福建省高考化學 第5單元第25講 常見的有機化合物課件 新人教版

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1、第第 講講 有機化學有機化學25 25 第第 五五 單單 元元 熱點知識剖析 本講內容是有機化學的基礎知識，也是有機化學的核心知識，是歷年高考的重點和熱點，也是福建省高考選考部分必考的知識點。相關試題綜合性大、靈活性強，能力要求層次較高，考查偏重于應用有機化合物知識來探究、推斷與現實生活緊密相連的一些物質的組成、結構、合成途徑等。 復習時，首先要理解官能團的含義，結合同系物的原理，掌握各主要官能團、各類有機物的結構特征、物理性質和主要化學反應，形成知識網絡。其次，要能夠依據有機化學反應類型，歸納出各類有機化合物能夠發(fā)生的相關反應，并寫出化學方程式。熟練做到一提到某一有機化合物，立刻能夠反應出它

2、所具有的各項性質；一提到某類有機特征反應，立即能夠知道是哪些有機化合物所具有的性質；一提到某一官能團，就知道其主要化學性質。 練習過程中要特別注意表達的規(guī)范性。有機試題的表達中，使用的符號多，有機化合物的結構也較復雜，在復習時一定要認真細致，避免因書寫不準確而造成失分。要注意：有機物、官能團的結構簡式、分子式、名稱等的區(qū)別，有機化學方程式中的反應條件、“”、“”等的書寫與使用，書寫結構簡式時，氫原子的多少、取代基連接的位置是同學們需要避免出錯的。 基礎知識回顧 1.常見的烴 僅由碳、氫兩種元素組成的化合物，稱為烴。 (1)烴的組成與分類 （2）烴的物理性質 所有的烴都不溶于水，而易溶于苯、乙醚

3、等有機溶劑中，其密度都比水小。 分子中碳原子數4的烴，在常溫常壓下都是氣體，其他的烴是液體或固體(新戊烷常溫常壓下是氣體)。 組成和結構相似的烴(即同系物)，相對分子質量或碳原子數越大，其熔、沸點越高。 相對分子質量相同的烴(即同分異構體)，支鏈越多，其熔、沸點越低。 （3）脂肪烴的化學性質 烷烴（代表物：CH4）在光照條件下，與氯氣能發(fā)生 反應；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反應）。 烯烴（代表物：CH2CH2）中含有碳碳雙鍵，能與溴單質發(fā)生加成反應，使溴的CCl4溶液褪色，反應方程式： . . 烯烴在一定條件下，還能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式： 取

4、代取代CH2 = CH2+Br2 CH2BrCH2Br烯烴還能被酸性烯烴還能被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液氧化，使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。. . 炔烴（代表物：CHCH）中含有碳碳叁鍵，也能與溴單質發(fā)生加成反應，使溴的CCl4溶液褪色，反應方程式：炔烴也能被酸性炔烴也能被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液氧化，使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。CH CH+Br2 CHBrCHBrCHBr = CHBr+Br2 CHBr2CHBr2. . . （4）苯和苯的同系物（CnH2n-6） 苯的性質比較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反應）。在一定條件下，能與純

5、溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應，也能與氫氣發(fā)生加成反應。 苯與純溴的取代反應需要用鐵作催化劑，化學反應方程式為：苯與氫氣的加成反應需要用金屬鎳作催化苯與氫氣的加成反應需要用金屬鎳作催化劑，化學反應方程式為：劑，化學反應方程式為：苯與濃硝酸的反應需要用濃硫酸作催化苯與濃硝酸的反應需要用濃硫酸作催化劑，化學反應方程式為：劑，化學反應方程式為：+HBr催化劑催化劑+Br2+H2O+HONO2濃濃H2SO45560NO2+3H2Ni. ;. ;. ; 苯的同系物：由于苯環(huán)與烷基的相互影響，苯的同系物與苯的性質既有相似之處，又有明顯的區(qū)別。如苯的同系 物使酸性KMnO4溶液褪色， 使溴的CCl4溶液褪色。 甲

