湖南省師大附中高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 有機(jī)合成與推斷課件

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1、一合成材料一合成材料材料材料無機(jī)無機(jī)材料材料有機(jī)有機(jī)高分高分子材子材料料非金屬材料非金屬材料金屬材料金屬材料天然高分天然高分子材料子材料合成高合成高分子材分子材料料淀粉淀粉纖維素纖維素蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)天然橡膠天然橡膠塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠合成粘合劑合成粘合劑合成涂料合成涂料新型合成高分子新型合成高分子材料材料功能高分功能高分子材料子材料復(fù)合高分復(fù)合高分子材料子材料二有機(jī)高分子材料簡介二有機(jī)高分子材料簡介1 1有機(jī)高分子化合物概況有機(jī)高分子化合物概況（1 1）小分子：相對分子質(zhì)量通常不）小分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，通常稱為低分子化合物，簡稱小分上千，通常稱為低分子化合物，簡稱小

2、分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等蔗糖等（2 2）高分子：相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬）高分子：相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時，又稱高聚物；如：稱高分子，有時，又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等氯乙烯、酚醛樹脂等（1 1）高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，）高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成；如往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成；如聚乙烯聚乙烯 中：中：CHCH2 2CHCH2 2叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單

3、元（或叫聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元（或鏈節(jié)）；鏈節(jié)）；n n表示每個高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)表示每個高分子化合物中鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)，叫聚合度；次數(shù)，叫聚合度；n n越大，相對分子質(zhì)量越大，相對分子質(zhì)量越大；越大；合成小分子的物質(zhì)叫單體。如乙烯是聚合成小分子的物質(zhì)叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。乙烯的單體。2 2高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH2 CH2n 高聚物推導(dǎo)單體的方法高聚物推導(dǎo)單體的方法: : 1 1、加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷、加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷2 2、縮聚反應(yīng)生成的高聚物的單體判斷、縮聚反應(yīng)生成的高聚物的單體判斷 小分子相互作用，生成高分子化合小分子相互作用，生成

4、高分子化合物，同時釋出水、醇、氨、氯化氫等物，同時釋出水、醇、氨、氯化氫等物質(zhì)。起縮聚反應(yīng)的化合物必須含有物質(zhì)。起縮聚反應(yīng)的化合物必須含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)，它們可以兩種或兩種以上的官能團(tuán)，它們可以是兩種相同的分子，也可以是兩種不是兩種相同的分子，也可以是兩種不同的分子。同的分子。如：已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為如：已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為寫出合成滌綸樹脂所需的兩種單體的結(jié)構(gòu)寫出合成滌綸樹脂所需的兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式。簡式。3 3、開環(huán)聚合物的單體的判斷、開環(huán)聚合物的單體的判斷 環(huán)狀單體在一定條件下可以開環(huán)形環(huán)狀單體在一定條件下可以開環(huán)形成聚合物。成聚合物。 （2 2）根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類

5、，可）根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類，可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)，線性結(jié)構(gòu)又可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)，線性結(jié)構(gòu)又可分為帶支鏈和不帶支鏈的結(jié)構(gòu)。分為帶支鏈和不帶支鏈的結(jié)構(gòu)。3 3（1 1）溶解性）溶解性線型結(jié)構(gòu)高分子（如有機(jī)玻璃）能溶解在線型結(jié)構(gòu)高分子（如有機(jī)玻璃）能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢；適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢；而體型結(jié)構(gòu)高分子（如橡膠）則不易溶解，只而體型結(jié)構(gòu)高分子（如橡膠）則不易溶解，只有一定程度的脹大。有一定程度的脹大。（2 2）熱塑性和熱固性）熱塑性和熱固性加熱到一定溫度范圍，開始軟化，然后再加熱到一定溫度范圍，開始軟化，然后再開始熔化成可以流動的液

6、體，冷卻后，又成為開始熔化成可以流動的液體，冷卻后，又成為固體固體熱塑性熱塑性（如聚乙烯）。加工成型后受（如聚乙烯）。加工成型后受熱不再熔化，則叫熱不再熔化，則叫熱固性熱固性（如電木）（如電木）。（3 3）強(qiáng)度）強(qiáng)度 高分子材料強(qiáng)度一般比較大。高分子材料強(qiáng)度一般比較大。（4）電絕緣性）電絕緣性通常高分子材料的電絕緣性良好，廣通常高分子材料的電絕緣性良好，廣泛用于電器工業(yè)上。泛用于電器工業(yè)上。高分子化合物鏈里的原子是以共價(jià)鍵高分子化合物鏈里的原子是以共價(jià)鍵結(jié)合，一般不易導(dǎo)電。結(jié)合，一般不易導(dǎo)電。（5）特性：）特性：有些高分子材料具有有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不

