2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第三節(jié) 羧酸　酯 (1)同步學(xué)案 新人教版選修5

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1、第二節(jié)醛一、檢驗(yàn)醛基的方法有哪些？其原理是什么？實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意哪些問題？1銀鏡反應(yīng)醛具有較強(qiáng)的還原性，能被新制的銀氨溶液氧化為羧酸，同時(shí)，Ag(NH3)2OH被還原為Ag，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡(否則，將析出呈黑色的銀顆粒)。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：(1)試管必須潔凈。(2)配制銀氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解為止；滴加順序不能顛倒，氨水不能過量，否則，最后得到的不是銀氨溶液。(3)實(shí)驗(yàn)條件是水浴加熱，不能直接加熱煮沸。(4)加熱時(shí)不可振蕩或搖動(dòng)試管。(5)長(zhǎng)期放置的乙醛溶液易發(fā)生自身聚合反應(yīng)而生成三聚乙醛，也有可能使銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)失敗。(6)必須用新

2、配制的銀氨溶液，因久置的銀氨溶液會(huì)產(chǎn)生Ag3N，易爆炸。2與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)醛基能將新制的Cu(OH)2還原為紅色的Cu2O沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。該實(shí)驗(yàn)注意以下幾點(diǎn)：(1)所用Cu(OH)2必須是新制的，在制備Cu(OH)2時(shí)，應(yīng)向NaOH溶液中滴加少量硫酸銅，NaOH溶液必須明顯過量。(2)加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰，才有明顯的紅色沉淀產(chǎn)生。(3)加熱煮沸時(shí)間不能過久，否則將出現(xiàn)黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受熱分解為CuO。特別提醒做完銀鏡反應(yīng)的試管，由于銀附著致密，用試管刷刷不去，并且銀又不溶于一般的試劑，所以只能用稀硝酸浸泡后清洗。二、能使溴水和酸性KMnO4

3、溶液褪色的有機(jī)物有哪些？其原理是什么？ 官 能 源CC苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)注“”代表能，“”代表不能。特別提醒直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。三、醛的銀鏡反應(yīng)以及與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)常用于定量計(jì)算，其有關(guān)量的關(guān)系有哪些？1一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下：1 mo l2 mol Ag1

4、 mol 1 mol Cu2O2甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為： 所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1 mol HCHO4 mol Ag1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O特別提醒利用銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)中的定量關(guān)系，可以確定物質(zhì)中醛基的數(shù)目，同時(shí)要注意甲醛最終的氧化產(chǎn)物為H2CO3。四、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)是如何規(guī)定的？1氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。如：2CH3CHOO22CH3COOH2還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，有

5、機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。如：CH3CHOH2CH3CH2OH有機(jī)化學(xué)中氧化還原反應(yīng)主要有：（1）氧化反應(yīng)：所有的有機(jī)物的燃燒均為氧化反應(yīng)。烯烴的催化氧化（加氧，生成醛或酮）、臭氧氧化分解、使酸性KMnO4溶液褪色。炔烴、苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色（如CH3COOH，去2個(gè)氫，加2個(gè)氧）。醛醛羧酸。NH2中的N元素顯3價(jià)，也易被氧化。具有還原性的基團(tuán)主要有： CC、OH(醇、酚等)、CHO、NH2等。常見的氧化劑有O2、O3、酸性KMnO4溶液、溴水、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等。(2)還原反應(yīng)：烯烴、炔烴等所有含碳碳不飽和鍵的物質(zhì)的催化加氫。醛、酮的催化加氫。硝

6、基苯還原為苯胺(NO2NH2，去2個(gè)氧、加2個(gè)氫)。注意 同一個(gè)有機(jī)反應(yīng)，從不同的角度來分析，它可能屬于不同的反應(yīng)類型，如烯烴、炔烴、醛等與H2的反應(yīng)，既屬于加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng)，醇變成烯烴的反應(yīng)既屬于（分子內(nèi)）脫水反應(yīng)又屬于消去反應(yīng)等。這種情況在有機(jī)化學(xué)中比較普遍，它啟示我們要從多個(gè)角度去分析有機(jī)反應(yīng)?！癆B ”這條連續(xù)氧化鏈?zhǔn)恰按既人幔–H2OHCHOCOOH）”或“烯烴醛羧酸(=CH2CHOCOOH)”的特征；“CAB”這條氧化還原鏈?zhǔn)恰按既人?HOCH2 CHO COOH)”的特征；“ABC”是烯烴發(fā)生臭氧氧化和還原水解反應(yīng)生成醛、酮或羧酸的特征。(式中的O可能代表O2/Cu、K