6、苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸在加熱的條件下反應，生成2,4,6三硝基甲苯（俗稱TNT），該反應的化學方程式為：能能不能不能 芳香烴的來源和用途： 芳香烴最初來源于煤焦油中，現在主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整。 苯、甲苯、乙苯等是工業(yè)生產多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等的重要原料。 2.烴的衍生物 （1）鹵代烴 鹵代烴的物理性質： 所有的鹵代烴都不溶于水，能溶于乙醚、苯等有機溶劑。 常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體，其余為液體或固體。 除脂肪烴的一氟代物、一氯代物外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 鹵代烴的化學性質 鹵代烴的取代反應（水解反應）條

7、件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液在加熱的條件下反應的化學方程式為:鹵代烴的消去反應條件為氫氧化鈉的鹵代烴的消去反應條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶醇溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液在加熱的條件下反應的化學方程式為液在加熱的條件下反應的化學方程式為:. ;. ; （2）醇（代表物：乙醇）的主要化學性質 乙醇在常溫下能與金屬鈉反應，化學方程式為乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代反應，化學乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代反應，化學方程式為方程式為2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2C2H5OH+HX C2H5X+H2O 乙醇在銅或銀做催化劑時，發(fā)生催化氧化的化

8、學方程式為乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應的化學方程式為的化學方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CH2CH2+H2O濃硫酸，濃硫酸，170CH3CH2OH 乙醇的工業(yè)制法發(fā)酵法：發(fā)酵法：乙烯水化：乙烯水化：CH2 = CH2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑(C6H10O5)n(淀粉淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖葡萄糖)催化劑，催化劑，C6H12O6(葡萄糖）葡萄糖） 2C2H5OH+2CO2酒曲酶酒曲酶 常溫下，苯酚是一種無色的晶體，放置時容易被空氣中的氧氣氧化而顯紅色。常溫下，苯酚能溶于水，當溫度高于65時

9、，苯酚能與水以任意比互溶。 苯酚有毒。不慎將苯酚沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再用水沖洗。（3）酚）酚苯酚是最簡單的酚，它的分子式為苯酚是最簡單的酚，它的分子式為 .，也可以寫為：，也可以寫為： 。C6H6O結構簡式為結構簡式為:_C6H5OH 苯酚的主要化學性質 苯酚是一種比碳酸還弱的酸，它不能使石蕊試液變色。苯酚與NaOH溶液反應的方程式為：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3苯酚鈉溶液中通入苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，反應的化學氣體，反應的化學方程式為方程式為C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H O 該反應能證明苯酚的酸性比碳酸弱。 苯酚能與濃溴水反應，產生白

10、色的沉淀（2,4,6三溴苯酚），化學方程式為：在苯酚溶液中，加入三氯化鐵溶液，溶液在苯酚溶液中，加入三氯化鐵溶液，溶液呈現紫色。該顯色反應非常靈敏，常用于酚類呈現紫色。該顯色反應非常靈敏，常用于酚類物質的檢驗。物質的檢驗。白色乳狀白色乳狀+3Br2+3HBr （4）醛（代表物：乙醛）的主要化學性質 醛的氧化反應 乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為：上述兩個反應可用于檢驗醛基。上述兩個反應可用于檢驗醛基。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O(紅色紅色)+2H2O煮沸煮沸乙醛與銀氨溶液反應的化學方程式為：乙醛與銀氨溶液反應的化學方程式為：CH3CHO+2Ag(NH3)2

11、OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3水浴加熱水浴加熱 乙醛在催化劑作用下，能被氧氣直接氧化為乙酸，該反應的化學方程式為：醛的還原反應（或加成反應）醛的還原反應（或加成反應）乙醛在催化劑作用下，能與氫氣發(fā)生乙醛在催化劑作用下，能與氫氣發(fā)生加成反應，化學方程式為：加成反應，化學方程式為：2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化劑，催化劑， CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni 乙醛的工業(yè)制法 乙炔水化法：乙烯氧化法：乙烯氧化法：CHCH+H2O CH3CHO催化劑催化劑2CH2CH2+O2 2CH3CHO催化劑催化劑 (5)羧酸(代表物:乙酸)的主要化學性質 羧酸有酸性，乙酸與

