2010-2011學(xué)年高中化學(xué) 第三章 第四節(jié) 有機(jī)合成同步學(xué)案 新人教版選修5

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1、第四節(jié)有機(jī)合成 一、有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。(5)要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方

2、法導(dǎo)出最佳的合成路線。原料順推逆推中間產(chǎn)物順推逆推產(chǎn)品二、中學(xué)常用的合成路線1烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系2一元合成路線RCHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯3二元合成路線CH2CH2二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)4芳香族化合物合成路線：特別提醒和Cl2的反應(yīng)，應(yīng)特別注意條件的變化；光照只取代甲基上的氫，F(xiàn)e做催化劑取代苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫。三、有機(jī)合成題的解題思路1首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識(shí)和信息有關(guān)；2其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片

3、段拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；3最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。其解題思路可簡要列如下表：類型1 有機(jī)合成路線的選擇和確定例1已知：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。答案(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHO(4) CH3CH=CHCHOH2O(5)CH3CH=CHCHO2H2CH3CH2CH2CH2OH解析由題給信息知：兩個(gè)醛分子在一定條件下通過自身加成反應(yīng)，得到的不飽和醛分子中的碳原子數(shù)是原參加反應(yīng)

4、的兩個(gè)醛分子的碳原子數(shù)之和。根據(jù)最終產(chǎn)物正丁醇中有4個(gè)碳原子，原料乙烯分子中只有2個(gè)碳原子，運(yùn)用題給信息，將乙烯氧化為乙醛，兩個(gè)乙醛分子再進(jìn)行自身加成變成丁烯醛，最后用H2與丁烯醛中的碳碳雙鍵和醛基進(jìn)行加成反應(yīng)，便可得到正丁醇。本題基本采用正向思維方法。乙烯乙醛丁烯醛正丁醇。本題中乙烯合成乙醛的方法有兩種：其一：乙烯乙醇乙醛其二：乙烯乙醛設(shè)計(jì)有機(jī)合成的路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來完成。在這樣的有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中，首先要比較原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團(tuán)和碳骨架兩個(gè)方面的異同，然后設(shè)計(jì)由原料分子轉(zhuǎn)向目標(biāo)分子的合成路線。在逆推過程中，需要逆向

5、尋找能順利合成目標(biāo)分子的中間有機(jī)化合物，直至選出合適的起始原料。只要每步逆推是合理的，就可以得出科學(xué)的合成路線。當(dāng)?shù)玫綆讞l不同的合成路線時(shí)，就需要通過優(yōu)選確定最佳合成路線。在優(yōu)選合成路線時(shí)，必須考慮合成路線是否符合化學(xué)原理，以及合成操作是否安全可靠等問題。類型2 逆合成分析法例2堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚(ROR)：RXROHRORHX化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)1 mol A和1 mol H2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為_，A分子中所含官能團(tuán)的名稱是_，A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)

6、第步反應(yīng)類型分別為_(3)化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)(填寫字母代號(hào))是_。a可發(fā)生氧化反應(yīng)b強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)c可發(fā)生酯化反應(yīng)d催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)(4)寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：C_、D_、E_。(5)寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。(6)寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。答案(1)C4H10O羥基、碳碳雙鍵 (2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)abc解析本題為有機(jī)信息推斷題，綜合考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式、方程式、同分異構(gòu)體的書寫等知識(shí)，著重考查學(xué)生利用所學(xué)知識(shí)結(jié)合所給信息分析問題、解決問題的能力和自學(xué)能力。(1)由1 mol A和1 mol

7、H2恰好反應(yīng)生成飽和一元醇Y知，A中含有一個(gè)碳碳雙鍵，且Y的通式可寫為CnH2n2O，又因Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則有×100%65%，解得n4，即Y的分子式為C4H10O；再由反應(yīng)框圖從而推出A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2CH2OH。B應(yīng)發(fā)生A與溴的加成反應(yīng)，BB應(yīng)發(fā)生A與溴的加成反應(yīng)，BC應(yīng)發(fā)生生成醚的取代反應(yīng)。(3)因B為，含有Br和OH，故應(yīng)具有a、b、c所述的化學(xué)性質(zhì)。(6)因四氫呋喃為環(huán)狀醚，要寫成鏈狀醚時(shí)，其碳碳鏈上一定含有一個(gè)碳碳雙鍵，從而寫出可能的同分異構(gòu)體。類型3 有機(jī)綜合推斷題“突破口”的尋找例3下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機(jī)化合物?；卮?/p>