7、MnO4/H、Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等試劑)類型1 醛的性質(zhì)例1根據(jù)檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，判斷下列有關(guān)說法中不正確的是()A它可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B它可以使溴水褪色C它與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡D它的催化加氫反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C10H20O答案D解析檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有雙鍵和醛基，無論哪一種官能團(tuán)，都可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故A、B正確；醛基在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；檸檬醛分子中的雙鍵和CHO完全加氫后生成含有10個(gè)碳原子的飽和一元醇，其分子式應(yīng)為C10H22O，故D不正確。因萃取而使溴水褪色的物質(zhì)中：密度大于水的溶劑：CCl4、CHCl3、CS2、；密度

8、小于水的溶劑：液態(tài)烷烴、直餾汽油、苯及其同系物。因反應(yīng)而使溴水褪色的物質(zhì)有：無機(jī)還原劑、堿液、烯烴、炔烴、醛類、酚類。其中無機(jī)還原劑、醛類是由于與Br2發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色；烯烴和炔烴因與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色；酚類是與Br2發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色。能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)有：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、酚類、醛或含醛基的有機(jī)物等。 類型2 醛基的檢驗(yàn)例2某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。(1) 檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_，化學(xué)方程式為_。(2) 檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_，化學(xué)反應(yīng)方程式為_。(3) 實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？_。答案

9、(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O(2)在加銀氨溶液氧化CHO后，調(diào)pH至中性再加入溴水，看是否褪色(CH3)2CCHCH2CH2COOHBr2 (3)由于Br2也能氧化CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基CHO，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先酸化后再加溴水檢驗(yàn)雙鍵。解析本題屬實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題型，要求思維嚴(yán)謹(jǐn)，對(duì)于醛基和碳碳雙鍵各自的檢驗(yàn)方法，大家都已非常熟悉，但由于兩者都有還原性，當(dāng)兩者共存時(shí)，就要考慮先后順序的問題，同時(shí)要注意反應(yīng)的條件要適宜。(1)銀

10、氨溶液為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水為強(qiáng)氧化劑，CHO也可以將其還原，故檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)應(yīng)先將CHO氧化，再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。(2)檢驗(yàn)醛基也可用新制的氫氧化銅。Cu(OH)2懸濁液的制備：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入2% CuSO4溶液46滴，并振蕩。配制要點(diǎn)：NaOH要過量。實(shí)驗(yàn)成功的條件：堿性環(huán)境，以保證懸濁液是氫氧化銅，直接加熱。量的關(guān)系：1 mol CHO可生成1 mol Cu2O。中學(xué)化學(xué)中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物有：醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。 類型3 醇、醛、羧酸的衍變關(guān)系在有機(jī)推斷題中的應(yīng)用例3有A、B、C三

11、種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2二溴乙烷氣體A氧化還原BC其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。(1)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱依次是_、_、_。（2）AB的化學(xué)方程式為：_。（3）BC的化學(xué)方程式為：_。（4）BA的化學(xué)方程式為：_。（5）A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH(5)CH3COOHC2H5OH濃H2SO4CH3COOC2H5H2O解析已知A、B、C為烴的

12、衍生物，ABC，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170時(shí)產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸并加熱。醛處在含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié)，是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機(jī)推斷題中應(yīng)特別注意以下幾個(gè)重要的轉(zhuǎn)變關(guān)系：ABC。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧醛；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。CAB。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體

13、積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲醇，C為甲酸。通過乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息？請(qǐng)你指認(rèn)出兩個(gè)吸收峰的歸屬。點(diǎn)撥乙醛(CH3CHO)分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同的氫原子。因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比，因此，峰面積較大或較高者是甲基氫原子，峰面積較小或較低者則是醛基上的氫原子。1寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式。點(diǎn)撥HCHO2Ag(NH3)2OH(不足) 2Ag3NH3H2OHCHO4Ag(NH3)2OH(足量)(NH4)2CO34Ag6NH32H2OHCHO2Cu(OH)2(不足)Cu2OHCOOH2H2OHCHO4Cu(O

