第一講苯酚 醛 羧酸和酯

《第一講苯酚 醛 羧酸和酯》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《第一講苯酚 醛 羧酸和酯（16頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第一講 苯酚 醇 醛 羧酸 鹵代烴 1．苯酚的分子結(jié)構(gòu) 由苯基〔－C6H5 或　　　　〕和羥基〔－OH〕相結(jié)合而成。 【注意】羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物叫做酚 〔因酚類和醇類都含有一樣的官能團(tuán)——羥基 －OH －CH3 －OH －OH 等屬于酚類 CH3CH2OH －CH2OH －CH3 －CH2CH2OH 屬于醇類 2．苯酚的物理性質(zhì) 〔1〕純凈的苯酚是無色晶體，具有特殊氣味〔放置于空氣中，會因局部發(fā)生氧化而 顯粉紅色〕。 〔2〕常溫下苯酚在水中的溶解度不大，高于70 ℃時(shí)能與水以任意比例互溶。 〔3〕苯酚易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。 〔4

2、〕苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性?！布偃绫椒诱吹狡つw上，應(yīng)立即用 酒精洗滌〕。 3．苯酚的化學(xué)性質(zhì) 〔1〕弱酸性 C6H5OHC6H5O－＋H＋ 苯酚俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使酸、堿指示劑變色。 ①與活潑金屬反響 ②與堿反響 由于酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? H2CO3 ＞　　　　　　　?。? HCO3－ 　　故有如下反響： 　　　　　?。? HCl →↓＋ NaCl 　　　　　?。? H2O ＋ CO2 →↓＋ NaHCO3 〔2〕苯環(huán)上的取代反響 ①＋ 3Br2〔水〕→↓＋ 3HBr 〔三溴苯酚白

3、色沉淀〕 此反響常用于苯酚的定性檢驗(yàn) ②硝化反響　　　?。? 3HO－NO2＋ 3H2O 〔3〕顯色反響——苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，該反響也常用于檢驗(yàn)苯酚的存在。 6C6H5OH ＋ Fe3＋→ [Fe(C6H5O)6]3－＋ 6H＋ 4、典型例題分析 [例1]某有機(jī)化合物的分子中，假如含一個(gè)“－C6H5〞 ，一個(gè)“－C6H4－ 〞 ，一個(gè)“－CH2－ 〞 ， 一個(gè)“－OH〞，如此屬于醇類的同分異構(gòu)體和屬于酚類的同分異構(gòu)體各有幾種，寫出它們 的結(jié)構(gòu)簡式。 [答案] 兩個(gè)苯環(huán)直接相連組成的芳香醇有 3 種同分異構(gòu)體： 例2] 以苯、

4、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡單表示為： 苯　　　　苯磺酸　　　　苯碘酸鈉　　　　　　苯酚鈉〔與鹽和水〕 苯酚 〔1〕寫出第②、③、④步反響的化學(xué)方程式 〔2〕根據(jù)上述反響判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，并說明理由。 [例3] A和B兩種物質(zhì)分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反響放出氫氣。A不溶于NaOH 溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 [解析] A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，A不能使溴水褪色，如此A中一定含有苯環(huán)，

5、推測A只能是一種芳香醇——苯甲醇。 B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，進(jìn)一步證明它是酚類——甲基苯酚。 但甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，其中對–甲基苯酚的溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)。 [答案] A 是苯甲醇： B 是對– 甲基苯酚： 練習(xí)題： 1關(guān)于苯酚的如下說法中，錯(cuò)誤的答案是 A 純凈的苯酚是粉紅色晶體 B 有特殊氣味 C 易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，常溫時(shí)在水中溶解度不大，溫度高于70℃時(shí)與水以任意比例混溶 D 苯酚有毒，沾到皮膚上可立即用酒精洗滌；因其有酸性，故也可以用氫氧化鈉溶液洗滌 2．能跟Na2CO3溶液反響，但不會放出氣體的是

