（課標(biāo)版）《高考風(fēng)向標(biāo)》化學(xué) 第六部分 常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用 第30講 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料—乙烯、苯

第30講 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料乙烯、苯贏在起跑線基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)一、乙烯（不飽和烴）分子中含有碳碳雙鍵的烴類(lèi)的烴叫烯烴。乙烯是重要的化工原料，也是一種重要的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。從石油中獲得乙烯是生產(chǎn)乙烯的主要途徑，乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平。1乙烯的制?。?）石蠟油分解實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中（和甲烷對(duì)比） ； 生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液中 ；用排水集氣法收集到一試管氣體，點(diǎn)燃后現(xiàn)象是 。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是 和 的混合物。（2） 乙醇與濃硫酸共熱（170 °C）制乙烯： 。2.分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)乙烯的分子式： 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 結(jié)構(gòu)式： 乙烯的含碳量比甲烷 ，乙烯分子含有 。碳碳雙鍵的鍵長(zhǎng)比單鍵的鍵長(zhǎng)要 些。分子中所有的原子都在 。3.物理性質(zhì)：乙烯是色氣味的氣體；溶于水；密度較空氣，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L。4.化學(xué)性質(zhì)： 氧化反應(yīng)與酸性高錳酸鉀反應(yīng)（特征反應(yīng)）現(xiàn)象： 。結(jié)論：乙烯的CC易被強(qiáng)氧化劑如KMnO4氧化而斷裂，產(chǎn)物可能是CO2, 利用此性質(zhì)可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯?？扇夹裕夯瘜W(xué)方程式：；現(xiàn)象： 。加成反應(yīng)：乙烯與溴的四氯化碳溶液或溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CH2+Br2 （1，2二溴乙烷）現(xiàn)象： 。結(jié)論：利用此性質(zhì)可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯。加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。乙烯還能與Cl2、H2、HX、H2O加成。乙烯與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，乙烯與氯化氫反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，乙烯與水反應(yīng)的化學(xué)方程式： 加聚反應(yīng) 乙烯加成得到聚乙烯的化學(xué)方程式：加聚反應(yīng)：相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。在聚合反應(yīng)中，由不飽和（即含碳碳雙鍵或三鍵）的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子通過(guò)加成聚合的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量很大的高分子化合物的反應(yīng)。高分子化合物： ，簡(jiǎn)稱(chēng)高分子或高聚物。聚乙烯，塑料，分子量達(dá)幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)，性質(zhì)堅(jiān)韌，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，難降解。 二、苯1苯的結(jié)構(gòu)（1）苯的發(fā)現(xiàn)：苯是1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。（2）苯的分子式 ，結(jié)構(gòu)式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 ，分子中所有的原子都在 上，苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵 ，苯分子中不含有簡(jiǎn)單的 ，不是 結(jié)構(gòu)，是一種 的獨(dú)特的鍵。2.物理性質(zhì)：苯在通常情況下，是無(wú)色、帶有特殊芳香氣味的 體，有毒， 于水，與有機(jī)溶劑互溶，熔、沸點(diǎn)比較 。苯是常用的有機(jī)溶劑。3.化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)可燃性化學(xué)方程式： ；現(xiàn)象：在空氣中燃燒，發(fā)出明亮的光，產(chǎn)生大量的黑煙。苯 使高錳酸鉀(KMnO4)褪色。取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)苯與液溴在鐵的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 硝化反應(yīng)苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式： 加成反應(yīng)苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式： 4.