清華大學(xué) 有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn) A1教學(xué)大綱

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1、有機(jī)化學(xué)A1教學(xué)大綱 第一章（4學(xué)時(shí)，自學(xué)為主） 緒論 1.1 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 1.1.1 有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)及發(fā)展簡(jiǎn)史 1.1.2 有機(jī)化合物的特性 1.1.3 有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容 1.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 1.2.1 碳元素 1.2.2 有機(jī)化學(xué)中的共價(jià)鍵 1.2.3 描述共價(jià)鍵的物理量：鍵參數(shù)（自學(xué)為主） 1.3 有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 1.3.1 共價(jià)鍵的斷裂 1.3.2 有機(jī)反應(yīng)類型 1.4 有機(jī)化合物的分類（自學(xué)） 1.4.1 按碳架分類 1.4.2 按官能團(tuán)分類 1.5 有機(jī)化合物的命名 1.5.1 “幾個(gè)與命名有關(guān)的名詞” 1.5.2 普通命

2、名法（習(xí)慣命名法） 1.5.3 衍生物命名法 1.5.4 IUPAC命名法 1.5.5 其它化合物的IUPAC命名法 1.6 有機(jī)化學(xué)的研究方法 1.4.3 特殊方法 1.4.4 常規(guī)方法 1.7 學(xué)習(xí)方法 第二章（4學(xué)時(shí)） 現(xiàn)代儀器分析方法及應(yīng)用 2.1 概述 第一部分NMR（核磁共振） 2.2 NMR的基本原理 2.3 1H-NMR（核磁共振氫譜） 2.3.1 化學(xué)位移 2.3.2 耦合常數(shù) 2.3.3 積分曲線與峰面積 2.3.4 1H-NMR譜的解析 2.4 13C-NMR（核磁共振碳譜） 2.4.1 13C-NMR譜 2.4.2 應(yīng)用——識(shí)譜

3、 第二部分IR（紅外光譜） 2.5 IR的基本原理 2.5.1 產(chǎn)生 2.5.2 分子的振動(dòng)形式 2.5.3 Hooke定律 2.6 IR譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 2.6.1 IR譜總結(jié) 2.6.2 各類化合物的IR譜 第三部分MS(質(zhì)譜) 2.7 MS的基本原理 2.8 MS譜 第四部分UV（紫外光譜） 2.9 UV的基本原理 2.9.1 產(chǎn)生 2.9.2 紫外光譜圖及Lambert-Beer（朗伯－比爾）定律 2.10 UV譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 2.10.1 各類化合物的UV譜 2.10.2 影響紫外光譜的因素 第三章（4學(xué)時(shí)） 烷烴 3.1 幾個(gè)名詞和術(shù)語(yǔ)

4、 3.2 烷烴的結(jié)構(gòu) 3.3 烷烴的構(gòu)象 3.3.1 表示化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)式 3.3.2 乙烷的構(gòu)象(自學(xué)) 3.3.3 丁烷的構(gòu)象 3.3.4 高級(jí)烷烴的構(gòu)象（自學(xué)） 3.4 烷烴的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)(自學(xué)) 3.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 3.5.1 氧化反應(yīng) 3.5.2 熱解（熱裂） 3.5.3 異構(gòu)化 3.5.4 自由基取代反應(yīng) 3.6 烷烴的制備 3.7 烷烴的來(lái)源與用途(自學(xué)) 第四章（4學(xué)時(shí)） 環(huán)烷烴 4.1 環(huán)烷烴的分類、異構(gòu)與命名 4.1.1 分類 4.1.2 異構(gòu) 4.1.3 命名 4.2 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu) 4.2.1 Baeyer張力學(xué)說(shuō)

