《2010-2011學年高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 (2)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2010-2011學年高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 (2)（22頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。
1、第三節(jié)羧酸酯一、烴的羰基衍生物比較物質結構簡式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質乙醛CH3CHO易斷裂能醛基中CH鍵易被氧化乙酸CH3COOH難斷裂不能羧基中CO鍵易斷裂乙酸乙酯CH3COOC2H5難斷裂不能酯鏈中CO鍵易斷裂二、羧酸與醇發(fā)生酯化反應的規(guī)律是什么？酯化反應的類型有哪些？1酯化反應的規(guī)律羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結合生成水，其余部分結合生成酯。濃硫酸H2O2酯化反應的類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應CH3COOHC2H5OH濃硫酸CH3COOC2H5H2O(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應2C2H5OH濃硫酸2H2O(3)多元醇與一
2、元羧酸之間的酯化反應2CH3COOH濃硫酸2H2O(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應此時反應有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如： (5)羥基酸自身的酯化反應此時反應有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：特別提醒所有的酯化反應，條件均為濃H2SO4、加熱。利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點以確定有機物中羥基位置。在形成環(huán)酯時，酯基中，只有一個O參與成環(huán)。三、乙酸乙酯的制備實驗1反應原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液。2反應原理：CH3COOHC2H5OH濃硫酸CH3COOC2H5H2O。3反應裝置：如圖。4實驗方法：在一支試管里先加入3 mL乙醇，然后一
3、邊搖動，一邊慢慢地加入2 mL濃H2SO4和2 mL冰醋酸，按圖裝好，用酒精燈小心均勻地加熱試管35 min，產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。停止加熱，取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。5注意事項：(1)實驗中濃硫酸起催化劑和吸水劑作用。(2)盛反應混合液的試管要上傾約45，主要目的是增大反應混合液的受熱面積。(3)導管應較長，除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受
4、熱不勻發(fā)生倒吸。(4)實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產率。(5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、冷凝酯蒸氣且減小其在水中的溶解度，以利于分層析出。(6)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。四、外界條件對物質反應的影響(1)溫度不同，反應類型和產物不同如乙醇的脫水反應：乙醇與濃H2SO4共熱至170，主要發(fā)生消去反應(屬分子內脫水)生成乙烯(濃硫酸起脫水劑和催化劑雙重作用)：CH2=CH2H2O若將溫度調至140，卻主要發(fā)生分子間脫水(不是消去反應而是取代反應)生成乙醚
5、：如甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合，常溫下主要發(fā)生中和反應：2HCOOHCu(OH)2(HCOO)2Cu2H2O而加熱煮沸則主要發(fā)生氧化還原反應：HCOOH2Cu(OH)2Cu2OCO23H2O(2)溶劑不同，反應類型和產物不同如溴乙烷與強堿的水溶液共熱則發(fā)生取代反應(也稱為水解反應)生成乙醇，但跟強堿的醇溶液共熱卻發(fā)生消去反應生成乙烯。CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(3)催化劑不同，反應進行的方向不同如：CH3COOHC2H5OH濃硫酸CH3COOC2H5H2OCH3COOC2H5H2O濃硫酸CH3COOHC2H5OH(4)酸堿性不同
6、，其水解程度不同，乃至產物不同如酯的堿性水解程度大于酯的酸性水解程度。這是因為堿和酯水解生成的酸發(fā)生中和反應，從而使酯的水解平衡向正反應方向移動。 類型1 羧基、酚羥基與醇羥基的性質比較例1某有機物的結構簡式如圖：(1)當和_反應時，可轉化為。(2)當和_反應時，可轉化為。(3)當和_反應時，可轉化為。答案(1)NaHCO3(2)NaOH或Na2CO3(3)Na解析首先觀察判斷出有哪些官能團：含羧基(COOH)、酚羥基(OH)和醇羥基(OH)，再判斷各官能團活性：COOH酚羥基醇羥基，然后利用官能團性質解答。本題考查了不同羥基的酸性問題。由于酸性COOHH2CO3 HCO，所以中應加入NaHC