6、 A 苯酚 B 醋酸 C 鹽酸 D CO2 3．某有機(jī)物一個(gè)分子里，含有一個(gè)—OH，一個(gè)C6H5—，一個(gè)—C6H4—，一個(gè)—CH2—原子團(tuán)，符合這種組成的酚類物質(zhì)共有 A 3種 B 6種 C 9種 D 10種 4．漆酚是我國特產(chǎn)生漆的主要成分。根據(jù)其結(jié)構(gòu)，漆酚 不應(yīng)具備的化學(xué)性質(zhì)是 A 可以和NaOH溶液反響B(tài) 可以跟溴水發(fā)生取代反響 C 可以使酸性KMnO4溶液褪色 D 可以跟NaHCO3溶液反響放出CO2 5．如下物質(zhì)中，既能使溴水褪色又能產(chǎn)生沉淀的是 A 丁烯 B

7、 乙醇 C 苯酚 D 氫硫酸 6．只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液，該試劑是 A 溴水 B 鹽酸 C 石蕊 D 氯化鐵溶液 7．苯酚的同系物，在氧氣中充分燃燒生成二氧化碳和水，消耗的氧氣是 －－－－2 8．把過量的CO2氣體通入到如下溶液中，溶液變渾濁的是 A CaCl2BC Ca(OH)2 D Na2SiO3 9．草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為 用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性。能夠跟1 mo

8、l該化合物起反響的Br2(水溶液)或H2的最大用量分別是 A．3 mol 3 mol B．3 mol 5 mol C．6 mol 6 mol D．6 mol 10 mol 10．試用一種試劑區(qū)別苯、苯酚溶液、己烯和CCl4四種無色液體，并說明依據(jù)。 11．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反響放出H2。A不與NaOH溶液反響，而B能與NaOH溶液反響。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物主要有三種結(jié)構(gòu)。試推斷A和B的結(jié)構(gòu)。并說明它們

9、各屬于哪一類有機(jī)物。 12．〔26〕．〔16分〕 〔1〕化合物A(C4H10O)是一種有機(jī)溶劑。A可以發(fā)生以下變化： ①A分子中的官能團(tuán)名稱是； ②A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式 ； ③A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖A的各種變化，且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是 。 〔2〕化合物“HQ〞(C6H6O2)可用作顯影劑，“HQ〞可以與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響?！癏Q〞還能發(fā)生的反響是〔選填序號〕 。 ①加成反響 ②氧化反響 ③加聚反響 ④消去反響 “HQ〞的一硝基取代物只有一種?！癏Q〞的結(jié)構(gòu)簡式是 。 〔3〕

10、A與“HQ〞在一定條件下相互作用形成水與一種食品抗氧化劑“TBHQ〞?！癟BHQ〞與氫氧化鈉溶液作用得到化學(xué)式為C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ〞的結(jié)構(gòu)簡式是 。 13．設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，目的是驗(yàn)證醋酸溶液，二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序。 ①利用上圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，如此儀器的連接順序?yàn)椋篲_______接_______________接________________接________〔填字母〕 ②寫出裝置Ⅰ和Ⅱ中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： Ⅰ中_________________________________ Ⅱ中_________

11、________________________。 ③寫出裝置Ⅰ和裝置Ⅱ中發(fā)生反響的方程式 Ⅰ中_________________________________ Ⅱ中_________________________________。 ④由強(qiáng)到弱排序三者的酸性順序________>________>________〔填結(jié)構(gòu)簡式〕 [醛] 一、結(jié)構(gòu) 飽和一元醛和酮的通式： 同分異構(gòu) 二、化學(xué)性質(zhì)： 醇 醛 → 羧 酸 1、氧化反響 RCH2OH RCHO → RCOOH 2、復(fù)原反響 練習(xí)題 1．區(qū)別乙醛、苯和溴

12、苯，最簡單的方法是 A 加酸性高錳酸鉀溶液后振蕩 B 與新制氫氧化銅溶液共熱 C 加蒸餾水后振蕩 D 加硝酸銀溶液后振蕩 2．在催化劑存在下，1－丙醇被氧化成其它化合物，與該化合物互為同分異構(gòu)體的是 3．區(qū)別CH3CH2CH2OH和的方法是 A 加金屬鈉 B 加銀氨溶液 C 在銅存在下和氧氣反響 D 在銀存在下和氧氣反響后的產(chǎn)物再加銀氨溶液 4．將1mol/L的CuSO4溶液2mL與的NaOH溶液4mL相互混合后，再參加40%的甲醛溶液，煮沸后未見紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗

13、的主要原因是 A 甲醛用量不足 B 硫酸銅用量不足 C 加熱時(shí)間太短 D 氫氧化鈉用量不足 5．檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為： 根據(jù)所學(xué)知識判斷如下說法不正確的答案是 A 它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B 它可使銀氨溶液生成銀鏡 C 它可使溴水褪色 D 它被催化加氫后的最后產(chǎn)物是C10H20O 6．某學(xué)生做實(shí)驗(yàn)后，用以下方法分別清洗儀器：①用鹽酸清洗長期存放石灰水的試劑瓶②用熱濃鹽酸清洗做過分解KMnO4實(shí)驗(yàn)的試管③用稀HNO3清洗做過銀鏡反響的試管

14、④用NaOH溶液清洗盛過苯酚的試管⑤用酒精清洗做過碘升華實(shí)驗(yàn)的試管，這些操作中正確的 A ①③ B ④⑤ C 只有③ D 全正確 7．有機(jī)物A的分子式為C3H8O，它能氧化成B也能與濃H2SO4共熱生成C。 (1)假如B能發(fā)生銀鏡反響，C能使溴水褪色；(2)假如B不能發(fā)生銀鏡反響，C不能使溴水褪色。試分別寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。 (1)ABC (2)ABC 8〔全國—29〕．〔15分〕 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是 (CH3)2CCH2Cl. CH2CH3B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶

15、液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E。以上反響與B的進(jìn)一步反響如如下圖所示。 請回答 〔1〕A的結(jié)構(gòu)簡式是 〔2〕H的結(jié)構(gòu)簡式是 〔3〕B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反響屬于反響〔填反響類型名稱〕。 〔4〕B轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反響屬于反響〔填反響類型名稱〕。 〔5〕與足量NaHCO3作用，標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是 mL。 C=C R1 R2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + ①O3 ②Zn/H2O 9．〔8分〕在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化復(fù)原水解反響，生成羰基化合物，該反響可表示為： ： ①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使

16、溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，且能與金屬鈉或NaOH溶液反響生成B； ②B發(fā)生臭氧化復(fù)原水解反響生成Ｃ，Ｃ能發(fā)生銀鏡反響； ③Ｃ催化加氫生成Ｄ，Ｄ在濃硫酸存在下加熱生成Ｅ； ④Ｅ既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，且能與NaOH溶液反響生成F； ⑤F發(fā)生臭氧化復(fù)原水解反響生成G，G能發(fā)生銀鏡反響，G遇酸轉(zhuǎn)化為H〔C7H6O2〕。 請根據(jù)上述信息，完成如下填空： 〔1〕寫出如下化合物的結(jié)構(gòu)簡式〔如有多組化合物符合題意，只要寫出其中一組〕： A，C，E。 〔2〕寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 鹵代烴

17、和醇 1、鹵代烴的概念與分類 〔1〕鹵代烴——烴分子里的氫原子被鹵素原子所取代的衍生物。 例如： CH3Cl CHCl2 CHCl3 CCl4 －Br 一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳 CH3CH2Br CH2＝CHCl 溴乙烷氯乙烯溴苯 2、鹵代烴的物理性質(zhì) 〔1〕溶解性：均不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 〔2〕沸點(diǎn)和密度遞變規(guī)律： ①鹵代烴的沸點(diǎn)和密度都大于相應(yīng)的烴 如：CH3CH2Cl ＞ CH3CH3 ②烴基一樣且鹵原子個(gè)數(shù)一樣時(shí)，不同鹵代烴的密度和沸點(diǎn)為： RIn＞ RBrn ＞ RCln ＞ RFn ③

18、碳原子數(shù)一樣的同種鹵素原子的鹵代烴，其密度和沸點(diǎn)為： RCl ＜ RCl2 ＜ RCl3 ＜ …… ④碳原子數(shù)不同的同類鹵代烴的沸點(diǎn)隨烴基中碳原子數(shù)的增加而升高： CH3Cl ＜ CH3CH2Cl ＜ CH3CH2CH2Cl 密度卻隨烴基中碳原子的增多而減少。 〔3〕狀態(tài) 常溫常壓下，1~3個(gè)碳原子的一氟代烴、1~2個(gè)碳原子的一氯代烷、一溴甲烷均為氣體，其余為液體或固體。 3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 〔1〕取代反響 R－CH2－X ＋ HOH —— R－CH2－OH ＋ HX 或：

