湖南省師大附中高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 烴的含氧衍生物 羧酸和酯類課件

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1、 羧酸和酯類羧酸和酯類 一、羧酸一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C17H33COOH 油酸油酸C15H31COOH軟脂酸軟脂酸HOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3CH2COOH（1）一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH（2）飽和一元羧酸的通式：飽和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH或或CnH2nO2 4、

2、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性）酸性:（2）酯化反應(yīng)）酯化反應(yīng)3、羧酸、羧酸通式通式羧酸中的羧酸中的R R含碳原子數(shù)含碳原子數(shù)越多越多, ,其羧酸酸性越弱其羧酸酸性越弱. .1、乙酸的分子結(jié)構(gòu)與分析、乙酸的分子結(jié)構(gòu)與分析HCOOCH3HCOOCH3分子式分子式：結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式C2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 醋酸醋酸乙酸乙酸2、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點(diǎn)：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：溶解性：無(wú)色液體無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）（易揮發(fā)）16.616.6( (無(wú)水乙酸又稱為無(wú)水乙酸又稱為: :冰醋酸冰醋酸) )易溶

3、于水、乙醇等溶劑易溶于水、乙醇等溶劑Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：酸性： 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（1 1）酸性）酸性3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的化學(xué)性質(zhì) 乙醇乙醇 3mL 濃硫酸濃硫酸 2mL 乙酸乙酸 2mL 飽和的飽和的Na2CO3溶液溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)）乙酸的酯化反應(yīng)反應(yīng)后飽和反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象? 飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。體，并可聞到香味。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)酸脫羥基、醇脫氫。酸脫羥基、醇脫氫。 1.1.試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目

4、的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？些？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇增大受熱面積，減緩藥液沸騰時(shí)直往外沖。增大受熱面積，減緩藥液沸騰時(shí)直往外沖。4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.為什么導(dǎo)管不插入飽和為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？無(wú)其它防倒吸的方法？ 中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味

5、便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸三類重要的羧酸三類重要的羧酸1、甲酸、甲酸俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng)如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)酸性，酯化反應(yīng) O HCOH2、乙二酸、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCO濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O結(jié)構(gòu)式：3、高級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)狀態(tài)

6、硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性（）酸性（2）酯化反應(yīng)（）酯化反應(yīng)（3）油酸加成）油酸加成 1mol有機(jī)物有機(jī)物 最多能消耗下列各物質(zhì)多少最多能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH4 mol2 mol1 mol答案答案:1、定義：、定義：3、通式：、通式：酸跟醇作用脫水后生成的化合物酸跟醇作用脫水后生成的化合物酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或一般通式:2、命名、命名:(R

7、 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某某酸某酯酸某酯二、酯二、酯(根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名根據(jù)酸和醇的名稱來(lái)命名)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 4.乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH酸加羥基醇加氫酸加羥基醇加氫燃燒燃燒完全氧化生成完全氧化生成CO2和水和水 水解反應(yīng)水解反應(yīng)H2SO4CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH但不能使但不能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。小結(jié)小結(jié): 1

8、、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生成酸和醇。水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。3、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸

9、水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 1.膽固醇是人體必需的生物活性物膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為質(zhì)，分子式為C27H46O 。一種膽固一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2 。合成這種膽固醇酯的羧合成這種膽固醇酯的羧酸是酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物的四種有機(jī)物A、B、C、D

10、，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn) 以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下： NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液 新制新制Cu(OH)2金屬鈉金屬鈉 A 中和反應(yīng)中和反應(yīng) 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 則則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：A： B： C： D： CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH33、1mol有機(jī)物有機(jī)物 與足量與足量

11、NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH 的物質(zhì)的量為（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB4.一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：試推斷：. .該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？ 寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；. .寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.3.此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？溶液發(fā)生變色反應(yīng)？5.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：殺蟲劑，其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖：下列對(duì)該化合物敘述正確的是下列對(duì)該化合物敘述正確的是 （ ）A 屬于芳香烴屬于芳香烴 B 屬于鹵代烴屬于鹵代烴C 在酸性條件下不水解在酸性條件下不水解 D 在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)