用途：苯是一種很重要的有機(jī)化工原料，它廣泛用來(lái)生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、染料、香料等，苯也常用作有機(jī)溶劑?；A(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)答案一、1紫色褪去；溶液褪色；火焰明亮并伴有黑煙。乙烯和烷烴，2C2H4、CH2CH2，高，碳碳雙鍵，短，同一平面上。3無(wú)、稍有，難,輕。4（1）酸性高錳酸鉀溶液褪色（乙烯被酸性高錳酸鉀氧化成CO2）；火焰明亮，伴有黑煙。（2）CH2BrCH2Br，溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。（3）相對(duì)分子質(zhì)量很大（1萬(wàn)以上）的物質(zhì)。二、1、C6H6，同一平面，完全相同，碳碳雙鍵，單雙鍵交替，介于單鍵和雙鍵之間。2液體、不溶，小，低。3（1） 不能。（2）（3）限時(shí)基礎(chǔ)訓(xùn)練（活頁(yè)裝訂）1。下列反應(yīng)中能說(shuō)明烯烴具有不飽和結(jié)構(gòu)的是（ ）A燃燒 B取代反應(yīng) C加成反應(yīng) D分解反應(yīng)2。(2007年高考廣東理基)以下反應(yīng)最符合綠色化學(xué)原子經(jīng)濟(jì)性要求的是( )A乙烯聚合為聚乙烯高分子材料 B甲烷與氯氣制備一氯甲烷C以銅和濃硝酸為原料生產(chǎn)硝酸銅 D用SiO2制備高純硅3下列變化不是由加成反應(yīng)引起的是A苯中加溴水振蕩，溴水層褪色B石油裂解后的氣體通入溴水，溴水褪色C乙烯在一定條件下催化聚合為聚乙烯D苯轉(zhuǎn)化為環(huán)已烷4。下列實(shí)驗(yàn)操作需要用溫度計(jì)，且插入反應(yīng)液體中的是A. 酒精和濃H2SO4共熱制乙烯 B. 苯和濃H2SO4、濃HNO3共熱制硝基苯C. 實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行石油分餾 D. 苯制取溴苯5. 大量獲得乙烯的工業(yè)方法是A煤的干餾 B石油裂化 C石油分餾 D石油裂解6. 下列烴及烴的高聚物乙烷 苯 聚丙烯 聚異戊二烯 2丁炔 環(huán)已烷 鄰二甲苯 裂解氣 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能與溴水反應(yīng)而使它褪色的是A. B. C. D. 引發(fā)劑7. （08年深圳一模）聚四氟乙烯的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性超過(guò)其他塑料，被稱(chēng)為“塑料王”。其合成路線如下：HF, SbCl3三氯甲烷 二氟一氯甲烷 四氟乙烯 聚四氟乙烯下列說(shuō)法中，不正確的是 A“塑料王”不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B三氯甲炕（CHCl3）可以用甲院與氯氣的取代反應(yīng)來(lái)制取C四氟乙烯 (CF2=CF2）中所有的原子都在同一個(gè)平面上D二氟一氯甲院 (CHClF2）中所有原子最外層都達(dá)到了8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)8. (08廣東六校第一次聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是A化學(xué)式符合XOH（X代表某一元素）的物質(zhì)一定是堿 B分子式為C6H6的物質(zhì)一定是苯C最簡(jiǎn)單的烯烴一定是乙烯 D含碳量最高的烴一定是苯9在一定條件下，乙烷和乙烯都能制備氯乙烷（C2H5Cl）。試回答：用乙烷制備氯乙烷的化學(xué)方程式是 ，該反應(yīng)的類(lèi)型是 ；用乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是 ，該反應(yīng)的類(lèi)型是 ；上述兩種制備乙烷的方法中， 方法好。原因是 。10苯的分子式是 ，按照我們學(xué)習(xí)烷烴、乙烯的經(jīng)驗(yàn)，且碳原子間還會(huì)形成CC的信息，苯分子比與它碳原子數(shù)相同的烷烴少 個(gè)氫原子，因而其分子中可能含 個(gè)雙鍵，或可能含 個(gè)三鍵，或可能含個(gè) 雙鍵和 個(gè)三鍵，或可能含1個(gè)環(huán)和 個(gè)雙鍵等。這些結(jié)構(gòu)式都顯示苯應(yīng)該具有不飽和烴的性質(zhì)，但實(shí)驗(yàn)表明苯與酸性高錳酸鉀溶液和嗅水都不反應(yīng)，這說(shuō)明苯分子里不存在 。限時(shí)基礎(chǔ)訓(xùn)練答案1C 解析：烯烴的特征反應(yīng)是加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。2A 解析：綠色化學(xué)原子經(jīng)濟(jì)性主要是指原子利用率達(dá)100%，這類(lèi)反應(yīng)一般為化合反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。3A解析：A項(xiàng)中主要是發(fā)生了萃取導(dǎo)致溴水的水層褪色。4A 解析：B項(xiàng)中溫度計(jì)插入水浴裝置中，C項(xiàng)主要用于測(cè)定蒸氣的溫度，D項(xiàng)不需要溫度計(jì)。5.D 6.C 解析：聚異戊二烯中含有碳碳雙鍵，2-丁炔中含有碳碳不飽和鍵，裂解氣中含有乙烯、丙烯等不飽和烴。7.D 解析：CHClF2分子中H原子最外層只有2個(gè)電子。8.C 解析：含有OH的化合物可能是醇，所以A錯(cuò)；分子式為C6H6的物質(zhì)可能是本的同分異構(gòu)體，所以B錯(cuò)；含碳量最高的烴的最簡(jiǎn)式應(yīng)該符合CH，但不一定是苯，所以D錯(cuò)。9CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl，取代反應(yīng)；CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，加成反應(yīng)； ，乙烷與氯氣的取代反應(yīng)，副反應(yīng)較多，而乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)的產(chǎn)物是惟一的，無(wú)副產(chǎn)物。