7、透水等特性熱、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某，用于某些特殊需要的領(lǐng)域；但也有些高分子材料些特殊需要的領(lǐng)域；但也有些高分子材料具有易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后具有易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等缺點(diǎn)。不易分解等缺點(diǎn)。1.1.什么是塑料？塑料和樹脂有何區(qū)別和聯(lián)系？什么是塑料？塑料和樹脂有何區(qū)別和聯(lián)系？2.2.常見的塑料按受熱表現(xiàn)分為哪兩類？常見的塑料按受熱表現(xiàn)分為哪兩類？3. 常見的塑料有哪些？各有什么性能？常見的塑料有哪些？各有什么性能？三、塑料三、塑料塑料是一類具有可塑性的高分子材料塑料是一類具有可塑性的高分子材料塑料一般由樹脂及填料、增塑劑、穩(wěn)定劑、塑料一般由樹脂及填料、增塑

8、劑、穩(wěn)定劑、潤滑劑、色料等添加劑組成，它的主要成分潤滑劑、色料等添加劑組成，它的主要成分是樹脂是樹脂樹脂指沒有跟添加劑混合的高聚物。樹脂指沒有跟添加劑混合的高聚物。塑料的基本性能主要決定于樹脂的性能塑料的基本性能主要決定于樹脂的性能熱塑性塑料；熱固性塑料熱塑性塑料；熱固性塑料四、合成纖維四、合成纖維纖維纖維天然纖維天然纖維化學(xué)纖維化學(xué)纖維棉花棉花羊毛羊毛木材木材草類草類人造纖維人造纖維：利用天然高分子化合物，經(jīng)：利用天然高分子化合物，經(jīng)過一系列的化學(xué)處理和機(jī)械加工而制得過一系列的化學(xué)處理和機(jī)械加工而制得的纖維。如粘膠纖維等的纖維。如粘膠纖維等合成纖維合成纖維：用石油、天然氣等不含天然：用石油、

9、天然氣等不含天然纖維的物質(zhì)為原料，經(jīng)過化學(xué)合成和加纖維的物質(zhì)為原料，經(jīng)過化學(xué)合成和加工制得的纖維（如：工制得的纖維（如：“六大綸六大綸”、碳纖、碳纖維、光導(dǎo)纖維等）維、光導(dǎo)纖維等）橡膠橡膠天然橡膠天然橡膠合成橡膠合成橡膠通用橡膠通用橡膠特種橡膠特種橡膠丁苯橡膠丁苯橡膠順丁橡膠順丁橡膠氯丁橡膠氯丁橡膠聚硫橡膠聚硫橡膠硅橡膠硅橡膠五五 、合成橡膠、合成橡膠六、功能高分子材料六、功能高分子材料1.1.功能高分子材料功能高分子材料 指既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有指既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。某些特殊功能的高分子材料。2.2.功能高分子材料的種類功能高分子材料的種類

10、（1 1）高分子分離膜：高分子分離膜： 這是用具有特殊分離功能的高分子材料這是用具有特殊分離功能的高分子材料制成的薄膜，它的特點(diǎn)是制成的薄膜，它的特點(diǎn)是能讓某些物質(zhì)有選能讓某些物質(zhì)有選擇地通過，而把另外一些物質(zhì)分離掉擇地通過，而把另外一些物質(zhì)分離掉。高分子高分子分離膜分離膜六、復(fù)合材料六、復(fù)合材料1.1.復(fù)合材料：復(fù)合材料： 指兩種或兩種以上材料組合成的一種指兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料。其中一種做為基體，另外一種新型材料。其中一種做為基體，另外一種材料做為增強(qiáng)劑。如材料做為增強(qiáng)劑。如不銹鋼、鋁合金、玻不銹鋼、鋁合金、玻璃鋼等璃鋼等 2.2.復(fù)合材料的性能：復(fù)合材料的性能： 具有強(qiáng)度

11、高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐具有強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕等優(yōu)異性能，在綜合性能上超過了單一蝕等優(yōu)異性能，在綜合性能上超過了單一材料。廣泛應(yīng)用于航天、汽車、機(jī)械工業(yè)、材料。廣泛應(yīng)用于航天、汽車、機(jī)械工業(yè)、體育用品等。體育用品等。1 1( (20032003年上海高考題年上海高考題) )下列物質(zhì)一定不下列物質(zhì)一定不是天然高分子的是是天然高分子的是( )( )A A橡膠橡膠 B B蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) C C尼龍尼龍 D D纖維素纖維素2 2下列物質(zhì)不屬于新型有機(jī)高分子材料下列物質(zhì)不屬于新型有機(jī)高分子材料的是的是( )( )A A高分子分離膜高分子分離膜 B B液晶高分子材料液晶高分子材料C C生物高分子