7、O3，只與COOH反應；中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和COOH反應；中加入Na，與三種都反應。(1)利用羥基的活動性不同，可判斷分子結構中羥基的類型。(2)水分子中也有OH，可看作OH上連有氫原子；醇分子可以看作OH連在鏈烴基上，鏈烴基使OH中的H原子活性變差；酚、羧酸也可分別看作OH連在苯環(huán)和上，苯環(huán)和使OH中的H原子活性增強，且比苯環(huán)對OH影響更大。 類型2 羧酸與酯的同分異構體例2化學式為C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相對分子質量為172)，符合此條件的酯有()A1種 B2種 C3種 D4種答案D解析C4H9CH2OH的醇最終氧化為C4H9COOH而
8、C4H9有4種，故符合條件的酯有4種。類型3 羧酸與酯的性質綜合應用例3(2008北京理綜，25)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化學反應的產物。(1)甲一定含有的官能團的名稱是_。(2)5.8 g甲完全燃燒可產生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是_。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是(寫出任意2種的結構簡式)_。(4)已知：RCH2COOHRONaROR (R，R代表烴基)菠蘿酯的合成路線如下：試劑X不可
9、選用的是_(選填字母)。aCH3COONa溶液 bNaOH溶液 cNaHCO3溶液 dNa丙的結構簡式是_，反應的反應類型是_。 反應的化學方程式是_。答案(1)羥基(2)CH2CHCH2OH (4)acClCH2COOH取代反應解析(1)據能與酸發(fā)生酯化反應知甲必含羥基。(2)Mr29258,5.8 g甲為0.1 mol，由0.1 mol甲0.3 mol CO20.3 H2O可知，1 mol甲中含3 mol C及6 mol H，設甲的分子式為C3H6Ox，由相對分子質量為58可求分子式為C3H6O，由分子式中不含甲基且為鏈狀結構的醇，可寫出甲的結構簡式為CH2CHCH2OH。(3)由能與Fe
10、Cl3溶液發(fā)生顯色反應知含結構，由只能得到2種一硝基取代物知必須符合的碳骨架結構，在碳鏈上引入酯基可以得到三種同分異構體。(4)因為的弱酸性可以與NaOH溶液或Na反應生成，而不能與CH3COONa溶液和NaHCO3溶液反應，故選a、c。根據題目已知信息RONaROR可以分析合成路線中反應，逆推可知丙為ClCH2COOH；反應可根據題目已知信息RCH2COOH類推：CH3COOH (取代反應)。為酯化反應。有機推斷題具有信息新穎、題目陌生的特點，但其考查的知識仍是基礎知識。解答此類題目的關鍵是要把題給信息與教材知識進行有機聯(lián)系、合理遷移，即分析題給物質的結構簡式，確定其具有的特征結構和官能團，
11、進而將其與教材中具有相同官能團的基本物質類比遷移，確定該物質所具有的性質和可能發(fā)生的反應，最后結合題目仔細分析解答。利用如圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。點撥實驗目的：驗證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強弱。實驗原理：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O；CO2H2ONaHCO3。實驗裝置：如圖所示。實驗現(xiàn)象：中有氣泡產生，中溶液變渾濁。實驗結論：根據強酸制弱酸的原理，酸性強弱：CH3COOHH2CO3。乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？點撥根據化學平
12、衡原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此，從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；使用過量的乙醇，可提高乙酸乙酯的產率。1AC點撥酯的水解是酯化反應的逆過程，其原理可記為：酯鍵斷裂，酸得羥基醇得氫。注意酯在堿性條件下的水解，產物為羧酸鹽和醇。2(1)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(2)2CH3CH2CHOO22CH3CH2COOH(3)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O(4)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(5)CH3CH2COOHCH3CH2OH濃硫酸CH3CH2COOC2H5H2O點撥烴的衍生物之間的相互轉
13、化關系是高考有機化學推斷與合成題命題出發(fā)點和落腳點。3(1)HCOOC2H5NaOHHCOONaC2H5OH(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(4)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O點撥酯化反應和酯的水解是有機推斷題重點考查的有機反應。4(1)有機化合物A的相對分子質量為：30260，每個分子中含有碳原子數(shù)為：2，氫原子數(shù)為：4，氧原子數(shù)為：2，故A的分子式為C2H4O2。(2)因該有機物A能與金屬鈉反應，又可與氫氧化鈉和碳酸鈉反應，故一定含有羧基。因此A的結構簡式為CH3COOH。點撥醇羥基活性小于酚羥基，酚羥