12、Na2CO3溶液反應的化學方程式為：羧酸能發(fā)生酯化反應，乙酸與乙醇反羧酸能發(fā)生酯化反應，乙酸與乙醇反應的化學方程式為：應的化學方程式為：2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O濃濃 H2SO4 （6）酯的主要化學性質 酯在酸性或堿性條件下都可以發(fā)生水解反應，反應的化學方程式為：RCOOR+H2O濃硫酸濃硫酸,RCOOH+ROH，RCOOR+NaOH RCOONa+ROH。3.糖類氨基酸蛋白質糖類氨基酸蛋白質(1)糖類：多羥基醛或多羥基酮以及能水解糖類：多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質。生成它們的

13、物質。 蔗糖沒有還原性，麥芽糖具有還原性，它們都可以水解生成兩分子單糖。 淀粉、纖維素在一定條件下都可以水解，最終生成葡萄糖?；瘜W方程式為：葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應的化葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為：學方程式為：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11H+, （2）氨基酸蛋白質 氨基酸分子中含有羧基(COOH)，也含有氨基(NH2)，羧基顯酸性，氨基顯堿性，氨基酸既能與酸反應，又能與堿反應，反應的化學方程式為： 蛋白質：分子中存在著氨基(NH2)和羧基(COOH

14、)，是兩性物質，蛋白質溶液是膠體。 蛋白質在一定條件下能水解，最后得到多種氨基酸。 鹽析：用于提純蛋白質 少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進蛋白質的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質的溶解度，使蛋白質從溶液中析出，鹽析是可逆的。 蛋白質的變性：蛋白質在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等的作用下發(fā)生變性，蛋白質的變性是不可逆的。 顏色反應：某些具有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃HNO3變性，產生黃色固體不溶物。通常情況下，檢驗蛋白質可以采用上述反應。 重點知識歸納 1.常見有機物的主要性質類別代表物及通式分子結構或官能團主要物理性質主要化學性質烷烴CH4CnH2n+2n4氣態(tài)液態(tài)1不

15、溶于水燃燒、取代烯烴CH2= CH2CnH2n氧化、加成、加聚炔烴CH CHCnH2n-2C C 碳碳叁鍵氧化、加成類別代表物及通式分子結構或官能團主要物理性質主要化學性質苯及其同系物C6H6CnH2n-6苯環(huán)不溶于水液態(tài)1取代、加成、氧化鹵代烴CH3CH2Br RXX鹵原子不溶于水取代、消去醇CH3CH2OH ROHOH醇羥基特殊香味可溶于水取代、消去、氧化、酯化酚C6H5OHOH酚羥基有毒、溶解性弱酸性、與溴取代類別代表物及通式分子結構或官能團主要物理性質主要化學性質醛CH3CHORCHOCHO醛基可溶、刺激性氣味氧化、加成羧酸CH3COOHRCOOHCOOH羧基溶于水、刺激性氣味酸性、酯

16、化酯CH3COOC2H5RCOOR不溶于水芳香氣味水解（酸性或堿性） 2.有機化學反應的主要類型取代反應 加成反應 消去反應氧化反應反應物兩種兩種一種兩種有機物結構特征單鍵不飽和鍵醇羥基或鹵原子不飽和鍵、羥基、醛基等反應物種類烷、苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯、油脂、糖、蛋白質烯、炔、苯、酚、醛、油脂氫化醇、鹵代烴烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，絕大多數有機物的燃燒氫化醇、鹵代烴烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，絕大多數有機物的燃燒另外，加聚反應可產生高分子化合物，能夠發(fā)生加聚反應的物質主要是烯烴。要能夠判斷高聚物的單體、鏈節(jié)等。3.常見無機物及其反應常

17、見無機物反應官能團有機物種類反應類型溴的CCl4溶液(或溴水) 烯、炔、酚 加成、取代烯、炔、苯的同系物氧化反應常見無機物反應官能團有機物種類反應類型濃硫酸OH、COOH等苯及其同系物、醇、羧酸硝化、醇的鹵代、消去、酯化稀硫酸酯、油脂、糖水解金屬NaOH醇、酚、羧酸置換NaHCO3溶液COOH羧酸(有CO2)復分解等等常見無機物反應官能團有機物種類反應類型Na2CO3溶液酚羥基，COOH酚(無氣體)羧酸(有CO2)復分解NaOH溶液酚羥基、羧基、 X、酚、羧酸、酯、鹵代烴中和、水解新制的氫氧化銅或銀氨溶液CHO醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖氧化反應FeCl3溶液酚羥基酚及含酚羥基的物質顯色反應(溶液

