（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專項(xiàng)突破練（八）

（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專項(xiàng)突破練（八）1(2017·金華市高三9月十校聯(lián)考)有機(jī)物M是有機(jī)合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略去)。已知：A的密度是相同條件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰； (NH2容易被氧化)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，M的分子式為_。(2)GDH的化學(xué)方程式為_。(3)H不可能發(fā)生的反應(yīng)為_(填編號(hào))。A加成反應(yīng) B氧化反應(yīng)C取代反應(yīng) D消去反應(yīng)(4)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有_種。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能與NaHCO3反應(yīng)含有NH2苯環(huán)上有處于對(duì)位的取代基(5)參照上述合成路線，以為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：_。答案(1)HOCH2CH2CH2OHC10H11O4N(2)HOOCCHBrCOOHHBr(3)D(4)6(5) 解析A的密度是相同條件下H2密度的38倍，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量是76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。(2)HOOCCHBrCOOH與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr的方程式為HOOCCHBrCOOHHBr。(4)同時(shí)滿足能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；含有NH2；苯環(huán)上有處于對(duì)位的取代基， E的同分異構(gòu)體有、共6種。2(2017·溫州市高三9月選考適應(yīng)性測(cè)試)以苯酚為原料合成防腐劑尼泊金丁酯(對(duì)羥基苯甲酸丁酯)、香料G (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的路線如下：已知：RCHORCH2CHO注：R、R為烴基或H原子，R為烴基請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法正確的是_。A反應(yīng)FG，既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng)B若AB屬于加成反應(yīng)，則物質(zhì)X為COC甲物質(zhì)常溫下是一種氣體，難溶于水D上述合成路線中，只有3種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有屬于高聚物的雜質(zhì)，生成該物質(zhì)的化學(xué)方程式為_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件并與化合物B互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；1H­NMR譜表明分子中有4種氫原子；能與NaOH溶液反應(yīng)。(5)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備1­丁醇的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_。答案(1)A(2) nH2O(3)(4) (5)CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH解析根據(jù)已知RCHORCH2CHO H2O，RCHO2ROH H2O，結(jié)合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；尼泊金丁酯是對(duì)羥基苯甲酸丁酯，逆推B是對(duì)羥基苯甲酸；A是苯酚。(1)反應(yīng)與氫氣反應(yīng)生成，反應(yīng)既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；若苯酚對(duì)羥基苯甲酸屬于加成反應(yīng)，根據(jù)元素守恒，則物質(zhì)X為CO2，故B錯(cuò)誤；甲醛常溫下是一種氣體，易溶于水，故C錯(cuò)誤；上述合成路線中，A、B、C、對(duì)羥基苯甲酸丁酯四種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。(5)乙烯催化氧化為乙醛，根據(jù)已知，乙醛可轉(zhuǎn)化生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣加成生成1­丁醇，合成路線為CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。3(2017·麗水、衢州、湖州三地市9月教學(xué)質(zhì)量檢測(cè))某除草劑的合成路線圖如下：已知：RCOOHRCOClR1OHR2COClR1OOCR2HCl請(qǐng)回答：(1)BC反應(yīng)類型為_。(2)下列說(shuō)法不正確的是_。A化合物A中含有兩種官能團(tuán)B化合物C可發(fā)生消去反應(yīng)CC與F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D該除草劑的分子式為C18H20O5(3)寫出DE的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(4)寫出以A、乙酸酐(CH3CO)2O為原料制阿司匹林()的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)_。(5)寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物1H­NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“COO”能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案(1)取代反應(yīng)(2)BC(3)HCl(4) (5) 解析(1)根據(jù)已知信息結(jié)合除草劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是，B與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)已知信息結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與CH2ClCOOH反應(yīng)生成E，則根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)化合物A中含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；化合物C中含有醇羥基，但與羥基相連的碳原子的鄰位的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C與F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)除草劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該除草劑的分子式為C18H20O5，D項(xiàng)正確。(5)分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物；1H­NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“COO”；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4(2017·浙江省名校協(xié)作體高三上學(xué)期考試)化合物H是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下：完成下列填空：(1)物質(zhì)G的分子式為_。(2)反應(yīng)類型為_。(3)若沒(méi)有設(shè)計(jì)反應(yīng)，則化合物H中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)五元環(huán)，寫出生成該雜質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。屬于芳香族化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)；1H­NMR譜表明分子中有5種氫原子，IR譜顯示存在碳碳雙鍵。(5)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，寫出以CH2=CHCH=CH2、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。(合成路線常用的表示方法為AB目標(biāo)產(chǎn)物)_。答案(1)C11H8O2Br2(2)取代反應(yīng)(3)H2O(4) 、(5)CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH 解析(4)H的同分異構(gòu)體滿足：屬于芳香族化合物；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，分子中有5種氫原子，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個(gè)CH=CH2，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為或。(5)根據(jù)流程把原料連接起來(lái)，可知的合成原料為、HOOCCH=CHCOOH，先把CH2=CHCH=CH2轉(zhuǎn)化為HOOCCH=CHCOOH，則CH2=CHCH=CH2與溴發(fā)生1,4­加成生成BrCH2CH=CHCH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CHCH2OH，結(jié)合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH=CHCOOH，合成路線圖為CH2=CHCH=CH2 HOOCCH=CHCOOH 。5(2017·臺(tái)州市9月選考科目教學(xué)質(zhì)量評(píng)估)某研究小組按下列路線合成高血壓藥拉西地平：已知： RCOCl ROHRCOORHCl2RNH2RNHRNH3請(qǐng)回答：(1)AB的反應(yīng)類型是_。(2)下列說(shuō)法不正確的是_。A1 mol拉西地平最多只能和3 mol H2發(fā)生加成B化合物C在酸性、堿性條件下水解所得到的有機(jī)產(chǎn)物不相同C化合物E既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)D拉西地平的分子式是C26H34NO6(3)寫出EF合成拉西地平的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。分子中含有兩個(gè)六元碳環(huán)；1H­NMR譜表明分子中有7種氫原子；1 mol該分子最多能與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，且遇FeCl3溶液顯紫色，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)已知：RCH2ClNH3RCH2NH2，設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備甘氨酸()的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。答案(1)取代反應(yīng)(2)AD(3)NH3H2O(4)(5)CH2=CH2CH3COOHCH2ClCOOH