《2018版高考化學二輪復習 專題5 有機化學基礎(chǔ) 第18講 有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷學案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018版高考化學二輪復習 專題5 有機化學基礎(chǔ) 第18講 有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷學案（11頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、第18講有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷考綱定位命題熱點及考頻考題核心素養(yǎng)1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。3能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷2017年卷T9；2017年卷T36(6)；2017年卷T36(5)；2016年卷T38(5)；2016年卷T9C；2016年卷T9；2015年卷T11；2015年卷T38(5)1.微觀探析通過有機物的結(jié)構(gòu)特點和成鍵方式認識同分異構(gòu)現(xiàn)象。2模型認知通過有機物結(jié)構(gòu)模型判斷有機物分子中共線、共面等問題。3科學精神通過有機物組成和結(jié)構(gòu)研究，培養(yǎng)積極探索未知和
2、崇尚真理的意識。2.限定條件下同分異構(gòu)體書寫與數(shù)目的判斷2017年卷T36(5)；2017年卷T36(6)；2016年卷T38(5)；2016年卷T38(6)；2016年卷T38(5)；2015年卷T38(5)；2015年卷T38(5)核心知識提煉 (對應(yīng)學生用書第83頁)提煉1同分異構(gòu)體的類型1碳鏈異構(gòu)2官能團位置異構(gòu)3類別異構(gòu)(官能團異構(gòu))提煉2同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷(1)基元法：例如丁基有四種異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有
3、一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，判斷等效氫原子的三條原則是：同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個氫原子等同；同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同；處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等同，乙烯分子中的4個H等同， 苯分子中的6個氫等同，(CH3)3CC(CH3)3上的18個氫原子等同。2二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法。對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)
4、目。提煉3同分異構(gòu)體的常見題型與同分異構(gòu)體的書寫步驟1常見題型有(1)限定范圍書寫或補寫同分異構(gòu)體。(2)判斷是否是同分異構(gòu)體。方法：先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)是否不同。對結(jié)構(gòu)不同的要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團的連接順序；二是原子或原子團的空間位置。(3)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。方法：分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目；或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進行判斷。2同分異構(gòu)體的書寫步驟(1)先判斷該有機物是否有類別異構(gòu)。(2)就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊
5、”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價”原理檢查是否有書寫錯誤。3同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全而不重復，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)。(3)芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對3種。4常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2，。(2)C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2，(3)C5H11：8種。命題熱點探究命題熱點1同分異構(gòu)
6、體數(shù)目的判斷(對應(yīng)學生用書第84頁)對點練沿著高考方向訓練1(2017湖南長沙考前演練)有機物(CH3)2CHCH2CH3的二氯代物有() 【導學號：97184256】A9種B10種C11種D12種B該有機物的碳架為，先在1號碳上取代一個H原子，那么取代第二個H的方法有5種(1、2、3、4、5)；先取代2號碳上的H原子，那么取代第二個H原子的方法有2種(3、4)；先取代3號碳上的H原子，那么取代第二個H原子的方法有2種(3、4)；還有最后一種情況，在4號碳上取代兩個H原子。綜上所述，該有機物共有10種二氯代物，B正確。2分子式為C5H8O3并能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解，繼續(xù)加熱會出現(xiàn)磚紅
7、色沉淀的有機物有(不含立體異構(gòu))() 【導學號：97184257】A3種 B4種 C5種 D6種C分子式為C5H8O3(不飽和度為2)并能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解，繼續(xù)加熱會出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明有機物分子中含有1個羧基、1個醛基，丁酸有2種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，當丁酸為CH3CH2CH2COOH時，一元取代物有3種，當丁酸為(CH3)2CHCOOH時，一元取代物有2種，所得結(jié)構(gòu)共有5種。3心環(huán)烯的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它的一氯代物有() 【導學號：97184258】A1種B2種C3種D4種A1個心環(huán)烯分子由1個環(huán)戊烷和5個苯環(huán)組成，是全對稱結(jié)構(gòu)，每個頂點