19、R－CH2－X ＋ NaOH —— R－CH2－OH ＋ NaX 用該反響可由鹵代烴制取相應(yīng)的醇。 〔2〕消去反響 如溴丙烷與NaOH〔或KOH〕的乙醇溶液共熱，如此發(fā)生反響生成溴化鈉、水和丙烯。 CH3－CH－CH2 ＋ NaOH —— CH3－CH＝CH2 ＋ NaBr ＋ H2O 或： CH3－CH2－CH2Br —— CH3－CH＝CH2 ＋ HBr 但CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 分子中因只含 1 個(gè)碳原子，沒有對應(yīng)的烯烴，不會發(fā)生 消去反響。反響式中的乙醇做溶劑而不是催化劑。 〔3

20、〕常見生成鹵代烴的反響 ①烷烴的鹵代反響： CH3CH3 ＋ Cl2 —— CH3CH2Cl ＋ HCl 生成物還有一系列多鹵代乙烷，直至C2Cl6，所以此反響不能得到單一的某種鹵代物。 ②烯烴、炔烴的加成反響： 與鹵素加成時(shí)，烯烴生成二鹵代物，炔烴可生成二鹵或四鹵代物。 例題分析： [例1] 如下鹵代烴不可能發(fā)生消去反響的是〔〕 〔A〕CH3Cl 〔B〕(CH3)3CCl 〔C〕(CH3)3CCH2Cl 〔D〕(CH3)3CC(CH3)2Cl [例2] 如何用2 – 氯丙烷制取 1 , 2 – 二氯丙烷，寫出有關(guān)反響的化學(xué)方程式。

21、 [例3] 以CH3－CH－CH2 為原料制取 CH3－ C－ CH2 〔無機(jī)原料自選〕。 寫出各步反響的化學(xué)方程式。 [例4] 如下物質(zhì)在一定條件下反響，只得一種有機(jī)物的是〔〕 〔A〕丙烯與溴化氫〔B〕丙烯與氯水 〔C〕1－溴丙烷和 2－溴丙烷的混合物與NaOH醇溶液共熱 〔D〕1－溴丙烷和 2－溴丙烷的混合物與NaOH水溶液共熱 [例5] 烏爾茲反響為： R－X ＋ 2Na ＋ R’－X —— 2NaX ＋ R－R’ 現(xiàn)有CH3Cl 、C2H5Cl與金屬鈉，使它們在一定條件下加熱發(fā)生反響，可生成的烴為

22、 [例6] 寫出分子式為 C4H7Cl 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式〔立體異構(gòu)不要求寫出〕。 練習(xí)題 1．如下物質(zhì)中屬于同系物的是 ① CH3CH2Cl ② CH2=CHCl ③ CH3CH2CH2Cl ④ CH3CHClCH2Cl ⑤ CH3CH2CH2CH3 ⑥ CH3CH(CH3)2 A．①② B．①③ C．①④ D．⑤⑥ 2．現(xiàn)由2-溴丙烷為主要原料，制取1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過的反響是 A．加成-消去-取代 B．消去-加成-取代 C．取代-消去-加成 D．取代-加成-消去 3．如下鹵代

23、烴，能發(fā)生消去反響且只能得到一種單烯烴的是 4．在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如右，如此下 列說法中正確的答案是 A． 當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反響時(shí)，被破壞的 鍵是①和③ B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反響時(shí)，被破壞的鍵是①和④ C．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反響時(shí)，被破壞的鍵是① D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反響時(shí)，被破壞的鍵是①和② 5．如下鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反響的是 A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④ 6．如下化合物在一定條件下既能發(fā)生消去反響，又能發(fā)生水解反響的是 7．化合物