5、 4.2.2 環(huán)烷烴的燃燒熱 4.2.3 現(xiàn)代觀點(diǎn) 4.2.4 環(huán)己烷的構(gòu)象 4.2.5 十氫合萘的構(gòu)型 4.3 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 4.4 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 4.4.1 自由基取代反應(yīng) 4.4.2 小環(huán)的特征反應(yīng)――加成 4.4.3 氧化反應(yīng) 4.5 環(huán)烷烴的制備 4.5.1 分子內(nèi)偶聯(lián) 4.5.2 狄爾斯－阿德?tīng)柗磻?yīng) 4.5.3 卡賓合成法 4.5.4 脂環(huán)烴之間的轉(zhuǎn)化 第五章（4學(xué)時(shí)） 立體化學(xué)概述 5.1 概念 5.1.1 物質(zhì)的旋光性 5.1.2 不對(duì)稱碳原子、手性、手性分子 5.1.3 分子的對(duì)稱因素與手性關(guān)系 5.2 含一個(gè)

6、不對(duì)稱碳原子的分子及構(gòu)型的表示 5.2.1 構(gòu)型的R/S命名及費(fèi)歇爾投影式 5.2.2 對(duì)映體及其性質(zhì) 5.2.3 外消旋體 5.3 含兩個(gè)不對(duì)稱碳原子的分子及構(gòu)型的表示 5.3.1 含兩個(gè)相同不對(duì)稱碳原子的化合物 5.3.2 旋光性與構(gòu)象 5.3.3 含兩個(gè)不同不對(duì)稱碳原子的化合物 5.4 含多個(gè)不對(duì)稱碳原子的分子及構(gòu)型的表示 5.4.1 差向異構(gòu)體 5.4.2 含假不對(duì)稱碳原子的分子 5.5 環(huán)狀化合物 5.5.1 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷及環(huán)戊烷 5.5.2 環(huán)己烷 5.6 其它不含不對(duì)稱碳原子的手性化合物 5.6.1 丙二烯型化合物 5.6.2 單鍵旋轉(zhuǎn)受阻礙的聯(lián)

7、苯型化合物 5.6.3 具有螺旋型的化合物 5.6.4 含有其它不對(duì)稱原子的光活性分子 5.7 旋光的測(cè)定及外消旋體的拆分 5.7.1 旋光的測(cè)定（自學(xué)） 5.7.2 外消旋體的拆分 5.7.3 對(duì)映體過(guò)量百分率 第六章（5學(xué)時(shí)） 鹵代烷 6.1 鹵代烷的分類、命名及同分異構(gòu) 6.1.1 鹵代烷的分類 6.1.2 鹵代烷的命名 6.1.3 鹵代烷的同分異構(gòu)（自學(xué)） 6.2 鹵代烷的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 6.3 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 6.3.1 鹵代烷的結(jié)構(gòu)及誘導(dǎo)效應(yīng) 6.3.2 親核取代反應(yīng) 6.3.3 消除反應(yīng) 6.3.4 與金屬反應(yīng) 6.3.5 還原

8、 6.4 親核取代反應(yīng)歷程 6.4.1 兩種歷程：SN2、SN1 6.4.2 影響親核取代反應(yīng)活性的因素 6.5 消除反應(yīng)機(jī)制及與親核反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng) 6.5.1 兩種機(jī)制：E1、E2 6.5.2 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)競(jìng)爭(zhēng) 6.6 鹵代烷的制備（自學(xué)） 6.6.1 一元鹵代烷的制備 6.6.2 多鹵代烷的制備 6.6.3 工業(yè)生產(chǎn) 6.6.4 氟代烷 6.7 幾種重要的鹵代烷（自學(xué)） 第七章（5學(xué)時(shí)） 烯烴 7.1 烯烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)及命名 7.1.1 烯烴的結(jié)構(gòu) 7.1.2 烯烴的異構(gòu) 7.1.3 烯烴的命名 7.2 烯烴的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 7.3 烯

