2010-2011學年高中化學 第二章 第三節(jié) 鹵代烴同步學案 新人教版選修5

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1、第三節(jié)鹵代烴一、鹵代烴的消去反應有哪些規(guī)律？與水解反應有哪些區(qū)別？鹵代烴的化學性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團)的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強，當它與碳原子形成碳鹵鍵時，共用電子對偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學反應。1消去反應(1)消去反應的實質(zhì)：從分子中相鄰的兩個碳原子上脫去一個鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。例如：CH3CH2Cl：NaOHNaClCH2=CHH2O(2)鹵代烴的消去反應規(guī)律沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Br。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應。例如：。有兩個相鄰

2、碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可能生成不同的產(chǎn)物。例如：CH3CH=CHCH3NaClH2O(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可在有機物中引入三鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O2消去反應與水解反應的比較反應類型反應條件鍵的變化鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點主要生成物水解反應NaOH水溶液CX與HO鍵斷裂CO與HX鍵生成含CX即可醇消去反應NaOH醇溶液CX與CH鍵斷裂 (或CC) 與HX鍵生成與X相連的C的鄰位C上有H烯烴或炔烴特別提醒(1)通過鹵代烴的水解反應可在碳鏈上引入羥基；通過鹵代烴的消去反應可在碳

3、鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。(2)與X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應，否則不能發(fā)生消去反應。二、怎樣檢驗鹵代烴中的鹵素？1實驗原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。2實驗步驟(1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH水溶液；(3)加熱；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。即RX 溶液3實驗說明(1)加熱是為了加快鹵代烴的水解反應速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。

4、(2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應產(chǎn)生沉淀，影響對實驗現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的關(guān)系：RXNaXAgX,1 mol一鹵代烴可得到1 mol 鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來進行定量測定鹵代烴。特別提醒(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X也可用鹵代烴的消去反應。三、在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應，在有機合成和有機推斷中起著橋梁作用。在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素

5、單質(zhì)的取代反應CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCHCHHBrCH2=CHBr類型1 鹵代烴取代反應原理的應用例1鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應，其實質(zhì)是帶負電的原子團(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2BrNaOHNaBrCH3CH2CH2OH。寫出下列反應的化學方程式。(1)溴乙烷跟NaHS反應。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應。(3)溴乙烷跟NaCN反應。答案(1)CH3CH2BrNaHSCH3C

6、H2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr解析這是一道信息題，考查學生的自學和信息遷移能力。根據(jù)信息知識簡單的模仿，不過應注意用SH(而不是用HS)，和CN連在原來連有鹵素原子的碳原子上，取而代之即可。類型2 鹵代烴的消去反應例2下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應的是()答案BC解析根據(jù)消去反應發(fā)生的條件，與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子；B中CH2Br2無相鄰碳原子，C中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上無氫原子，故都不能發(fā)生消去反應。判斷鹵代烴能否發(fā)生消去反應主要看一點，即鹵素原子所連碳原子的相鄰碳

7、原子上是否有氫原子，如果有，就能發(fā)生消去反應，否則，不能發(fā)生。 類型3 鹵代烴中鹵素的檢驗例3在實驗室鑒定KClO3晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實驗操作程序：滴加AgNO3溶液滴加NaOH溶液加熱加催化劑MnO2加蒸餾水，振蕩、過濾后取濾液過濾后取濾渣用HNO3酸化(1)鑒定KClO3中氯元素的操作步驟是_，（2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是_。答案(1)(2)解析用AgNO3檢驗氯元素時，需將KClO3和1氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl，并用稀HNO3酸化，克服其他離子的干擾，實驗才會成功。將KClO3晶體與1氯丙烷中的氯元素分別轉(zhuǎn)變?yōu)镃l的方法為：2KClO32KCl3O2，CH

8、3CH2CH2ClNaOHCH3CH2CH2OHNaCl。再將溶液中的Cl轉(zhuǎn)變?yōu)锳gCl，通過沉淀顏色和不溶于稀HNO3的性質(zhì)，來判斷氯元素。鹵代烴中鹵素原子的檢驗，特別要注意OH的干擾。所以，一定要先滴加硝酸中和完NaOH使溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液。 類型4 鹵代烴在有機合成中的作用例4已知：CH3CH=CH2HBr (主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。(1)A的化學式：，A的結(jié)構(gòu)簡式：。(2)上述反應中，是反應，是反應。(填反應類型)(3)寫出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C，D，