8、的氫原子化學環(huán)境完全相同，故心環(huán)烯的一氯代物只有1種。4(2017廣西5月份考前模擬)氧雜環(huán)丙烷的鍵線式如圖所示。下列說法正確的是() 【導學號：97184259】A該有機物的分子式為C5H9O2B該有機物能與金屬鈉反應(yīng)C該有機物的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))中，能水解生成羧酸與醇的物質(zhì) 共有9種D該有機物的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))中，屬于羧酸的物質(zhì)共有5種C由鍵線式可知分子式為C5H10O2，A錯誤；只含醚鍵，與Na不反應(yīng)，B錯誤；能水解生成羧酸與醇的物質(zhì)為酯，丁酸與甲醇形成酯(2種)、丙酸和乙醇形成酯(1種)、乙酸和丙醇形成酯(2種)、甲酸與丁醇形成酯(4種)，共9種，C正確；羧酸中含
9、COOH，丁基有4種，則屬于羧酸的有4種，D錯誤。5(2017東北育才模擬)下列選項中有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是()A分子式為C5H10的烴B分子式為C5H10O2的酯C甲苯()與氫氣加成產(chǎn)物的一氯代物D金剛烷()的二氯代物A分子式為C5H10的烴有CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、(CH3)2C=CHCH3，另外還有環(huán)烷烴，即環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷或二甲基環(huán)丙烷(2種)，共10種；分子式為C5H10O2的酯有甲酸和丁醇形成的酯(4種)、乙酸和丙醇形成的酯(2種)、丙酸乙酯、丁酸和甲醇形成的
10、酯(2種)，共9種；甲苯()與氫氣加成產(chǎn)物是甲基環(huán)己烷，其一氯代物有5種；金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個,6個CH2，如圖：，其中1、3和5號碳為亞甲基，其余3種碳一樣，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的二氯代物有：在1、2號碳，1、3號碳，1、4號碳上3種，均在2號碳上一種，在2、4號碳上有1種，還有2、與2不在同一個六邊形的CH2上，所以總共6種。提能力針對熱點題型訓練(見專題限時集訓T1、T4、T7、T8)命題熱點2限定條件下同分異構(gòu)體書寫與數(shù)目的判斷(對應(yīng)學生用書第85頁)對點練沿著高考方向訓練1分子式為C10H14且苯環(huán)上的一氯代物有兩種的有機物有()
11、【導學號：97184260】A3種B5種 C6種 D7種B苯環(huán)上的一氯代物有兩種，可能的情況有：苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，此時可將C10H14改寫為RC6H4R，若R為CH3，則R為C3H7，則它們必處于對位，共有2種結(jié)構(gòu)；若R為C2H5，則R為C2H5，兩者可處于鄰位，有1種結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，則有2個CH3處于間位，另1個C2H5位于兩個CH3的中間(相鄰或相間)，共有2種結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上有4個側(cè)鏈，則它們是4個甲基，此時一氯代物只能為1種，不符合。故符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)共有5種。2分子式為C10H12O2的芳香族化合物中，有兩個側(cè)鏈且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(無其他環(huán)且不
12、含立體異構(gòu))() 【導學號：97184261】A5種B8種C12種D15種D分子式為C10H12O2的芳香族化合物，由于含有兩個側(cè)鏈，故含有C6H4；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則分子中含有羧基(COOH)。故苯環(huán)的側(cè)鏈可以為C3H7(2種結(jié)構(gòu))和COOH、C2H5和CH2COOH、CH3和CH2CH2COOH、CH3和CH(CH3)COOH，共5種情況，苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有53種15種。 3(2017東北育才模擬)已知下表中烷烴的某種同分異構(gòu)體的一氯代物都只有一種結(jié)構(gòu)，依據(jù)表中物質(zhì)的分子式推測表中第六項應(yīng)該為()12345678CH4C2H6C
13、5H12C8H18C17H36C53H108C80H162A.C22H46 BC26H54CC30H62DC32H66B要滿足一氯代物都只有一種結(jié)構(gòu)，說明分子中所有氫原子完全相同，即除了甲烷以外其余烷烴分子中均是甲基，且結(jié)構(gòu)對稱。新戊烷含有4個甲基，C8H18含有6個甲基，則后一項相當于是一個C原子上連接4個C(CH3)3。同樣類推后一項應(yīng)該是在前一項的基礎(chǔ)上增加9個甲基，即分子式是C26H54。4寫出符合下列條件且與互為同分異構(gòu)體的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯色分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫【解析】的分子式為C9H11NO2。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有
14、醛基(CHO)；能水解，說明分子中含有酯基(COO)，而分子中只有2個氧原子，故只能形成HCOO；水解產(chǎn)物之一遇FeCl3溶液顯色，即水解產(chǎn)物的分子中有酚羥基，說明HCOO直接與苯環(huán)相連()，此結(jié)構(gòu)中共有4種不同化學環(huán)境的氫；而分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫，故后連接的基團不能影響氫的種類，因此，可以在對位接1個只含有1種氫的基團()，也可以在對位連接1個只含有1種氫的基團，同時在對稱位置上連接兩個只含有1種氫的相同基團(或)?！敬鸢浮?寫出與互為同分異構(gòu)體且苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有機物的結(jié)構(gòu)簡式_(要求寫出三種即可)。【解析】的分子式為C8H10O2，不飽和度為4，故除苯環(huán)外，側(cè)鏈均為飽