10C6H6，8，4，2，2，1，3，典型的碳碳雙鍵和碳碳三鍵（或不飽和碳碳鍵）課時(shí)疑難探究重難點(diǎn)突破重難點(diǎn)一、甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)重難點(diǎn)二、乙烷、乙烯和苯的比較分子式C2H6C2H4C6H6結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CC可以旋轉(zhuǎn)C=C不能旋轉(zhuǎn)，雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂苯環(huán)很穩(wěn)定，介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵化學(xué)性質(zhì)取代、氧化（燃燒）加成、氧化取代、加成、氧化（燃燒）重難點(diǎn)三、苯環(huán)的結(jié)構(gòu)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，從分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵角度看，它應(yīng)與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色和與發(fā)生氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色；從碳原子所處環(huán)境看，6個(gè)碳原子的環(huán)境應(yīng)有所相同，鄰二取代苯應(yīng)存在同分異構(gòu)體既有兩種結(jié)構(gòu)。由于苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯的結(jié)構(gòu)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，而是介于單鍵和雙鍵之間一種特殊的碳碳鍵，因此一定條件下苯及其同系物可以發(fā)生取代反應(yīng)，也可以發(fā)生加成反應(yīng)。例題1 （2008年山東臨照一模）下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是A由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推測(cè)含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2nB乙烯的電子式為：C從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D乙烯空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析：選項(xiàng)A，乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，碳原子結(jié)合的氫原子比相同碳原子數(shù)烷烴少兩個(gè)，因此單烯烴通式為CnH2n；選項(xiàng)B，乙烯分子式為C2H4，每個(gè)碳原子分別與兩個(gè)氫原子形成兩個(gè)CH共價(jià)鍵，每個(gè)碳原子還有兩個(gè)未成對(duì)電子相互共用形成碳碳雙鍵，使每個(gè)碳原子均達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；選項(xiàng)C，對(duì)比乙烯和加成反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)可以明顯看出，乙烯分子中的碳碳雙鍵經(jīng)加成反應(yīng)后變?yōu)樘继紗捂I，即反應(yīng)時(shí)碳碳雙鍵中斷裂一個(gè)鍵，此鍵相對(duì)于烷烴分子中的碳碳單鍵來(lái)說(shuō)不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂；選項(xiàng)D，乙烯燃燒時(shí)的伴有黑煙現(xiàn)象是碳不完全燃燒導(dǎo)致的，這是因?yàn)橐蚁┲泻继茧p鍵，使分子中碳?xì)涞膫€(gè)數(shù)比增大，含碳量增大，在空氣中燃燒時(shí)不能完全轉(zhuǎn)化為氣態(tài)無(wú)機(jī)物。答案：B例題2 苯的結(jié)構(gòu)式可用來(lái)表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（ ） A苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色解析：苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同，苯分子中不含有簡(jiǎn)單的碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴也不可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色，苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。答案：C配對(duì)訓(xùn)練11由乙烯推測(cè)丙烯（CH2=CHCH3）與溴水反應(yīng)時(shí)，對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的敘述正確的ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3CCH3CH2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br解析：丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，丙烯中（，1、2、3是對(duì)丙烯中三個(gè)碳原子的編號(hào)）1號(hào)碳與2 號(hào)碳間的碳碳雙鍵斷裂一個(gè)鍵，1號(hào)碳和2號(hào)碳要重新達(dá)到8 電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，就必須與加成反應(yīng)物溴的溴原子形成CBr 鍵，可以看出發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)與3號(hào)碳原子無(wú)關(guān)。