9、E，H。（4）寫出DF反應的化學方程式_。答案(1)C8H8(1) 加成酯化(或取代)解析 1 mol烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,則該烴的化學式為C8H8。由于A能發(fā)生加聚反應，能與Br2的CCl4溶液和HBr反應，說明A中含有不飽和的碳碳鍵，由ABEC8H6Br4，可得出A的結(jié)構(gòu)簡式應為在有機合成中，利用鹵代烴的消去反應可以形成不飽和鍵，能得到烯烴、炔烴等。利用鹵代烴的取代反應可以形成碳氧單鍵(CO)、碳碳單鍵等?，F(xiàn)總結(jié)如下： 比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。點撥如下表所示。取代反應消去反應反應物CH3CH2BrCH3CH2Br

10、反應條件NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O結(jié)論溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應1AD點撥消去反應是一個重要的有機化學反應類型，也是高考重點考查的內(nèi)容。對于該反應的反應機理應熟練掌握。2(1) NaOHCH3CH=CH2H2ONaBr。(2)CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2OCH3CH2CH=CH2Br2。點撥在有機合成題中逆推法是常用的方法，例如在(2)中，逆推過程如下：要想得到，應用CH3CH2CH=CH2和Br2加成，要想得到CH3CH2CH=CH2應讓CH3CH2C

11、H2CH2Br發(fā)生消去反應。3(1)A：CHCH，B：CH2=CH2，C：CH3CH2Cl，D：CH3CH2OH。(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O。點撥有機推斷題在解答時要重視突破口的選擇。該題的突破口為：A相對氫氣的密度為13，即相對分子質(zhì)量為26，可推知A為CHCH。1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()ACH2Cl2 BCCl2F2 C DCH3COCl答案D解析鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其他元素的原子。2為了使氯乙烷的水解反應進行比較完全，水解時需加入()A

12、NaCl BNaHSO4 CNaOH D乙醇答案C3為保護臭氧層，可采取的有效措施是()A減少二氧化硫的排放量 B減少含鉛廢氣的排放量C減少氟氯代烴的排放量 D減少CO2的排放量答案C4下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B所有鹵代烴在適當條件下都能發(fā)生消去反應C所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過取代反應制得的答案C解析A有的是氣體；B有的不行如CH3Cl；D有的可以通過加成制得。5為了檢驗某氯代烴中的氯元素，現(xiàn)進行如下操作。其中合理的是()A取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C取氯代烴少許

13、與NaOH水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液答案CD解析檢驗鹵代烴中是否含有氯元素時，由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl，故應加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使鹵代烴水解或發(fā)生消去反應，產(chǎn)生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗。6沒有同分異構(gòu)體的一組是()C3H7ClC2H3ClC6H5ClC2H4Cl2A B C D答案B解析C3H7C

14、l存在有1氯丙烷和2氯丙烷兩種同分異構(gòu)體，C2H4Cl2存在有1,1二氯乙烷和1,2二氯乙烷兩種同分異構(gòu)體。7下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是()A B C全部 D答案A8化合物Z由如下反應得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 DCH2BrCBr(CH3)2答案B9(1)寫出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應的化學方程式。(CH3)2CBrCH2CH3 (2)寫出下列物質(zhì)與NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式。CH3CHBrCH3(3)以為原料，制取，寫出有關(guān)反應的化學方程式。答案

15、(1)NaOHNaBrNaOHNaBr(2)2NaOHCHCH2NaCl2H2ONaOHCH2CHCH3NaBrH2O(3)NaOHNaBrH2O10某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通過計算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_；(2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_，寫出有關(guān)的化學反應方程式_；(2) 能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應來鑒別鹵代烷？為什么？_。 (2)將會產(chǎn)生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO32AgOH=Ag2

16、OH2OAgNO3NaCl=AgClNaNO3(3)不能因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag反應第三節(jié)鹵代烴1氯乙烷與NaOH水溶液共熱時，氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學鍵是()A碳碳鍵 B碳氫鍵 C碳氯鍵 D碳氯鍵及碳氫鍵答案C2下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應的是()ACH3Cl答案B解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應，選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應。C、D項中的兩物質(zhì)Cl原子所連碳原子的鄰碳原子上均沒有相應的氫原子，不能發(fā)生消去反應。3為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟，正確的順序是

17、()加入AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱 加入5 mL 4 molL1NaOH溶液加入5 mL 4 molL1HNO3溶液A B C D答案C解析鹵代烴不溶于水，也不能電離出鹵離子，所以鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時，應先使鹵代烴水解生成相應的鹵離子，再加入HNO3中和堿，最后加入AgNO3溶液檢驗出鹵素，其中加HNO3的作用是防止過量的堿干擾檢驗。4根據(jù)下面的有機物合成路線，回答下列問題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反應類型：_，_，_，_，_。(3)AB的反應試劑及條件：_。(4)反應和的化學方程式為：_，_。答案(1) (2)加成反應消去反應加成反應消

