高中化學(xué) 第1部分 第3章 第1節(jié) 第1課時(shí) 有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入課件 魯科版選修5

《高中化學(xué) 第1部分 第3章 第1節(jié) 第1課時(shí) 有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入課件 魯科版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第1部分 第3章 第1節(jié) 第1課時(shí) 有機(jī)合成的關(guān)鍵 碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入課件 魯科版選修5（51頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、晨背關(guān)鍵語(yǔ)句晨背關(guān)鍵語(yǔ)句理解教材新知理解教材新知把握熱點(diǎn)考向把握熱點(diǎn)考向應(yīng)用創(chuàng)新演練應(yīng)用創(chuàng)新演練知識(shí)點(diǎn)一知識(shí)點(diǎn)一第第1 1節(jié)節(jié)有有機(jī)機(jī)化化合合物物的的合合成成知識(shí)點(diǎn)二知識(shí)點(diǎn)二考向一考向一考向二考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固第第1 1課時(shí)課時(shí)有機(jī)有機(jī)合成合成的關(guān)的關(guān)鍵鍵碳骨碳骨架的架的構(gòu)建構(gòu)建和官和官能團(tuán)能團(tuán)的引的引入入第第3 3章章有機(jī)有機(jī)合成合成及其及其應(yīng)用應(yīng)用合成合成高分高分子化子化合物合物課時(shí)跟蹤訓(xùn)練課時(shí)跟蹤訓(xùn)練第第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵碳碳骨骨 架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入入 1有機(jī)合成的核心是構(gòu)建目標(biāo)化合物的碳骨架，引有機(jī)合成的核心是構(gòu)建目標(biāo)化合物的碳骨

2、架，引入所必須的官能團(tuán)。入所必須的官能團(tuán)。 2構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長(zhǎng)或減短碳鏈，成環(huán)和開環(huán)等。的碳骨架上增長(zhǎng)或減短碳鏈，成環(huán)和開環(huán)等。 3官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過(guò)取代、消去、加成、氧化、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過(guò)取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1有機(jī)合成的基本程序有機(jī)合成的基本程序 (1)有機(jī)合成的基本流程：有機(jī)合成的基本流程： 明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)明確目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu) 合成目標(biāo)化合合成目標(biāo)化合物物 大量合成。大量合成。 (2)合成路線的核心：合成路線的核心： 合成路線的核心

3、在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的 和和引入必需的引入必需的 。設(shè)計(jì)合成路線設(shè)計(jì)合成路線對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定，試驗(yàn)其性質(zhì)或功能對(duì)樣品進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定，試驗(yàn)其性質(zhì)或功能碳骨架碳骨架官能團(tuán)官能團(tuán) 2碳骨架的構(gòu)建碳骨架的構(gòu)建 構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上骨架上 或或 碳鏈，碳鏈， 和和 等。等。 (1)碳鏈的增長(zhǎng)：碳鏈的增長(zhǎng)： 利用鹵代烴的取代反應(yīng)：利用鹵代烴的取代反應(yīng)： 例如：用溴乙烷制取丙酸的化學(xué)反應(yīng)方程式為例如：用溴乙烷制取丙酸的化學(xué)反應(yīng)方程式為 ， 。 增長(zhǎng)增長(zhǎng)減短減短成環(huán)成環(huán)開環(huán)開環(huán)CH3CH2CN

4、NaBrCH3CH2COOH利用炔鈉的反應(yīng)：利用炔鈉的反應(yīng)：例如：用丙炔制例如：用丙炔制2戊炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為戊炔的化學(xué)反應(yīng)方程式為利用羥醛縮合反應(yīng)：利用羥醛縮合反應(yīng)：例如：兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為例如：兩分子乙醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為(2)碳鏈的減短：碳鏈的減短：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)脫羧反應(yīng)：脫羧反應(yīng)：例如：無(wú)水醋酸鈉與堿石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式為例如：無(wú)水醋酸鈉與堿石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式為師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 1常見碳鏈的增長(zhǎng)和減短方法常見碳鏈的增長(zhǎng)和減短方法 (1)常見增長(zhǎng)碳鏈的方法：常見增長(zhǎng)碳鏈的方法：增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加增長(zhǎng)碳鏈的反

5、應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng)等。成反應(yīng)等。 醛、酮與醛、酮與HCN加成：加成：。醛、酮與醛、酮與RLi加成：加成：醛、酮與醛、酮與RMgX加成：加成：鹵代烴與鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等取代：等取代：RClNaCNRCNNaCl。 鹵代烴與活潑金屬作用：鹵代烴與活潑金屬作用： 2CH3Cl2NaCH3CH32NaCl。 (2)常見碳鏈減短的反應(yīng)：常見碳鏈減短的反應(yīng)： 減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴和芳香烴的氧化減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴和芳香烴的氧化反應(yīng)、羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)。反應(yīng)、羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)以及烷烴的裂化反應(yīng)。2常見碳鏈

