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1、第一部分第一部分專題四有機化學基礎專題四有機化學基礎第一部分第一部分專題四專題四有機化學基礎有機化學基礎第第1講有機物的結構與性質講有機物的結構與性質高考點擊高考點擊1.能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。確定有機化合物的分子式。2了解常見有機化合物的結構。了解有機物分了解常見有機化合物的結構。了解有機物分子中的官能團、能正確地表示它們的結構。子中的官能團、能正確地表示它們的結構。3了解確定有機化合物結構的化學方法和某些了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。物理方法。4了解有機物存在的同分異構現(xiàn)象，能判斷簡了解有機物
2、存在的同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體不包括手性異構體)。5能根據有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機能根據有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物?；衔铩?能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。互影響。7以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們的組成、結構、性質上的差異。它們的組成、結構、性質上的差異。8了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表了解鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點。物的組成和結構特點。9了解加成反應、取代反應和消去反應。了
3、解加成反應、取代反應和消去反應。10了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質能開發(fā)上的應用。糖類在食品加工和生物質能開發(fā)上的應用。11了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，氨基酸與人體健康的關系。性質，氨基酸與人體健康的關系。12了解蛋白質的組成、結構和性質。了解蛋白質的組成、結構和性質。重點知識整合重點知識整合一、同分異構體一、同分異構體1同分異構體的常見題型及解法同分異構體的常見題型及解法常見題型：常見題型：限定范圍書寫或補寫，解題時要限定范圍書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異
4、構體的看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意結構特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。碳的四價原則和官能團存在位置的要求。結結構不同，要從兩個方面來考慮：一是原子或原構不同，要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間位置。子團連接順序；二是原子的空間位置。判斷判斷取代產物同分異構體種類的數目。其分析方法取代產物同分異構體種類的數目。其分析方法是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數，再確定取代產物同分異構體的數目。原子種數，再確定取代產物同分異構體的數目
5、。2同分異構體的判斷方法同分異構體的判斷方法首先，在理解同分異構體的概念上，務必理清首先，在理解同分異構體的概念上，務必理清下列幾個方面：必須緊緊抓住分子式相同這一下列幾個方面：必須緊緊抓住分子式相同這一前提。分子式相同的化合物其組成元素、最簡前提。分子式相同的化合物其組成元素、最簡式、相對分子質量一定相同。這三者必須同時式、相對分子質量一定相同。這三者必須同時具備，缺一不可。如：具備，缺一不可。如：(1)CH3CH3與與HCHO，CH3CH2OH與與HCOOH都是相對分子質量相等和結構不同的化合物，都是相對分子質量相等和結構不同的化合物，但它們彼此不能互稱為同分異構體。但它們彼此不能互稱為同
6、分異構體。(2)最簡式相同、結構不同的化合物，不一定是最簡式相同、結構不同的化合物，不一定是同分異構體。如同分異構體。如CHCH和和C6H6最簡式都是最簡式都是CH，淀粉和纖維素的最簡式淀粉和纖維素的最簡式C6H10O5相同，但相同，但n值不值不同，不是同分異構體。同，不是同分異構體。其次，要緊緊抓住結構不同這一核心。中學階段其次，要緊緊抓住結構不同這一核心。中學階段結構不同應指：結構不同應指：碳鏈骨架不同，稱為碳鏈異構；碳鏈骨架不同，稱為碳鏈異構；官能團在碳鏈上的位置不同，稱為位置異構；官能團在碳鏈上的位置不同，稱為位置異構；官能團種類不同，稱為類別異構或官能團異構；官能團種類不同，稱為類別
7、異構或官能團異構；分子中原子或原子團排列不同，空間結構不同，分子中原子或原子團排列不同，空間結構不同，稱為空間異構。稱為空間異構。二、有機反應類型二、有機反應類型反應類型反應類型概念概念實例實例取代反應取代反應有機物中的某有機物中的某些原子些原子(或原子或原子團團)被其他原子被其他原子或原子團所替或原子團所替代的反應代的反應烷烴的鹵代烷烴的鹵代苯及其同系物的鹵代、苯及其同系物的鹵代、硝化硝化醇分子間脫水醇分子間脫水苯酚與濃溴水苯酚與濃溴水酯化反應酯化反應(取代反應取代反應)羧酸與醇作用羧酸與醇作用生成酯和水的生成酯和水的反應反應酸酸(含無機含氧酸含無機含氧酸)與醇與醇葡萄糖與乙酸葡萄糖與乙酸反