9、烴的化學(xué)性質(zhì) 7.3.1 催化氫化、氫化熱及烯烴的相對(duì)穩(wěn)定性 7.3.2 親電加成反應(yīng) 7.3.3 自由基加成反應(yīng) 7.3.4 氧化 7.3.5 烯烴的α－氫鹵化 7.3.6 與卡賓反應(yīng) 7.3.7 順/反異構(gòu)體的轉(zhuǎn)化 7.3.8 聚合 7.4 烯烴的制備（自學(xué)） 7.4.1 經(jīng)由消除反應(yīng) 7.4.2 炔烴的還原 7.5 重要的烯烴及烯烴的來(lái)源與用途（自學(xué)） 7.5.1 重要的烯烴 7.5.2 烯烴的來(lái)源及用途 第八章（4學(xué)時(shí)） 炔烴和二烯烴 第一部分炔烴 8.1 炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)與命名 8.1.1 炔烴的結(jié)構(gòu) 8.1.2 炔烴的異構(gòu) 8.1.3 炔烴

10、的命名 8.2 炔烴的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 8.3 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 8.3.1 炔烴的酸性及其反應(yīng) 8.3.2 親電加成反應(yīng) 8.3.3 自由基加成反應(yīng) 8.3.4 親核加成 8.3.5 還原 8.3.6 氧化 8.3.7 聚合 8.4 炔烴的制備 8.4.1 乙炔的生產(chǎn) 8.4.2 由二元鹵代烷制備 8.4.3 由乙炔或一元取代乙炔制備 8.5 重要的炔烴及炔烴的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第二部分烯烴 8.6 二烯烴的分類、異構(gòu)與命名 8.6.1 二烯烴的分類 8.6.2 二烯烴的異構(gòu) 8.6.3 二烯烴的命名（多烯烴） 8.7 共軛效應(yīng)與共振式 8

11、.7.1 共軛效應(yīng) 8.7.2 超共軛效應(yīng) 8.7.3 共振式 8.8 共軛二烯 8.8.1 共軛二烯的結(jié)構(gòu)及解釋 8.8.2 共軛二烯的物理性質(zhì)（自學(xué)） 8.8.3 共軛二烯的化學(xué)性質(zhì) 第九章（6學(xué)時(shí)） 芳烴 9.1 苯的結(jié)構(gòu) 9.1.1 苯的結(jié)構(gòu)及傳統(tǒng)表達(dá)式 9.1.2 苯分子結(jié)構(gòu)的價(jià)鍵觀點(diǎn) 9.1.3 苯分子結(jié)構(gòu)的分子軌道模型 9.1.4 苯分子結(jié)構(gòu)的共振式 9.1.5 苯的構(gòu)造式表示法 9.2 芳烴的分類、同分異構(gòu)與命名 9.2.1 分類 9.2.2 同分異構(gòu) 9.2.3 芳烴的命名 9.3 芳烴的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 9.4 單環(huán)芳烴的親

12、電取代反應(yīng) 9.4.1 親電取代反應(yīng) 9.4.2 取代基的定位效應(yīng) 9.4.3 定位效應(yīng)的應(yīng)用 9.5 單環(huán)芳烴的其它化學(xué)性質(zhì) 9.5.1 還原 9.5.2 加成反應(yīng) 9.5.3 側(cè)鏈反應(yīng) 9.6 鹵代芳烴（自學(xué)） 9.7 多環(huán)芳烴 9.7.1 多苯代脂烴 9.7.2 聯(lián)苯 9.7.3 稠環(huán)芳烴 9.8 非苯系芳烴 9.8.1 Huckel規(guī)則 9.8.2 非苯芳烴 9.9 重要的芳烴及芳烴的來(lái)源與用途 第十章（4學(xué)時(shí)） 醇、酚 第一部分醇 10.1 醇的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)、分類和命名 10.2 醇的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì) 10.2.1 醇的物理性質(zhì)（自學(xué)）

13、10.2.2 醇的光譜性質(zhì) 10.3 一元醇的化學(xué)性質(zhì) 10.3.1 酸堿性 10.3.2 酯化 10.3.3 親核取代 10.3.4 脫水與消除 10.3.5 氧化 10.3.6 脫氫 10.4 多元醇的化學(xué)性質(zhì) 10.4.1 與一元醇類似之反應(yīng) 10.4.2 多元醇的特殊性質(zhì) 10.5 醇的制備（自學(xué)） 10.5.1 一元醇的制備 10.5.2 多元醇的制備 10.6 重要的醇及醇的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第二部分酚 10.7 酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名 10.8 酚的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 10.8.1 物理性質(zhì) 10.8.2 光譜性質(zhì) 10.9 酚的化