14、H)2(足量)2Cu2O5H2OCO22乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生了還原反應(yīng)，為什么？點(diǎn)撥在無機(jī)化學(xué)中是通過化合價(jià)的變化，或者說是通過電子的得失來判斷氧化還原反應(yīng)的，而在有機(jī)化學(xué)中是以組成中氫原子或氧原子數(shù)目的變化來判斷氧化還原反應(yīng)。加氧去氫為氧化，去氧加氫為還原，在乙醛與氫氣加成轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖嫉姆磻?yīng)中，乙醛中羰基的碳氧雙鍵斷開，每個(gè)原子上各連接一個(gè)氫原子，屬于加氫反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。3結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有什么特點(diǎn)。點(diǎn)撥結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從得失氧或得失氫的角度，分析分子中哪些部位易發(fā)生反應(yīng)。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被還原生成乙醇，說明乙醛既有還原性，又有氧

15、化性。根據(jù)乙醛發(fā)生氧化、還原反應(yīng)的條件可以確定，乙醛的還原性強(qiáng)而氧化性弱。乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，屬于加氧氧化，乙醛發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醇，屬于加氫還原。1有淺藍(lán)色絮狀沉淀產(chǎn)生，有紅色沉淀生成；CuSO42NaOH=Cu(OH)2Na2SO4，4Cu(OH)2HCHOCO22Cu2O5H2O；醛點(diǎn)撥醛基的檢驗(yàn)常用兩種試劑，一是銀氨溶液，一是新制氫氧化銅懸濁液。應(yīng)注意兩個(gè)反應(yīng)都是在堿性環(huán)境中進(jìn)行的。2D點(diǎn)撥根據(jù)結(jié)構(gòu)推斷其可能具有的化學(xué)性質(zhì)，是有機(jī)化學(xué)高考重點(diǎn)題型。解此類題先找出其含有的官能團(tuán)，然后再分析其化學(xué)性質(zhì)。3(1)溴乙烷乙醇乙醛加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸紅色沉淀加入重鉻酸鉀酸

16、性溶液變綠(2)苯甲苯乙醇1己烯甲醛苯酚溶液加入飽和溴水，振蕩分層，水層褪色分層，水層褪色褪色褪色白色沉淀新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸紅色沉淀加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩褪色點(diǎn)撥物質(zhì)的鑒別一般用它們的特征反應(yīng)或其性質(zhì)的差異。4(1)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(2)CH3CH3CHO2Cu(OH)2CH3CH2COOHCu2O2H2O(3)CH3CH2CHOH2CH3CH2CH2OH5(1)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：29258。燃燒的有機(jī)物與生成的二氧化碳的物質(zhì)的量之比為：13，所以該有機(jī)物中含有3個(gè)碳原子。因?yàn)樵撚袡C(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量

17、為58，故分子中一定含有氧原子，所以氫原子個(gè)數(shù)為：58123166。故該有機(jī)物的分子式為C3H6O。(2)該有機(jī)物與析出金屬銀的物質(zhì)的量之比為：12，故該有機(jī)物中含有一個(gè)醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO。點(diǎn)撥根據(jù)銀鏡反應(yīng)定量的確定有機(jī)物中醛基的個(gè)數(shù)，是有機(jī)化學(xué)推斷中的常用方法。但要特別注意，1 mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4 mol Ag。1下列物質(zhì)不屬于醛類的是()A BCCH2=CHCHO DClCH2CHO答案BD解析B屬于酯類；D項(xiàng)有機(jī)物中含Cl元素。2在2HCHONaOH(濃)HCOONaCH3OH中，HCHO(甲醛)()A僅被氧化 B未被氧化，未被還原C僅被還原 D既被氧化，又被

18、還原答案D解析在有機(jī)反應(yīng)中，有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，有機(jī)物去氧或加氫的反應(yīng)是還原反應(yīng)。3下列物質(zhì)中不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()A BHCOOH CHCOOC2H5 D答案D解析A是醛類，含有醛基；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，也含有醛基；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，也含有醛基；D屬于酮類，不含醛基。所以正確選項(xiàng)為D。4某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1 molL1的CuSO4溶液2 mL和0.4 molL1的NaOH溶液4 mL，在一個(gè)試管內(nèi)混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是()ANaOH不夠量 BCuSO4不夠量 C乙醛溶液太少 D加熱時(shí)間不夠答案A解析由于CH3CHO