答案：D2下列反應(yīng)可制得純凈一氯乙烷的是 ( )A乙烯通入濃鹽酸中 B乙烯與氯化氫加成反應(yīng)C乙烷與氯氣在光照下反應(yīng) D乙烷通入氯水中解析：本題考查了有機(jī)物合成方案選擇。合成某有機(jī)物，最好是步驟簡(jiǎn)單，條件不高，且制取物質(zhì)要純凈或易分離，還要講求經(jīng)濟(jì)效益并盡量減少對(duì)環(huán)境污染。CH2=CH2與HCl(g)在催化劑條件下才發(fā)生加成反應(yīng)，與濃HCl不反應(yīng)，A不正確；烷烴與溴水、氯水、KMnO4溶液均不反應(yīng)，D不正確；C發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯乙烷的同時(shí)，還會(huì)生成二氯乙烷、三氯乙烷等，造成制取的物質(zhì)不純凈，難分離，故此方案不好。B是發(fā)生加成反應(yīng)，生成的是單一產(chǎn)物，方案最好。答案：B指點(diǎn)迷津：決此類(lèi)問(wèn)題，要深入理解典型有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，加成反應(yīng)的特點(diǎn)是發(fā)生在不飽和碳原子上，與其它原子或原子團(tuán)無(wú)關(guān)，碳鏈的結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化，可以把產(chǎn)物看成是用于加成的物質(zhì)拆成兩部分，分別與烯烴中不飽和碳原子形成共價(jià)鍵，烯烴中的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I。易錯(cuò)點(diǎn)指引易錯(cuò)點(diǎn)1烯烴和氫氣加成后產(chǎn)物的特點(diǎn)烯烴與氫氣發(fā)生加成后得到相應(yīng)的烷烴，反過(guò)來(lái)由得到的烷烴來(lái)推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)時(shí)難度較大，往往不能正確判斷雙鍵所在的位置，造成烯烴可能結(jié)構(gòu)的重復(fù)與遺漏。解決此類(lèi)問(wèn)題常采用還原法，根據(jù)加成反應(yīng)的特點(diǎn)，分子中可存在雙鍵的位置，必定是相鄰兩個(gè)碳原子，都至少含有一個(gè)氫的位置；根據(jù)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)于結(jié)構(gòu)相同的位置應(yīng)避免烯烴可能結(jié)構(gòu)的重復(fù)。易錯(cuò)點(diǎn)2苯與溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)（1）溴應(yīng)是純溴，而不是溴水。（2）加入鐵粉起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。（3）伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)出氣體和充分冷凝逸出的苯和溴的蒸氣。（4）導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體易溶于水，以防_以免倒吸。（5）導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴。（6）純凈的溴苯是無(wú)色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因?yàn)殇灞饺苡袖宓木壒?。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。方法規(guī)律總結(jié)規(guī)律總結(jié)1烴完全燃燒前后氣體體積的變化情況（1）觀察燃燒后氣體的差量，可得知?dú)鈶B(tài)烴(CxHy)在100及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律只與H原子個(gè)數(shù)有關(guān)，若y=4,燃燒前后體積不變,V=0;若y4,燃燒前后體積增大,V0 ;若y4,燃燒前后體積減少,V0 （2）氣態(tài)烴(CxHy)完全燃燒后恢復(fù)到常溫常壓或被濃H2SO4吸收時(shí),氣體總體積一定減小，其差量可表示為, V=-2，即氣體體積的變化直接用差量法確定。規(guī)律總結(jié)2加成反應(yīng)（1）加成反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是反應(yīng)發(fā)生在不飽和的鍵上，不飽和鍵中不穩(wěn)定的共價(jià)鍵斷裂，然后不飽和原子與其它原子或原子團(tuán)以共價(jià)鍵結(jié)合。（2）加成反應(yīng)后生成物只有一種（不同于取代反應(yīng)），原子利用率達(dá)100%。例題3 甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過(guò)下列哪組試劑的洗氣瓶A. 澄清石灰水，濃H2SO4 B. 溴水，濃H2SO4C. 酸性高錳酸鉀溶液，濃H2SO4 D. 濃H2SO4，酸性高錳酸鉀溶液解析：除去甲烷中的乙烯可以選用溴水，但不能選用酸性高錳酸鉀溶液，因?yàn)橐蚁?huì)被氧化為CO2而引入新的雜質(zhì)；通過(guò)溴水將乙烯除去后引入了新的雜質(zhì)水蒸氣，所以需要除去其中的水分，故可選用濃硫酸或其它干燥劑。答案：C例題4 （05年上海卷）某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中。寫(xiě)出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式_觀察到A中的現(xiàn)象是_。