14、基的活性小于羧基。能與金屬鈉反應的有：醇、酚、羧酸；能與NaOH、Na2CO3反應的有：酚、羧酸；能與Na2CO3、NaHCO3反應生成CO2的有：羧酸。1分子組成為C4H8O2的同分異構體有()A3種 B4種 C5種 D6種答案D解析由通式可判斷為飽和一元羧酸或酯類，因此其結構有CH3(CH2)2COOH、CH3CH2COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)22下列物質中，既可與新制Cu(OH)2懸濁液共熱產生紅色沉淀，又可與Na2CO3水溶液反應的是()A苯甲酸 B甲酸 C乙二酸 D乙醛答案B3下列物質中各含有少量的雜質，能用飽和Na2CO3溶
15、液并借助于分液漏斗除去雜質的是()A苯中含有少量甲苯 B乙醇中含有少量乙酸C溴苯中含有少量苯 D乙酸乙酯中含有少量的乙酸答案D4某物質中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：(1)有銀鏡反應；(2)加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解；(3)與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色溶液逐漸消失至無色，下列敘述正確的有()A幾種物質都有 B有甲酸乙酯、甲酸C有甲酸乙酯和甲醇 D有甲酸乙酯，可能有甲醇答案D5(2008全國理綜，8)下列各組物質不屬于同分異構體的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B鄰氯甲苯和對氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙
16、酯答案D解析甲基丙烯酸的結構簡式為，分子式為C4H6O2，甲酸丙酯的結構簡式為HCOOCH2CH2CH3，其分子式為C4H8O2，因此二者不是同分異構體。6在反應CH3COOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O達到平衡后，加入少量HO，重新達到平衡后，含18O的物質有()A1種 B2種 C3種 D4種答案B7某有機化合物的結構簡式為。Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為()A333 B321 C111 D322答案B解析為方便討論可取該有機化合物1 mol，則由化學反應中各物質間的物質的量關系：Na醇OH、Na酚
17、OH、NaCOOH；NaOH酚OH、NaOHCOOH；NaHCO3COOH，可知反應中需Na、NaOH、NaHCO3的物質的量分別為3 mol、2 mol、1 mol。8今有化合物甲、乙、丙： (1)請寫出丙中含氧官能團的名稱：_。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構體：_。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。鑒別甲的方法：_；鑒別乙的方法：_；鑒別丙的方法：_請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：_。答案(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙互為同分異構體(3)三氯化鐵溶液；溶液呈紫色碳酸鈉溶液；有氣泡生成銀氨溶液；發(fā)生銀鏡反應(4)乙甲丙9莽草酸是合成治療
18、禽流感的藥物達菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種同分異構體。A的結構簡式如下： (提示：環(huán)丁烷可簡寫成)(1)A的分子式是_。（2）A 與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是_。(3)A與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式(有機物用結構簡式表示)是_。(4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應，計算生成二氧化碳的體積(標準狀況)為_L。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結構簡式為)，其反應類型是_。(6)B的同分異構體中既含有酚羥基又含有酯基的共有_種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式_。 答案(1)C7H10O5解析(1)由A的結構簡式推知A的分子式應為
19、C7H10O5；(2)因A中含有，所以可與Br2發(fā)生加成反應，化學方程式為 (3)因A中含有COOH官能團，可與NaOH溶液發(fā)生中和反應，化學方程式為(4)因為1 mol COOH能與1 mol NaHCO3反應產生1 mol CO2，則17.4 g A與足量NaHCO3反應生成的CO2為22.4 Lmol12.24 L；(5)根據B的結構簡式可知，由AB，一定發(fā)生了消去反應；(6)根據題設要求，所寫同分異構體既含酚羥基又含酯基，則只能有以下3種情況，即10某有機化合物X(C7H8O)與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應生成化合物Z(C11H14O2)：XY濃硫酸ZH2O(1)X是下列化合物之一，已
20、知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則X是_(填標號字母)。 (2)Y的分子式是_，可能的結構簡式是：_和_。(3)Y有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發(fā)生銀鏡反應后，其產物經酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應：該反應的類型是_，E的結構簡式是_。(4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結構簡式為：_。答案(1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反應(或取代反應)CH2(OH)CH2CH2CHO(4) 解析本題為有機推斷題：XY濃硫酸ZH2O突破X為醇，Y為羧酸，Z為酯。由(1)推出X為D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式為C4H