8、應類型反應類型概念概念實例實例水解反應水解反應(取代反應取代反應)有機物在有水參加有機物在有水參加時，分解成兩種或時，分解成兩種或多種物質的反應多種物質的反應酯、油脂的水解酯、油脂的水解 鹵代烴的水解鹵代烴的水解二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解蛋白質的水解蛋白質的水解加成反應加成反應有機物中不飽和碳有機物中不飽和碳原子跟其他原子原子跟其他原子(或原子團或原子團)直接結直接結合生成新物質的反合生成新物質的反應應烯烴、炔烴與烯烴、炔烴與H2的加成的加成苯及苯的同系物與苯及苯的同系物與H2的的加成加成醛或酮與醛或酮與H2的加成的加成油脂的氫化油脂的氫化消去反應消去反應有機物分子中脫去有機物分子中脫去
9、一個小分子一個小分子(H2O、HX)生成不飽和化生成不飽和化合物的反應合物的反應醇分子內脫水生成烯烴醇分子內脫水生成烯烴鹵代烴消去鹵代烴消去反應類型反應類型概念概念實例實例加聚反應加聚反應不飽和烴及其衍生物的不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應生成單體通過加成反應生成高分子化合物高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等加聚等縮聚反應縮聚反應單體間相互反應生成高單體間相互反應生成高分子，同時還生成小分分子，同時還生成小分子子(H2O、HX等等)的反應的反應多元醇與多元羧酸反應多元醇與多元羧酸反應生成聚酯生成聚酯氨基酸反應生氨基酸反應生成多肽成多肽氧化反應氧化反應有機物分子中
10、加氧或去有機物分子中加氧或去氫的反應氫的反應與與O2的反應的反應使酸性使酸性KMnO4溶液褪色的反應溶液褪色的反應RCHO發(fā)生銀鏡反應發(fā)生銀鏡反應或與新制或與新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液的反應的反應還原反應還原反應有機物分子中加氫或去有機物分子中加氫或去氧的反應氧的反應烯烴、炔烴及其衍生物烯烴、炔烴及其衍生物與與H2的加成反應的加成反應醛催化醛催化加氫生成醇加氫生成醇油脂的氫化油脂的氫化【知識拓展知識拓展】(1)同一類物質發(fā)生不同的反應同一類物質發(fā)生不同的反應時，斷鍵位置不同。時，斷鍵位置不同。(2)相同的反應物，當反應條件不同時，反應類相同的反應物，當反應條件不同時，反應類型可能不同。型可
11、能不同。(3)不同類物質發(fā)生同類反應時，反應條件不同。不同類物質發(fā)生同類反應時，反應條件不同。三、有機物分子式、結構式的確定三、有機物分子式、結構式的確定1基本思路基本思路氧元素質量分數的判定氧元素質量分數的判定測得測得C、H、N、X及及S元素質量分數后，其總元素質量分數后，其總和若小于和若小于100%，其差值一般就是氧元素的質，其差值一般就是氧元素的質量分數。量分數。對于烴的含氧衍生物，先用相對分子質量減去對于烴的含氧衍生物，先用相對分子質量減去(氧原子的相對原子質量氧原子的相對原子質量原子個數原子個數)，剩余的相，剩余的相對分子質量仍按上述方法進行計算判斷。對分子質量仍按上述方法進行計算判
12、斷。平均分子式法：當烴為混合物時，先求出平平均分子式法：當烴為混合物時，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式。烴的分子式。方程式法：根據化學方程式計算，確定有機方程式法：根據化學方程式計算，確定有機物的分子式。利用燃燒反應方程式時，要抓住物的分子式。利用燃燒反應方程式時，要抓住以下關鍵：以下關鍵：a.氣體體積變化；氣體體積變化；b.氣體壓強變化；氣體壓強變化；c.氣體密度變化；氣體密度變化；d.混合物平均相對分子質量混合物平均相對分子質量等。等。(3)有機物結構式的確定有機物結構式的確定紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜特殊性
13、質特殊性質官能團官能團在確定分子式的前提下，上述三者相互結合，在確定分子式的前提下，上述三者相互結合，綜合分析即可順利得出有機物的結構式。綜合分析即可順利得出有機物的結構式。命題熱點演練命題熱點演練官能團與有機物性質官能團與有機物性質 (2011年河北衡水模擬年河北衡水模擬)央視焦點訪談央視焦點訪談節(jié)目在節(jié)目在2010年年10月報道，俗稱月報道，俗稱“一滴香一滴香”的的有毒物質被人食用后會損傷肝臟，還能致癌。有毒物質被人食用后會損傷肝臟，還能致癌?！耙坏蜗阋坏蜗恪钡姆肿咏Y構如右圖所示，下列說的分子結構如右圖所示，下列說法正確的是法正確的是()A該有機物遇該有機物遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色
