浙江省杭州市高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu)課件 蘇教版選修5

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1、有機化合物的結(jié)構(gòu)判斷以下判斷以下苯環(huán)上苯環(huán)上有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫一個支鏈：一個支鏈：二個支鏈：二個支鏈：三個支鏈：三個支鏈：3種種2種種3種種1種種4種種4種種2種種1種種2種種3種種2種種R1、R2代表不同的取代基團(tuán)代表不同的取代基團(tuán)有機物結(jié)構(gòu)的表示方法有機物結(jié)構(gòu)的表示方法結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式鍵線式三維結(jié)構(gòu)三維結(jié)構(gòu)三維結(jié)構(gòu)三維結(jié)構(gòu)1.結(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點空間構(gòu)型空間構(gòu)型4個個C-H是等同的，且是等同的，且鍵長均為鍵長均為109.3pm鍵能均為鍵能均為413.4KJ/mol鍵角均為鍵角均為109282.共價鍵參數(shù)共價鍵參數(shù)鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵

2、長越短，鍵能越大鍵長越短，鍵能越大決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，鍵長越短鍵能越大，鍵長越短甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu), ,而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu), ,理由是理由是 A A、CHCH3 3ClCl只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) B B、CHCH2 2ClCl2 2只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) C C、CHClCHCl3 3只有一種結(jié)構(gòu)只有一種結(jié)構(gòu) D D、CHCH4 4中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等中四個價鍵的鍵長和鍵角都相等 CHHHHB四面體型四面體型平面型平面型直線型直線型平面型平面型哪些是飽和碳原子，哪些是不飽和

3、碳原子？哪些是飽和碳原子，哪些是不飽和碳原子？最多有幾個原子在同一直線上？最多有幾個原子在同一直線上？最多有幾個原子在同一平面上？最多有幾個原子在同一平面上？ 物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點相同點 不同點不同點分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數(shù)子數(shù)1234568111620同分同分異體異體數(shù)數(shù)1112351815910359366319注意注意三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同、

4、分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同碳原子數(shù)越多，熔碳原子數(shù)越多，熔沸點越高，碳原子沸點越高，碳原子數(shù)相同，支鏈越多數(shù)相同，支鏈越多熔沸點越低熔沸點越低書寫己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1 1、排主鏈、排主鏈, ,主鏈由長到短主鏈由長到短2 2、減碳、減碳( (從頭摘從頭摘) )架支鏈架支鏈: : 支鏈位置由心到邊支鏈位置由心到邊, ,但不到端。但不到端。等效碳不重排等效碳不重排C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C支鏈由整到散支鏈由整到散, ,由心到邊但不到端由心到邊但不到端,

5、 ,多支多支鏈時鏈時, ,排布由排布由對對到到鄰鄰再到再到間間3 3、減碳、減碳( (從頭摘從頭摘) )架支鏈架支鏈: :4 4、最后用氫原子補足碳原子的、最后用氫原子補足碳原子的4 4個價鍵個價鍵主鏈由長到短；支鏈由整到散；排布由對到鄰再到間；最后用氫原子補足碳原子的4個價鍵。 同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線；位置由心到邊；寫出寫出C7H16的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：端點的號碳不在確定支鏈的位置時，應(yīng)注意：端點的

6、號碳不能連甲基，號碳不能連乙基能連甲基，號碳不能連乙基.只寫碳骨架只寫碳骨架附表附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原碳原子數(shù)子數(shù)12345678910同分同分異體異體數(shù)目數(shù)目111235918 35 75己烷己烷(C(C6 6H H1414) )有有5 5種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體: :以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”！有機物的同分異構(gòu)除了碳鏈異構(gòu)，還有其它類型的異構(gòu)嗎？同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型 (1)(1)碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)： (2)(2)位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：己烷己烷(C(C6

7、6H H1414) )的一種同分異構(gòu)體的一種同分異構(gòu)體( (如上如上) )中的一個中的一個H H原子原子被被ClCl原子原子( (或或OH)OH)取代后有多少種結(jié)構(gòu)取代后有多少種結(jié)構(gòu)? ?CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個碳碳雙鍵又有多少種如果在上述的結(jié)構(gòu)中加入一個碳碳雙鍵又有多少種結(jié)構(gòu)呢結(jié)構(gòu)呢? ?CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClClClCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClClCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CH

8、CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3ClCl CH CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3OHOHHOHOHOHOOHOH CH CH3 3CHCHCCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH2 2官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3

9、方法：方法： 寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù)寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù), ,再移動官能團(tuán)再移動官能團(tuán)! !練習(xí)練習(xí): :寫出分子式為寫出分子式為C C5 5H H1010并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？的可能結(jié)構(gòu)？例：烯烴的同分異構(gòu)體的書寫例：烯烴的同分異構(gòu)體的書寫(以以C5H10為例為例)(1)位置異構(gòu)位置異構(gòu)CCCCCCCCCC(2)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CCC CCCCC CCCCCCC分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎?如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2寫出C C4 4H H8 8的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 CH2=CHCH2CH

10、3CH3CH=CHCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH2=CCH3CH3同分異構(gòu)體的類型同分異構(gòu)體的類型 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)(2)位置異構(gòu)位置異構(gòu): :(1)(1)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu): :官能團(tuán)的種類不同引起的異構(gòu)。 如: 丙烯和環(huán)丙烷。(3)(3)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu): :例如:寫出C2H6O的同分異構(gòu)體?（飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是（飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+22n+2O O）CCCCCCOHCCOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHCOCCOCCHCH3 3OCHOCH3 3CCCC