18、去反應加成反應(3)NaOH的醇溶液、加熱(4) 解析在一系列的反應中，有機物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。有機合成路線題是把所有信息都隱蔽在反應流程圖中，要圓滿地回答問題必須從整體上理解反應流程圖并進行邏輯推理，挖掘出未知信息并進行遷移應用。此題可采用正推、逆推法。1下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是()A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯答案A解析溴乙烷密度比水大且不溶于水，而苯酚和乙醇，酒精和水，乙醛和苯皆互溶，故選A。2下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應生成醇的

19、是()A B C D答案B3以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析在有機物的制備反應中，應盡量選擇步驟少、產(chǎn)率高、副反應少的合成路線。對此題而言，選擇加成反應比取代反應要好得多，而使用加成反應，必須先發(fā)生消去反應生成不飽和烴，顯然D的步驟較少，最后產(chǎn)率也較高。4斯德哥爾摩公約禁用的12種持久性有機污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡式為，有關(guān)滴滴涕的說法正確的是()A它屬于芳香烴 B分子中最多有23個原

20、子共面C分子式為C14H8Cl5 D1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成答案B解析該分子有氯原子，所以不屬于烴類；該物質(zhì)的分子式為C14H9Cl5；由于分子內(nèi)有兩個苯環(huán)，所以最多可以與6 mol H2加成；兩個苯環(huán)上的所有原子共平面，所以最多有23個原子共面。5將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應，得到一種有機物，它的同分異構(gòu)體有()A2種 B3種 C4種 D5種答案B解析此題考查了鹵代烴的消去反應，二鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法。在NaOH醇溶液中，1氯丙烷發(fā)生消去反應：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即

21、CH2=CHCH3Br2，它的同分異構(gòu)體有3種：。故正確答案為B。6某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為()ACH3CH2CH2CH2CH2Cl答案CD解析A中鹵代烴發(fā)生消去反應只得到一種烯烴，CH3CH2CH2CH=CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應可得烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應可得到兩種烯烴。7由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應()消去消去取代 B消去加成水解消去消去加成 D消去加成消去

22、答案B解析要制取1,2丙二醇，應先使2氯丙烷發(fā)生消去反應制得丙烯：NaOHCH3CH=CH2NaClH2O再由丙烯與Br2發(fā)生加成反應得到1,2二溴丙烷：CH3CH=CH2Br2最后由1,2二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1,2丙二醇：2NaOH2NaBr，所以答案為B。8有機物CH3CHCHCl能發(fā)生的反應有()取代反應加成反應消去反應使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色與AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反應A以上反應均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生答案C解析有機物性質(zhì)主要由分子的結(jié)構(gòu)特征所決定。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)。但由于氯原子與碳原子以共價鍵結(jié)合，不是自由移

23、動的Cl，故不能與AgNO3溶液反應，只有在堿性條件下水解之后酸化才可與AgNO3溶液反應，產(chǎn)生白色沉淀。9鹵代烴能夠發(fā)生反應：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有機物中可合成環(huán)丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCBrCH2CH2CH2Br DCH3CH2CHBr2答案C10鹵代烴與NaOH水溶液共熱，發(fā)生_反應，_被_代替，這是有機合成中引入_的方法之一；該反應可用于鹵代烴中鹵原子的鑒定，實驗時應注意_，鹵代烴在_條件下，發(fā)生_反應生成烯烴，這是有機合成中引入_的方法之一。答案取代鹵原子羥基羥基加入AgNO3溶液前先加入稀HNO3酸

24、化強堿的乙醇溶液中加熱消去不飽和鍵11根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_，的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。答案(1) 環(huán)己烷(2)取代反應加成反應(3) 2NaOH2NaBr2H2O備課資源下圖是8種有機化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：請回答下列問題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應，是_反應(填反應類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式：_。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡式是_；F1的結(jié)構(gòu)簡式是_。F1和F2互為_。(5)上述8種化合物中，屬于二烯烴的是_，二烯烴的通式是_。(6)若將反

25、應中的條件改為NaOH的水溶液，請寫出由D生成E的化學方程式。_。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3) 2NaOH2NaBr2H2O(4)(CH3)2C=C(CH3)2 同分異構(gòu)體(5)ECnH2n2(n4)解析本題的前兩問比較簡單，第(1)問考查有機物的命名，第(2)問考查有機反應的基本類型。第(3)、(4)問是利用有關(guān)反應和性質(zhì)來確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，由B的結(jié)構(gòu)及反應條件可知C1、C2可能為或，由于E可發(fā)生1,4加成和1,2加成，則E為二烯烴，不難推出C1為(CH3)2C=C(CH3)2，D為，E為。探究創(chuàng)新備課資源(1)將1溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應，反應