14、學(xué)性質(zhì) 10.9.1 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) 10.9.2 特性 10.10 酚的制備（自學(xué)） 10.10.1 苯酚的制備 10.10.2 萘酚的制備 10.11 重要的酚及酚的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第十一章（2學(xué)時(shí)） 醚 11.1 醚的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)、分類和命名 11.1.1 醚的結(jié)構(gòu) 11.1.2 分類 11.1.3 醚的命名 11.2 醚的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 11.2.1 醚的物理性質(zhì) 11.2.2 光譜性質(zhì) 11.3 醚的化學(xué)性質(zhì) 11.3.1 自動(dòng)氧化 11.3.2 堿性——生成 鹽 11.3.3 醚鍵斷裂 11.3.4 Claisen（克萊森

15、）重排 11.4 醚的制備（自學(xué)） 11.4.1 Williamson合成法(威廉森) 11.4.2 醇分子間失水 11.4.3 烯烴加醇――烷氧汞化去汞法 11.5 環(huán)醚 11.5.1 環(huán)氧乙烷及其衍生物 11.5.2 冠醚 11.6 重要的醚及醚的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第十二章（5學(xué)時(shí)） 醛酮 12.1 醛、酮的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)分類和命名 12.1.1 醛、酮的結(jié)構(gòu) 12.1.2 分類 12.1.3 通分異構(gòu) 12.1.4 命名 12.2 醛、酮的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 12.2.1 物理性質(zhì) 12.2.2 光譜性質(zhì) 12.3 醛、酮的親核加成反應(yīng) 12

16、.3.1 與含氧親核試劑的加成 12.3.2 與含硫親核試劑的加成 12.3.3 與含碳親核試劑的加成 12.3.4 與含氮親核試劑的加成 12.3.5 親核加成反應(yīng)歷程及立體化學(xué) 12.4 醛、酮的其它化學(xué)性質(zhì) 12.4.1 α－H的酸性 12.4.2 氧化 12.4.3 還原 12.4.4 歧化反應(yīng) 12.4.5 聚合――醛羰基的自身加成 12.5 醛、酮的制備（自學(xué)） 12.5.1 氧化和脫氫法 12.5.2 還原法 12.5.3 不飽和烴加成 12.5.4 Friedel－Crafts?；磻?yīng) 12.5.5 偕二鹵代物水解法 12.5.6 芳環(huán)甲?；?/p>

17、（Gatermann－koch）合成法 12.6 重要的醛、酮及醛、酮的來(lái)源于用途（自學(xué)） 第十三章（4學(xué)時(shí)） 不飽和醛酮及取代醛酮 13.1 烯酮 13.2 α，β-不飽和醛酮 13.2.1 共軛加成 13.2.2 還原 13.3 醌 13.3.1 分類與命名 13.3.2 結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 13.3.3 醌的性質(zhì) 13.3.4 制備 13.4 羥基醛酮 13.4.1 羥基醛酮的化學(xué)性質(zhì) 13.4.2 制備（自學(xué)） 13.5 酚酮和酚酮（自學(xué)） 13.5.1 性質(zhì) 13.5.2 合成 有機(jī)化學(xué)A（2）教學(xué)大綱 第十四章 羧酸 14.

18、1 羧酸的分類和命名 14.1.1 羧酸的分類 14.1.2 羧酸的命名 14.2 羧酸的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 14.2.1 羧酸的物理性質(zhì) 14.2.2 羧酸的光譜性質(zhì) 14.3 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 14.3.1 酸性 14.3.2 羧基上羥基的取代反應(yīng)——?；磻?yīng) 14.3.3 脫羧 14.3.4 還原 14.3.5 α-H鹵代 14.4 二元羧酸 14.4.1 命名（自學(xué)） 14.4.2 物理性質(zhì)及光譜性質(zhì)（自學(xué)） 14.4.3 化學(xué)性質(zhì) 14.5 羧酸的制備（自學(xué)） 14.5.1 由醇、醛及芳烴側(cè)鏈氧化 14.5.2 由有機(jī)金屬化合物制備 14.

