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1、
專(zhuān)題講座(十)有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)造
一、有機(jī)成環(huán)反應(yīng)
1．有機(jī)成環(huán)：一種是通過(guò)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的；另一種是通過(guò)至少含有兩個(gè)相同或不同官能團(tuán)的有機(jī)物脫去小分子來(lái)實(shí)現(xiàn)的。如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子水等而成環(huán)。
2H2O(在第四章學(xué)習(xí)該反應(yīng))。
2．成環(huán)反應(yīng)生成的五元環(huán)或六元環(huán)比較穩(wěn)定。
二、碳鏈的增長(zhǎng)
有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)的方式如下所示。
1．與HCN加成。
R—CH===CH2＋HCNRCH2CH2CNRCH2CH2COOH
2．加聚或縮聚反應(yīng)。
nCH2===CH2
3．酯化反應(yīng)。
CH3
2、CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋
H2O
三、碳鏈的減短
1．脫羧反應(yīng)：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
2．氧化反應(yīng)： ；
R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。
3．水解反應(yīng)：主要包括酯的水解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。
4．烴的裂化或裂解反應(yīng)：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
[練習(xí)]________________________________________
1．乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過(guò)程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類(lèi)不同的反應(yīng)類(lèi)型：
1，4二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑。它可以通
3、過(guò)下列合成路線制得：
其中的A可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙酸
解析：根據(jù)提示信息，可以得出1，4二氧六環(huán)是由乙二醇通過(guò)分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知： 。
答案：A
2．在實(shí)驗(yàn)室常用格氏試劑制取醇類(lèi)，格氏試劑(RMgX)的制法是RX＋MgRMgX(R為烴基，X為鹵素)格氏試劑可發(fā)生下列轉(zhuǎn)變：
(R、R′可以是相同或不同的羥基)。
以A為原料合成乙酸異丁酯(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖1)的流程如圖2(部分反應(yīng)物及反應(yīng)條件沒(méi)有列出。A主要來(lái)源于石油裂解氣，A的產(chǎn)量常作為衡
4、量石油化工水平的標(biāo)志)：
(1)上述流程中，屬于或含加成反應(yīng)的是__________(填序號(hào))。
(2)寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________。
(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
反應(yīng)①______________________________________________，
反應(yīng)④________________________________________________。
解析：根據(jù)題意及信息可梳理出幾點(diǎn)：產(chǎn)物為酯類(lèi)化合物；酯的制備通常是羧酸和醇反應(yīng)。醇(R—CH2OH)能連續(xù)兩次被氧化：R—CH2OH―→RCHO―→RCOOH。由格氏試劑的制法：把Mg放在無(wú)水乙醚中，加鹵代烴即得格氏試劑，醛與格氏試劑作用生成醇，反應(yīng)過(guò)程中包含加成和水解兩個(gè)反應(yīng)?？梢来瓮茖?dǎo)如下：
答案：(1)①④⑤⑥ (2)CH3CH2MgX
(3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2===CH2＋HXCH3CH2X
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