26、后讓生成的蒸氣通過F(內(nèi)盛少量的水)，最后在G中可以收集到一種無色氣體X。 寫出生成氣體X的化學方程式_。如果在G中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X后，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_，寫出反應的化學方程式_。(2)某課外活動小組，將 (一溴環(huán)己烷)與NaOH的醇溶液共熱了5 min，欲證明反應已發(fā)生，結(jié)果有甲、乙、丙三位同學分別采用不同的試劑和方法，都達到了預期的目的。請寫出這三組不同的試劑名稱(或化學式)及每種試劑的作用。_， _；_， _；_， _。答案(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O溴的CCl4溶液顏色褪去或變淺CH3CH=CH2Br2 (2)HNO3(aq)

27、和AgNO3(aq)HNO3(aq)的作用是中和NaOH，防止OH的干擾；AgNO3(aq)的作用是檢驗生成的BrHCl(aq)或H2SO4(aq)和Br2(CCl4)(或溴水)酸的作用是中和NaOH，防止NaOH與Br2反應；Br2(CCl4)(或溴水)的作用是檢驗生成的環(huán)烯烴酸性KMnO4(aq)酸用來中和NaOH；KMnO4(H，aq)用來檢驗生成的烯烴第2課時鹵代烴(二)12001年9月1日執(zhí)行的國家食品衛(wèi)生標準規(guī)定，醬油中3氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過1 ppm。相對分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含結(jié)構(gòu))共有()A2種 B3種 C4種 D5種答案B解析本題以醬油中

28、的3氯丙醇為題材，考核限制條件下的同分異構(gòu)體數(shù)的判斷。對于3氯丙醇不含C(Cl)OH的同分異構(gòu)體為：ClCH2CH2CH2OH、CH3CHClCH2OH、ClCH2CHOHCH3，共3種。2某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個CH3、兩個CH2、一個和一個Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種()A2 B3 C4 D5答案C解析依據(jù)價鍵原則，兩個CH3和一個Cl只有一個斷鍵，只能連在鏈的端點上，而另外三個原子團，只能在鏈的中間位置。因此，首先把兩個CH2和一個組合起來，共有兩種組合方式；再分別用CH3和Cl飽和剩余價鍵，并交換CH3和Cl的位置，共可得到4種結(jié)構(gòu)。3二溴苯有三種同分

29、異構(gòu)體，其中一種為M，M苯環(huán)上的氫原子被一個溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三溴苯只能是()答案D解析由于苯環(huán)上的氫原子被一個溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，所以該二溴苯只能是：。4甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有()A4種 B6種 C10種 D14種答案D5某烴的分子結(jié)構(gòu)中有三個CH3、兩個CH2、一個，符合上述結(jié)構(gòu)特征的烴有()A1種 B2種 C3種 D4種答案B6有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成C溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應來制取答案C7以

30、氯乙烷制1,2二氯乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是()ACH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClBCH3CH2ClCH2ClCH2ClCCH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClDCH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl答案D解析由氯乙烷生成1,2二氯乙烷的過程應為：CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl。8以CH3CH2CH2Cl和Cl2、NaOH、乙醇、H2O為原料合成，寫出有關(guān)反應的化學方程式。答案CH3CH2CH2ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2OCH3CH=CH2Cl22H2O 2HCl9聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡式為

31、，若分子中的兩個氫原子被溴原子取代后有多種對稱產(chǎn)物，如(1) 請寫出另外3種對稱產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：_、_、_。(2)思考的相互關(guān)系是_。A同分異構(gòu)體 B同一物質(zhì) C同系物 (2)B解析書寫二鹵代物時，先固定一個鹵原子，同時確定固定方式有幾種，再看另一個鹵原子移動的位置，特別注意重復的位置。10鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個典型取代反應。其實質(zhì)是帶負電的原子團(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2BrOH(NaOH)CH3CH2CH2OHBr(NaBr)寫出下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應_。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應_。(3)由碘甲

32、烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。答案(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI解析本題旨在考查鹵代烴取代反應的知識，著重培養(yǎng)學生分析問題、類比推理和靈活運用知識的三種能力。從給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應等知識，可分析得：RXYRYX(1)據(jù)題意可看出，RX即CH3CH2Br，而Y即SH，CH3CH2BrSHCH3CH2SHBr。(2)從題意可以看出RX為CH3I，而Y為CH3COO，CH3ICH

