考五】欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷，寫出相關(guān)的化學(xué)方程式 【思考六】如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素

6、原子？從實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)步驟、實(shí)驗(yàn)結(jié)論等方面實(shí)行分析。 三．鹵代烴對(duì)環(huán)境的污 (1)氟氯烴在平流層中會(huì)破壞________層，是造成________空洞的罪魁禍?zhǔn)住? (2)氟氯烴破壞臭氧層的原理。 ①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生______。 ②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)： Cl＋O3―→____________________； ClO＋O―→____________________； 總的反應(yīng)式：____________________。③實(shí)際上氯原子起了________作用。 【課后鞏固練習(xí)】 1．相關(guān)溴乙烷的下列敘述中，準(zhǔn)確的是( ) A. 溴乙烷不溶

7、于水，能溶于絕大部分有機(jī)溶劑 B. 溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱可生成乙醇 C. 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成 D. 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取 2、下列說(shuō)法中，準(zhǔn)確的是( ) A. 所有的鹵代烴都不溶于水 B. 所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng) C. 所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) D. 所有的鹵代烴的密度都比水的密度小 3．1溴丙烷和2溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng)( ) A．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 B．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 4．要檢驗(yàn)?zāi)充逡彝橹械匿逶?，?zhǔn)確的

8、實(shí)驗(yàn)方法是( ) A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn) B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成 5．下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存有同分異構(gòu)體的是( ) 6.(雙選)在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如右圖所示，則下列說(shuō)法正確的是(　　) A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和

9、③ C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② 7．涂改液是一種使用率較高的文具，很多同學(xué)都喜歡使用涂改液。經(jīng)實(shí)驗(yàn)證實(shí)涂改液中含有許多揮發(fā)性有害物質(zhì)，吸入后易引起慢性中毒而頭暈、頭痛，嚴(yán)重者抽搐、呼吸困難，二氯甲烷就是其中的一種。下列有關(guān)說(shuō)法中不正確的是(　　) A．涂改液危害人體健康、污染環(huán)境，中小學(xué)生最好不要使用或慎用涂改液 B．二氯甲烷沸點(diǎn)較低 C．二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上時(shí)，用水很容易洗去 D．二氯甲烷為四面體的結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體 8．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是(　　) ①C6H5Cl?、?CH3)2CHCH2

10、Cl ③(CH3)3CCH2Cl　④CHCl2—CHBr2 ⑤?、轈H2Cl2 A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 9.下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 。 Cl ①CH3Cl ② CH3CHBrCH3 ③(CH3)3CCH2Cl ④(CH3)3CCl ⑤CHCl2CHBr2 ⑥ ⑦ 10.運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員受傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(R—X)。 試回答下列問(wèn)題：

11、(1)為了證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)： a．取一支試管，滴入10～15滴R—X； b．再加入1mL 5%的NaOH溶液，充分振蕩； c．加熱，反應(yīng)一段時(shí)間后，取溶液少許，冷卻； d．再加入5mL 稀HNO3酸化； e．再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是溴代烴。 ①寫出c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。 ②有同學(xué)認(rèn)為d步操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說(shuō)法______(填“正確”或“不正確”)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說(shuō)明理由：_________________。

12、 (2)從環(huán)境保護(hù)角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？ 11.如下圖所示是1,2二氯乙烷消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖，按要求回答下列問(wèn)題： (1)按照如圖所示，連接好儀器裝置之后，首先需進(jìn)行的操作是________________________。 (2)試管a中加入的試劑是1,2二氯乙烷和________(寫名稱)。 (3)加熱方式叫做________，相對(duì)于直接加熱而言，這種加熱方式的優(yōu)點(diǎn)________________。 (4)試管b中的試劑是________。 （5）寫出試管a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

13、 12、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步聚(用序號(hào)按一定順序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；F.過(guò)濾后取濾渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是 (2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 5.以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br 13．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 。 （2）①的反應(yīng)類型是 。 （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。