8、下列問題：(1)有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol A在催化劑作用下能與3 mol H2反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡式是_，由A生成B的反應(yīng)類型是_；(2)B在濃硫酸中加熱可生成C，C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化學(xué)方程式是_；來(3)芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_；E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕，F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是_；(4)G和足量的B在濃硫酸

9、催化下加熱反應(yīng)可生成H，則由G和B生成H的化學(xué)方程式是_。該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。解析(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量小于60，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A中有。1 mol A能與3 mol H2發(fā)生反應(yīng)生成B，則A分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，若有兩個(gè)雙鍵，則其相對(duì)分子質(zhì)量一定超過60，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，由A到B發(fā)生的反應(yīng)為加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。(2)CH3CH2CH2OH在濃H2SO4作用下，發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴C(CH3CH=CH2)，丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，化學(xué)方程式為 (3)芳香族化合物C8H8Cl2，其苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，則E的結(jié)構(gòu)應(yīng)該非常對(duì)稱，

10、因此E的結(jié)構(gòu)簡式為1 mol G與足量的NaHCO3反應(yīng)生成44.8 L CO2，即2 mol CO2，則G分子中一定有兩個(gè)COOH，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G為，B為CH3CH2CH2OH，G和B發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為找解題的“突破口”的一般方法是：(1)找已知條件最多的地方，信息量最大的。(2)尋找最特殊的特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等。(3)特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)。(4)如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。你能利用所學(xué)的有機(jī)反應(yīng)，列出下列官

11、能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法嗎？1 引入碳碳雙鍵的三種方法是_；_；_。2 引入鹵原子的三種方法是_；_；_。3 引入羥基的四種方法是_；_；_；_。點(diǎn)撥1.鹵代烴的消去反應(yīng)醇的消去反應(yīng)炔烴的不完全加成反應(yīng)2烷烴或苯及其同系物的鹵代(取代)反應(yīng)不飽和烴與HX、X2的加成反應(yīng)醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)3烯烴與水的加成反應(yīng)鹵代烴的水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))醛(酮)的加成反應(yīng)酯的水解(或取代)反應(yīng)卡托普利為血管緊張素抑制劑，臨床上用于治療高血壓和充血性心力衰竭，以2甲基丙烯酸為原料，通過4步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，各步反應(yīng)的產(chǎn)率如下： ABC。請(qǐng)計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？點(diǎn)撥總產(chǎn)率93.0%×81.7%

12、×90.0%×85.6%58.5%。1(1)CH3CH=CHCH3HClCH3CHClCH2CH3(2)CH3CH=CHCH3H2OCH3CHOHCH2CH3(3)CH3CH=CHCH3Cl2CH3CHClCHClCH3(4)CH3CH=CHCH3Cl2CH3CHClCHClCH3CH3CHClCHClCH32NaOHCH3CHOHCHOHCH32NaCl(5)CH3CH=CHCH3Cl2CH3CHClCHClCH3CH3CHClCHClCH32NaOHCH2=CHCH=CH22NaCl2H2O點(diǎn)撥在有機(jī)物中引入一些官能團(tuán)，往往是先引入鹵素原子。2點(diǎn)撥在有機(jī)合成推斷題解答時(shí)

13、，有時(shí)要正向推理，有時(shí)要逆向推理，但更多的情況是正向與逆向相結(jié)合。31,3丁二烯與Cl2的1,4加成反應(yīng)鹵代烴在NaOH水溶液中的取代反應(yīng)雙鍵與HCl的加成反應(yīng)醇在濃硫酸存在下的消去反應(yīng)點(diǎn)撥逆向分析法是有機(jī)化學(xué)推斷題中常用的方法。1用苯作原料，不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是()A硝基苯 B環(huán)己烷 C苯酚 D溴苯答案C2在有機(jī)物分子中，不能引入羥基的反應(yīng)是()A氧化反應(yīng) B水解反應(yīng) C消去反應(yīng) D加成反應(yīng)答案AC3“綠色、高效”概括了2005年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)成就的特點(diǎn)。換位合成法在化學(xué)工業(yè)中每天都在應(yīng)用，主要用于研制新型藥物和合成先進(jìn)的塑料材料。在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲

