高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一階段 專題四 特色專題 大題沖關(guān) 四 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷課件

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1、特色專題大題沖關(guān)(四四)專題四題型一題型二題型特點(diǎn)技法指導(dǎo)落實(shí)體驗(yàn)題型特點(diǎn)技法指導(dǎo)落實(shí)體驗(yàn)題型三題型特點(diǎn)技法指導(dǎo)落實(shí)體驗(yàn)第一階段 題型特點(diǎn)題型特點(diǎn) 有機(jī)物的特殊性質(zhì)、特殊反應(yīng)條件的推斷題主要以常有機(jī)物的特殊性質(zhì)、特殊反應(yīng)條件的推斷題主要以常見官能團(tuán)的性質(zhì)為載體，推斷陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或根據(jù)結(jié)見官能團(tuán)的性質(zhì)為載體，推斷陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或根據(jù)結(jié)構(gòu)推測其可能具有的性質(zhì)、可能發(fā)生的反應(yīng)。試題通常給構(gòu)推測其可能具有的性質(zhì)、可能發(fā)生的反應(yīng)。試題通常給出物質(zhì)的合成路線，通過物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的特殊條件、特殊現(xiàn)出物質(zhì)的合成路線，通過物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的特殊條件、特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物中官能團(tuán)的類型及數(shù)目從而確定有機(jī)物的分象推斷有機(jī)

2、物中官能團(tuán)的類型及數(shù)目從而確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。子結(jié)構(gòu)。示例示例(2012重慶高考重慶高考)衣康酸衣康酸M是制備高效除臭劑、是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到得到(部分反應(yīng)條件略部分反應(yīng)條件略)。(1)A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是_，所得聚合物，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是分子的結(jié)構(gòu)型式是_(填填“線型線型”或或“體型體型”)。(2)BD的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(3)M的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_(只寫一種只寫一種

3、)。解析解析(1)分子中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚分子中的碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成線型高分子化合物反應(yīng)生成線型高分子化合物(2)與與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成，在在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，其化學(xué)方程式為，其化學(xué)方程式為NaClH2O。答案答案(1)碳碳雙鍵線型碳碳雙鍵線型 技法指導(dǎo)技法指導(dǎo) 1根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷(1)NaOH的水溶液的水溶液鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH的醇溶液，加熱的醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃濃H2SO4，加熱，加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化

4、等反應(yīng)。醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。取代反應(yīng)。(5)O2，Cu，加熱，加熱醇的催化氧化反應(yīng)。醇的催化氧化反應(yīng)。(6)新制的新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱或銀氨溶液，水浴加熱)醛氧化成羧酸的反應(yīng)。醛氧化成羧酸的反應(yīng)。(7)稀稀H2SO4酯的水解等反應(yīng)。酯的水解等反應(yīng)。(8)H2，催化劑，催化劑烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。醛還原成醇的反應(yīng)。(9)光照光照烷基上的氫原子被鹵素原子取代。烷基上的氫原子被鹵素

5、原子取代。(10)Fe或或FeX3(X為鹵素原子為鹵素原子)苯環(huán)上的氫原子被鹵苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。素原子取代。2根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、酚羥基碳叁鍵、酚羥基(產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀)等。等。(2)使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或苯的同系物等。碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或苯的同系物等。(3)遇遇FeCl3溶液顯紫色，說明該物質(zhì)中含有酚羥基。溶液顯紫色，說明該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)與新制的與新制的Cu(

6、OH)2懸濁液在加熱沸騰時有磚紅色沉懸濁液在加熱沸騰時有磚紅色沉淀生成，或能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有淀生成，或能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有CHO。(5)與金屬鈉反應(yīng)有與金屬鈉反應(yīng)有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有OH或或COOH。(6)與與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有COOH。 落實(shí)體驗(yàn)落實(shí)體驗(yàn) 1(2011新課標(biāo)全國卷新課標(biāo)全國卷)香豆素是一種天然香料，存在于黑香香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：劑存

7、在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)已知以下信息：已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；B可與可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為香豆素的分子式為_；(2)由甲苯生成由甲苯生成A的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_；(3)由由B生成生成C的化學(xué)反應(yīng)方程

8、式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_；(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中在核磁共種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種；種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種，其中種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_(寫結(jié)寫結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)簡式)；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是的是_(寫結(jié)構(gòu)寫結(jié)構(gòu)簡式簡式)。解析：解析：(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C9H6O2。(2)由甲苯生成由甲苯生成

