浙江省杭州市高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴課件 蘇教版選修5

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1、 背景材料背景材料 1 1、1919世紀(jì)世紀(jì)3030年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革 命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2 2、煤焦油造成嚴(yán)重的污染，要想變廢為寶，、煤焦油造成嚴(yán)重的污染，要想變廢為寶，必須必須對煤焦油進(jìn)行分離提純。對煤焦油進(jìn)行分離提純。 煤中不含苯，是煤中不含苯，是煤的干餾產(chǎn)物煤的干餾產(chǎn)物中含苯。中含苯。3 3、法拉第經(jīng)過五年的研究于、法拉第經(jīng)過五年的研究于18251825年年6 6月月1616日，日，向倫敦皇家學(xué)會報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠騻惗鼗始覍W(xué)會報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩：衔铩? 4、日拉爾等化學(xué)家測定該烴的分子式是、日拉爾等化學(xué)家測

2、定該烴的分子式是C C6 6H H6 6，這種烴就是苯這種烴就是苯從物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)說說你對苯的認(rèn)識。從物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)說說你對苯的認(rèn)識。無色，無色，有特殊氣味有特殊氣味的油狀液體，不溶于水，的油狀液體，不溶于水，密度比水小，苯有毒。密度比水小，苯有毒。一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu)苯的凱庫勒式：苯的凱庫勒式：凱庫勒式能反映苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)嗎？依據(jù)？凱庫勒式能反映苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)嗎？依據(jù)？證據(jù)一：證據(jù)一：按照凱庫勒式苯的鄰二取代、間二取代、按照凱庫勒式苯的鄰二取代、間二取代、對二取代分別有幾種？對二取代分別有幾種？事實(shí)：苯的二取代物共事實(shí)：苯的二取代物

3、共3種。種。鄰二取代鄰二取代證據(jù)二：證據(jù)二：+H2H1=-119.6kJ.mol-1+2H2H2=-237.1kJ.mol-1+3H2H3=-208.4kJ.mol-1結(jié)論：苯分子比環(huán)己二烯更穩(wěn)定。結(jié)論：苯分子比環(huán)己二烯更穩(wěn)定。苯苯+酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀苯苯+溴水溴水苯不能與溴反應(yīng)嗎？苯不能與溴反應(yīng)嗎？證據(jù)三：證據(jù)三：反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)現(xiàn)象：（1 1）混合液逐漸沸騰）混合液逐漸沸騰（2 2）錐形瓶上端出現(xiàn)白霧，）錐形瓶上端出現(xiàn)白霧，錐形瓶中有淡黃色沉淀生成錐形瓶中有淡黃色沉淀生成（3 3）得到一種褐色油狀物）得到一種褐色油狀物思考思考1 1：苯與溴的反應(yīng)類型？哪個(gè)現(xiàn)象能說明？苯與溴的反應(yīng)類型？

4、哪個(gè)現(xiàn)象能說明？作用？作用？原因？原因？原因？原因？如何除去？如何除去？溴苯為溴苯為無色無色、油狀、密度比、油狀、密度比水大水大的液體的液體冷凝回流、冷凝回流、導(dǎo)氣導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)吸收檢驗(yàn)HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染環(huán)境環(huán)境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提純溴苯純溴苯防止倒吸防止倒吸單鍵單鍵苯環(huán)苯環(huán)雙鍵雙鍵叁鍵叁鍵鍵長鍵長(10-10m)1.541.401.331.20證據(jù)四：證據(jù)四：得出結(jié)論得出結(jié)論苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵特殊的鍵?，F(xiàn)代化學(xué)常用結(jié)構(gòu)簡式現(xiàn)代化學(xué)常用結(jié)構(gòu)簡式 表示。表示。結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：或

5、或很穩(wěn)定的大很穩(wěn)定的大鍵鍵平面正六邊形，平面正六邊形，鍵角鍵角120120根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)苯可能的性質(zhì)？根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)苯可能的性質(zhì)？或或很穩(wěn)定的大很穩(wěn)定的大鍵鍵大大鍵很難破壞。鍵很難破壞。難氧化難氧化（不能被酸性不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化）溶液氧化）+ 3H2催化劑催化劑（環(huán)己烷）（環(huán)己烷）能加成能加成二、苯的化學(xué)性質(zhì)二、苯的化學(xué)性質(zhì)1 1、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)2 2、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（1 1）苯不能使酸性高錳酸鉀褪色）苯不能使酸性高錳酸鉀褪色（2 2）可燃）可燃3 3、取代反應(yīng)、取代反應(yīng)（1 1）鹵代）鹵代F Fe eB Br r3 3+ H HB Br rB Br r B