實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是_，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式_。C中盛放CCl4的作用是_。能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中滴入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗(yàn)證的方法是向試管D中加入_，現(xiàn)象是_。解析：本題是課本實(shí)驗(yàn)溴苯制取的改進(jìn)實(shí)驗(yàn)，該裝置的優(yōu)點(diǎn)是能使反應(yīng)隨制隨停。根據(jù)苯與溴單質(zhì)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)原理且反應(yīng)為放熱反應(yīng)可知反應(yīng)液微沸，同時(shí)由于液溴具有揮發(fā)性，所以紅棕色氣體充滿整個(gè)燒瓶；由于反應(yīng)后的液體中混有未反應(yīng)完的液溴，所以將其放入錐形瓶中的目的是除去溴苯中的溴單質(zhì)；由于產(chǎn)生的HBr氣體中混有溴蒸氣，對(duì)HBr的檢驗(yàn)會(huì)產(chǎn)生干擾，所以四氯化碳的作用是除去HBr中的溴蒸氣；（5）本問(wèn)題是用宏觀現(xiàn)象證明微觀反應(yīng)原理的考查。實(shí)際上一種假設(shè)的驗(yàn)證：若發(fā)生了取代反應(yīng)，會(huì)有哪些實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：取代反應(yīng)有哪些性質(zhì)？然后根據(jù)反應(yīng)的產(chǎn)物進(jìn)行分析和設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。答案： C6H6 +Br2C6H5Br + HBr； 反應(yīng)液微沸,有紅棕色氣體充滿A容器； 除去溶于溴苯中的溴；Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 或3Br2 + 6NaOH 5NaBr + NaBrO3+ 3H2O； 除去溴化氫氣體中的溴蒸氣； 石蕊試液，溶液變紅色。名師指引：本題考查苯與鹵素單質(zhì)之間的反應(yīng)探究以及化學(xué)實(shí)驗(yàn)和方程式的書(shū)寫(xiě)，解答探究性實(shí)驗(yàn)應(yīng)注意根據(jù)題目提出的問(wèn)題，結(jié)合已學(xué)的有關(guān)只是進(jìn)行綜合分析和處理。 配對(duì)訓(xùn)練231866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決苯環(huán)結(jié)構(gòu)中，不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；苯能在加熱和催化劑存在的條件下跟H2加成生成環(huán)已烷；經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅有一種結(jié)構(gòu)；苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色（）A、B、C、D、解析：如果苯分子中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，則苯就會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水因加成反應(yīng)而褪色。同時(shí)苯的鄰二甲基有可能分布在單鍵碳上，也可能分布在雙鍵碳上，則結(jié)構(gòu)就不是一種。故可以作為證據(jù)。答案：C4既可以用來(lái)鑒別乙烷與乙烯，又可以用來(lái)除去乙烷中乙烯以得到純凈乙烷的方法是A.通過(guò)足量的NaOH溶液B.通過(guò)足量的溴水C.在Ni催化、加熱條件下通入H2D.通過(guò)足量的KMnO4酸性溶液解析：（性質(zhì)判定法）乙烷是飽和烴，不與溴水及KMnO4酸性溶液反應(yīng)（不能使它們褪色，而乙烯能）。乙烯通過(guò)溴水與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的1，2二溴乙烷（液態(tài)）留在溴水中，B方法可行。而乙烯通過(guò)KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，這樣乙烷中乙烯雖被除去，卻混入了CO2，D法不可行。C法也不可取，因?yàn)橥ㄈ氲腍2的量不好控制，少了，不能將乙烯全部除去，多了，就會(huì)使乙烷中混有H2，而且反應(yīng)條件要求高。由于乙烯與NaOH溶液不反應(yīng)，故A法不可取。答案：B課后鞏固提升基礎(chǔ)鞏固1.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A石油工業(yè)中可以通過(guò)石油的分餾得到汽油B煤的干餾是化學(xué)變化C煤中含有較多的苯和甲苯，可以用干餾的方法把它們分離出來(lái)D石油催化裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量2.（2007年中山模擬）往溴的苯溶液中加入少量鐵屑能迅速反應(yīng)，其過(guò)程如下：3Br22Fe2FeBr3；Br2FeBr3FeBr4Br(不穩(wěn)定)；Br；FeBr4HBrFeBr3；由上反應(yīng)可知：Br2HBr中的催化劑為AFeBFeBr3CBr DFeBr43.（2008年1月廣州理科基礎(chǔ)測(cè)試）通常用乙烯的產(chǎn)量來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平，主要是因?yàn)锳以石油為原料生產(chǎn)乙烯的工藝復(fù)雜，很難掌握B乙烯可作為基本的化工原料合成很多化工產(chǎn)品C乙烯可作為清潔燃料，有效解決大氣污染問(wèn)題D乙烯可作為水果的催熟劑，可提高水果產(chǎn)量4.