19、和新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)必須在堿性條件下進(jìn)行即用CuSO4和NaOH制備Cu(OH)2時(shí)須NaOH過量，所以本實(shí)驗(yàn)失敗的原因是NaOH不足。5橙花醛是一種香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3) =CHCHO。下列說法正確的是()A橙花醛不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)B橙花醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C1 mol橙花醛最多可以與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D橙花醛是乙烯的同系物答案B解析橙花醛中含有碳碳雙鍵，可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)；1 mol橙花醛可與3 mol H2加成，故C錯(cuò)；同系物必須具有相同的官能團(tuán)，橙花醛中含兩種官能團(tuán)，乙烯只有一種官能團(tuán)，故D錯(cuò)。6當(dāng)下列各組物

20、質(zhì)的總物質(zhì)的量保持不變時(shí)，組內(nèi)各成分以任意比例混合充分燃燒，消耗O2的量和生成的CO2的量都不變的是()A乙烯乙醇乙醛 B乙炔乙醛乙二醇C甲烷甲醇乙酸 D甲烷甲酸甲酯丙二酸答案B解析要使生成的CO2的量不變，則各組分含有的碳原子數(shù)應(yīng)相同，據(jù)此排除C、D兩項(xiàng)；A項(xiàng)中C2H4、C2H6O的耗氧量相同(因?yàn)镃2H6O可寫成C2H4H2O的形式)，但顯然與C2H4O耗氧量不同，則只剩下B項(xiàng)了。選編此例的意圖在于體會(huì)對(duì)B項(xiàng)進(jìn)行分子式等效變形的效果：C2H2與C2H4O(C2H2H2O)和C2H6O2(C2H22H2O)在分子組成上相差(H2O)n，“H2O”既不耗氧又與生成CO2的量無關(guān)，故可免去分析每

21、種有機(jī)物燃燒耗氧量這一過程，直接選B。7某飽和一元醛()中含碳元素的質(zhì)量是含氧元素質(zhì)量的3倍，此醛可能的結(jié)構(gòu)式有()A2種 B3種 C4種 D5種答案A解析飽和一元醛的分子中只含1個(gè)氧原子，結(jié)合題意(含碳元素的質(zhì)量是含氧元素質(zhì)量的3倍)可知，1 mol該飽和一元醛中含碳48 g，即含有4 mol碳原子，故該醛分子式為C4H8O。其結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CHO和兩種。8實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)時(shí)：(1)配制銀氨溶液時(shí)向盛有_溶液的試管中逐滴滴加_溶液，邊滴邊振蕩直到_為止。有關(guān)反應(yīng)的離子方程式為：_，_。(2)加熱時(shí)應(yīng)用_加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為_。答案(1)AgNO3氨水先生

22、成的沉淀恰好溶解AgNH3H2O=AgOHNHAgOH2NH3H2O=Ag(NH3)OH2H2O(2)水浴CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH3NH32AgH2O9有機(jī)化合物A和B的分子式分別為C2H6O、C2H4O，已知：B氧化得C，還原得A；A能脫水生成烯烴F；F能跟溴水反應(yīng)得D；D與NaOH水溶液反應(yīng)，得到溶于水的產(chǎn)物E。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)寫出至各反應(yīng)的化學(xué)方程式，并對(duì)E命名。答案(1)A：CH3CH2OHB：CH3CHO(2)2CH3CHOO22CH3COOHCH3CHOH2CH3CH2OHCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH2=CH2Br2CH2B

23、rCH2BrCH2BrCH2Br2NaOH2NaBrE為乙二醇解析這是一道基礎(chǔ)知識(shí)測(cè)試題，要求概念清楚，反應(yīng)原理明確。A為C2H6O，符合通式CnH2n1OH，且能發(fā)生脫水反應(yīng)，故可能屬于飽和的一元醇；B為C2H4O，符合通式CnH2n1CHO，有可能屬于飽和一元醛。B能發(fā)生氧化反應(yīng)且生成C，又能發(fā)生還原反應(yīng)生成A，則可推測(cè)B是CH3CHO，CH3CHO氧化生成CH3COOH，即為C，還原為CH3CH2OH，即為A。A能脫水生成烯烴F，F(xiàn)則為C2H4，C2H4能跟溴水反應(yīng)得D，則發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH2BrCH2Br；D又可與NaOH水溶液反應(yīng)得到可溶于水的E，則發(fā)生的為鹵代烴的水解，E 為乙

