高考化學大一輪復習 第51講 合成有機高分子化合物 考點2 有機合成優(yōu)選課件

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1、選修5有機化學基礎(chǔ)第十二章第十二章第第5151講合成有機高分子化合物講合成有機高分子化合物欄目導航板板 塊塊 一一板板 塊塊 二二板板 塊塊 三三板板 塊塊 四四 1合成路線的選擇 (1)一元轉(zhuǎn)化關(guān)系考點二有機合成考點二有機合成 以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標號反應(yīng)的化學方程式： _， _， _， _， _。 (2)二元轉(zhuǎn)化關(guān)系 以乙烯為例，完成上述轉(zhuǎn)化標號反應(yīng)的化學方程式： _， _，CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br _， _， _。 有機合成題的解題思路酸性酸性KMnO4溶液溶液 _ _ _ 有機合成中常見官能團的保護方法 (1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以

2、先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。 (2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(NH2)的保護：如在利用對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2，防止當KMnO4氧化CH3時，NH2(具有還原性)也被氧化。有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化 2有機合成官能團的轉(zhuǎn)化 (1)官能團的引入引入官能團引入官能團引入方法引入方法引入鹵素原子引入鹵素原子 烴、酚的

3、取代；烴、酚的取代；不飽和烴與不飽和烴與HX、X2的加成；的加成；醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HX)的取代的取代引入羥基引入羥基烯烴與水加成；烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；醛、酮與氫氣加成；鹵代烴在堿性條件下水解；鹵代烴在堿性條件下水解；酯酯的水解的水解引入碳碳雙鍵引入碳碳雙鍵 某些醇或鹵代烴的消去；某些醇或鹵代烴的消去；炔烴不完全加成；炔烴不完全加成；烷烴裂化或裂解烷烴裂化或裂解引入碳氧雙鍵引入碳氧雙鍵醇的催化氧化；醇的催化氧化；連在同一個碳上的兩個羥基脫水；連在同一個碳上的兩個羥基脫水；含碳碳三鍵的物質(zhì)含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成與水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的

4、水解酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解 (2)官能團的消除 通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán)、醛、酮)； 通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基； 通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基； 通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。 (3)官能團的改變 可根據(jù)合成需要(或題目中所給衍變途徑的信息)進行有機物官能團的衍變，以使中間產(chǎn)物向產(chǎn)物遞進。有以下三種方式：正丁醛或丁醛正丁醛或丁醛 98 (2)D中含氧官能團的名稱是_，寫出檢驗該官能團的化學反應(yīng)方程式： _ _ _。醛基醛基 (3)E為有機物，能發(fā)生的反應(yīng)有_(填字母)。 a聚合反應(yīng)b加成反應(yīng) c消去反應(yīng)d取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的

5、官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)： _。cd (5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。 _ (6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_。保護醛基保護醛基(或其他合理答案或其他合理答案) 解析 (1)碳碳雙鍵兩端的碳原子及與之相連的原子均共面，單鍵可旋轉(zhuǎn)，從而使氧原子、乙基上的兩個碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一個氫原子位于上述平面內(nèi)，故B分子中的共面原子數(shù)目最多為9。C分子中與環(huán)相連的三個基團都不等效，所以三個基團中共有8種碳原子，即有8種氫原子。(2)D中的含氧官能團是醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液，也可用新制氫氧化銅。(3)結(jié)合“已知”信息

6、及CDAE可知，E為乙醇。乙醇能發(fā)生消去反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，故c、d項正確；乙醇不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，故a、b項錯誤。 例1(2016上海卷)異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： (1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示： 答題送檢答題送檢 來自閱卷名師報告來自閱卷名師報告錯誤錯誤致錯原因致錯原因扣分扣分(2)反應(yīng)類型漏填導致錯誤反應(yīng)類型漏填導致錯誤2(3)合成路線中存在不合理因素合成路線中存在不合理因素3 解析

7、 (1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C5H8，X的不飽和度2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3甲基1,1,2,2四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為CHCCH(CH3)2。(2)A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))。A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHC(CH3)2OH，再發(fā)生消去反應(yīng)可得到異戊二烯，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為H2C=CHC(CH3)2OH。 1(2017全國卷)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的化學名稱是_。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_、_。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學方程式為 _。苯甲醛苯甲醛 加成反應(yīng)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) C6H5COOH (5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積之比為6：2：1：1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式： _。(任寫任寫2種即可種即可)