33、3COOI。同理，在(3)中RX顯然是CH3I，但題目中并未直接給出和Y有關(guān)的分子，而是給出了反應的結(jié)果CH3OCH2CH3，從產(chǎn)物CH3OCH2CH3可以推斷出Y應該是CH3CH2O，它可以來自無水乙醇和金屬鈉反應生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI11某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通過計算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；(2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶

34、液，將會產(chǎn)生什么現(xiàn)象？寫出有關(guān)的化學反應方程式；(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應來鑒別鹵代烷？為什么？答案(1) (2)將會產(chǎn)生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO3，2AgOH=Ag2OH2O，AgNO3NaCl=AgClNaNO3。(3)不能因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合著的，不能與Ag反應。解析(1)一氯代烷的通式為CnH2n1Cl，有關(guān)反應的方程式為：CnH2n1ClH2OCnH2n1OHHClHClNaOH=NaClH2ONaOHHNO3=NaNO3H2ONaClAgNO3=AgClNaNO3則CnH2n1ClAgCl14n36.5 143.51.85

35、g 2.87 gn4故一氯代烷的分子式為C4H9Cl，其同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)有： (2)若C4H9Cl與NaOH水溶液共熱后不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，將會產(chǎn)生褐色沉淀。因為過量的NaOH能與AgNO3反應生成白色的AgOH沉淀，但AgOH不穩(wěn)定，馬上分解為褐色Ag2O，有關(guān)反應的化學方程式為：AgNO3NaOH=AgOHNaNO32AgOH=Ag2OH2OAgNO3NaCl=AgClNaNO3。章末總結(jié)1C點撥元素守恒是有機化學推斷的主要依據(jù)。在此題中1 mol烴完全燃燒可得到2 mol CO2，則可推出該烴分子中含有2個碳原子。1 mol該烴能與2 mol H2發(fā)生加成反應，所以該烴中

36、含有碳碳三鍵。故該烴為C2H2。2BD點撥能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色的有：烯烴、炔烴、苯的同系物等。3B點撥有機物同分異構(gòu)體個數(shù)的判斷，實質(zhì)上就是同分異構(gòu)體的書寫。按同分異構(gòu)體的書寫方法可知C3H6Cl2的同分異構(gòu)體有以下四種：CH3CCl2CH3、CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、CH2ClCH2CH2Cl。4D點撥醇或鹵代烴能發(fā)生消去反應的條件是羥基(或鹵素原子)所連碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子。5AC點撥汽油燃燒產(chǎn)生的汽車尾氣中主要含有CO2、CO、NOx等。6A點撥由方程式可以看出，燃燒相同體積的燃氣，天然氣的耗氧量要比液化石油氣少的多。7CH3CH=CH2和CH

37、3CCH點撥加成反應實質(zhì)是雙鍵或三鍵斷開，加上原子或原子團，碳鏈結(jié)構(gòu)不變。8C2H6C2H2CO2點撥分子式為CxHy的烴的燃燒方程式為：CxHy(x)O2xCO2H2O當烴的物質(zhì)的量相等時，x越大，耗氧量越大；x越大，生成CO2越多；y越大，生成的H2O越多。92甲基2戊烯點撥加成反應是有機化學中重要的化學反應，常見的題型有：反應類型的判別?；瘜W方程式的書寫。加成產(chǎn)物的判斷。由加成產(chǎn)物推測其反應物等。102C2H67O24CO26H2O2 L7 L4 L假設(shè)乙烷完全反應，則耗氧量為：14 L20 L，故假設(shè)成立。生成的CO2的體積為：8.0 L，剩余的O2的體積為：20 L14 L6.0 L。所以反應后氣體的體積為8.0 L6.0 L14 L，通入足量石灰水中，剩余的氣體為O2，體積為6.0 L。點撥有機化學燃燒體積計算時，要特別注意外界溫度，即注意水的狀態(tài)。11設(shè)能產(chǎn)生氯乙烷的質(zhì)量為xCH2=CH2HClC2H5Cl28 g 63.5 g1 t xx2.3 t。點撥有機工業(yè)合成計算要特別注意轉(zhuǎn)化率問題，當然為了計算的方便，求算理論產(chǎn)量時，不用考慮轉(zhuǎn)化率問題。12設(shè)參加反應的溴的質(zhì)量為x，根據(jù)方程式CHCH2Br2CHBr2CHBr2224 L2160 g112 Lx參加反應的溴的質(zhì)量為：x160 g。