24、二醇。10乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中三種含氧官能團(tuán)的名稱_。(2)乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：提示：RCH2OHRCHO與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基(a)由AC的反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類型)。(b)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。例如：答案(1)醛基、(酚)羥基、醚鍵(2)(a)取代反應(yīng)解析A(C9H10O3)能夠一步氧化為，再結(jié)

25、合題中信息可知A為苯環(huán)上一元取代物，能夠與CrO3/H2SO4反應(yīng)說明含有CH2OH，即A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，由AC，Br原子取代了A中的羥基，而發(fā)生取代反應(yīng)。第(3)小題是一道簡(jiǎn)單的有機(jī)合成題目，采用逆推法，順序解答，要制備需要，而此物質(zhì)的制備只需將進(jìn)一步氧化即可。第二節(jié)醛1下列關(guān)于醛的說法中不正確的是()A甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B醛的官能團(tuán)是CHOC甲醛和丙醛互為同系物D飽和一元脂肪醛的通式為CnH2nO(n1)答案A2某3 g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2 g Ag，則該醛為()A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛答案A解析因1 molCHO通?？梢赃€原得到2 mol Ag，現(xiàn)得到

26、0.4 mol Ag，故醛為0.2 mol，該醛的摩爾質(zhì)量為15 gmol1，此題似乎無解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g 甲醛可得到43.2 g Ag，符合題意，選A。3從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)有試劑：KMnO4酸性溶液；H2/Ni； Ag(NH3)2OH；新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()A B C D答案A解析根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，它含有和，能與這兩種官能團(tuán)都反應(yīng)的試劑只有和。1近年來，建筑裝飾材料進(jìn)入家庭，調(diào)查發(fā)現(xiàn)有些裝修程度較高的居室中，由裝潢裝飾材料緩慢放出來的化學(xué)污染物濃度過高，影響健康。這些污

27、染物中最常見的是()ACO BSO2C甲醛、甲苯等有機(jī)物蒸氣 D臭氧答案C2丙烯醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，下列有關(guān)它的敘述中不正確的是()A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表現(xiàn)氧化性B能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C在一定條件下能被氧氣氧化D在一定條件下與H2反應(yīng)生成1丙醇答案A3下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物被還原的是()A乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng)C乙醛加氫制乙醇 D乙醛制乙酸答案C解析有機(jī)化學(xué)中把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)；把加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有機(jī)物分子中加入氧原子，屬于氧化反應(yīng)。C中由乙醛生成乙醇

28、，是在有機(jī)物分子中加入氫原子，屬于還原反應(yīng)。4使用下列哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶?jī)?nèi)的己烯、甲苯和乙醛()A銀氨溶液和酸性KMnO4溶液 B酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液CFeCl3溶液和銀氨溶液 D銀氨溶液和Br2的CCl4溶液答案D5已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該物質(zhì)可能具有的化學(xué)性質(zhì)為()銀鏡反應(yīng)被新制的氫氧化銅氧化1 mol該有機(jī)物在一定條件下和2 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)能使溴水褪色能形成高聚物被酸性KMnO4溶液氧化A BC D答案D6有機(jī)物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，甲催化加氫還原成有機(jī)物乙，1 mol 乙跟足量的金屬鈉反應(yīng)放出標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣22.4 L，據(jù)此推斷乙一定不是()AH

29、OCH2CH2OH BHOCH2CH(OH)CH3CCH3CH(OH)CH(OH)CH3 DCH3CH2OH答案CD解析一是乙分子中含有2個(gè)OH，D不符合；二是乙去氫氧化生成醛，C只能生成酮。7某有機(jī)物的化學(xué)式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)。它與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)后，所得產(chǎn)物是()答案A解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)定有CHO，與H2加成后生成物中定有CH2OH。8一氧化碳、烯烴和氫氣在催化劑作用下發(fā)生烯烴的醛化反應(yīng)，又叫羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2COH2CH3CH2CHO，由丁烯進(jìn)行醛化反應(yīng)也可得到醛，在它的同分異構(gòu)體中，屬于醛的有()A2種 B3種 C4種 D5