9、A為取代反應(yīng)，由香豆素的結(jié)構(gòu)簡式知為取代反應(yīng)，由香豆素的結(jié)構(gòu)簡式知A為鄰氯為鄰氯甲苯。甲苯。(3)由由B、C的分子式及反應(yīng)條件可知，的分子式及反應(yīng)條件可知，B生成生成C的化學(xué)方程式為：的化學(xué)方程式為：答案：答案：(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)2氯甲苯氯甲苯(鄰氯甲苯鄰氯甲苯)題型特點(diǎn)題型特點(diǎn)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的核心內(nèi)容。該轉(zhuǎn)化關(guān)系也是每年高考有機(jī)推圖推化學(xué)基礎(chǔ)的核心內(nèi)容。該轉(zhuǎn)化關(guān)系也是每年高考有機(jī)推圖推斷的重要內(nèi)容。題目往往通過陌生有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化來完斷的重要內(nèi)容。題目往往通過陌生有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)

10、化來完成有機(jī)物的合成。題目中凡超出中學(xué)化學(xué)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化則會成有機(jī)物的合成。題目中凡超出中學(xué)化學(xué)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化則會提供相應(yīng)的信息，盡管近年來有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的推斷題逐步提供相應(yīng)的信息，盡管近年來有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系的推斷題逐步向信息化、能力化、綜合化方向發(fā)展，但烴及其衍生物之間向信息化、能力化、綜合化方向發(fā)展，但烴及其衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系仍是此類題目命題的根本。的轉(zhuǎn)化關(guān)系仍是此類題目命題的根本。示例示例下圖為有機(jī)物下圖為有機(jī)物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的的變化關(guān)系：變化關(guān)系：答案答案(1)CH2=CH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2CH2C

11、OOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3(2)濃硫酸，加熱稀硫酸，加熱濃硫酸，加熱稀硫酸，加熱 技法指導(dǎo)技法指導(dǎo) 有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，上圖中，A能連續(xù)氧化成能連續(xù)氧化成C，且，且A、C在濃在濃H2SO4存在加存在加熱生成熱生成D。則。則A為醇，為醇，B為醛，為醛，C為羧酸，為羧酸，D為酯；為酯；A、B、

12、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同A分子中含有分子中含有CH2OH結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。若若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為為CH3OH，B為為HCHO，C為為HCOOH，D為為HCOOCH3。(2)重要的重要的“三角三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系：轉(zhuǎn)化關(guān)系：以上轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷中可靈活運(yùn)用，并根據(jù)題以上轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷中可靈活運(yùn)用，并根據(jù)題目的限制條件不斷拓展和完善。目的限制條件不斷拓展和完善。2乙酸苯甲酯是某類化妝品生產(chǎn)常用的添加劑乙酸苯甲酯是某類化妝品生產(chǎn)常用的添加劑(香料香料)，工，工業(yè)上是以乙烯、業(yè)上是以乙烯、X為主要原料進(jìn)行合成的，其合成流程為主要原

13、料進(jìn)行合成的，其合成流程圖如下：圖如下： 落實(shí)體驗(yàn)落實(shí)體驗(yàn) (1)已知已知A、B的相對分子質(zhì)量相差的相對分子質(zhì)量相差16，反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式為為_，反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(2)X的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。解析：解析：由由A、B相對分子質(zhì)量的差值及變化條件知相對分子質(zhì)量的差值及變化條件知A被氧化且引入被氧化且引入一個氧原子生成一個氧原子生成A(乙醛乙醛)；由乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)及合成途徑知；由乙酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)及合成途徑知X是是甲苯，光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成甲苯，光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，再水，再水解得到解得到D(苯甲醇

14、苯甲醇)。乙酸苯甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯。乙酸苯甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且為一取代苯的同分異構(gòu)體，可由甲酸與芳香醇形成類且為一取代苯的同分異構(gòu)體，可由甲酸與芳香醇形成(有有2種種)、丙酸與酚形成丙酸與酚形成(1種種)、苯甲酸與乙醇形成、苯甲酸與乙醇形成(1種種)、苯乙酸與甲醇形成、苯乙酸與甲醇形成(1種種)，共有，共有5種。乙烯先與水加成生成乙醇，然后再催化氧化可種。乙烯先與水加成生成乙醇，然后再催化氧化可得到乙醛。由得到乙醛。由D的性質(zhì)知其為酚類物質(zhì)，的性質(zhì)知其為酚類物質(zhì)，C中氯原子應(yīng)該連接在中氯原子應(yīng)該連接在苯環(huán)上，它與甲基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，其中只有當(dāng)甲基苯環(huán)上，