14、B1 mol該有機物最多能與該有機物最多能與3 mol H2發(fā)生加成發(fā)生加成反應反應C該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化和消去反該有機物能發(fā)生取代、加成、氧化和消去反應應D該有機物的一種芳香族同分異構體能發(fā)生銀該有機物的一種芳香族同分異構體能發(fā)生銀鏡反應鏡反應【解析解析】分子中無酚羥基，遇分子中無酚羥基，遇FeCl3溶液不溶液不顯色，顯色，A項錯誤；碳碳雙鍵和羰基均能與氫氣項錯誤；碳碳雙鍵和羰基均能與氫氣加成，共消耗加成，共消耗3 mol H2，B項正確；該有機物項正確；該有機物不能發(fā)生消去反應，不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；該有機物的芳項錯誤；該有機物的芳香族同分異構體中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，
15、香族同分異構體中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應，D項錯誤。項錯誤?！敬鸢浮俊敬鸢浮緽變式訓練變式訓練1(2011年石家莊模擬年石家莊模擬)芳香族化合物芳香族化合物X的結構如圖所示，下列敘述不正確的是的結構如圖所示，下列敘述不正確的是()AX分子中最多可有分子中最多可有9個碳原子共平面?zhèn)€碳原子共平面BX可以發(fā)生取代、加成、消去、聚合等反應可以發(fā)生取代、加成、消去、聚合等反應C1 mol X 與足量與足量NaHCO3溶液反應所得物質溶液反應所得物質的化學式為的化學式為C9H7O4NaD苯環(huán)上的取代基與苯環(huán)上的取代基與X完全相同的完全相同的X的同分異的同分異構體有構體有5種種解析：選解析：選B。A項，苯環(huán)
16、與碳碳雙鍵由碳碳單鍵項，苯環(huán)與碳碳雙鍵由碳碳單鍵相連，羧基與碳碳雙鍵也由碳碳單鍵相連，通相連，羧基與碳碳雙鍵也由碳碳單鍵相連，通過碳碳單鍵的旋轉可以使分子中所有的碳原子過碳碳單鍵的旋轉可以使分子中所有的碳原子在同一個平面上；在同一個平面上；B項，該分子不能發(fā)生消去反項，該分子不能發(fā)生消去反應；應；D項，符合條件的項，符合條件的X的同分異構體有的同分異構體有 (2011年湖北八市聯(lián)考年湖北八市聯(lián)考)X、Y都是芳都是芳香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于香族化合物，均為常見食用香精，廣泛用于化妝品、糖果及調味品中?；瘖y品、糖果及調味品中。1 mol X水解得到水解得到1 mol Y和和1 mol
17、 CH3CH2OH，X、Y的相對的相對分子質量都不超過分子質量都不超過200，完全燃燒都只生成，完全燃燒都只生成CO2和和H2O。且。且X分子中碳和氫元素總的質量分子中碳和氫元素總的質量百分含量約為百分含量約為81.8%。有機物分子式有機物分子式(結構式結構式)的確定的確定(1)X、Y相對分子質量之差為相對分子質量之差為_。(2)1個個Y分子中應該有分子中應該有_個氧原子。個氧原子。(3)X的分子式是的分子式是_。(4)G和和X互為同分異構體，且具有相同的官能互為同分異構體，且具有相同的官能團，用芳香烴團，用芳香烴A合成合成G的路線如下：的路線如下：寫出寫出A的結構簡式的結構簡式_。EF的反應
18、類型是的反應類型是_反應，該反應反應，該反應的化學方程式為的化學方程式為_。寫出所有符合下列條件的寫出所有符合下列條件的F的同分異構體的的同分異構體的結構簡式：結構簡式：_。()分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上分子內除了苯環(huán)無其他環(huán)狀結構，且苯環(huán)上有有2個對位取代基。個對位取代基。()一定條件下該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡一定條件下該物質既能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應又能和反應又能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。溶液發(fā)生顯色反應。變式訓練變式訓練2(2010年高考海南卷年高考海南卷)AG都是有都是有機化合物，它們的轉化關系如下：機化合物，它們的轉化關系如下：請回答下列問題：請回答下列問題：(1
19、)已知：已知：6.0 g化合物化合物E完全燃燒生成完全燃燒生成8.8 g CO2和和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對密度為的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則則E的分子式為的分子式為_；(2)A為一取代芳烴，為一取代芳烴，B中含有一個甲基。由中含有一個甲基。由B生生成成C的化學方程式為的化學方程式為_；(3)由由B生成生成D、由、由C生成生成D的反應條件分別是的反應條件分別是_、_；(4)由由A生成生成B、由、由D生成生成G的反應類型分別是的反應類型分別是_、_；( 5 ) F 存 在 于 枙 子 香 油 中 ， 其 結 構 簡 式 為存 在 于 枙 子 香 油 中 ， 其 結 構 簡 式 為_；(6)在在G的同分異構體中，苯環(huán)上一硝化的產物的同分異構體中，苯環(huán)上一硝化的產物只有一種的共有只有一種的共有_個，其中核磁共振氫個，其中核磁共振氫譜 有 兩 組 峰 ， 且 峰 面 積 比 為譜 有 兩 組 峰 ， 且 峰 面 積 比 為 1 1 的 是的 是_(填結構簡式填結構簡式)。知能優(yōu)化訓練知能優(yōu)化訓練專題針對訓練專題針對訓練本部分內容講解結束本部分內容講解結束按按ESC鍵退出全屏播放鍵退出全屏播放
廣東省高考化學二輪專題復習 專題四 有機化學基礎 第1講 有機物的結構與性質課件