21、8O2，羧酸C4H8O2的可能結構簡式有兩種：CH3CH2CH2COOH和。由Y(C4H8O2)的一種同分異構體E發(fā)生銀鏡反應，可得E為羥基醛，結構簡式為HOCH2CH2CH2CHO。由題意與(3)可得酯Z中羧酸Y部分為直鏈，則Z為。第三節(jié)羧酸酯第1課時羧酸1在同溫同壓下，某有機物和過量Na反應得到V1 L氫氣，另一份等量的有機物和足量的NaHCO3反應得V2 L二氧化碳，若V1V20，則此有機物可能是() CHOCH2CH2OH DCH3COOH答案A解析Na既能與羥基反應，又能與羧基反應。NaHCO3只與羧基反應，不與羥基反應。因此，能使生成的CO2與H2的量相等的只有A項。2已知在水溶液
22、中存在平衡：，當與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應時，不可能生成的是()A B CHO DH2O答案B3可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯(酒精燈等在圖中均已略去)。請?zhí)羁眨?1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是_。(2)為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的措施是_。(3)實驗中加熱試管a的目的是：_；_。(4)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是_。(5)反應結束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是_。答案(1)先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，冷卻后再加入冰醋酸(2)在試管a中加入幾片沸石(或碎瓷片)(3)加快反應速率及時將產物乙酸
23、乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(4)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇并降低乙酸乙酯的溶解度(5)b中的液體分層，上層是透明的油狀液體解析(1)濃H2SO4溶解時放出大量的熱，因此應先加入乙醇然后邊搖動試管邊慢慢加入濃H2SO4，冷卻后再加入冰醋酸。(2)為了防止發(fā)生暴沸應在加熱前向試管中加入幾片沸石(或碎瓷片)。(3)加熱試管可提高反應速率，同時可將乙酸乙酯及時蒸出，有利于提高乙酸乙酯的產率。(4)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中溶解度很小，而隨乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分離出乙酸乙酯。(5)試管內液體分層，上層為油狀液體，因為乙酸乙酯的密度小于水的密
24、度。4根據甲酸分子的結構，預測甲酸可能具有的三種化學性質，并設計實驗，證實你的預測，簡要寫出實驗方案。化學性質：_，實驗方案：_?；瘜W性質：_，實驗方案：_?；瘜W性質：_，實驗方案：_。答案具有酸性用玻璃棒蘸甲酸溶液點在pH試紙上，并與標準比色卡對比或答：向盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3 mL甲酸溶液，觀察現(xiàn)象具有還原性在試管里加入約2 mL新制的Cu(OH)2濁液，振蕩后加入少量甲酸溶液，加熱至沸騰，觀察現(xiàn)象或答：在潔凈的試管里加入23 mL的銀氨溶液，再滴入幾滴甲酸，振蕩后把試管放在熱水浴中溫熱，觀察現(xiàn)象能與醇發(fā)生酯化反應在試管中加入碎瓷片、3 mL乙醇、2 mL濃硫酸和2 m
25、L甲酸進行反應，觀察現(xiàn)象1下列關于乙酸的說法中正確的是()A通常狀況下乙酸是有刺激性氣味的液體 B乙酸分子中4個氫原子均在同一平面上C乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應 D乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅答案A解析通常狀況下乙酸是具有強烈刺激性氣味的液體；其分子中含有的4個氫原子不在同一平面上，在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOHCH3COOH，因此乙酸是一元酸；乙酸的酸性較弱，但比碳酸的酸性要強，它可使石蕊試液變紅；乙酸在濃H2SO4存在下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應，故本題答案為A。2下列物質中，不屬于羧酸類有機物的是()A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸
26、D石炭酸答案D解析要確定有機物是否為羧酸，關鍵看有機物中是否含有羧基。石炭酸即苯酚，屬于酚類。3A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團化合物，A水解可得到B和C，B氧化可以得到C或D。D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質量，則下式中正確的是()AM(A)M(B)M(C) BM(D)M(B)M(C)CM(B)M(D)M(C) D2M(D)M(B)M(C)答案B4現(xiàn)有三組混合液：乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、乙醇和丁醇、溴化鈉和單質溴的混合水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是()A分液、萃取、蒸餾 B萃取、蒸餾、分液C分液、蒸餾、萃取 D蒸餾、萃取、分液答案C解析乙酸乙酯和乙酸鈉溶液互不相溶，分
27、層，可分液分離；乙醇和丁醇沸點不同，可蒸餾分離；溴化鈉和單質溴水溶液可用苯或CCl4將單溴萃取出來。5由CH3、OH、COOH四種基團兩兩組合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有()A1種 B2種 C3種 D4種答案C解析四種基團兩兩組合的6種物質：CH3OH、6具有一個羥基的化合物A 10 g，與乙酸反應生成乙酸某酯11.85 g，并回收了未反應的A 1.3 g，則A的相對分子質量約為()A98 B116 C158 D278答案B解析不妨設化合物A為ROH，相對分子質量為M，則發(fā)生的酯化反應方程式為CH3COOHHOR濃硫酸CH3COORH2O濃硫酸M M6018 (101.3)
28、g11.85 g解得M116。7.有機物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反應生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應，已知A通過如下轉化關系制得化學式為C4H8O2的酯E，且當DE時，相對分子質量增加28；B是一種烴。(1)寫出E的不同種類的一種同分異構體的結構簡式：_。(2)寫出、的化學方程式，并在括號中注明反應類型：_()；_()；_()。答案(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)(2)C2H5OHCH2=CH2H2O消去反應2CH3CHOO22CH3COOH氧化反應CH3COOHC2H5OH濃硫酸CH3COOC2H5H2O酯化反應解析1 mol A與Na反應生成0.
29、5 mol H2，但不與NaOH反應，說明A為一元醇；B為醇A消去生成的烯，C為醛，D為羧酸。D與A反應生成分子式為C4H8O2的酯，則A分子中含2個碳原子。A為C2H5OH。8某芳香化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液。將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產生。(1)寫出化合物A的結構簡式：_。(2)依題意寫出化學反應方程式：_。(3)A有幾種屬于芳香族化合物的同分異構體？寫出它們的結構簡式_。9 A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下所示(提示：RCH=CHR在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成RCOOH和RCOOH，其中R和R為烷基)?；卮鹣铝袉栴}：(1)直
30、鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為 0.814，其余為氧元素，則A的分子式為_；(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質的量之比為12，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是_，反應類型為：_；(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A的結構簡式是_；(4)D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有_種，其相應的結構簡式是_。答案(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH2C2H5OH濃硫酸C2H5OOCCH2COOC2H52H2O酯化反應或取代反應(3)CH3CH=CHCH2CH2OH(4
31、)2CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH解析由題干(提示信息)可知B、C為含COOH物質，由CD轉化可知C為CH3COOH，則A中必含CH3CHC結構，而(3)中A與Na反應、溴的四氯化碳溶液反應可以推斷A為烯醇類，由(2)中條件知B為二元羧酸，結合A為烯醇可以確定A為含CH3CHC和CH2OH結構的物質，由(1)中知氧的質量分數(shù)為10.8140.186，而160.18686碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當條件下都能被羥基取代，所得產物跟NaHCO3溶液反應的是()答案C解析A、D中的溴被羥基取代后轉變?yōu)榇剂u基，醇無酸性，因此與NaHCO3不反應；B中的溴被羥基取代后變
32、為酚羥基，酚的酸性比碳酸弱，因此不可能與NaHCO3反應生成CO2和H2O；只有C中的Br被取代后轉變?yōu)轸然?，羧酸酸性較H2CO3強，因此可以與NaHCO3反應生成CO2和H2O。6某有機物的結構簡式是，關于它的性質描述正確的是()能發(fā)生加成反應能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH 3 mol能水解生成兩種酸不能使溴水褪色 能發(fā)生酯化反應有酸性A B C僅 D全部正確答案D解析所給結構中含有苯環(huán)可發(fā)生加成反應，含有COOH有酸性，可與NaOH溶液作用，含有酯基可發(fā)生水解反應，生成CH3COOH和兩種酸，故消耗NaOH 3 mol，不含“”及“CC”等不與溴水反應。7四川盛產五倍子。以五倍子為