24、X的分子式為C5H11Cl，用堿液處理X，可得到分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z；Y、Z經(jīng)催化加氫都可得到2 - 甲基丁烷。如此X的結(jié)構(gòu)簡式為 A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl 8．〔23〕．(8分)根據(jù)下面的反響路線與所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________，名稱是________________。 (2)①的反響類型是________________，③的反響類型是__________。 (3)反響④的化學(xué)方程式是____________________________________。 9．如何通過實(shí)驗(yàn)證明溴

25、乙烷中含有溴原子 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 官能團(tuán) 飽和一元醇和醚通式〔同分異構(gòu)〕 醇的化學(xué)性質(zhì)： 1、與金屬鈉反響 2、消去反響 3、氧化反響——去氫或得氧 4、取代反響 〔1〕脫水成醚 〔2〕酯化反響 〔3〕與鹵化氫 一．乙醇的化學(xué)性質(zhì) 〔1〕與活潑金屬的反響 2Na ＋ 2C2H5OH → 2C2H5ONa ＋ H2↑ [注]　此反響比鈉跟水的反響緩和得多，因?yàn)橐掖际欠请娊赓|(zhì)。 2Na ＋ 2ROH → 2RONa ＋ H2↑ 〔醇鈉不與水共存〕 〔2〕與氫鹵酸發(fā)生取代反響 C2H5－OH＋H－Br C2H5B

26、r＋H2O 常用醇、鹵化鈉、濃硫酸共熱制得RX。 〔3〕氧化反響 ①可燃性　C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O H2n＋2O＋　 O2nCO2＋(n＋1)H2O ②催化氧化〔去氫氧化〕 乙醇在Cu或Ag存在時(shí)，能被空氣氧化成乙醛 2 Cu＋O22CuO ①分子脫水——乙醇與濃硫酸在170℃時(shí)發(fā)生消去反響 結(jié)論：醇分子脫水得烯烴〔除甲醇CH3OH等〕 ②分子間脫水——乙醇與濃硫酸在140℃時(shí)，兩分子乙醇脫一分子水。 二．醇的常見類別 〔1〕脂肪醇 〔2〕芳香醇——具有苯環(huán)的醇，但羥基與苯環(huán)側(cè)鏈的烴基相連接。 分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體 幾種重要的醇：

27、 乙醇 乙二醇 丙三醇〔甘油〕 結(jié)構(gòu)簡式 分子式 物理性質(zhì) 重要用途 練習(xí)題： 一 選擇題 1．如下醇類能發(fā)生消去反響的是 A 甲醇 B 1-丙醇 C 2，2-二甲基丙醇 D 1-丁醇 2．分子中含有5個(gè)碳原子的飽和一元醇，氧化后能生成醛的有 A 2種 B 3種 C 4種 D 5種 3．分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇在濃硫酸作用下發(fā)生脫水反響，反響產(chǎn)物有 A 2種 B 3種

28、 C 8種 D 6種 4．在飽和一元醇的分子中每增加一個(gè)碳原子，每摩醇完全燃燒需多消耗氧氣 A 0.5mol B 1mol C 1.5mol D 2mol 5．分別用A mol如下物質(zhì)與足量金屬鈉反響生成A mol氫氣的是 A 乙醇 B 乙二醇 C 丙三醇 D 乙酸 6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 其中屬于芳香醇的同分異構(gòu)體有 A 3種 B 4種 C 5種

29、 D 6種 7．如下列圖裝置持續(xù)通入X氣體，可看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍(lán)，c處有液體產(chǎn)生〔設(shè)X氣體全部被吸收〕，如此X氣體可能是 A H2 B CO 和H2 C CO D 乙醇蒸汽 二 填空題 8．某飽和一元醇和足量的金屬鈉反響，生成0.5 g H2，燃燒等量的該醇用去O2 3.75 mol，如此該醇的分子式為____________________；假如該醇不能發(fā)生氧化反響，如此該醇的結(jié)構(gòu)簡式為__________________；該醇的一種同分異構(gòu)體不能發(fā)生消去反響，如此這種醇的結(jié)構(gòu)簡式為________________

30、__。 9． 松油醇是一種調(diào)香香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)如下反響制得： (1)α－松油醇的分子式 (2)α－松油醇所屬的有機(jī)物類別是 (a)醇 (b)酚 (c)飽和一元醇 (3)α－松油醇能發(fā)生的反響類型是 A、加成 B、取代 C、消去 D、Cu存在下的氧化 (4)寫結(jié)構(gòu)簡式：β－松油醇，γ松油醇。 合成高分子化合物的根本方法 一、加成聚合反響 例如： 1、幾個(gè)根本概念： 單體：鏈節(jié)：聚合度：. 2、聚合物的平均相對分子質(zhì)量