15、和結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的一氯代物只有1種，則苯環(huán)上可能有5個側(cè)鏈，但根據(jù)分子式可知，不可能有5個側(cè)鏈；可能有4個側(cè)鏈，4個側(cè)鏈中有兩組相同的基團，且相同的兩個基團處于對稱位置；可能有兩個相同的側(cè)鏈，分別處于對位；形成的有機物可以是醇、酚或醚。據(jù)此可寫出以下結(jié)構(gòu)：，共7種?！敬鸢浮恳娊馕?，寫出任意三種即可。方法技巧限定條件下同分異構(gòu)體書寫方法限定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式書寫，可以遵循以下步驟：(1)判類別：據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。(2)寫碳鏈：據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳
16、時，整到散。即寫出最長碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應(yīng)比支鏈長，多個碳作取代基時，依然本著由整到散的準則。(3)移官位：一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各個碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先上一個官能團，依次上第二個官能團，依次類推。(4)氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 提能力針對熱點題型訓練(見專題限時集訓T2、T3、T5、T6、T9、T10)復習效果驗收| 真題試做預測嘗鮮(對應(yīng)學生用書第85頁)體驗
17、高考真題1(1)(2016全國卷節(jié)選)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E()的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)(2016全國乙卷節(jié)選)G()的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))(3)(2015全國卷節(jié)選)DHOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))；能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。【解
18、析】(1)W為二取代芳香化合物，因此苯環(huán)上有兩個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，說明W分子結(jié)構(gòu)中含有兩個羧基，還有兩個碳原子，先將兩個羧基和苯環(huán)相連，如果碳原子分別插入苯環(huán)與羧基間，有一種情況，如果兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構(gòu)體；如果2個碳原子只插入其中一個苯環(huán)與羧基之間，有CH2CH2和CH(CH3)兩種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)上鄰、間、對位，有6種同分異構(gòu)體；再將苯環(huán)上連接一個甲基，另一個取代基為一個碳原子和兩個羧基，即CH(COOH)2有一種情況，兩個取代基分別在苯環(huán)的鄰、間、對位，有3種同分異構(gòu)體；因此共有12種同分異構(gòu)體，
19、其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團，符合條件的G的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲酸酯類，分別為(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足條件：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有CHO和COO(酯基)，結(jié)合D的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為611，說明3種氫原子的個數(shù)比為611，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為?！?/p>
20、答案】(2)8(3)52(2016全國卷)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A7種B8種C9種D10種C有機物C4H8Cl2的碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)：CCCC，。(1)碳骨架為CCCC的同分異構(gòu)體有(2)碳骨架為的同分異構(gòu)體有則C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共有9種。3(2015全國卷)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含立體異構(gòu))()A3種B4種C5種D6種B分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物屬于羧酸，其官能團為COOH，將該有機物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH3CH2C
21、H2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，從而推知該有機物有4種不同的分子結(jié)構(gòu)。預測2018年高考考情預測有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷是高考最穩(wěn)定的考點，能很好考查考生有序思維能力和空間想象能力，既有選擇題也有非選擇題。預測2018年會延續(xù)一貫的考查風格，在限制條件設(shè)置上會有適當?shù)膭?chuàng)新。1已知苯()分子有一類氫原子，其中二氯代物有3種，萘()分子有兩類氫原子，其中二氯代物有10種，蒽()分子有三類氫原子 ，其中二氯代物有() 【導學號：97184262】A13種B15種C18種D20種B蒽()分子有三類氫原子， 即，其一氯代物有三種，當一個氯在位時，苯環(huán)上氫原子有9類；當氯在位時，
22、苯環(huán)上去除位氫原子外，氫原子仍有5類；當氯在位時，苯環(huán)上去除、位氫原子外，氫原子仍有1類，則二氯代物共有15種。2三位分別來自法國、美國、荷蘭的科學家因研究“分子機器的設(shè)計與合成”而獲得2016年諾貝爾化學獎，納米分子機器日益受到關(guān)注，機器的“車輪”常用組件如下，下列說法正確的是 () 【導學號：97184263】A均能發(fā)生加成反應(yīng)B互為同分異構(gòu)體C均屬于烴D的一氯代物均只有1種A中含有苯環(huán)，能夠與氫氣加成，中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；分子中含有的碳原子數(shù)不同，化學式不同，不是同分異構(gòu)體，B錯誤；中只含有碳原子，不屬于烴，C錯誤；中沒有氫原子，沒有一氯代物，中明顯含有2種氫原子，一氯代物有2種，D錯誤。11
2018版高考化學二輪復習 專題5 有機化學基礎(chǔ) 第18講 有機物同分異構(gòu)體的書寫與判斷學案
