高三化學人教版一輪教師用書：第11章 第3節(jié) 烴的含氧衍生物 Word版含答案

《高三化學人教版一輪教師用書：第11章 第3節(jié) 烴的含氧衍生物 Word版含答案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學人教版一輪教師用書：第11章 第3節(jié) 烴的含氧衍生物 Word版含答案（23頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第三節(jié)　烴的含氧衍生物 考綱定位 要點網(wǎng)絡 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。 2．了解烴的衍生物的重要應用以及烴的衍生物的合成方法。 3．了解有機化合物分子中官能團之間的相互影響。 4．根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。 醇與酚 1．醇、酚的概念和醇的分類 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚(OH)。 (3)醇的分類 [補短板] (1)醇與酚的官能團均為羥基(—OH)； (2)酚

2、與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物； (3)在醇分子中，同一個碳原子上不能連接2個或2個以上的—OH。因為。 2．醇與酚的物理性質(zhì) (1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 物理性質(zhì) 遞變規(guī)律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴 水溶性 低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小 (2)苯酚的物理性質(zhì) ①純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 ②苯酚常溫下在水中的溶解度不大，

3、當溫度高于65_℃時，能與水混溶，苯酚易溶于酒精。 ③苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。 3．乙醇與苯酚的組成與結(jié)構(gòu) (1)乙醇的組成和結(jié)構(gòu) (2)苯酚的組成和結(jié)構(gòu) 4．醇與酚的化學性質(zhì) (1)從化學鍵的變化理解醇的化學性質(zhì) 以乙醇為例 試劑及 條件 斷鍵 位置 反應 類型 化學方程式 Na ① 置換 2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ HBr，加熱 ② 取代 C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O O2(Cu)， 加熱 ①③ 氧化 2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2

4、O 濃硫酸， 170 ℃ ②④ 消去 C2H5OH CH2===CH2↑＋H2O 濃硫酸， 140 ℃ ①② 取代 2C2H5OH C2H5OC2H5＋H2O CH3COOH (濃硫酸， 加熱) ① 取代 (酯化) CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O (2)酚的化學性質(zhì) ①苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性(酚—OH比醇—OH活潑) a．電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 b．與活潑金屬反應：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 c．與堿的反應：苯酚的渾濁液中

5、液體變澄清溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O、 C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。 ②羥基對苯環(huán)的影響——苯環(huán)上氫原子易發(fā)生取代 苯酚與飽和溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，反應的化學方程式為。 該反應能產(chǎn)生白色沉淀，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 ③顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。 ④氧化反應 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性高錳酸鉀溶液氧化；容易燃燒。 ⑤縮聚反應制酚醛樹脂 (n－1)H2O。 5．苯酚的用途和對環(huán)境的影響 苯酚是

6、重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點控制的水污染物之一。 命題點1　醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列說法正確的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應產(chǎn)生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團，故兩者互為同系物 C．互為同分異構(gòu)體 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應，又能與NaOH反應 [答案]　C 2．下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質(zhì)是(　　) [答案]　C 3．(2019·貴陽模擬)雙酚A也稱BPA(結(jié)構(gòu)如圖所示)，嚴重威脅著胎兒和兒童的健康

7、，甚至癌癥和新陳代謝紊亂導致的肥胖也被認為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚A的說法正確的是(　　) A．該化合物的分子式為C20H24O2 B．該化合物與三氯化鐵溶液反應顯紫色 C．該化合物的所有碳原子處于同一平面 D．1 mol雙酚A與濃溴水反應，最多可與4 mol Br2發(fā)生取代反應 B　[A項，該有機物的分子式為C21H24O2；B項，該物質(zhì)中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯色；C項，連兩個甲基的碳原子成四個共價鍵，碳原子不可能共平面；D項，溴取代酚羥基的鄰、對位，有2 mol溴發(fā)生取代反應。] 醇、酚的性質(zhì)規(guī)律 (1)醇催化氧化規(guī)律 醇類的催化氧化的反應情況與跟羥基相連的碳

