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1、生命中的基礎有機化學物質 歸納與整理
第一單元 糖類 油脂
要點:1 糖類的結構及分類
2 常見的糖的性質
一 糖類
【問】你知道糖類在生物體中起什么作用嗎?你知道具體的哪些糖呢?
糖類是一切生物體維持生命活動所需能量的主要來源。
【問】那么糖類到底是怎樣的一類物質?我們以我們熟悉的葡萄糖為例來研究糖類的結構。
1 糖類的結構
【活動與探究】葡萄糖結構的確定
(1)1.8g葡萄糖完全燃燒,得到2.64gCO2和1.08gH2O
結論:最簡式為CH2O
(2)葡萄糖的相對分子質量為180
結論:分子式為C6H12O6
(3)在一定條件下,
2、1.8g葡萄糖與乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的質量為3.9g
結論:分子中有五個羥基
(4)葡萄糖可以直接發(fā)生銀鏡反應
結論:分子中有醛基
(5)葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇
結論:分子中有一個醛基
關于葡萄糖分子結構的猜測:
糖類——是由C、H、O三種元素組成的,是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質。
2 各類糖中常見糖的結構及性質
(一)單糖
(1) 葡萄糖
分子式:C6H12O6
結構簡式:
所屬類型:己糖、醛糖
物理性質:白色固體,有甜味,易溶于水
化學性質:
A 能發(fā)生銀鏡反應
化學方程式:
B 能與菲林試劑反應
化學方程式:
3、【拓展視野】葡萄糖的環(huán)狀結構P92
(2)果糖
分子式:C6H12O6 與葡萄糖互為同分異構體
結構簡式:
所屬類型:己糖、酮糖
果糖也能發(fā)生銀鏡反應
(二)低聚糖——不到二十個單糖縮合而成的糖類,常見的為二糖
常見的二糖:蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖
分子式:都是C12H22O11,它們互為同分異構體
化學性質:二糖在稀硫酸催化下都能發(fā)生水解反應
分子式
有無甜味
水解產物
能否發(fā)生銀鏡反應
蔗糖
C12H22O11
有
葡萄糖+果糖
不能
麥芽糖
有
2葡萄糖
能
乳糖
有
半乳糖+葡萄糖
纖維二糖
無
4、
【練習】1寫出蔗糖、麥芽糖、半乳糖水解的化學方程式
2 某同學做蔗糖水解實驗,經過一段時間后,如何證明蔗糖已經發(fā)生水解反應?
(三)多糖
多糖在自然界中分布廣泛,是生物體的重要組成部分。常見的多糖有:淀粉和纖維素
(1)淀粉
物理性質:淀粉是一種白色常溫下難溶于水的粉末,沒有甜味。
分子式:(C6H10O5)n
稀H2SO4
△
化學性質:本身不能發(fā)生銀鏡反應,能在無機酸或酶的催化下,發(fā)生水解反應
(C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6
淀粉 葡萄糖
(
5、2)纖維素
自然界中的存在:構成植物細胞壁的基礎物質
分子式:(C6H10O5)n
化學性質及用途:
A 本身不能發(fā)生銀鏡反應,能在無機酸或酶的催化下,發(fā)生水解反應
稀H2SO4
△
(C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6
纖維素 葡萄糖
B 制備硝化纖維
硝化纖維的制備:硝化纖維是纖維素與濃硝酸在一定條件下發(fā)生酯化反應的產物
濃H2SO4
△
+ 3nHNO3 + 3nH
6、2O
硝化纖維俗稱火棉,是一種烈性炸藥。
C 制備醋酸纖維
纖維素還能與乙酸酐作用生成纖維素乙酸酯(俗稱醋酸纖維),醋酸纖維常用于生產電影膠片片基。
催化劑
+ 3n + 3nCH3COOH
D 粘膠纖維的制備
稀H2SO4
濃NaOH溶液、CS2
纖維素 粘膠液 粘膠纖維
長纖維稱為人造絲,短纖維稱為人造棉。
E 銅氨纖維的制備
纖維素溶于銅氨溶液,再壓如稀硫酸中便可形成銅氨纖維。
7、
實驗:制備銅氨纖維
① 配制銅氨溶液
在CuSO4溶液中滴加NaOH溶液,至沉淀完全,靜置,倒去上層清液。用濃氨水溶解得到的Cu(OH)2 沉淀,制得濃度較高得銅氨溶液。
② 制備銅氨纖維
取制得的銅氨纖維,加入脫脂棉(過量),不斷攪拌,使之形成粘稠液,用注射器吸取粘稠液,再將其注入稀硫酸中。
【拓展視野】甲殼素和殼聚糖
3 糖類的分類
根據所含碳原子數目分類
單糖
醛糖或酮糖
糖 低聚糖——不到二十個單糖縮合而成的
8、糖類,常見的為二糖
多糖——含有幾百個甚至更多葡萄糖單元的天然高分子物質
二 油脂
要點:1 油脂的存在及在生物體內的作用
2 油脂的結構特點
3 油脂的性質:水解反應
1油脂的存在及在生物體內的作用
油脂也是人體所需的六大營養(yǎng)素之一,是生物體內儲存能量的物質,油脂主要貯存在動物的脂肪細胞和某些植物的種子、果實細胞中。人類攝入的營養(yǎng)物中,油脂的熱能最高。
2 油脂的結構
【問】油脂的主要成分是什么呢?