30、種答案C9如圖硬質(zhì)試管A中放入干燥的細(xì)銅絲，左方燒杯中放入溫水，試管B中放入甲醇，右方試管C中放入冷水。向B中不斷鼓入空氣，使甲醇蒸氣和空氣通過加熱到紅熱程度的銅絲。(1)為什么撤去A處酒精燈后銅絲仍然能保持紅熱？_。(2)反應(yīng)后將試管C中的液體冷卻，取出少量，倒入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱到沸騰可觀察到什么現(xiàn)象？_。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)因?yàn)?CH3OHO22HCHO2H2O是放熱反應(yīng)，放出熱量使銅絲保持紅熱(2)有紅色沉淀產(chǎn)生HCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O13已知：某工廠合成某香精(分子式為C20H18O4)的路線如下：請(qǐng)結(jié)合圖給信息回答與該路線有關(guān)的幾

31、個(gè)問題：(1)指出反應(yīng)的類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_ (有機(jī)物均用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。答案(1)加成反應(yīng)消去反應(yīng)解析從題給信息可以看出，醛的碳氧雙鍵可以發(fā)生二聚加成反應(yīng)，即其中一個(gè)醛提供與醛基相連的碳上的氫原子(通常稱此氫為氫)，另一醛分子則提供醛基中的碳氧雙鍵，最終形成一個(gè)二聚產(chǎn)物。利用這樣一個(gè)結(jié)論去分析題給的合成路線，不難發(fā)現(xiàn)：。顯然F是醇，香精是一種酯，考慮到香精的分子式為C20H18O4，C的分子式為C9H8O2，可以很快推出F為HOCH2CH2OH。探究創(chuàng)新11向溴水中加入足量乙醛溶液，可以看到溴水褪色。對(duì)產(chǎn)生該現(xiàn)象

32、的原因有如下三種猜想：溴水與乙醛發(fā)生了取代反應(yīng)；由于乙醛分子中有不飽和鍵，溴水與乙醛發(fā)生了加成反應(yīng)；由于乙醛具有還原性，溴水將乙醛氧化為乙酸。為探究哪一種猜想正確，一研究性學(xué)習(xí)小組提出了如下兩種實(shí)驗(yàn)方案：方案一：檢驗(yàn)褪色后溶液的酸堿性。方案二：測(cè)定反應(yīng)前溴水中Br2的物質(zhì)的量和反應(yīng)后Br的物質(zhì)的量。(1)方案一是否可行？_，理由是_。(2)假設(shè)測(cè)得反應(yīng)前溴水中Br2的物質(zhì)的量為a mol，若測(cè)得反應(yīng)后n(Br)_mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生了取代反應(yīng)；若測(cè)得反應(yīng)后n(Br)_mol，則說明溴水與乙醛發(fā)生了加成反應(yīng)；若測(cè)得反應(yīng)后n(Br)_mol，則說明溴水將乙醛氧化為乙酸。(3)按物質(zhì)的量之比

33、15配制1 000 mL KBrO3KBr溶液，該溶液在酸性條件下完全反應(yīng)可生成0.5 mol Br2。取反應(yīng)后的溶液10 mL，加入足量乙醛溶液使其褪色，然后將所得溶液稀釋為100 mL，準(zhǔn)確量取其中的10 mL，加入過量AgNO3溶液，過濾、洗滌、干燥后稱量得到固體0.188 g。若已知CH3COOAg易溶解于水，試通過計(jì)算判斷溴水與乙醛發(fā)生反應(yīng)的類型為_。(4)寫出上述測(cè)定過程中三個(gè)反應(yīng)的離子方程式：KBrO3與KBr在酸性條件下的反應(yīng)：_； 溴水與乙醛反應(yīng)：_； 測(cè)定Br含量的反應(yīng)：_。答案(1)不可行。由于乙醛的取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)都有H生成，反應(yīng)后溶液均呈酸性(2)a02a(3)氧化

34、反應(yīng)(4)BrO5Br6H=3Br23H2OCH3CHOBr2H2OCH3COOH2H2BrAgBr=AgBr解析本題以乙醛與溴水的反應(yīng)類型為題材，提出不同的設(shè)想，考查學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案的能力、化學(xué)計(jì)算能力以及離子方程式的書寫能力。若乙醛發(fā)生取代反應(yīng)：CH3CHOBr2CH2BrCHOHBr，則n(Br)a mol；如發(fā)生加成反應(yīng)：CH3CHOBr2CH3CHBrOBr，則n(Br)0 mol；如發(fā)生氧化反應(yīng)：CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr，則n(Br)2a mol。10 mL溶液中n(Br2)0.005 mol，能生成n(AgBr)100.01 mol，n(Br2)n(Br)0.005 mol：0.01 mol12，由此可知所發(fā)生的反應(yīng)為氧化反應(yīng)。