12、材料生物高分子材料 D D有機(jī)玻璃有機(jī)玻璃CD3 3“白色污染白色污染”泛指塑料污染，常見的泛指塑料污染，常見的塑料有：聚乙烯；聚丙烯；聚氯塑料有：聚乙烯；聚丙烯；聚氯乙烯；聚苯乙烯，下列關(guān)于它們的敘乙烯；聚苯乙烯，下列關(guān)于它們的敘述述正確的是正確的是( )( )A.A.都是烯烴都是烯烴B.B.分子內(nèi)部都含有雙鍵分子內(nèi)部都含有雙鍵C.C.它們的單體都能發(fā)生加聚反應(yīng)它們的單體都能發(fā)生加聚反應(yīng)D.D.它們的分子結(jié)構(gòu)都是空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)它們的分子結(jié)構(gòu)都是空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)C4.4.化合物化合物C C和和E E都是具有醫(yī)用功能的高分子都是具有醫(yī)用功能的高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由材料，且有相同的元

13、素百分組成，均可由化合物化合物A(CA(C4 4H H8 8O O3 3) )制得，如圖所示，制得，如圖所示，B B和和D D互互為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。鏈狀化鏈狀化合物合物C4H8O3C4H6O2C4H6O2(C4H6O2)n(C4H6O2)n試寫出：試寫出：化學(xué)方程式化學(xué)方程式ADAD ， BCBC ；反應(yīng)類型反應(yīng)類型ABAB ， BCBC ， AEAE ；E E的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 ；A A的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式： 及及 。ABAB：消去反應(yīng)：消去反應(yīng);BC;BC：加聚反應(yīng)：加聚反應(yīng);AE;AE：縮：縮聚反應(yīng)聚反應(yīng)E E的結(jié)

14、構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式： A的同分異構(gòu)體：的同分異構(gòu)體：5.5.已知酮類化合物可以和氰化氫發(fā)生加成反應(yīng)已知酮類化合物可以和氰化氫發(fā)生加成反應(yīng)上述反應(yīng)的生成物在一定條件下可發(fā)生水解生成羧酸：上述反應(yīng)的生成物在一定條件下可發(fā)生水解生成羧酸：酸甲酯（有機(jī)玻璃）的反應(yīng)流程為：酸甲酯（有機(jī)玻璃）的反應(yīng)流程為：1.1.寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A_A_；C_C_；E_E_。2.2.寫出化學(xué)方程式，說明反應(yīng)條件和反寫出化學(xué)方程式，說明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型：應(yīng)類型：BCBCDEDE6.維綸的成分是維綸的成分是聚乙烯醇縮甲醛聚乙烯醇縮甲醛，它可以，它可以由石油的產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成，由石油

15、的產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成，其主要步驟是由乙烯、氧氣和醋酸合成酯其主要步驟是由乙烯、氧氣和醋酸合成酯酸乙烯酯，化學(xué)方程式如下：酸乙烯酯，化學(xué)方程式如下：然后再經(jīng)過加聚、水解、縮合制得維然后再經(jīng)過加聚、水解、縮合制得維綸，請把下列各步變化中指定的有機(jī)產(chǎn)物綸，請把下列各步變化中指定的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，填入以下空格中的結(jié)構(gòu)簡式，填入以下空格中 7.7.羧酸酯羧酸酯RCOORRCOOR在催化劑存在時可跟醇在催化劑存在時可跟醇R-OHR-OH發(fā)生如下反應(yīng)（發(fā)生如下反應(yīng)（RR、RR是是2 2種不同的烴基）種不同的烴基）RCOOR+ROHRCOOR+ROHRCOOR+R-OHRCOOR+R-OH，此反應(yīng)

16、稱為，此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。酯交換反應(yīng)，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中，有一個步在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯驟是把聚乙酸乙烯酯 轉(zhuǎn)化成聚乙轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)行酯交換來實(shí)現(xiàn)的。進(jìn)行酯交換來實(shí)現(xiàn)的。（1 1）反應(yīng)中甲醇為什么要過量？）反應(yīng)中甲醇為什么要過量？_。（2 2）寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式）寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式_。（3 3）寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換的化）寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇進(jìn)行酯交換的化學(xué)方程式學(xué)方程式_。答案：答案：（1 1）過量的甲醇使平衡向正方向移動，酯交）過量的甲醇使平衡向正方向移動