(1)主要成份——高級脂肪酸甘油酯
(2)結構簡式:
9、 (R1、R2、R3為烴基)
R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯(單甘油酯)
R1、R2、R3不同——異酸甘油三酯(混甘油酯)
自然界中存在的絕大部分是混甘油酯。
(3)常見的高級脂肪酸
C15H31COOH 軟酯酸
C17H33COOH 油酸
C17H35COOH 硬脂酸
3 油脂的性質
(1)物理性質
常溫常壓下,呈固態(tài)的——脂肪,主要存在于動物體內——其中的烴基為飽和結構
呈液態(tài)的——油主要存在于植物體內——其中的烴基
10、為不飽和結構
水溶性:油脂都難溶于水,在人體內油脂能夠溶解一些不能溶解在水中的營養(yǎng)物質,以利于人體吸收
(2)化學性質
A 水解反應
人體內水解:
脂肪酶
+ 3H2O + 3C17H35COOH
皂化反應——油脂的堿性水解
△
+ 3NaOH + 3C17H35COONa
【練習】寫出軟酯酸甘油酯發(fā)生皂化反應的化學方程式
B“不飽和”油脂的催化加氫
不飽和高級脂肪酸甘油酯
11、,在一定條件下能夠加氫還原為飽和高級脂肪酸甘油酯,這個過程稱為“油脂的氫化”或“油脂的硬化”,得到的產物稱為“氫化油”或“硬化油”
例:
1 某天然油脂10g,需1.8g NaOH才能完全皂化;又知1000g該油脂硬化加氫時消耗氫氣12g,則1mol該油脂中平均含有碳碳雙鍵( )
A 3mol B 4mol C 5mol D 6mol
第二單元 氨基酸 蛋白質 核酸
要點:1 氨基酸的性質:(1)兩性
(2)氨基酸的檢驗
(3)縮聚反應
2 蛋白質的
12、性質:(1)鹽析
(2)變性
(3)水解
3 核酸的結構及生理作用
一 氨基酸
1 氨基酸的結構
氨基酸由C、H、O、N四種元素構成,天然氨基酸都是L型的α-氨基酸,自然界中有二十種。
常見的天然氨基酸P101
2 氨基酸的性質
(1)檢驗方法
實驗:取1 mL 0.1%的茚三酮溶液,加入1%的甘氨酸溶液,將試管放入熱水浴中,觀察現象
現象:溶液變?yōu)樗{紫色。
(2)兩性
氨基酸中的氨基具有堿性(類似于氨氣的性質),羧基具有酸性,因此氨基酸就具有這兩種基團的加和性質——兩
13、性
A 固態(tài)氨基酸的存在形式——內鹽
由于氨基酸的兩性,使氨基酸成為帶正電荷和負電荷的兩性離子,稱為內鹽。固態(tài)氨基酸主要以這種形式存在,其熔點較高,不易揮發(fā),難溶于有機溶劑。
B 氨基酸的兩性電離
OH-
H+
OH-
H+
【練習】寫出甘氨酸和鹽酸以及NaOH溶液反應的化學方程式
C 氨基酸的分離方法
當溶液中的氨基酸以兩性離子存在時,它在水中的溶解度最小,可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現這種情況的pH不同,因此,可以通過控制溶液的pH來分離不同的氨基酸。
(多肽和蛋白質也可以用這種方法分離)
(3)縮聚反應
14、
氨基酸可以通過縮聚反應而形成不同種類的蛋白質,氨基酸之間的縮合類似于羧酸和醇之間的酯化反應。
規(guī)則:羧基脫去羥基,胺基脫去H原子。
實例:A兩分子甘氨酸縮合形成二肽
B n份甘氨酸形成蛋白質
二 蛋白質
(1)結構
蛋白質是由氨基酸通過肽鍵縮合形成的,所以也都有C、H、O、N四種元素。蛋白質是天然的高分子物質。
(2)性質
A 鹽析
蛋白質溶液遇到濃的無機鹽溶液會析出,這種性質可以用來提純或分離蛋白質。
B 變性
蛋白質遇到
C 蛋白質的檢驗
黃蛋白反應:含苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸會顯黃色
雙縮脲反應:在過量的NaOH溶液中加入硫酸銅溶液,可制得雙縮脲試劑,蛋白質遇該試劑顯紫玫瑰色。
D 蛋白質的水解
肽鍵斷裂
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