（2007年普寧中學(xué)月考） 盆烯是近年合成的一種有機(jī)物，它的分子結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)化表示為（其中C、H原子已略去），下列關(guān)于盆烯的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 A盆烯是苯的一種同分異構(gòu)體 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一種同系物 D. 盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)5. 前年3月11日杭甬高速公路蕭山路段一輛運(yùn)送化學(xué)物品的槽罐車(chē)側(cè)翻，罐內(nèi)15t苯泄入路邊300m長(zhǎng)的水渠，選成嚴(yán)重危險(xiǎn)，許多新聞媒體進(jìn)行了連續(xù)報(bào)道，以下報(bào)道中有科學(xué)性錯(cuò)誤的是A由于大量苯溶入水中滲入土壤，會(huì)對(duì)周邊農(nóng)田、水源造成嚴(yán)重污染B由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周?chē)貐^(qū)如果有一個(gè)火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達(dá)到部分清除泄漏物的目的D處理事故時(shí)，由于事故發(fā)生地周?chē)容^空曠，有人提出用點(diǎn)火焚燒的辦法來(lái)清除泄漏物，但由于苯燃燒會(huì)產(chǎn)生大量的黑煙擴(kuò)大污染，所以該辦法未被采納6. 據(jù)報(bào)道中石油吉林石化公司雙苯廠發(fā)生爆炸，引發(fā)松花江水環(huán)境污染。已知主要污染物為苯、苯胺（C6H5NH2）和硝基苯等，為了凈化水質(zhì)，在取水口投放活性炭，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是A苯燃燒時(shí)產(chǎn)生明亮的帶有濃煙的火焰B硝基苯不屬于芳香烴C利用活性炭?jī)艋|(zhì)的過(guò)程是化學(xué)變化D硝基苯是帶有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水，在水中具有極高的穩(wěn)定性7.烷烴是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后的產(chǎn)物，則R可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有( )A. 4種 B5種 C6種 D7種8通常人們把原子數(shù)和電子數(shù)相同的分子或離子稱(chēng)之為等電子體，等電子體間的結(jié)構(gòu)相似，如：化合物B3N3H6(硼氮苯)與苯是等電子體。由苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測(cè)下列說(shuō)法正確的是( ) AB3N3H6各原子不在同一平面上 BB3N3H6能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) CB3N3H6不能使酸性K溶液褪色 DB3N3H6具有堿性9最近國(guó)外研究出一種高效的水果長(zhǎng)期保鮮新技術(shù)：在3潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學(xué)反應(yīng)，使水果貯存過(guò)程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒(méi)有催熟作用的有機(jī)物。試回答：（1）可能較長(zhǎng)期保鮮的主要原因是_。（2）寫(xiě)出主要反應(yīng)的化學(xué)方程式_。10實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過(guò)高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的SO2。某同學(xué)設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確定上述混合氣體中含有乙烯和SO2。（1）I、II、III、IV裝置可盛放的試劑是：I II III IV（請(qǐng)將下列有關(guān)試劑的序號(hào)填入空格內(nèi)）A、品紅 B、NaOH溶液 C、濃硫酸 D、酸性KMnO4溶液（2）能說(shuō)明SO2氣體存在的現(xiàn)象是 ；（3）使用裝置II的目的是 ；（4）使用裝置III的目的是 ；（5）確定含有乙烯的現(xiàn)象是 。能力提高11、（2006廣州一模）（1）苯、四氯化碳、乙醇、汽油是常見(jiàn)的有機(jī)溶劑，能與水互溶的是 ；不溶于水，且密度比水小的是 。（2）一瓶無(wú)色氣體，可能含有CH4和CH2=CH2，或其中的一種，與一瓶Cl2混合后光照，觀察到黃綠色逐漸褪去，瓶壁有少量無(wú)色油狀小液滴。由上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中一定含有CH4，你認(rèn)為是否正確，為什么？ 。上述實(shí)驗(yàn)可能涉及的反應(yīng)類(lèi)型有 。（3）含有的化合物與CH2=CH2一樣，在一定條件下可聚合成高分子化合物。廣泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由聚合而成的，其化學(xué)方程式是 。電器包裝中大量使用的泡沫塑料的主要成份是聚苯乙烯，它是由 （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）聚合而成。12人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過(guò)蒸餾安息香酸（）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫(xiě)出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式：_。