6、Br r2 2+（2 2）硝化）硝化+ H HN NO O3 3N NO O2 2+ H H2 2O O濃硫酸濃硫酸 60注意：多位取代注意：多位取代p51易難能硝基苯是具有硝基苯是具有苦杏仁味苦杏仁味、無色無色、油狀、密度比、油狀、密度比水大水大的液體的液體練習(xí)練習(xí)（1 1）常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為）常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機(jī)物為 A A、溴苯、溴苯 B B、硝基苯、硝基苯 C C、己烷、己烷 D D、丁烯、丁烯（2 2）列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是）列各組物質(zhì)，可用分液漏斗分離的是 A A、酒精與水、酒精與水 B B、溴水與水、溴水與水 C C、硝基苯與水、硝

7、基苯與水 D D、苯與溴苯、苯與溴苯 （3 3）有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化）有人設(shè)計(jì)下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（由圖推測（X X）可能是）可能是 A.A.苯苯 B.B. 乙醇乙醇 C.C. 四氯化碳四氯化碳 D.D. 己烷己烷 CCC三、苯的同系物三、苯的同系物1 1、定義：含有一個(gè)苯環(huán)，分子組成上與苯相、定義：含有一個(gè)苯環(huán)，分子組成上與苯相差一個(gè)或若干個(gè)差一個(gè)或若干個(gè)-CH-CH2 2- -原子團(tuán)的烴原子團(tuán)的烴2 2、芳香烴的定義：含有苯環(huán)的烴、芳香烴的定義：含有苯環(huán)的烴3 3、芳香族化合物的定義：含有苯環(huán)的有機(jī)物、芳香族化合物的定義：

8、含有苯環(huán)的有機(jī)物判斷下列有機(jī)物分別屬于苯的同系物的有判斷下列有機(jī)物分別屬于苯的同系物的有 ；屬于芳香烴的有屬于芳香烴的有 ；屬于芳香族化合物的有屬于芳香族化合物的有 。C CH H2 2C CH H2 2C CH H3 3C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH H3 3C CH HC CH H2 2O OH HB Br rA、B、C、D、E、F、G、H、I、G、H、IB、C、D、F、G、H、I全部全部苯及苯的同系物苯及苯的同系物對比實(shí)驗(yàn)對比實(shí)驗(yàn)視頻視頻苯的同系物的氧化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理： |CH | O | COH |酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化

9、氧化烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連烷基上與苯環(huán)直接相連的碳連氫氫原子原子結(jié)論：p53 下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( ) A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.ADCH3CH2實(shí)實(shí) 驗(yàn)驗(yàn)現(xiàn)現(xiàn) 象象結(jié)結(jié) 論論2mL甲苯中加甲苯中加2mL溴水溴水2mL甲苯中加甲苯中加2滴酸性滴酸性KMnO4溶液溶液2mL二甲苯中加二甲苯中加2mL溴水溴水2mL二甲苯中加二甲苯中加2滴酸性滴酸性KMnO4溶液溶液分層，上層橙分層，上層橙色，下層無色色，下層無色紫紅色褪去紫紅色褪去苯的同系物苯的同系物不能使溴水不能使溴水因反應(yīng)因反應(yīng)而褪而褪色，可以使色，可以使酸性

10、酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色思考思考1：思考中因發(fā)生什么反應(yīng)而褪色？思考中因發(fā)生什么反應(yīng)而褪色？思考思考2：對比苯，思考甲苯和二甲苯被氧化的對比苯，思考甲苯和二甲苯被氧化的部位（基團(tuán)）應(yīng)是什么？部位（基團(tuán)）應(yīng)是什么？思考思考3：而烷烴中的烷基可以使酸性而烷烴中的烷基可以使酸性KMnO4溶液褪色嗎？溶液褪色嗎？思考思考4：由此你認(rèn)為不同的基團(tuán)之間可以相互由此你認(rèn)為不同的基團(tuán)之間可以相互影響嗎？影響嗎？分層，上層橙分層，上層橙色，下層無色色，下層無色紫紅色褪去紫紅色褪去、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)性質(zhì)相似：易取代，難加成性質(zhì)相似：易取代，難加成（1 1）氧化反應(yīng)：）氧化反應(yīng)：能使