31、=鏈節(jié)的相對質(zhì)量×n〔聚合度〕 3.加聚反響具有的特點(diǎn) 〔1〕單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物；例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 〔2〕發(fā)生加聚反響的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成一樣。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。 [方法技巧]根據(jù)單體判斷聚合產(chǎn)物。 第一組： CH2=CHCH3、 CH2=CH、 CH2=CHCOOH、 HCHO、CH≡CCH3 小結(jié)：此類化合物加聚將單體的不飽和鍵的碳鏈單獨(dú)列一行，其他視為支鏈局部。 第二組：〔1，3-丁二烯型〕 CH2=CH—CH=CH2、

32、 CH2=C(CH3)—CH=CH2 小結(jié)：1，3-丁二烯型的單體聚合時(shí)，主鏈上的單雙鍵相互替換即可。 第三組：〔共聚反響〕 CH2=CH2和CH2=CH， CH2=CH—CH=CH2 和CH2=CH 小結(jié)：方法類似第一、二組，僅需將不飽和碳鏈進(jìn)展連接即可，其他仍視為支鏈。 二、縮合聚合反響 例如：如果用二元酸和二元醇發(fā)生酯化反響，就會得到連接成鏈的聚合物〔簡稱聚酯〕： 1．縮聚反響：該反響與加聚反響不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物〔如：H2O等〕的生成。這類反響我們稱之為“縮聚反響〞。 2．縮聚反響的特點(diǎn)： 〔1〕

33、縮聚反響的單體往往是具有雙官能團(tuán)〔如—OH、—COOH、—NH2、—X與活潑氫原子等〕或多官能團(tuán)的小分子； 〔2〕縮聚反響生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物〔如H2O、NH3、HCl等〕生成； 〔3〕所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同； 〔4〕縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)〔這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—〞表示?！? [方法技巧]縮聚物單體的推斷方法常用“切割法〞 [題型訓(xùn)練] 一．選擇題(每題只有一個(gè)正確答案) 1．聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是：。如下關(guān)于聚乙烯的表示中錯(cuò)誤的答案是〔 〕 A．單體是CH2＝CH2　　

34、 B．是高分子化合物 C．鏈節(jié)是－CH2－　　　　 D．聚合度是n 2．人造象牙的主要成分的結(jié)構(gòu)簡式是 [CH2—O]n，可通過加聚反響生成它的單體是〔 〕 A．HCHO 　　B．CH3OH 　　C．(CH3)2O D．CH3CHO 催化劑 3．如下化學(xué)方程式書寫正確的答案是〔 〕 O O ［NH－CH－C－NH－CH2－C］n ［CH2－CH2－CH2］n A．n CH2＝CH－CH 3 NH2 CH2－COOH NH2 －CH－COOH B．n ＋n 催

35、化劑 ［CH2－CH］n OH OOCCH3 ［CH2－CH］n C． ＋ H2O ＋CH3COOH CH3 O ［O－CH－C］n 催化劑 OH CH3－CH－COOH D．n ＋ n H2O 4．物質(zhì)能發(fā)生加成，加聚和縮聚反響的是〔 〕 A．C6H5-OH B．CH2＝CH-CH-CH2-COOH C．CH2＝CH-COOH

36、 OH D．HO-CH2-CH＝CH-CH2-CH3 5. 如下是各組物質(zhì)作為單體，可以合成高分子化合物的是〔 〕 ①丙烯酸 ②乙酸和乙二醇 ③氨基酸 ④乙二酸和乙二醇 ⑤乙二酸 A．①③ B．①②⑤ C．①③④ D．全部 6.下述對乙烯和聚乙烯的描述不正確的答案是( ) B.乙烯是純凈物，常溫下為氣態(tài)，聚乙烯為固態(tài)，是混合物 C.取等物質(zhì)的量的乙烯和聚乙烯，完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量分別相等 D.取等質(zhì)量乙烯和聚乙烯，完全燃燒后，生成的CO2和H2O的質(zhì)量分別相等