（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出C6H6的一種含三鍵且無(wú)支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ 。苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類(lèi)似烷烴，任寫(xiě)一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（3）烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1，3環(huán)己二烯（）脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯_（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）。（4）1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問(wèn)題尚未解決，它不能解釋下列_事實(shí)（填入編號(hào)）。a.苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d.鄰二溴苯只有一種（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是_。 13催化劑的研究使得許多物質(zhì)出現(xiàn)新的化學(xué)反應(yīng)。例如 2分子烯烴A在苯中用一特殊催化劑處理時(shí)生成兩種新的烯烴B和C。填空或回答下列問(wèn)題：若A為RCH=CHR，B為RCH=CHR，寫(xiě)出上述化學(xué)方程式： 對(duì)上述反應(yīng)提出兩種反應(yīng)機(jī)理（豎線表示斷鍵位置）根據(jù)課本學(xué)過(guò)的知識(shí)回答：采用何種方法能證明反應(yīng)機(jī)理是a或b？答： 。14車(chē)用乙醇汽油是指在汽油組分油中按體積混合比加入10的變性燃料乙醇后作為汽油車(chē)燃料用的汽油。4.6 g CH3CH2OH完全燃燒生成水和二氧化碳，有 mol電子轉(zhuǎn)移。烴A是汽油的主要成分之一。取11.4 g烴A，置于一定體積的氧氣中，點(diǎn)燃使之充分反應(yīng)后，恢復(fù)到標(biāo)準(zhǔn)狀況氣體體積減少x L。將剩余氣體經(jīng)過(guò)堿石灰吸收，堿石灰質(zhì)量增加y g。數(shù)據(jù)見(jiàn)下表（表中所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）。氧氣體積為20 L氧氣體積為30 L氧氣體積為40 Lx2.2210.0810.08y4.335.235.211.4 g烴A中含碳的物質(zhì)的量是 mol，含氫的物質(zhì)的量是 mol。該烴的分子式是 。課外選做15（06年廣東卷）環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)已烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式和某此有機(jī)化合物的反應(yīng)式(其中Pt、Ni是催化劑)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br鍵線式(環(huán)己烷)(環(huán)丁烷)回答下列問(wèn)題：環(huán)烷烴與 是同分異構(gòu)體。從反應(yīng)可以看出，最容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)的環(huán)烷烴是 (填名稱(chēng))。判斷依據(jù)為 。環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)，鹵化氫發(fā)生類(lèi)似的開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 (不需注明反應(yīng)條件)。寫(xiě)出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法。試劑 ；現(xiàn)象與結(jié)論 。課后鞏固提升答案1C2.B解析：根據(jù)苯的上述轉(zhuǎn)化關(guān)系可知實(shí)際起催化作用的是FeBr3。3B4C解析：根據(jù)盆烯的結(jié)構(gòu)可知其分子式為C6H6，但結(jié)構(gòu)與苯不同，所以和苯互為同分異構(gòu)體；由于其中含有碳碳雙鍵，所以在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)。5.A 解析：苯難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。6C解析：由于苯中碳的含量比較高，所以苯燃燒時(shí)會(huì)帶有濃的黑煙，烴只含碳、氫兩種元素，因此硝基苯不屬于烴，活性炭?jī)艋饕抢闷湮叫裕瑢儆谖锢磉^(guò)程。7C解析：用還原法考慮。烷烴是烯烴加氫后的產(chǎn)物，即烷烴中可以減氫的相鄰兩個(gè)碳原子可能原來(lái)是烯烴雙鍵的位置。只要烷烴中CC鍵兩端都有氫原子就可以減氫。題中一C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重復(fù)計(jì)算。8BC解析：B3N3H6與苯的結(jié)構(gòu)相似，所以B3N3H6中所有原子共面。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，B3N3H6應(yīng)與苯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，根據(jù)苯的性質(zhì)推斷只有B、C選項(xiàng)正確。9解析：水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術(shù)能除去乙烯，把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒(méi)有催熟作用的有機(jī)物，生成什么有機(jī)物呢？聯(lián)系題中所給出的反應(yīng)條件“潮濕、光化學(xué)反應(yīng)”可得出乙烯是跟水反應(yīng)生成乙醇。