19、5.3 由腈化物的水解及羧酸α烷基化 14.6 重要的羧酸及羧酸的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第十五章 羧酸衍生物 15.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 15.1.1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu) 15.1.2 羧酸衍生物的命名 15.2 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)（自學(xué)） 15.2.1 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 15.2.2 羧酸衍生物的光譜性質(zhì) 15.3 羧酸衍生物的反應(yīng) 15.3.1 羧酸衍生物的水解——形成酸 15.3.2 羧酸衍生物的醇解——形成酯 15.3.3 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺 15.3.4 羧酸衍生物的酸解 15.3.5 羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng)

20、 15.3.6 羧酸衍生物的還原 15.3.7 羧酸衍生物的其它反應(yīng) 15.4 油脂、蠟和合成洗滌劑（自學(xué)） 15.4.1 油脂 15.4.2 肥皂與合成洗滌劑 15.4.3 磷脂與生物膜 15.4.4 蠟 15.5 羧酸衍生物的制備（自學(xué)） 15.5.1 酰鹵的制備 15.5.2 酸酐的制備 15.5.3 酯的制備 15.5.4 酰胺的制備 15.5.5 腈的制備 15.6 碳酸衍生物 15.6.1 碳酸的酰氯 15.6.2 碳酸的酰胺 15.6.3 碳酸的酯 15.7 原酸衍生物 15.7.1 原碳酸衍生物 15.7.2 原酸衍生物——原酸酯 15.

21、8 過(guò)酸和二?；^(guò)氧 15.8.1 過(guò)酸 15.8.2 二酰基過(guò)氧 15.9 異腈 15.9.1 結(jié)構(gòu)與特點(diǎn) 15.9.2 異腈的反應(yīng) 15.10 重要的羧酸衍生物及羧酸衍生物的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第十六章 不飽和羧酸和取代羧酸 16.1 不飽和羧酸 16.1.1 α，β－不飽和羧酸的結(jié)構(gòu) 16.1.2 α，β－不飽和羧酸的反應(yīng) 16.2 鹵代酸 16.3 醇酸 16.3.1 醇酸的性質(zhì) 16.3.2 內(nèi)酯 16.4 酚酸 16.4.1 水楊酸 16.4.2 對(duì)羥基苯甲酸 16.5 羰基酸 16.5.1 α－羰基酸 16.5.2 β－酮酸 16.5.

22、3 γ－酮酸 16.6 β－酮酸酯 16.6.1 β－酮酸酯的制備（自學(xué)） 16.6.2 β－酮酸酯的化學(xué)性質(zhì) 16.6.3 乙酰乙酸乙酯合成法 16.6.4 丙二酸二乙酯合成法 第十七章 胺 17.1 胺的分類、結(jié)構(gòu)及命名 17.1.1 胺的分類 17.1.2 胺的結(jié)構(gòu) 17.1.3 胺的命名 17.2 一元胺的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 17.2.1 物理性質(zhì) 17.2.2 光譜性質(zhì) 17.3 一元胺的化學(xué)性質(zhì) 17.3.1 酸堿性 17.3.2 烴化 17.3.3 ?；? 17.3.4 亞硝化 17.3.5 氧化 17.4 一元胺的制備（自學(xué)）

23、17.4.1 氨或胺的直接烴化 17.4.2 Gabriel（加布里埃爾）合成法 17.4.3 還原法 17.4.4 酰胺的霍夫曼重排 17.5 芳胺、二胺、不飽和胺及取代胺 17.5.1 芳胺 17.5.2 二胺 17.5.3 烯胺 17.5.4 羥基胺 17.6 季銨鹽和氫氧化四烴基銨（季銨堿） 17.6.1 季銨鹽 17.6.2 季銨堿（氫氧化四烴基銨） 17.7 重要的胺及胺的來(lái)源與用途（自學(xué)） 第十八章 其它含氮化合物 18.1 硝基化合物 18.1.1 硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名 18.1.2 硝基化合物的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 18.1.