8、原子上的氫原子個數(shù)有關(guān)。 (2)醇消去反應的規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應，生成不飽和鍵。表示為 (3)酚與溴水反應的取代位置 酚分子中與—OH處于鄰、對位上的氫原子可以被—Br取代，而間位上的氫原子不可以被—Br取代。 命題點2　涉及醇、酚的合成與推斷 4．(2019·湖北七市聯(lián)考)用A和B為原料合成E的路線如下。已知B的分子式為C2H2O3 ，可發(fā)生銀鏡反應且具有酸性，回答下列問題： (1)E中含氧官能團的名稱為________。 (2)A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為______

9、_、_______、_______。 (3)寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學方程式 ①C→D：_________________________________________________。 ②D→E：_________________________________________________。 (4)寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________________________。 ①屬于羧酸類芳香族化合物?、诤舜殴舱駳渥V中出現(xiàn)4組峰?、塾鯢eCl3溶液顯紫色 (5)1 mol

10、C與濃溴水反應，最多需________ mol Br2參加反應。 [解析]　(4)C的同分異構(gòu)體中含羧基，除去苯環(huán)，還有2個—OH,1個—CH3。但是核磁共振氫譜只有4組峰，羧基占了一組峰，其他苯環(huán)的氫原子或者側(cè)鏈上的氫原子只能有3組峰，可從對稱位置入手。 (5)酚—OH的鄰、對位H可被Br取代。 [答案]　(1)羥基、酯基 (3)①＋CH3OH＋H2O ②＋HBr＋H2O (4) (5)2 醛、羧酸和酯 1．醛 (1)醛：醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團為醛基(—CHO)，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

11、 顏色 狀態(tài) 氣味 溶解性 甲醛 無色 氣體 刺激性氣味 易溶于水 乙醛 液體 與水、乙醇等互溶 (3)醛的化學性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為(R—CH2OH)醇醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。 以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學方程式。 ①氧化反應： a．銀鏡反應：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； b．與新制Cu(OH)2懸濁液反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O； c．催化氧化反應：2CH3CHO＋O22CH3COOH； d

12、．乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸。 ②還原反應：與氫氣的加成反應 CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 注意：①醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。②醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸。③醛類使酸性KMnO4溶液或溴水褪色，二者均為氧化反應。 (4)醛的應用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響 ①醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 ②35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。 ③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。 ④甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應生成酚醛樹脂。 2．

13、羧酸 (1)概念：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。 (2)官能團：羧基(—COOH)。 (3)通式：飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)，通式可表示為R—COOH。 (4)化學性質(zhì)(以乙酸為例) ①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。 寫出一個證明乙酸比碳酸酸性強的化學方程式 2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。 ②酯化反應：CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OC2H5＋H2O。其反應機理為—CO

14、OH脫—OH，醇—OH脫—H，形成H2O。 (5)幾種重要的羧酸 ①甲酸：俗名蟻酸，是最簡單的飽和一元羧酸。 結(jié)構(gòu)：官能團：醛基、羧基。具有醛和羧酸的性質(zhì)。 ②乙二酸：結(jié)構(gòu)簡式：，俗名草酸?？捎脕硐慈ニ{黑色鋼筆水的墨跡。 ③苯甲酸：COOH，酸性比較(電離出H＋的難易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。 ④高級脂肪酸 飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)； 油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)。 3．酯 (1)概念：羧酸分子羧基中的羥基被—OR′取代后的產(chǎn)物，表示為可簡寫為RCOOR′。 (2)官能團：或—COO—。 (3)常見低級酯的物理性質(zhì)：具有芳

15、香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑。 (4)酯的化學性質(zhì)——水解反應 提醒：酯的水解反應為取代反應；在酸性條件下為可逆反應；在堿性條件下，產(chǎn)生的羧酸被中和，酯的水解平衡右移，水解程度增大。 (5)形成環(huán)酯和高聚酯的酯化反應 ①多元羧酸與多元醇之間的酯化反應 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ②羥基酸自身的酯化反應 命題點1　醛、羧酸與酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是(　　) A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，后加