6、的成環(huán)和開環(huán)的方法常見碳鏈的成環(huán)和開環(huán)的方法(1)常見碳鏈成環(huán)的方法：常見碳鏈成環(huán)的方法：二元醇成環(huán)：二元醇成環(huán)：羥基酸酯化成環(huán)：羥基酸酯化成環(huán)：二元羧酸成環(huán)：二元羧酸成環(huán)：氨基酸成環(huán)：氨基酸成環(huán)：(2)常見碳鏈開環(huán)的方法：常見碳鏈開環(huán)的方法：環(huán)酯、環(huán)醚、酸酐開環(huán)，如上面成環(huán)的逆反應(yīng)。環(huán)酯、環(huán)醚、酸酐開環(huán)，如上面成環(huán)的逆反應(yīng)。環(huán)烯被氧化開環(huán)。環(huán)烯被氧化開環(huán)。AHOCH2CH2CH2COOHBClCH2CH2CH2CH2ClDNH2CH2CH2CH2COOH答案：答案：C自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入 比較常用的是：引入鹵原子比較常用的是：引入鹵原子(Cl、Br等等)、

7、引入、引入OH、形成雙鍵。形成雙鍵。 (1)引入鹵原子引入鹵原子(X)： 烴與烴與X2取代：取代：不飽和烴與不飽和烴與HX或或X2加成：加成：CH2=CH2Br2 ；CH2BrCH2Br醇與醇與HX取代：取代：C2H5OHHBr ；有機(jī)化合物中有機(jī)化合物中H的取代：的取代：C2H5BrH2O(2)引入羥基引入羥基(OH)：烯烴與水的加成：烯烴與水的加成：鹵代烴鹵代烴(RCH2X)的水解：的水解：醛醛(酮酮)與氫氣的還原與氫氣的還原(加成加成)反應(yīng)：反應(yīng)：羧酸的還原羧酸的還原(用用LiAlH4還原還原)：注意注意一般羧基、酯基中的碳氧雙鍵不易被還原，一般羧基、酯基中的碳氧雙鍵不易被還原，只有用強(qiáng)

8、還原劑只有用強(qiáng)還原劑LiAlH4才能還原。才能還原。酯的水解：酯的水解：2CH3CHO2H2O乙烯的氧化：乙烯的氧化：(4)引入羧基引入羧基(COOH)醛的氧化：醛的氧化：酯的水解：酯的水解：腈的水解：腈的水解：氧化苯的同系物制取芳香酸：氧化苯的同系物制取芳香酸：(5)引入雙鍵引入雙鍵(C=C)某些醇的消去：某些醇的消去：鹵代烴的消去：鹵代烴的消去：CH2=CH2NaBrH2OCHBr=CHBr 2官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 在有機(jī)合成中，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過(guò)取在有機(jī)合成中，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過(guò)取代、代、 、 、氧化、氧化、 等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。 3鹵代烴在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中的重要作用鹵代烴在官能

9、團(tuán)轉(zhuǎn)化中的重要作用 (1)引入羥基：引入羥基： 溴乙烷與溴乙烷與NaOH的水溶液反應(yīng)時(shí)，發(fā)生的水溶液反應(yīng)時(shí)，發(fā)生 反應(yīng)，溴反應(yīng)，溴原子轉(zhuǎn)化為原子轉(zhuǎn)化為 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。消去消去加成加成還原還原取代取代羥基羥基CH3CH2BrH2O消去消去碳碳雙鍵碳碳雙鍵師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 1官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除 (1)通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等消除羥基。通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等消除羥基。 (3)通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基。通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基。 2官能團(tuán)的衍變官能團(tuán)的衍變

10、根據(jù)合成需要根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑)可進(jìn)行有機(jī)化合物官能團(tuán)的衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)?？蛇M(jìn)行有機(jī)化合物官能團(tuán)的衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：常見的有三種方式：(2)通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，例如：通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，例如：(3)通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置等。如：通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置等。如：解析：解析：酯的水解、烯烴與水的加成反應(yīng)都能生成含羥酯的水解、烯烴與水的加成反應(yīng)都能生成含羥基的化合物?；幕衔?。答案：答案：A 例例1以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇以乙烯為初始反應(yīng)物可制得