15、它與甲基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，其中只有當(dāng)甲基與氯原子在苯環(huán)上處于對位關(guān)系時，其一硝基代物才有與氯原子在苯環(huán)上處于對位關(guān)系時，其一硝基代物才有2種。種。題型特點(diǎn)題型特點(diǎn)有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景材料考查有機(jī)化有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景材料考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，此類試題具有綜合性強(qiáng)、新信息多、思維容學(xué)的基礎(chǔ)知識，此類試題具有綜合性強(qiáng)、新信息多、思維容量大、能力要求高，題目中新知識以信息的形式給予，要求量大、能力要求高，題目中新知識以信息的形式給予，要求通過閱讀理解信息，獨(dú)立思考，分析整理給予的信息，找出通過閱讀理解信息，獨(dú)立思考，分析整理給予的信息，找出規(guī)律，該類題目的特點(diǎn)是

16、規(guī)律，該類題目的特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。示例示例(2012北京高考北京高考)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對孟烷、耐熱優(yōu)良的有機(jī)溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：的合成路線如下：(2)1.08g的的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。白色沉淀。E不能使不能使Br2的的CCl4溶液褪色。溶液褪色。F的官能團(tuán)是的官能團(tuán)是_。C的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(3)下列說法正確的是下列說法正確的是(選填字母選填字母)_。aB可使酸性高錳酸鉀溶液褪色可使酸性高錳酸鉀溶液褪色bC不存在醛類同

17、分異構(gòu)體不存在醛類同分異構(gòu)體cD的酸性比的酸性比E弱弱dE的沸點(diǎn)高于對孟烷的沸點(diǎn)高于對孟烷(4)G的核磁共振氫譜有的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為種峰，其峰面積之比為3 2 1。G與與NaHCO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。解析解析(1)根據(jù)已知信息，苯及苯的同系物在催化劑作用根據(jù)已知信息，苯及苯的同系物在催化劑作用下與下與RX(鹵代烴鹵代烴)發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合對孟烷的結(jié)構(gòu)，逆推知化發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合對孟烷的結(jié)構(gòu)，逆推知化合物合物A為甲苯。為甲苯。B與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成對孟烷。甲苯的同系物中相對

18、分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是苯。烷。甲苯的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是苯。答案答案(1)加成加成(還原還原)反應(yīng)反應(yīng) 技法指導(dǎo)技法指導(dǎo) 三步破解三步破解“新信息新信息”新信息通常指題目提示或已知的有機(jī)化學(xué)方程式，破解有新信息通常指題目提示或已知的有機(jī)化學(xué)方程式，破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步：機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步：(1)讀信息。題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，需要審題讀信息。題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，需要審題時時“閱讀閱讀”新信息，即讀懂新信息。新信息，即讀懂新信息。(2)挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息化學(xué)方程式中，挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息化學(xué)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂

19、化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。運(yùn)用。(3)用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般題目給出的“新信息新信息”都都會用到，根據(jù)框圖中的會用到，根據(jù)框圖中的“條件條件”提示，判斷哪些需要用新信息。提示，判斷哪些需要用新信息。3(2011北京高考北京高考)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑常用作風(fēng)信子等香精的定

20、香劑D以及可以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：的合成路線如下： 落實(shí)體驗(yàn)落實(shí)體驗(yàn) 已知：已知：.醛與二元醇醛與二元醇(如：乙二醇如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：可生成環(huán)狀縮醛：(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是的名稱是_。(2)A與與合成合成B的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是的結(jié)構(gòu)式是_。(4)E能使能使Br2的的CCl4溶液褪色。溶液褪色。N由由A經(jīng)反應(yīng)經(jīng)反應(yīng)合成。合成。a的反應(yīng)試劑和條件是的反應(yīng)試劑和條件是_。b的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。c的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)堿性條件下，堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是完全水解的化學(xué)方程式是_。解析：解析：題目中使用到信息中給予的反應(yīng)是題目中使用到信息中給予的反應(yīng)是A(C2H4O2)與與在稀在稀NaOH溶液中加熱，發(fā)生信溶液中加熱，發(fā)生信息息中的反應(yīng)生成中的反應(yīng)生成N與與PVA發(fā)生信息發(fā)生信息中的反應(yīng)生成環(huán)狀縮醛。中的反應(yīng)生成環(huán)狀縮醛。答案：答案：(1)乙醛乙醛(4)a.稀稀NaOH、加熱、加熱b加成加成(還原還原)反應(yīng)反應(yīng)