14、制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。置換反應(yīng)化合反應(yīng)分解反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A B C只有 D只有答案B4由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是()A先與HBr加成后再與HCl加成B先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代C先與HCl加成后再與Br2加成D先與Cl2加成后再與HBr加成答案C5由1丙醇制取，最簡便的流程需要下列反應(yīng)的順序應(yīng)是()a氧化b還原c取代d加成e消去f中和 g縮聚h酯化Ab、d、f、g、h Be、d、c、a、hCa、e、d、c、h Db、a、e、c、f答案B6化合物丙(C4H8Br

15、2)由如下反應(yīng)得到：C4H10OC4H8丙(C4H8Br2)則丙的結(jié)構(gòu)不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 D(CH3)2CBrCH2Br答案B7下列有機(jī)物可能經(jīng)過氧化、酯化、加聚三種反應(yīng)制得高聚物的是()答案C解析利用逆合成分析法可推知： 8寫出以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備的各步反應(yīng)方程式(必要的無機(jī)試劑自選)。_；_；_；_。答案2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOHH2OH

16、ClH2O解析分析比較給出的原料與所要制備的產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知：原料為鹵代醇，產(chǎn)品為同碳原子數(shù)的環(huán)內(nèi)酯，因此可以用醇羥基氧化成羧基，鹵原子再水解成為OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后順序不能顛倒，因?yàn)橄人夂鬅o法控制只氧化一個(gè)OH。9具有CCH結(jié)構(gòu)的炔烴，在加熱和催化劑的條件下，可以跟醛或酮分子中的羰基 ()發(fā)生加成反應(yīng)，生成具有CC結(jié)構(gòu)的炔類化合物，例如：其中R1和R2可以是烴基，也可以是氫原子。試寫出以電石、水、甲醛、氫氣為基本原料和適當(dāng)?shù)拇呋瘎┲迫【?,3丁二烯的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案CaC22H2OCHCHCa(OH)210香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏

17、性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?。提示：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有_種。(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟BC的目的是_。(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成 (用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)_。例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2答案(1) (

18、2)9種(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化解析本題通過香豆素的核心結(jié)構(gòu)芳香內(nèi)酯A轉(zhuǎn)化為水楊酸為背景考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體有機(jī)物的合成等知識(shí)，側(cè)重考查學(xué)生知識(shí)遷移能力和利用所學(xué)知識(shí)合理設(shè)計(jì)合成指定有機(jī)物的綜合分析推理能力。(1)A為芳香內(nèi)酯，分子式為C9H6O2，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為從而可推出其水解后的B的結(jié)構(gòu)簡式為再結(jié)合BC及C的分子式不難推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和對(duì)同分異構(gòu)體的要求，所寫同分異構(gòu)體特點(diǎn)是苯環(huán)上要含二個(gè)取代基、且其水解產(chǎn)物之一要含有醛基，符合這些要求的應(yīng)該有9種。C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤癘CH3”保護(hù)起來。C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤癘CH3”保護(hù)

19、起來。(4)本小題是要求由然后再根據(jù)所學(xué)知識(shí)找出正確的合成路線及所采用的試劑。第四節(jié)有機(jī)合成1由丁炔二醇制備1,3丁二烯的流程圖如下圖所示。試解答下列問題：(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A._；B_。(2)用化學(xué)方程式表示轉(zhuǎn)化過程。2有以下一系列反應(yīng)，終產(chǎn)物為草酸。ABCDE F已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79，請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。C是_，F(xiàn)是_。答案CH2=CH2解析由AB，可知A發(fā)生溴代反應(yīng)，由試題給出的信息可知B是一溴代物。一溴代物B與氫氧化鈉的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，從分子中脫去HBr，生成烯烴C。烯烴C加Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代物D。二溴代物D在NaOH存在條件下跟

20、水發(fā)生水解反應(yīng)得到二元醇E。二元醇E在催化劑存在條件下氧化為二元醛F。二元醛F在催化劑存在條件下氧化為二元酸。在整個(gè)過程中碳原子個(gè)數(shù)不變。這樣就可推出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。3已知：CH2=CHCH=CH2CH2=CH2物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)_。(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)反應(yīng)中除生成F_。外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_(填寫字母