11、正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)物的中間產(chǎn)物可以自身加成。下式中反應(yīng)物的中間產(chǎn)物()可看成是由可看成是由()中的碳氧雙鍵打開，分別跟中的碳氧雙鍵打開，分別跟()中的中的2位碳原子和位碳原子和2位氫原子相連而得。位氫原子相連而得。()是一種是一種3羥基醛，不穩(wěn)定，羥基醛，不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛烯醛)： 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 解析解析比較乙烯比較乙

12、烯(CH2=CH2)與正丁醇與正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的結(jié)構(gòu)，可知碳原子數(shù)增加一倍，的結(jié)構(gòu)，可知碳原子數(shù)增加一倍，官能團(tuán)由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基，且個(gè)數(shù)仍為一個(gè)。從所官能團(tuán)由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基，且個(gè)數(shù)仍為一個(gè)。從所給信息中可知，可先將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛即可達(dá)到碳原子數(shù)給信息中可知，可先將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛即可達(dá)到碳原子數(shù)加倍的目的：加倍的目的：再轉(zhuǎn)變?cè)俎D(zhuǎn)變CH3CH=CHCHO的官能團(tuán)，只需按照烯烴和的官能團(tuán)，只需按照烯烴和醛的性質(zhì)將醛的性質(zhì)將CH3CH=CHCHO與足量與足量H2加成即可。加成即可。答案答案1已知羰基化合物跟已知羰基化合物跟HCN發(fā)生加成反應(yīng)，生成發(fā)生加成反應(yīng)，生成羥基

13、腈：羥基腈：羥基腈在酸性條件下發(fā)生水解時(shí)，羥基腈在酸性條件下發(fā)生水解時(shí)，CN轉(zhuǎn)變成轉(zhuǎn)變成COOH。工業(yè)上以丙酮為原料制取有機(jī)玻璃的合成路線如下：工業(yè)上以丙酮為原料制取有機(jī)玻璃的合成路線如下：完成下列問(wèn)題：完成下列問(wèn)題：(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_,B_。(2)BBC、CD的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：BC_，CD_。(3)在合成過(guò)程中，碳骨架是通過(guò)什么反應(yīng)構(gòu)建的？在合成過(guò)程中，碳骨架是通過(guò)什么反應(yīng)構(gòu)建的？官能團(tuán)是通過(guò)什么反應(yīng)轉(zhuǎn)化的？官能團(tuán)是通過(guò)什么反應(yīng)轉(zhuǎn)化的？(3)羰基與羰基與HCN的加成反應(yīng)，引入了的加成反應(yīng)，引入了CN，碳鏈增長(zhǎng)了一，碳鏈增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子；酸與醇的酯化反應(yīng)，增長(zhǎng)了

14、碳鏈，個(gè)碳原子；酸與醇的酯化反應(yīng)，增長(zhǎng)了碳鏈，CN的水的水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為COOH；羥基酸的消去反應(yīng)，引入了碳羥基酸的消去反應(yīng)，引入了碳碳雙鍵；酸與醇的酯化反應(yīng)，引入了碳雙鍵；酸與醇的酯化反應(yīng)，引入了COO。解析解析解此題的關(guān)鍵是正確理解題給信息。解此題的關(guān)鍵是正確理解題給信息。依題意分析：依題意分析： 中有兩個(gè)官能團(tuán)，分子式中有兩個(gè)官能團(tuán)，分子式C3H5BrO2與分子式與分子式C3H6O3比較，顯然是比較，顯然是Br原子發(fā)生了水解反應(yīng)，原子發(fā)生了水解反應(yīng)，鹵代烴在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中的鹵代烴在官能團(tuán)轉(zhuǎn)化中的“橋梁橋梁”作用作用2在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)在有機(jī)反應(yīng)中，反

15、應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的產(chǎn)物。下式中物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。寫明反應(yīng)條件。(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)榉謨刹睫D(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。解析：解析：(1)這是這是Br原子從原子從1號(hào)碳位轉(zhuǎn)移到號(hào)碳位轉(zhuǎn)移到2號(hào)碳位上的物質(zhì)之號(hào)碳位上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機(jī)物，又不能發(fā)生取代直間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和

16、的有機(jī)物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進(jìn)行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進(jìn)行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和烴，然后烯烴再和HBr加成。加成。(2)如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無(wú)法一步完成這一變化。同時(shí)也不符合題置不能確定，因而無(wú)法一步完成這一變化。同時(shí)也不符合題目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與HBr加成，使加成，使Br原子加成在原子加成在1號(hào)碳位上，再與號(hào)碳位上，再與NaOH水溶液水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。