16、酸性高錳酸鉀溶液 C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D．先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加溴水 D　[A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，A、B錯誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。] 2．(2019·洛陽模擬)有機物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B(如圖所示)，下列說法正確的是(　　) A．A分子中所有碳原子均位于同一平面 B．用FeCl3溶液可檢驗物質(zhì)B中是否混有A C．物質(zhì)B既能發(fā)生

17、銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應 D．1 mol B最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應 B　[A中1個飽和碳原子上連有3個碳原子(2個—CH3中的C、1個苯環(huán)上的C)，這4個碳原子中最多有3個碳原子在同一平面上，故A項錯誤；A含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而B不含酚羥基，因此可用FeCl3溶液檢驗物質(zhì)B中是否混有A，B項正確；物質(zhì)B含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應，但不含酯基或鹵原子，不能發(fā)生水解反應，C項錯誤；1 mol B含有1 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵、1 mol 醛基、1 mol羰基，最多可與6 mol H2發(fā)生加成反應，D項錯誤。] 3．我國科學家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新

18、療法而榮獲諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應合成(如下圖)。下列說法正確的是 (　　) A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機溶劑中 B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C．香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應 D．香茅醛的同系物中，含4個碳原子的有機物有3種(不考慮立體異構(gòu)) D　[青蒿素中不含親水基團，難溶于水，A項錯誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應而使溴水褪色，B項錯誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應，C項錯誤；香茅醛的同系物應含有一個碳碳雙鍵和一個醛基，滿足以上條件且含有4個碳原子的有

19、機物有3種，分別為CH2===CH—CH2— CHO、CH3—CH===CH—CHO、，D項正確。] 4．(2019·湖南五市十校聯(lián)考)乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該有機物的下列敘述中正確的是(　　) ①分子式為C12H20O2 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生取代反應 ④它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種 ⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH ⑥1 mol該有機物在一定條件下和H2反應，共消耗H2 3 mol A．①②③　　　　　　 B．①②⑤ C．①②⑤⑥

20、D．①②④⑤ B　[從乙酸橙花酯結(jié)構(gòu)看乙酸橙花酯含12個碳原子，有3個雙鍵，故氫原子數(shù)目為12×2＋2－6＝20，故分子式為C12H20O2，①正確；分子中碳碳雙鍵能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，②正確；乙酸橙花酯能夠發(fā)生水解反應以及分子中含有若干個飽和碳原子，能夠發(fā)生取代反應，③錯誤；從碳、氫原子數(shù)差異看，不可能存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)(氫原子數(shù)至少比烷烴少8個氫原子)，④錯誤；分子中只有一個酯基可以消耗NaOH，⑤正確；酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應，1 mol該有機物最多消耗2 mol H2，⑥錯誤。] 與—CHO共存時的檢驗方法 (1)檢驗—CHO時，可直接用新制Cu(OH)2懸濁液

21、或銀氨溶液檢驗。 (2)檢驗時，應先用新制Cu(OH)2懸濁液氧化，然后酸化，再用溴水檢驗。 命題點2　烴及其衍生物的衍變關(guān)系的應用 5．(2019·茂名一模)苯丙咪唑及其衍生物具有良好的生物活性，而且是一種重要的藥物中間體，一種苯丙咪唑衍生物W的合成路線如下： 已知： (1)A的化學名稱是_______________________________________________。 (2)④的反應類型是______________________________________________。 (3)①所需的化學試劑及反應條件是____________________

22、____________。 (4)寫出C→D過程中的第一步的化學反應方程式：____________________ ______________________________________________________________。 (5)E中核磁共振氫譜中峰面積比為________；具有兩種官能團的四取代芳香化合物Q是E的同分異構(gòu)體，其可以與 NaHCO3反應，Q共有________種(不含立體異構(gòu))。 (6)設計由乙二醛和1,2-二硝基苯為起始原料制備的合成路線(無機試劑任選)_______________________________________________