21、)。a醇 b醛 c羧酸 d酚答案(1)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(2)HOCH2CH2CH2CHO解析 由框圖中A的生成關(guān)系可知是2分子HCHO和1分子HCCH的加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，在ABGHBC的轉(zhuǎn)化中， 因GHBC發(fā)生酯化反應(yīng)必有OH，可反推AB時(shí)只有1個(gè)OH發(fā)生了去氫氧化，故B為HOCH2CH2CH2CHO；由AD的分子式變化可知是發(fā)生消去反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CHCHCH2，反應(yīng)應(yīng)結(jié)合題目“已知”提示的加成反應(yīng)書寫；CH2=CHCH=CH2CH2=CHCOOH。由于CH2=CHCH=CH2的結(jié)構(gòu)中只看1個(gè)C=C時(shí)相當(dāng)于“已知”信息中的CH2=CH2，因而

22、有副反應(yīng)2CH2=CHCH=CH2。由E()的不飽和度可判斷它不可能是酚，因?yàn)榉又泻江h(huán)，不飽和度至少為4。1A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：A去氫加氫BC，A的相對(duì)分子質(zhì)量比B大2，C的相對(duì)分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是()AA是乙炔，B是乙烯 BA是乙烯，B是乙烷CA是乙醇，B是乙醛 DA是環(huán)己烷，B是苯答案C解析由A去氫加氫BC，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。2某有機(jī)物甲經(jīng)氧化后得乙(分子式為C2H3O2Cl)；而甲經(jīng)水解可得丙

23、。1 mol丙和2 mol乙反應(yīng)得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為()AClCH2CH2OH BHCOOCH2ClCClCH2CHO DHOCH2CH2OH答案A3某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有()A1種 B2種 C3種 D4種答案B解析中性有機(jī)物C8H16O2在稀H2SO4作用下水解得到M和N兩種物質(zhì)，可見該有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的伯醇，M為羧酸，從而推知中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有兩種。CH3CH2CH2COOCH

24、2CH2CH2CH34化合物丙由如下反應(yīng)得到：C4H8Br2C4H6(乙)C4H6Br2(丙)，丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是()答案D5格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”，它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的，如：CH3CH2BrMgCH3CH2MgBr，它可與羰基發(fā)生加成反應(yīng)，其中的“MgBr”部分加到羰基的氧上，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇。今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇，選用的有機(jī)原料正確的一組是()A氯乙烷和甲醛 B氯乙烷和丙醛C一氯甲烷和丙酮 D一氯甲烷和乙醛答案D6奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為241。(1)A的分子式為_。(2)寫

25、出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式：_。已知：ROHHBr(氫溴酸) RBrH2OA中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：（3）寫出AE,EF的反應(yīng)類型：AF_、EF_。(4)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式：A_、C_、F_。(5)寫出BD反應(yīng)的化學(xué)方程式：（6）在空氣中長時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： 。AG的反應(yīng)類型為_。答案(1)C4H8O2(2)CH3CH2COOCH3，CH3COOCH2CH3，HCOOCH(CH3)2，HCOOCH2CH2CH3(3)取代反應(yīng)消去反應(yīng)解析本題為有機(jī)推斷題，考核烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)的同時(shí)也考核反應(yīng)

26、類型及同分異構(gòu)體的書寫。據(jù)信息和A與HBr反應(yīng)可推知A中含有OH，另外含有一個(gè)碳氧雙鍵。由分子量為88，CHO241得A的分子式為C4H8O2。據(jù)信息和B在HIO4/條件下只生成C，可推知B的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。由A到G分子量從88變?yōu)?6正好失去2個(gè)H被氧化，且G的一氯代物只有一種，可推知G為。7下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。根據(jù)上圖回答問題：(1)D的化學(xué)名稱是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡式表示)（3）B 的分子式是_。A的結(jié)構(gòu)簡式是_；反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_個(gè)。i)含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、

27、ii)與B有相同官能團(tuán)、iii)不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途_。答案 (1)乙醇解析本題為常見的有機(jī)推斷，是歷年來高考的常見題型，解題以反應(yīng)條件為“突破口”。由題意中的反應(yīng)條件和D、G的分子式可推斷D為CH3CH2OH；由F的分子式和的反應(yīng)條件可確定為酯化反應(yīng)，即C為CH3COOH；由的反應(yīng)條件和F_。的結(jié)構(gòu)簡式，可推斷反應(yīng)為環(huán)酯的形成，即B為；由的反應(yīng)條件可確定A為酯，反應(yīng)類型為酯在堿性條件下的水解，即A為。探究創(chuàng)新8已知RXMgRMgX，。寫出丙烯、甲醛等為原料合成的反應(yīng)流程圖。提示

