清華大學(xué) 有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn) 作業(yè)習(xí)題 第二章 現(xiàn)代儀器分析方法及應(yīng)用

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1、第二章 現(xiàn)代儀器分析方法及應(yīng)用 1． 下列化合物中各有幾種等價(jià)質(zhì)子。 (1) (2) (3) (4) (5) 2. 下列化合物只有一個(gè)NMR信號(hào)，是寫出各結(jié)構(gòu)式。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 3. 下列化合物的NMR譜只有兩個(gè)單峰，試寫出各化合物的結(jié)構(gòu)式。 (1) (2) (3) (4) (5) 4. 推導(dǎo)結(jié)構(gòu)。 (1)某化合物分子式 ， IR 3100, 2900, 1650, 1470, 1375 cm-1 處有吸收峰；

2、 (2)分子式， IR在 3300， 2900， 2100， 1470， 1375 cm-1 處有吸收峰； (3)分子式， IR在 3020， 1680， 1580， 1600， 1360， 750， 700 cm-1 處有吸收峰。 5．比較下列化合物λmax的大?。ㄖ豢紤]П→П*躍遷） (1) (2) 6. 比較劃線碳核的13C-NMR化學(xué)位移。 (1) CH3CH3 (2)CH3COCH3 (3) (CH3)4C (4) (CH3)3CH (5) CH2=CH2 (6) (CH3)2CH2 (7) ArC

3、OCH3 (8) CH3CHO 7. 指出下列化合物能量最低的電子躍遷類型。 (1)CH3CH2CH=CH2 (2) CH3CH2CH(OH)CH3 (3) CH3CH2COCH3 (4) CH3CH2OCH2CH3 (5) CH2=CHCH=O 8．解釋：乙醇和乙二醇四氯化碳濃溶液的IR譜在3350cm-1處都有一個(gè)寬的O-H吸收帶。當(dāng)用四氯化碳稀釋這兩種醇溶液時(shí)，乙二醇光譜的這個(gè)吸收帶不變，而乙醇光譜的這個(gè)帶被3600cm-1的一個(gè)尖峰替代。 9．下列化合物的1HNMR譜圖中都只有一個(gè)單峰，試推測他們的結(jié)構(gòu)。 (1)C8H18 , δH=0

4、.9ppm (2) C5H10 , δH=1.5ppm (3) C8H8 , δH=5.8ppm (4) C4H9Br , δH=1.8ppm (5) C2H4Cl2 , δH=3.7ppm (6) C2H3Cl3, δH=2.7ppm (7) C5H8Cl4 , δH=3.7ppm 10. 推測C4H9Cl的幾種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。 (1) 1HNMR譜圖中有幾組峰，其中在δH=3.4ppm處有雙重峰。 (2)有幾組峰，其中在δH=3.5ppm處有三重峰。 (3)有幾組峰，在δH=1.0ppm處有三重峰

5、，在δH=1.5ppm處有雙峰，各相當(dāng)于3個(gè)質(zhì) 子。 11. 根據(jù)1HNMR譜推測下列化合物的結(jié)構(gòu)。 (1)C8H10 ，δH ：1.2 (t, 3H), 2.6 (q, 2H), 7.1 (b, 5H)ppm. [b.表示寬峰] (2)C10H14 ，δH ：1.3 (s, 9H), 7.3-7.5 (m, 5H)ppm. [m.表示多重峰] (3)C6H14 ，δH ：0.8 (d, 12H), 1.4 (h, 2H)ppm. [h.表示七重峰] (4)C4H6Cl4 ，δH ：3.9 (d, 4H), 4.6 (t, 2H)ppm. (5)C4H6Cl2 ，δH ：2.2 (s, 3H), 4.1 (d, 2H), 5.1 (t, 1H)ppm. (6)C14H14 ，δH ：2.9 (s, 4H), 7.1 (b, 10H)ppm.