18、顯紫色) 4.有機物完全燃燒規(guī)律 （1）烴及其含氧衍生物完全燃燒時耗氧量的規(guī)律 有機物的質量一定時：若烴類物質(CxHy)中xy越大，則完全燃燒時耗氧量越??； 若完全燃燒時耗氧量相同，則兩者互為同分異構體或最簡式相同。 有機物（CxHyOz）物質的量一定時：（x+y/4-z/2）越大，則耗氧量越多。 （2）烴及其含氧衍生物完全燃燒時生成CO2及H2O量的規(guī)律 有機物的質量一定時：碳元素的質量分數越大，完全燃燒時生成的CO2量越多。 氫元素的質量分數越大，完全燃燒時生成的H2O量越多。 有機物（CxHyOz）的物質的量一定時：有機物分子中碳原子個數越多（即x值越大），完全燃燒時生成的CO2量越多

19、。 有機物分子中氫原子個數越多（即y值越大），完全燃燒時生成的H2O量越多。 （考查常見有機物性質）下列現象是因為發(fā)生加成反應而產生的是() A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.將苯加入溴水中，振蕩后水層接近無色 C.乙烯使溴的CCl4溶液褪色 D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失C 乙烯因為被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；由于溴單質在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，將苯加入溴水中，溴從水中進入苯，該變化是物理變化，B錯誤；乙烯能與溴發(fā)生加成反應生成1,2二溴乙烷，從而使溴的CCl4溶液褪色，C正確；甲烷與氯氣混合光照，發(fā)生的是取代反應，D錯誤。 方法指導

20、：熟悉各類有機化學反應，掌握常見官能團的主要化學性質，是解答有機題的基礎。 (考查有機物結構與性質的關系)(2010全國卷)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的反應是() A B C DBW 易知發(fā)生四個反應得到的產物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團。 方法指導：掌握烯烴的基本化學性質：與HX加成，與H2O加成，雙鍵被氧化劑氧化；掌握鹵代烴的化學性質，鹵代烴的水解與消去的條件及產物；掌握常見的官能團。 3 （考查有機物組成與計算）下列各組有機物，不管組內兩種物質以何種比例混合，只要總的物質的量一定，則在完全燃燒時，消耗的氧氣為恒量的是（ ） A.C3H8

21、和C4H6 B.C5H10和C5H12O C.C5H8和C6H6 D.C2H6O和C H6O2B 有機混合物（CxHyOz）總的物質的量一定，在完全燃燒時，只要（x+y/4-z/2)不變，消耗的氧氣即為恒量。在混合物比例不定時，只要兩種物質的(x+y/4-z/2）相同，則消耗的氧氣為恒量。A中（x+y/4-z/4）的值分別為5和5.5，A不符合題意；B中都是為7.5，B正確；C中分別為7和7.5，C不符合題意；D中分別為3和2.5，D不符合題意。 方法指導：含氧衍生物完全燃燒產物只有H2O和CO2，仔細分析反應方程式中的系數關系，即可得出結論。 （考查常見有機轉化關系）藥用有機化合物A為一種無

22、色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如下所示的一系列反應。試回答：試回答：(1)寫出化合物寫出化合物A、B、C的結構簡式：的結構簡式：A ，B ，C 。CH3COOC6H5C6H5ONaCH3COONa .(2)用化學方程式表示如下反應：用化學方程式表示如下反應： . 。 由D與FeCl3溶液反應呈紫色，可知D中含酚羥基，B為酚的鈉鹽；由E與乙醇反應生成G（C4H8O2），推知E分子中含有2個碳原子，應該是乙酸，則C為乙酸鈉；A分子中含有8個碳原子，C中有2個碳原子，則B中有6個碳原子，B是苯酚鈉。書寫結構簡式時要注意，B、C都是鈉鹽，書寫方程式時，要注意反應條件和產物中的水不要漏掉。 方法指導：醇醛酸酯，是有機化學的主干知識、核心知識。在它們的結構中加入苯環(huán)，則是考題中最常出現的內容，要仔細分析、體會。