23、 ___________________________________________________________________。 [解析]　(5)E中含有2種不同化學環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中峰面積比為6∶2＝3∶1；具有兩種官能團的四取代芳香化合物Q是E的同分異構(gòu)體，其可以與NaHCO3反應，只能是含兩個羧基，兩個氨基，Q共有11種(不含立體異構(gòu))， [答案]　(1)甲苯　(2)還原反應　(3)氯氣/光照　 (4)＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O (5)6∶2(或3∶1)　11 (6) (醛轉(zhuǎn)化為酸在銀氨溶液下加熱或者直接

24、用氧氣催化氧化也對) 烴及其衍生物之間的衍變關(guān)系 有機反應類型—— 證據(jù)推理與模型認知 有機反應類型的判斷是每年選做題中必考的考點之一，難度中檔，易得分。題目呈現(xiàn)形式主要是通過合成路線中每一步的前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)或轉(zhuǎn)化條件確定反應類型。體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。 1．常見有機反應類型與有機物類別的關(guān)系 反應類型 有機物類別 取代反應 鹵代反應 飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等 酯化反應 醇、羧酸、糖類等 水解反應 鹵代烴、酯、低

25、聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等 硝化反應 苯和苯的同系物等 磺化反應 苯和苯的同系物等 加成反應 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等 消去反應 鹵代烴、醇等 氧化反應 燃燒 絕大多數(shù)有機物 酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 還原反應 醛、葡萄糖等 聚合反應 加聚反應 烯烴、炔烴等 縮聚反應 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等 與濃硝酸的顏色反應 蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的) 與FeCl3溶液的顯色反應 酚類物質(zhì) 2.特定條件的反應類型 (1)消去反應 ①對于醇羥基的消去，控制反應的溫度十分重要，如乙醇在濃硫酸

26、存在下，170 ℃時發(fā)生消去反應生成乙烯，在140 ℃時發(fā)生取代反應(分子間脫水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。濃硫酸的作用是催化劑，同時具有脫水和吸水的作用。 ②鹵素原子的消去，必須使用相應的醇作為溶劑(非水溶劑)，因為鹵代烴在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(水解反應)生成醇。 (2)取代反應 ①烷烴發(fā)生鹵代的條件：光照。 ②芳香烴發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件：催化劑(FeX3)。 ③鹵代烴水解的條件：加熱NaOH/水溶液。 ④醇和羧酸的酯化反應條件：濃硫酸、加熱。 ⑤苯環(huán)上的硝化反應條件：濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。 ⑥苯環(huán)上的磺化反應條件：濃硫酸、加熱。 (3)加成反應

27、 含或—C≡C—的加成反應：①H2(催化劑)。②Br2(CCl4)。 (4)氧化反應 ①含—CHO的有機物的氧化反應：與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液共熱。 ②含醇—OH的醇類氧化反應：O2、Cu/△。 1．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是(　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應 C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH發(fā)生反應 C　[A項，分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，錯誤；B項，苯環(huán)、

28、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤；C項，含—COOC—可發(fā)生水解反應，含—OH、—COOH可發(fā)生取代反應、酯化反應，正確；D項，酚—OH、—COOC—、—COOH均與NaOH反應，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應，錯誤。] 2．(2019·綿陽模擬)化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成： 已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。試回答： (1)A的化學名稱是________________，A→B的反應類型是____________，E→F的反應類型是__________。 (2

29、)B→C的化學方程式為________________________，反應類型是________________。 (3)C→D所用試劑和反應條件分別是____________________。 (4)E的結(jié)構(gòu)簡式是________________。F中官能團的名稱是________________。 [解析]　(1)結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式C8H9Cl，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為H3CCH3，所以A的化學名稱是對二甲苯(或1,4-二甲苯)，由A→B所用試劑和反應條件分別是Cl2和光照，可得A→B的反應類型為取代反應，E→F的反應類型為消去反應。 (2)由B→C所用試劑和反應條件分別是N