24、3 脂肪族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 18.1.4 芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 18.1.5 亞硝基化合物 18.1.6 硝基化合物的制備（自學(xué)） 18.2 重氮化合物之一——重氮甲烷 18.2.1 重氮甲烷及其制備 18.2.2 重氮甲烷的化學(xué)性質(zhì)——甲基化試劑 18.2.3 碳烯和類碳烯 18.3 重氮化合物之二——芳基重氮鹽 18.3.1 芳香族重氮化反應(yīng) 18.3.2 芳基重氮鹽的化學(xué)反應(yīng)及用途 18.4 偶氮化合物 18.4.1 芳香族偶氮化合物 18.4.2 脂肪族偶氮化合物 18.4.3 偶氮燃料（自學(xué)） 18.5 疊氮化合物 18.5.1 疊氮化合物的

25、制備 18.5.2 疊氮化合物的性質(zhì)與用途 18.5.3 氮烯 第十九章 有機(jī)合成及重排 第一部分有機(jī)合成 19.1 碳胳 19.1.1 碳－碳鍵的形成 19.1.2 碳鏈的斷裂 19.1.3 成環(huán)和開(kāi)環(huán) 19.1.4 特殊的碳胳形成要求 19.2 官能團(tuán) 19.2.1 官能團(tuán)的互變 19.2.2 官能團(tuán)保護(hù) 19.3 構(gòu)型 19.3.1 常見(jiàn)的立體選擇性反應(yīng) 19.3.2 不對(duì)稱合成（手征性合成） 19.4 合成路線 19.5 有機(jī)合成參考書(shū) 第二部分重排 19.6 重排反應(yīng)的分類 19.7 親核重排 19.7.1 概論 19.7.2 重排到缺電

26、子的碳原子 19.7.3 重排到缺電子的氮原子 19.7.4 重排到缺電子的氧原子 19.8 親電重排 19.9 自由基重排 19.10 芳香族重排 第二十章 雜環(huán)化合物 20.1 雜環(huán)化合物的分類、命名和結(jié)構(gòu) 20.1.1 雜環(huán)化合物的分類 20.1.2 雜環(huán)化合物的命名 20.1.3 雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu) 第一部分五元雜環(huán)化合物 20.2 含一個(gè)雜原子的五元雜環(huán)體系 20.2.1 呋喃、噻吩、吡咯的物理性質(zhì)與光譜性質(zhì)（自學(xué)） 20.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的化學(xué)性質(zhì) 20.2.3 呋喃、噻吩、吡咯的制備（自學(xué)） 20.2.4 α－呋喃甲醛 20.3 含一個(gè)雜

27、原子的五元雜環(huán)苯并體系 20.4 含兩個(gè)或兩個(gè)以上雜原子的五元雜環(huán)體系 20.4.1 命名 20.4.2 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 20.4.3 噻唑和咪唑 20.5 族化合物 第二部分六元雜環(huán)化合物 20.6 含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)體系 20.6.1 吡啶的結(jié)構(gòu) 20.6.2 吡啶的化學(xué)反應(yīng) 20.6.3 吡啶的制備（自學(xué)） 20.7 含一個(gè)雜原子的六元雜環(huán)苯并體系 20.8 含兩個(gè)或兩個(gè)以上氮原子的六元雜環(huán)體系 第三部分其它雜環(huán)化合物 20.9 三元、四元、七元雜環(huán)體系 20.9.1 三元雜環(huán)化合物 20.9.2 四元雜環(huán)化合物 20.9.3 七元雜環(huán) 第二十一章