33、原料可制得化合物A。A的結構簡式如下圖所示。請解答下列各題：(1)A的分子式是_。(2)有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得到A。請寫出B的結構簡式_。(3)請寫出A與過量NaOH溶液反應的化學方程式_。(4)有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質的量之比12發(fā)生加成反應得到的產物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結構，它能與溴水反應使溴水褪色。請寫出C與溴水反應的化學方程式_。解析本題以四川盛產的五倍子和禽流感藥物這一社會熱點為新情景材料，綜合考查有機物的分子式、結構簡式、化學方程式、同分異構體等知識，考查了學生的知識遷移能力和綜合推理能力，要求
34、學生關注社會熱點，善于將所學知識與社會熱點的科技生活和工農業(yè)生產相聯(lián)系，活學活用。(1)由A的結構式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。(2)因B在題設條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結構簡式為。(3)由A的結構簡式可以看出A中有5個OH，需中和5個NaOH，一個羧基中和一個NaOH，一個酯基消耗2個NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，化學方程式很容易寫出(見答案)。(4)根據題意，B與氫氣按物質的量之比12加成可得C，且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應，因此C的結構簡式應為，所以C與溴水反應的化學方程式應為：8已知苯酚能跟碳酸鈉溶液反應而溶
35、解于碳酸鈉溶液中。在下列所示的轉化關系中，括號內編號表示某種化學試劑：用化學式填空： 是_，是_，是_，是_，是_。答案NaHCO3NaOH或Na2CO3NaHCl或H2SO4CO29 A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示： (1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為_；(2)D為一直鏈化合物，其相對分子質量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為_，D具有的官能團是_；(3)反應的化學方程式是_；(4)芳香族化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應化合物B
36、能生成E和F，F(xiàn)可能的結構簡式是_；(5)E可能的結構簡式是_。解析(1)由于C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，則C中有苯環(huán)，有酚羥基，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C為。(2)由于C為C7H8O，其相對分子質量為108，而D的相對分子質量為88，又能和NaHCO3反應，因此D分子中有羧基官能團，又是直鏈化合物，因此其結構簡式為CH3CH2CH2COOH，分子式為C4H8O2。(3)根據C、D的結構簡式，推得A的結構簡式為，因此反應的化學方程式為 (4)根據D的分子式、G的分子式(C7H14O2)可推得F的分子式為C3H8O，其結構簡式可能為CH3CH2CH2OH或。(5
37、)由于B與A互為同分異構體，且與A且有相同的官能團，F(xiàn)又是丙醇，因此F_。為羧酸，其結構簡式可能為探究創(chuàng)新11實驗目的：(1)探究乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液中的水解速率。(2)探究乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率。實驗原理：在酸性條件下水解：_。在堿性條件下水解：_。(3)實驗步驟：將三支試管放在同一燒杯， 水浴加熱，每隔1 min記錄一次酯層的高度，以此確定不同條件下的酯的水解速率。(4)實驗步驟：將a、b兩支試管中分別加入5 mL 0.2 molL1的H2SO4，然后再加入1 mL乙酸乙酯，將a管放入70水浴中，將b用100沸水浴加熱。每隔半分鐘記錄一次酯層高度，以此確定不同溫度下酯的水
38、解速率。根據所學知識推測，填寫下列結論。實驗(1)結論：_。實驗(2)結論：_。問題：(5)酯的水解過程中H2SO4或NaOH有什么作用？_。(6)乙酸與乙醇的酯化反應有什么特點？_。(7)如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應采取哪些措施。答案(2)CH3COOC2H5H2OHCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH(4)乙酸乙酯在水中的水解速率最小，在H2SO4作用下水解速率較大(可逆)，在NaOH溶液中可完全反應(不可逆)速率最大較高溫度下乙酸乙酯的水解速率大(5)H2SO4在乙酸乙酯的水解過程中作催化劑；NaOH在乙酸乙酯的水解過程中既是催化劑，也是反應物(6)乙酸與乙醇的酯化反應是一個可逆反應，反應過程需加熱(7)據化學平衡移動原理，提高乙酸乙酯產率的措施有：由于乙酸、乙醇的沸點都比乙酸乙酯高，因此應從生成物中不斷蒸出乙酸乙酯。使用過量乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。解析酯的水解緩慢，酯的
2010-2011學年高中化學 第三章 第三節(jié) 羧酸 酯 (2)