30、aOH/H2O、△可知該反應為鹵代烴的水解反應，化學方程式為H3CCH2Cl＋NaOHH3CCH2OH＋NaCl。(3)由D到E所用試劑、反應條件并結(jié)合已知反應，可知D為醛類物質(zhì)，所以C→D為醇的催化氧化反應，所用試劑是O2/Cu或Ag，反應條件為加熱。(4)結(jié)合已 知反應可得E的結(jié)構(gòu)簡式是。F中官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基。 [答案]　(1)對二甲苯(或1,4-二甲苯)　取代反應　消去反應 (2)H3CCH2Cl＋NaOH H3CCH2OH＋NaCl　取代反應 (3)O2/Cu或Ag，加熱(或氧氣，催化劑、加熱) (4) 　碳碳雙鍵、醛基 3．(2019·福州模擬)己二酸環(huán)酯類

31、化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如下： 已知：(試劑Ⅰ) 回答下列問題： (1)A生成B的反應類型為________，化合物E中官能團的名稱為________，F(xiàn)的分子式為________。 (2)D生成E的化學方程式為__________________________________， 反應類型為_______________________________________________。 [解析]　(1)根據(jù)A、試劑Ⅰ和B的結(jié)構(gòu)差別，試劑Ⅰ中的變成，可知A→B為加成反應。(2)根據(jù)D中的—COOH和—OH變成E中的，可知D→E為酯化反應(取代反應)。 [

32、答案]　(1)加成反應　酯基和氰基　C9H14O4 (2)＋H2O　取代反應(或酯化反應) 1．(2018·全國卷Ⅲ，T36節(jié)選)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下： 已知：RCHO＋CH3CHO R—CH===CH—CHO＋H2O 回答下列問題： (1)A的化學名稱是________。 (2)B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為__________________________ _______________________________________________________

33、____________。 (3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是___________________________、_____________。 (4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)Y中含氧官能團的名稱為______________。 (6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 [解析]　(2)CH3—C≡CH與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成ClCH2—C≡CH(B)，ClCH2—C≡CH與NaCN在加熱條件下發(fā)生取代反應生成HC≡C—CH2CN(C)，即B→C的化學方程式為ClCH2— C≡CH＋Na

34、CNHC≡C—CH2CN＋NaCl。(3)A生成B的反應為取代反應，結(jié)合已知信息可推出G生成H的反應為加成反應。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH，HC≡C— CH2COOH與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成HC≡C— CH2COOC2H5(D)。(5)根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中含有酯基和羥基兩種含氧官能團。 [答案]　(1)丙炔 (2)CH2Cl＋NaCNCH2CN＋NaCl (3)取代反應　加成反應 (4)CH2COOC2H5 (5)羥基、酯基 (6) 2．(2017·全國卷Ⅱ，T36節(jié)選)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的

35、路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________。 (2)B的化學名稱為_______________________________________________。 (3)C與D反應生成E的化學方程式為_________________________________ _________

36、______________________________________________________。 (4)由E生成F的反應類型為________________________________________。 (5)G的分子式為_________________________________________________。 [解析]　(1)由A中碳、氫原子個數(shù)關(guān)系可知，A分子中可能有一個雙鍵或一個環(huán)；由題給信息“A的核磁共振氫譜為單峰”可知，A分子有一定的對稱性，由此可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)由“B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1”可知，B為CH3CH

37、(OH)CH3，化學名稱為2-丙醇(或異丙醇)。 (3)由題給信息知，D中含有苯環(huán)；由“1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應”可知，D分子結(jié)構(gòu)中含有一個酚羥基和一個醇羥基；由“D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫”可知，酚羥基和醇羥基在苯環(huán)的對位上，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，C與D反應生成E的化學方程式為 (4)根據(jù)E和F的分子式可知，另一種生成物為HCl，因此該反應屬于取代反應。 (5)G分子中含有18個碳原子，如果G分子飽和則含有18×2＋2＝38個氫原子；但G分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)，不飽和度為4，要減去8個氫原子，含有一個氮原子，可增加1個氫原子，因此G分子中應有31個氫原子，還含有4個氧原子，因此G的分子式為C18H31NO4。 [答案]　(1) 　(2)2-丙醇(或異丙醇) (3) ＋H2O (4)取代反應　(5)C18H31NO4