11、高錳酸鉀溶液褪色，但能使高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水因反應(yīng)褪色不能使溴水因反應(yīng)褪色C CO OO OH HC CH H3 3KMnO4H+C CO OO OH HC CH H2 2C CH H3 3KMnO4H+結(jié)論結(jié)論1 1：苯環(huán)使甲基活化了，因而容易被苯環(huán)使甲基活化了，因而容易被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化（2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)3 3 H H2 2O OC CH H3 3N NO O2 2N NO O2 2O O2 2N N3 3 H HN NO O3 3C CH H3 3濃硫酸濃硫酸100思考思考5 5：苯環(huán)能使甲基活化，反過來甲基對苯環(huán)能使甲基活化，反過來甲基對苯

12、環(huán)是否也有影響呢？如何影響呢？苯環(huán)是否也有影響呢？如何影響呢？結(jié)論結(jié)論2 2：反過來：反過來甲基也使苯環(huán)活化了，導(dǎo)甲基也使苯環(huán)活化了，導(dǎo)致苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng)致苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng)簡稱三硝基甲苯，俗稱TNT，不溶于水的淡黃色針狀晶體2,4,6三硝基甲苯思考思考5 5：顯然基團(tuán)之間是有相互影響的，那顯然基團(tuán)之間是有相互影響的，那么么反應(yīng)的條件反應(yīng)的條件對產(chǎn)物的生成是否有影響呢？對產(chǎn)物的生成是否有影響呢？根據(jù)所學(xué)的知識預(yù)測同一反應(yīng)物在不同條件根據(jù)所學(xué)的知識預(yù)測同一反應(yīng)物在不同條件下的產(chǎn)物，并說出思考的依據(jù)：下的產(chǎn)物，并說出思考的依據(jù)：光照光照C Cl l2 2C CH H3 3FeC Cl l

13、2 2C CH H3 3H HC Cl lC CH H2 2C Cl lH HC Cl lC CH H3 3C Cl lCH2CH2練習(xí)：練習(xí)：已知苯分別可與乙烯和丙烯在催化劑已知苯分別可與乙烯和丙烯在催化劑條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙苯和異丙苯，寫出可條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙苯和異丙苯，寫出可能的反應(yīng)方程式，判斷反應(yīng)類型能的反應(yīng)方程式，判斷反應(yīng)類型CH2CHCH3C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H2 2C CH H3 3馬氏規(guī)則練習(xí)：練習(xí)：（1 1）寫出分子式符合）寫出分子式符合C C8 8H H1010的含苯環(huán)同分異構(gòu)體的含苯環(huán)同分異構(gòu)體CH2CH3CH3CH3CH3CH3C

14、H3CH3（2 2）寫出分子式符合）寫出分子式符合C C9 9H H1212的含苯環(huán)同分異構(gòu)體的含苯環(huán)同分異構(gòu)體（3 3）判斷二甲苯的一氯代物有幾種？）判斷二甲苯的一氯代物有幾種？8種種3+4+2=9種種練習(xí)：練習(xí)：判斷同分異構(gòu)體數(shù)目判斷同分異構(gòu)體數(shù)目物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱一氯代物一氯代物CHCH4 4丙烷丙烷2-2-甲基丙烷甲基丙烷1種種2種種2種種1種種2種種C CH H3 3C CH H3 3物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱一氯代物一氯代物2-2-甲基丁烷甲基丁烷4種種4種種5種種4種種5種種聯(lián)苯聯(lián)苯稠環(huán)稠環(huán)芳烴芳烴p54芳香烴對健康的危害芳香烴對健康的危害苯稠環(huán)芳烴是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機(jī)溶劑,操作車間空氣中苯的濃度操作車間空氣中苯的濃度40mg40mgm m-3-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時(shí)0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病致癌物質(zhì)致癌物質(zhì)萘萘 過去衛(wèi)生球的主要成分過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中香煙的煙霧中