28、周環(huán)反應(yīng) 21.1 周環(huán)反應(yīng)的理論 21.2 電環(huán)化反應(yīng) 21.2.1 4n體系 21.2.2 4n+2體系 21.3 環(huán)加成反應(yīng) 21.3.1 [2＋2] 21.3.2 [2＋4] 21.3.3 環(huán)加成規(guī)律 21.4 σ鍵遷移反應(yīng) 21.4.1 σ鍵遷移的含義及命名法 21.4.2 H[1，j]σ遷移 21.4.3 C[1，j]σ遷移 21.4.4 [i，j]σ遷移 第二十二章 元素有機(jī)之一 （非金屬元素有機(jī)化合物） 含硫、磷、硅及硼的元素有機(jī)化合物 22.1 有機(jī)硫化合物 22.1.1 有機(jī)硫化合物的成鍵特征、分類及命名 22.1.2 常見(jiàn)的有機(jī)硫化

29、合物 22.1.3 有機(jī)硫試劑在有機(jī)合成上的應(yīng)用 22.2 有機(jī)磷化合物 22.2.1 有機(jī)磷化合物的結(jié)構(gòu)、分類及命名 22.2.2 有機(jī)磷的反應(yīng) 22.2.3 有機(jī)磷的應(yīng)用 22.2.4 生命有機(jī)磷 22.3 有機(jī)硅化合物 22.3.1 有機(jī)硅化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名 22.3.2 有機(jī)硅化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用 22.4 有機(jī)硼化合物 22.4.1 常見(jiàn)的有機(jī)硼化合物 22.4.2 有機(jī)硼化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第二十三章 元素有機(jī)之二 金屬有機(jī)化合物 23.1 金屬有機(jī)化合物（復(fù)習(xí)） 23.1.1 有機(jī)鎂化合物——格氏試劑 23.1.2 烴基鈉RNa

30、 23.1.3 烴基鋰Rli 23.1.4 二烴基銅鋰R2CuLi 23.2 過(guò)渡金屬π絡(luò)合物 23.2.1 過(guò)渡金屬π絡(luò)合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 23.2.2 常見(jiàn)的幾種過(guò)渡金屬π絡(luò)合物 23.2.3 過(guò)渡金屬π絡(luò)合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用 第二十四章 碳水化合物 24.1 單糖 24.1.1 單糖的構(gòu)造式 24.1.2 單糖的構(gòu)型 24.1.3 單糖的反應(yīng)及應(yīng)用 24.1.4 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 24.2 二糖 24.2.1 概論 24.2.2 重要的雙糖 24.3 多糖 24.3.1 纖維素 24.3.2 淀粉 24.4 糖的衍生物（自學(xué)） 第二十五章 蛋白質(zhì)與核

31、酸 25.1 氨基酸 25.1.1 氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名及分類 25.1.2 氨基酸的性質(zhì) 25.1.3 氨基酸的制備（自學(xué)） 25.2 多肽 25.2.1 多肽結(jié)構(gòu) 25.2.2 多肽的序列分析 25.2.3 多肽的合成 25.3 蛋白質(zhì) 25.3.1 蛋白質(zhì)的分類及功能 25.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 25.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 25.4 酶 25.4.1 酶的組成、分類及命名 25.4.2 酶催化反應(yīng)的特異性 25.5 核酸 25.5.1 核酸的組成及分類 25.5.2 核酸的結(jié)構(gòu) 25.5.3 核酸的生物功能 第二十六章 類脂、萜類化合物、甾族化合物和生物堿 26.1 類脂 26.1.1 油脂 26.1.2 蠟 26.1.3 磷脂 26.2 萜類 26.2.1 萜的涵義及異戊二烯規(guī)律 26.2.2 萜的命名 26.2.3 分類及重要的萜 26.3 甾族 26.3.1 甾醇 26.3.2 膽酸 26.3.3 甾族激素 26.4 生物堿 26.4.1 生物堿的一般性質(zhì) 26.4.2 生物堿的提取方法 第二十七章 合成高分子化合物 27.1 基本概念 27.2 高分子化合物的合成 27.2.1 加聚反應(yīng) 27.2.2 縮聚反應(yīng)