28、：合成過程中無機(jī)試劑任選；只選用本題提供的信息和學(xué)過的知識(shí)；合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：由乙醇合成二溴乙烷的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br解析從題給信息可知：與格氏試劑(RMgX)可發(fā)生反應(yīng)生成，它是有機(jī)合成中引入羥基生成醇的一種重要的方法。從要合成的目標(biāo)產(chǎn)物不難看出CH2OH部分來自原料甲醛，而部分來自丙烯。運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)并結(jié)合信息有：，然后利用信息，即可完成該題。章末總結(jié)1D點(diǎn)撥用分液漏斗能分離的是互不相溶的兩種液體。而乙酸和乙醇能混溶，故不能用分液漏斗分離。2B點(diǎn)撥能與鎂反應(yīng)產(chǎn)生H2的應(yīng)是酸性溶液，四個(gè)選項(xiàng)中，只有B為酸性溶液。3AB點(diǎn)撥羥基連

29、在烴基或苯環(huán)側(cè)鏈碳原子上才能形成醇。4A點(diǎn)撥對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，不但要會(huì)書寫化學(xué)方程式，而且還要理解其反應(yīng)機(jī)理。5B點(diǎn)撥物質(zhì)的性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的。分析其結(jié)構(gòu)可知含有的官能團(tuán)有：雙鍵、鹵素原子、醛基，但不含羥基或羧基，故不能發(fā)生酯化反應(yīng)。6C點(diǎn)撥有機(jī)化合物的水溶性，一受官能團(tuán)的影響，二受碳鏈的影響。7(1)先分別加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，有氣泡和紅色沉淀生成的為甲醛；取另四種物質(zhì)，加入溴水，褪色的為乙烯，出現(xiàn)白色沉淀的為苯酚溶液；分層且水層褪色的為苯，無明顯現(xiàn)象的為乙醇。(2)HCHO4Cu(OH)2CO22Cu2O5H2O點(diǎn)撥用化學(xué)方法鑒別有機(jī)物，要利用它們的性質(zhì)差異，以及一些特征反應(yīng)來

30、選擇試劑和方法。例如：苯酚溶液一般用FeCl3溶液或濃溴水，醛類物質(zhì)一般用銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液等。8CH2=CHCOOH點(diǎn)撥根據(jù)該有機(jī)物溶液顯酸性，又能跟Na2CO3溶液反應(yīng)，故肯定含有羧基。因該有機(jī)物能使溴水褪色，可推出含有碳碳雙鍵或三鍵，結(jié)合分子式，即可寫出結(jié)構(gòu)簡式。9的產(chǎn)物為CH2=CHCH2Cl，的產(chǎn)物為CH2OHCHOHCH2OH各步變化的化學(xué)方程式：CH3CH2CH2OHCH2=CHCH3H2OCH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHClCH2=CHCH2ClCl2CH2ClCHClCH2ClCH2ClCHClCH2Cl3NaOH3NaCl沒有影響；因?yàn)槎咴诎l(fā)生消

31、去反應(yīng)時(shí)的產(chǎn)物都是丙烯。點(diǎn)撥有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書寫要特別注意反應(yīng)條件和無機(jī)小分子，這些都容易錯(cuò)寫或漏寫。因此，書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式要養(yǎng)成檢查的習(xí)慣。10(1)A：CH3CH2OH乙醇，B：CH2=CH2乙烯，C：CH3CH2Br溴乙烷，D：CH3CHO乙醛，E ：CH3COOH乙酸，F(xiàn)：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯。(2)CH3CH2OHCH2=CH2H2O消去反應(yīng)CH2=CH2HBrCH3CH2Br加成反應(yīng)CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O消去反應(yīng)CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr取代反應(yīng)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化反應(yīng)2CH3CHOO22CH3COOH氧化反應(yīng)CH3CHOH2CH3CH2OH加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O酯化反應(yīng)點(diǎn)撥 有機(jī)化學(xué)推斷題解題關(guān)鍵是突破口的選擇。一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系，一些特殊的反應(yīng)條件，題干中提示信息等都可以作為突破口。例如在該題中ADE的連續(xù)氧化，一定是醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。