37、 7.如下表示正確的答案是( ) B.單體為一種物質(zhì)時(shí)，如此單體發(fā)生加聚反響 6H10O5，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體 8．如下對聚丙烯的描述有錯(cuò)誤的答案是〔 〕 A． 聚丙烯的分子長鏈?zhǔn)怯蒀－C鍵連接而成的 B．聚丙烯分子的長鏈上有支鏈 C．聚丙烯每個(gè)鏈節(jié)上有2個(gè)碳原子 D．聚丙烯能使溴水褪色 9．乙烯和丙烯按1:1〔物質(zhì)的量〕聚合時(shí)，生成聚合物乙丙樹脂。該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式可能是〔 〕 A． CH2－CH2－CH－CH2n B． CH2－CH＝CH－CH n CH3

38、 CH3 C． CH2－CH2－CH＝CH－CH2 n D． CH2－CH2－CH2－CH2－CH2n O O －C ]n ［O－CH2－CH2－O－C－ 10．如下高聚物必有兩種單體縮聚而成的是〔 〕 ［ CH2－C＝CH－CH2 ］n CH3 A． B． ［CH2－CH］n Cl CH2 ［CH2－CH2－C－CH2］n C．

39、 D． 11．甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體，舊法合成的反響是 (CH3)2C＝O＋H (CH3)2C(OH) (CH3)2(OH)＋CH3OH＋H2SO4CH2＝C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 90年代新法的反響是：CH3C≡CH＋CH3OH＋COCH2＝C(CH3)COOCH3 與舊法比擬，新法的優(yōu)點(diǎn)是〔 〕 A．原料無爆炸危險(xiǎn) B．原料都是無毒物質(zhì) C．原料利用率低 D．對設(shè)備腐蝕性較小 12．塑料廢棄物的危害有〔 〕 ①難以分解，破壞土壤

40、結(jié)構(gòu)，影響植物生長 ②污染海洋 ③危與海洋生物的生存 ④造成海難事件 ⑤破壞環(huán)境衛(wèi)生、污染地下水 A．①②⑤ B．①②④ C．①②④⑤ D．全部 O O ［O－CH2－CH2－O－ C－C ］ n 13．關(guān)于高分子化合物 的說法不正確的答案是〔 〕 A．一定是加聚產(chǎn)物 B．是通過酯化反響生成的產(chǎn)物 C． 單體是HO－CH2－CH2－OH和HOOC－COOH D．是縮聚反響 14．當(dāng)前我國環(huán)境保護(hù)亟待解決的“白色污染〞問題指的是〔 〕

41、 15．燃燒如下物質(zhì)，嚴(yán)重污染大氣的是〔 〕 A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有機(jī)玻璃 二、填空題 1、某高分子膜結(jié)構(gòu)如下： 試寫出其化學(xué)式_________ _． 2．人造羊毛的性能在許多方面比天然羊毛更優(yōu)良,其分子里存在如下結(jié)構(gòu): 合成它的單是 、 、 。 3、聚甲基丙烯酸羥乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它是制作軟質(zhì)隱形眼鏡的材料。請寫出如下有關(guān)反響的化學(xué)方程式： 〔1〕由甲基丙烯酸羥乙酯制備聚甲基丙烯酸羥乙酯 〔2〕由

42、甲基丙烯酸制備甲基丙烯酸羥乙酯 〔3〕由乙烯制備乙二醇 2連在苯環(huán)上顯堿性，連在苯環(huán)上顯中性，化學(xué)式為C7H7NO2的有機(jī)物中其分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)側(cè)鏈(間位)，符合如下條件的結(jié)構(gòu)簡式為： (A)既有酸性又有堿性__________________________； (B)只有酸性_____________________________； (C)只有堿性_____________________________； (D)顯中性______________________________。 由于-COOH能跟-NH2形成，所以可用乙二醇、對苯二甲酸跟上述既顯酸性又顯堿性的物質(zhì)發(fā)生反響，生成高分子化合物［(C17H13NO5)n］。該化合物為高強(qiáng)度纖維材料，其結(jié)構(gòu)簡式為 16 / 16