17、，酯交換反應(yīng)進(jìn)行得完全。換反應(yīng)進(jìn)行得完全。（3 3）反應(yīng)的化學(xué)方程式）反應(yīng)的化學(xué)方程式8. 20008. 2000年年1010月月1010日，諾貝爾化學(xué)獎桂冠授日，諾貝爾化學(xué)獎桂冠授予了兩位美國科學(xué)家和一位日本科學(xué)家。他予了兩位美國科學(xué)家和一位日本科學(xué)家。他們所做實(shí)驗(yàn)的原理通式是：們所做實(shí)驗(yàn)的原理通式是：CHCHn n I I2 2CHCHn nx x+ + I I3 3CHCHn n NaNaCHCHn nx x NaNa1 1請配平上述化學(xué)方程式。請配平上述化學(xué)方程式。2 2CHCHn nx x和和CHCHn nx x形成的物質(zhì)可看成形成的物質(zhì)可看成是是 類物質(zhì)（填類物質(zhì)（填“酸酸”“”“

18、堿堿”或或“鹽鹽”） 。NaINaI3 3類化合物很多，如類化合物很多，如CsIClCsICl2 2，人們稱之為鹵素互化物。這類物質(zhì)在化學(xué)反人們稱之為鹵素互化物。這類物質(zhì)在化學(xué)反應(yīng)中既可表現(xiàn)氧化性，也可表現(xiàn)還原性。試應(yīng)中既可表現(xiàn)氧化性，也可表現(xiàn)還原性。試完成下列化學(xué)方程式：完成下列化學(xué)方程式：3 3現(xiàn)有現(xiàn)有50.0 50.0 mLmL未知濃度的未知濃度的NaINaI3 3溶液，向溶液，向其中加入其中加入25.0 25.0 mLmL 0.010 mol/L 0.010 mol/L的的FeClFeCl3 3溶液，可恰好完全反應(yīng)。請通過計(jì)算確溶液，可恰好完全反應(yīng)。請通過計(jì)算確定定NaINaI3 3的

19、濃度。的濃度。4 4CHCHn n是由乙炔（是由乙炔（CHCHCHCH）在在7878、ZieglerZieglerNattaNatta催化劑催化下聚合而成催化劑催化下聚合而成的鏈狀分子。請寫出乙炔聚合的化學(xué)方的鏈狀分子。請寫出乙炔聚合的化學(xué)方程式。程式。CsIClCsICl2 2SOSO2 2H H2 2O O _KIKI3 3H H2 2S S _1.1.2 2CHCHn n3xI3xI2 22 2CHCHn nx x2xI2xI3 31 1CHCHn nxNaxNaCHCHn nx xxNaxNa2 2由（由（1 1）可知，生成物為）可知，生成物為CHCHnI3xnI3x、NaxNaxCH

20、CHn n，它們均由陽離子和酸根離子，它們均由陽離子和酸根離子兩部分組成，屬鹽。兩部分組成，屬鹽。將將NaINaI3 3、CsIClCsICl2 2加以比較，可將兩者表示為加以比較，可將兩者表示為NaINaII I2 2、CsICsIClCl2 2。結(jié)合已有知識可看出它們。結(jié)合已有知識可看出它們實(shí)為實(shí)為ClCl2 2、I I2 2分別與分別與SOSO2 2、H H2 2S S相互反應(yīng)的物質(zhì)：相互反應(yīng)的物質(zhì)：CsIClCsICl2 2SOSO2 22H2H2 2O OCsI+2HCl+HCsI+2HCl+H2 2SOSO4 4KIKI3 3H H2 2S SS+KI+2HIS+KI+2HI3 3

21、 NaI NaI3 3與與FeClFeCl3 3發(fā)生的反應(yīng)為：發(fā)生的反應(yīng)為：2NaI2NaI3 32FeCl2FeCl3 32FeCl2FeCl2 22NaCl2NaCl3I3I2 2據(jù)此方程式，可算出據(jù)此方程式，可算出NaINaI3 3的濃度為：的濃度為：c(NaIc(NaI3 3) )0.005 mol/L0.005 mol/L。4 4 CHCHn n是由乙炔聚合而成的。在聚合是由乙炔聚合而成的。在聚合過程中乙炔斷裂了過程中乙炔斷裂了1 1個鍵，生成的高聚物中個鍵，生成的高聚物中含有碳碳雙鍵，其方程式為：含有碳碳雙鍵，其方程式為：nCHCHnCHCH CHCHCHCHn n催化劑催化劑-78-789 9凡鏈節(jié)中主碳鏈含有苯環(huán)并連接凡鏈節(jié)中主碳鏈含有苯環(huán)并連接CHCH2 2基團(tuán)的，其基團(tuán)的，其CHCH2 2基團(tuán)必來自甲醛，單基團(tuán)必來自甲醛，單體有兩種即酚和甲醛。體有兩種即酚和甲醛。