11、醇醇: :醚醚: :烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫( (以以C C5 5H H1212O O為例為例) )思路：先類別異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)思路：先類別異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)(1)(1)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)CC C C CCC C CCCCCCC(2)(2)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) (3) (3) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)( (用用表示表示羥基羥基(-OH)(-OH)或或 “ “-O-”-O-”的連接位置的連接位置) )CC C C CCC C CCCC CCC醇醇醚醚序號序號類別類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元

12、脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和一元脂肪酸飽和一元脂肪酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的常見的官能團(tuán)官能團(tuán)類別類別異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)的類型同分異構(gòu)的類型異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例示例書寫異構(gòu)體種類書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C C5 5H H1212C C4 4H H8 8C C2 2H H6 6O O正戊烷，異戊烷正戊烷，異戊烷，新戊烷，新戊烷1-1-丁烯丁烯,2-,2-丁烯丁烯, ,2-2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，甲醚乙醇，甲醚碳鏈骨架碳鏈骨架( (直鏈直鏈, ,支鏈支

13、鏈) )的不同而產(chǎn)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)種類不同官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)環(huán)烷烴環(huán)烷烴(2(2種種) )碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)是不同類物質(zhì)1.判斷下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？ 1丙醇和丙醇和2丙醇丙醇_； CH3COOH和和HCOOCH3_； CH3CH2CHO和和CH3COCH3_； 和和 CH3CH2CH2CH3

14、 _； CH3CHCH3CH3位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3與與CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2CHCH3 3與與CHCH3 3CH=CHCH=CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OHOH與與CHCH3 3O OCHCH3 3CHCH2 2=CH=CHCH=CHCH=CH2 2與與CHCH3 3CHCH2 2C CCHCHCHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CHCHCH3 3與與 ( (環(huán)戊烷環(huán)戊烷) )OHOHCHCH3 3CHCH2 2OHOH 和和Cl

15、ClC CClCl和和 C CClClClCl2.已知下列化合物：已知下列化合物：(1)其中屬于同分異構(gòu)體的是 .(2)其中屬于碳鏈異構(gòu)的是 .(3)其中屬于位置異構(gòu)的是 .(4)其中屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是 .(5)其中屬于同一種物質(zhì)的是 .三、同分異構(gòu)體的書寫指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。(2)位置異構(gòu):(1)碳鏈異構(gòu):官能團(tuán)的種類不同引起的異構(gòu)。 如: 丙烯和環(huán)丙烷。(3)官能團(tuán)異構(gòu):思路：先類別異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)1 1下列各分子式表示純凈物的是下列各分子式表示純凈物的是( ( ) )A ACHCH2 2BrBr2 2 B BC C3 3H H8 8

16、C CC C4 4H H1010 D DC CAB AB 2 2進(jìn)行一氯取代后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是進(jìn)行一氯取代后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是A A(CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B B(CH(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHCHCH3 3C C(CH(CH3 3) )2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3) )2 2 D D(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2CHCH3 3D D CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHC

17、HCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 3. 3.某化合物的分子式為某化合物的分子式為C C5 5H H1111ClCl，分析數(shù)據(jù)表明分子中有兩個，分析數(shù)據(jù)表明分子中有兩個CH3、兩個兩個CH2 、和一個和一個 及一個及一個Cl，它的可能它的可能結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式。結(jié)構(gòu)只有四種，請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式。CHCH3 CH2 CH CH2 CH3ClCH3 CH CH 2CH2 CH3ClCH3 CH CH2 CH3CH2Cl

18、CH3 CH CH3ClCH2CH2C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH與與CH3與與HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3發(fā)揮想象發(fā)揮想象下列兩組有機物是否是同下列兩組有機物是否是同一種物質(zhì)一種物質(zhì)三、烯烴的順反異構(gòu)三、烯烴的順反異構(gòu)1.定義：定義：由于由于碳碳雙鍵碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)順反異構(gòu)即即a b，a b ，且，且 a = a、b = b至少有一個存在。至少有一個存在。2.形成條件：形成條件：CabCab例如：下列物質(zhì)中沒有順

19、反異構(gòu)的是哪些？例如：下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些？ A A、1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B、1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 CCCCCCCCCababbaadddabaaab無 順 反 異 構(gòu) 的 類 型有 順 反 異 構(gòu) 的 類 型三、烯烴的順反異構(gòu)三、烯烴的順反異構(gòu)三、烯烴的順反異構(gòu)三、烯烴的順反異構(gòu)3.規(guī)定：規(guī)定：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的雙鍵的同一側(cè)同一側(cè)的稱為的稱為順式結(jié)構(gòu)順式結(jié)構(gòu)。兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的雙鍵的

20、兩側(cè)兩側(cè)的稱為的稱為反式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)。高效練習(xí)高效練習(xí)1.寫出分子式為寫出分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體屬于烯烴的同分異構(gòu)體烯烴的同分烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) 順反異構(gòu)順反異構(gòu) 2.2.分子式為分子式為C C5 5H H1010的烯烴共有的烯烴共有( (要考慮順反異構(gòu)體要考慮順反異構(gòu)體)( )( ) A.5 A.5種種 B.6B.6種種 C.7C.7種種 D.8D.8種種B（立體異構(gòu)）（立體異構(gòu)）補充乙烯的制備補充乙烯的制備1.原理原理HHHCCHOHH濃濃H2SO4HC=CH H HH2O 170C+2.發(fā)生裝置發(fā)生裝置液液+ +液液氣氣3.凈化裝置凈化裝置NaOHH2SO44.收集裝置收集裝置