第三章訓(xùn)練7 逆合成分析法

訓(xùn)練7逆合成分析法基礎(chǔ)過關(guān)一、逆合成分析法的應(yīng)用1以乙醇為原料，用下述6種類型的反應(yīng)來合成乙二酸乙二酯(結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是()氧化消去加成酯化水解加聚A BC D2以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的 ()與NaOH的水溶液共熱與NaOH的醇溶液共熱與濃硫酸共熱到170在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱A BC D3根據(jù)下面合成路線判斷烴A為()A(烴類)BCA1­丁烯 B1,3­丁二烯C乙炔 D乙烯二、有機合成路線的選擇4請設(shè)計合理方案：以為原料，合成。5已知：中的醇羥基不能被氧化。以為原料，并以Br2等其他試劑制取，請寫出合成路線。6以乙醇為起始原料可經(jīng)過不同的途徑得到1,2­二溴乙烷，以下三個制備方案，哪一個為最佳方案？(1)乙醇CH2=CH2；(2)乙醇；(3)乙醇CH2=CH2CH3CH3。7請認真閱讀下列3個反應(yīng)： (苯胺，弱堿性，易氧化)?，F(xiàn)利用甲苯為原料，合成染料中間體DSD酸()前兩步合成路線如下：(1)前兩步合成路線順序不能顛倒，你認為可能的原因是什么？(2)寫出后續(xù)合成路線的兩種可能的設(shè)計，并對它們進行簡要的評價，從中選出合理的合成路線。三、有機合成推斷8茉莉花是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯為原料進行人工合成。其中一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為_，_；(2)寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式_，_；(3)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填寫序號)；(4)反應(yīng)_(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學(xué)的要求。能力提升9有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為草酸。ABCDEFCOOHCOOH已知B的相對分子質(zhì)量比A的大79，請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式。A_，B._，C._，D_，E._，F(xiàn)._。10已知一個碳原子上連有兩個羥基時，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：。請根據(jù)下圖回答問題：(1)E中含有的官能團的名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)已知B的相對分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)n(H2O)21，則B的分子式為_。(3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料，F(xiàn)具有如下特點：能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _。(4)化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_、_。11已知A是一種重要的化工原料，其分子組成為C4H9Cl，由A可合成一種有果香味的液體H：其中F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，E和G都能和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)條件、實驗現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的同分異構(gòu)體有_種，符合條件的A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)與、反應(yīng)類型相同的是_(填序號)，若A中混有C，對生成的B的純度是否有影響_(填“是”或“否”)，理由是_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：DE：_；GFH：_。拓展探究12美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。CH2CHRHX (X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a取代反應(yīng) b酯化反應(yīng)c縮聚反應(yīng) d加成反應(yīng)(2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是_。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)在AB的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是_。(4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化 學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_。答案1C2C3D456方案(1)為最佳方案7(1)前兩步的順序不能顛倒，若顛倒即先生成，再與HNO3作用時不會得到所需產(chǎn)品。(2)后續(xù)的兩種合成路線為，由于苯胺易被氧化且NaClO有強氧化性，而雙鍵加成與NO2被還原條件不同，故以第種方案最合理。8(1)CH3CHO(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3COOHH2O(3)(4)9CH3CH3CH3CH2BrCH2=CH210(1)羧基CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)C10H10O2(3) (4)11(1)4(2)否的消去產(chǎn)物皆只有，故無影響12(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2(3)新制Cu(OH)2懸濁液(或新制銀氨溶液)