高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機化學(xué)基礎(chǔ) 考點規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機合成及推斷
高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機化學(xué)基礎(chǔ) 考點規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機合成及推斷
非選擇題(共6小題,共100分)
1.(xx安徽黃山二模)(16分)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),與A相關(guān)的反應(yīng)如下:
已知:+
R″—COOH
(1)B所含官能團的名稱為 。
(2)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示兩個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)D→E的反應(yīng)類型為 。
(4)G為含六元環(huán)的化合物,寫出其結(jié)構(gòu)簡式: 。
(5)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為 。
(6)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式:
。
(7)參照上述合成路線,設(shè)計以苯為原料(無機試劑任選)合成己二酸的合成路線。
2.(16分)A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。
已知:+|| ;R—COOH
回答下列問題:
(1)A的名稱是 ,B含有的官能團的名稱是 (寫名稱)。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,D→E的反應(yīng)類型為 。
(3)E→F的化學(xué)方程式為 。
(4)中最多有 個原子共平面。
發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。
(6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:
CH3CHOCH3COOH
CH3COOCH2CH3
3.(16分)雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域,可由下列路線合成而得(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去):
已知:二酚基丙烷簡稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:
回答下列問題:
(1)A含有的官能團結(jié)構(gòu)簡式為 ,C的化學(xué)名稱為 。
(2)A→B的反應(yīng)類型為 ,雙酚A的核磁共振氫譜共有 個吸收峰。
(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有 種。
(4)寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學(xué)方程式:
。
(5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成路線,設(shè)計一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線: 。
4.(18分)有機化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下:
BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI
回答下列問題:
(1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分數(shù)為7.69%,其相對分子質(zhì)量小于118,且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則B分子中最多 個原子共平面。
(2)X的名稱為 ;H的官能團名稱是 。
(3)I→J的反應(yīng)條件為 ,反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為 。
(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為
。
(5)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種
其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫一種即可)。
(6)參照有機化合物J的合成路線,寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。
合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
5.(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等,它具有對稱性結(jié)構(gòu)。
已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②R—CHO+R'—CH2—CHO
(R、R'表示烴基或氫)
請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)A的名稱是 ;試劑X的名稱為 。
(2)F到G的反應(yīng)類型是 ;Y分子中的官能團名稱為 。
(3)EF的化學(xué)方程式為 。
(4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時滿足如下條件:①能與NaHCO3溶液反應(yīng),②能使FeCl3溶液顯色,共有 (不考慮立體異構(gòu)體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)參考上述合成路線,設(shè)計一條由和乙醛為起始原料(其他無機試劑可任選),制備的合成路線,合成路線流程圖示例如下:
CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
6.(16分)分子式為C8H10的有機物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類高分子材料:
其合成路線如下:
已知:①同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:
+H2O
②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其中官能團名稱為 。
(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
C與銀氨溶液的反應(yīng):
;
由D生成高分子化合物的反應(yīng):
。
(3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)的有 種,其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 種。
參考答案
考點規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)
有機合成及推斷
1.答案 (1)羰基、羧基
(2)4
(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(4)
(5)聚丙烯酸鈉
(6)+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O
(7)
HOOC(CH2)4COOH
解析 烴A(C10H16)不飽和度為=3,則不含苯環(huán);與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H,可以確定A的碳骨架;A發(fā)生信息中的氧化反應(yīng)得到B與C,結(jié)合B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式可知A為,則B為;B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的D為;D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成的E為CH3CHBrCOOH;E與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到的F為CH2CHCOONa;由G的分子式,可知2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G,G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(1)B為,所含官能團為羰基、羧基。
(2)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體,可以看作丙烷分子中2個H原子被2個—COOCH3取代,取代同一碳原子上的2個H原子時有2種,取代不同碳原子上的H原子時有2種,故共有4種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)兩個吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為
。
(3)D→E的化學(xué)方程式:+HBrCH3CHBrCOOH+H2O,屬于取代反應(yīng)。
(4)由上述分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)F為CH2CHCOONa,在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為聚丙烯酸鈉。
(6)E為CH3CHBrCOOH,E與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到F:CH2CHCOONa,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。
(7)由苯合成己二酸,可以首先由苯發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成氯苯,再加成生成一氯環(huán)己烷,然后消去生成烯烴,最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵即可。合成路線為
HOOC(CH2)4COOH。
2.答案 (1)丙烯 碳碳雙鍵、酯基
(2) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
(3)+
(4)10
(5)8
(6)CH3CH2Br
CH3CH2CNCH3CH2COOH
解析 (1)根據(jù)反應(yīng)過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。
(2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。
(3)根據(jù)信息及目標產(chǎn)物可知E→F的化學(xué)方程式為+。
(4)中的10個原子可能共平面;
發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。
(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
3.答案 (1)—Cl、 2,3-二氯-1-丙醇
(2)取代反應(yīng) 4 (3)11
(4)
(5)
解析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有的官能團有氯原子、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式分別為—Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學(xué)名稱為2,3-二氯-1-丙醇。
(2)對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCH2,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式可知,雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為
,分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個吸收峰。
(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體,可以移動D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。
(4)D發(fā)生開環(huán)與雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應(yīng),而氯原子與另外的一個酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng),同時生成HCl,反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成,再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。
4.答案 (1)16
(2)乙炔 酯基、醛基
(3)濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)
(4)+NaOH+NaBr
(5)6 (或)
(6)
解析 由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為,D為
,C為,B為
,反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則X為
HC≡CH。F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為
,對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為
,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J。
(1)B為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個平面共面,分子中16個原子都可能共面。
(2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團名稱是酯基、醛基。
(3)I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,對比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。
(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。
(5)化合物I()的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件:
①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明含有酯基、醛基,
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,
③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為(或),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會得到4種同分異構(gòu)體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(或)。
(6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)并酸化后生成,合成路線流程圖為:。
5.答案 (1)1,2-二溴乙烷 氫氧化鈉水溶液
(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 羥基(或酚羥基)、醚鍵
(3)CH3—CHO+CH3—CHO
CH3—CHCH—CHO+H2O
(4)13
(5)
解析 (1)由流程圖可知A為,結(jié)合BCD可知 B應(yīng)為醇類,其結(jié)構(gòu)簡式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。
(2)由EF的反應(yīng)條件可知,E含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));由D()
,可推知Y的結(jié)構(gòu)簡式為
,所含官能團為醚鍵和酚羥基。
(4)J的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為,其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有—COOH,能使FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基。當(dāng)苯環(huán)上連有三個取代基(—COOH、—OH、—CH3)時,其同分異構(gòu)體有10種,當(dāng)苯環(huán)上連有兩個取代基(—CH2COOH、—OH)時,其同分異構(gòu)體有3種,共13種。
(5)由和CH3CHO合成
是一個碳鏈增長的過程,要使用信息②中的反應(yīng),先將轉(zhuǎn)化為,然后,即得目標產(chǎn)物。
6.答案 (1) 氯原子
(2)+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
+(n-1)H2O
(3)6 4
解析 (1)根據(jù)D形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知A是對二甲苯,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這說明C中含有醛基,則根據(jù)已知信息可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,其中官能團為氯原子。
(2)C為,D分子中含有醇羥基和羧基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,D為
。
(3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng),說明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,則另一個取代基是甲基,有鄰、間、對共3種結(jié)構(gòu);還可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共計6種同分異構(gòu)體。其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是甲酸形成的酯,有4種。