答案：（1）使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無(wú)催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時(shí)間長(zhǎng)。（2）CH2=CH2 + H2O C2H5OH。10解析：實(shí)驗(yàn)室制取乙烯過(guò)程中?；煊蠸O2。證明SO2存在可用品紅溶液，看是否褪色。而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液，但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應(yīng)而SO2能與堿溶液反應(yīng)的性質(zhì)除去SO2。答案為：（1）A；B；A；D。（2）裝置I中品紅溶液褪色可說(shuō)明混合氣體中含有SO2。（3）除去SO2氣體（4）檢驗(yàn)SO2是否除盡。（5）裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明混合氣體中含有乙烯。11（1）乙醇；苯，汽油；（2）不正確，因?yàn)镃H2=CH2也可以與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，而使黃綠色逐漸褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油狀液體。取代反應(yīng)，加成反應(yīng)（3）；12解析：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱反應(yīng)，類(lèi)似于無(wú)水醋酸鈉與堿石灰共熱反應(yīng)，生成Na2CO3和脫羧后的烴苯。（2）苯的不飽和度為4，而每個(gè)三鍵不飽和度為2，所以寫(xiě)出含兩個(gè)三鍵的鏈狀結(jié)構(gòu)都是合理的，如：HCCCCCH2CH3、HCCCH2CCCH3、HCCCH2CH2CCH、CH3CCCCCH3。苯的取代反應(yīng)包括溴化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等，舉一例即可，如有鐵存在時(shí)液溴與苯的反應(yīng)。（3）1，3環(huán)己二烯脫去2 mol H 變成苯放熱，說(shuō)明生成物苯的能量比反應(yīng)物能量低，也即苯比1，3環(huán)己二烯穩(wěn)定。（4）按苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)分析，由于“C=C”雙鍵的存在，苯應(yīng)能使溴水褪色，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。從空間結(jié)構(gòu)分析，溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體，而鄰二溴苯應(yīng)該有兩種結(jié)構(gòu)，即和。所以，凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式不能解釋a、d兩個(gè)事實(shí)。（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。答案：（1） +NaOHNa2CO3+（2）HCCCH2CCCH3（3）穩(wěn)定 （4）a、d（5）介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵13解析：根據(jù)產(chǎn)物對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)分析可知反應(yīng)的原理有兩種方式，為證明反應(yīng)的機(jī)理可以遷移應(yīng)用課本學(xué)過(guò)的酯化反應(yīng)機(jī)理的證明過(guò)程，即采用示蹤原子法。答案：（1）2RHC=CHR RHC=CHR + RHC=CHR (2) RHC=CHR； RCH=CHR（3）用同位素示蹤法；利用含重氫的烯烴RCD=CHR進(jìn)行反應(yīng)。若產(chǎn)物有RCD=CDR和RCH=CHR，證明反應(yīng)按機(jī)理b進(jìn)行；若產(chǎn)物有RCD=CHR和RCD=CHR， 證明反應(yīng)按機(jī)理a進(jìn)行。14解析：本題考查氧化還原反應(yīng)和分析處理表格數(shù)據(jù)信息的能力及有機(jī)物的燃燒問(wèn)題等。根據(jù)乙醇燃燒的化學(xué)方程式C2H6O3O22CO23H2O可知1mol乙醇完全燃燒時(shí)轉(zhuǎn)移的電子的物質(zhì)的量為12mol，所以4.6g乙醇完全燃燒轉(zhuǎn)移的電子的物質(zhì)的量為1.2mol；根據(jù)題目中的有關(guān)數(shù)據(jù)可知當(dāng)氧氣體積為30L時(shí)烴完全燃燒，所以可知11.4g烴中碳的物質(zhì)的量為35.2g/(44g/mol)=0.8mol，氫原子的物質(zhì)的量為（11.4g-0.8mol×12g/mol）/(1g/mol)=1.8mol，所以該烴的最簡(jiǎn)式為C4H9；其化學(xué)式可設(shè)為（C4H9）x，根據(jù)烴中氫原子為偶數(shù)以及氫原子對(duì)碳原子的飽和程度可知該烴的分子式為C8H18。答案： 1.2；0.8；1.8；C8H18。15解析：環(huán)烷烴與同碳原子數(shù)的烯烴，當(dāng)n3時(shí)通式相同；從反應(yīng)所需的條件可看出（）根據(jù)前種環(huán)烷烴的加成反應(yīng)的特點(diǎn)，環(huán)丁烷和溴化氫加成時(shí)應(yīng)生成丁烷；（）根據(jù)環(huán)丙烷和丙烯性質(zhì)的相同點(diǎn)和差別，可用酸化高錳酸鉀進(jìn)行鑒別。答案：同碳原子數(shù)的烯烴環(huán)丙烷 環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低。 +HBrCH3CH2CH2CH2BrKMnO4(H+)；能使KMnO4(H+)溶液褪色的為丙烯，不能使KMnO4(H+)溶液褪色的為環(huán)丙烷。