新高考化學復習 第11題 有機合成與推斷題練習-人教高三全冊化學試題

第11題 有機合成與推斷題1(2019·安陽模擬)某有機物F()在自身免疫性疾病的治療中有著重要的應用，工業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路線圖如下：已知：RCHOR1CH2CHO(1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是_(填化學式)，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為_。(2)EF的反應類型為_，B的結構簡式為_，若E的名稱為咖啡酸，則F的名稱是_。(3)寫出D與NaOH溶液反應的化學方程式：_。(4)E有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有_種，其中核磁共振氫譜有6個峰的物質(zhì)的結構簡式為_。能發(fā)生水解反應、銀鏡反應且1 mol該物質(zhì)最多可還原出4 mol Ag遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個取代基(5)以乙烯為基本原料，設計合成路線合成2­丁烯酸，寫出合成路線(其他試劑任選)。解析：由C的結構簡式、反應信息知，A、B中均含有醛基，再結合乙烯與A的轉化關系知，A是乙醛，B是，由C轉化為D的反應條件知，D為，由E的分子式、F的結構式及反應條件知，E為，由E、F之間的關系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯；(4)由知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接羥基；由及分子中氧原子數(shù)目知分子中含有一個CHO、一個HCOO，苯環(huán)上有2個官能團：OH、，苯環(huán)上有3種不同的位置，故共有3種同分異構體，其中核磁共振氫譜有6個峰的物質(zhì)的結構簡式為。答案：(1)O2羥基、酯基(2)酯化反應或取代反應咖啡酸乙酯(5)CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOH2(2019·廣東模擬)美托洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2RBF苯環(huán)上均只有兩個取代基回答下列問題：(1)A的化學名稱是_，C中含氧官能團的名稱是_。(2)EF的反應類型是_，G的分子式為_。(3)D的結構簡式為_。(4)反應BC的化學方程式為_ _。(5)芳香族化合物W是G的同分異構體，W能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9322，寫出一種符合要求的W的結構簡式：_。(6)4­芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設計以苯甲醇和苯酚為原料制備4­芐基苯酚的合成路線(無機試劑任用)。解析：由B的分子式、C的結構，可知B與氯氣發(fā)生取代反應生成C，故B為，逆推可知A為CH3CHO。C發(fā)生信息中還原反應生成D為，對比D、E的分子式，結合反應條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為，由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發(fā)生分子間脫水反應生成F，F(xiàn)中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為，對比G、美托洛爾的結構可知，G發(fā)生開環(huán)加成生成美托洛爾。(5)芳香族化合物W是G的同分異構體，W能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為9322，一種符合要求的W的結構簡式：(6)苯甲醇發(fā)生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應生成，最后與Zn(Hg)/HCl作用得到目標物。答案：(1)乙醛羥基、羰基(2)取代反應C12H16O33結晶玫瑰和高分子樹脂M的合成路線如圖所示：已知：A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46；RCHORCH2CHOZnBr2RCH=CHCOOH。(1)C中含氧官能團的名稱為_，E的結構簡式為_。(2)寫出由G生成結晶玫瑰的化學方程式：_ _。(3)在上述流程中“CD”在M的合成過程中的作用是_。(4)已知G在一定條件下水解生成H(C8H8O3)，寫出H滿足下列條件的同分異構體的結構簡式：_ _。a與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；b.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；c.與足量的氫氧化鈉溶液反應，1 mol可消耗3 mol NaOH。解析：A是苯的同系物，設分子式為CnH2n6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質(zhì)量為46×292，即14n692，解得n7，故A為，A氧化為B，B與CH3CHO反應得到C，B與CHCl3反應得到G，結合已知中給出的可知B為，C為，G為，G與CH3COOH發(fā)生酯化反應得到結晶玫瑰。C與Br2發(fā)生加成反應得到D，D為，D氧化得到E為，結合已知給出的反應可知F是，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到M為。答案：(1)醛基 (3)保護碳碳雙鍵，防止其被氧化4己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如圖： 已知： (試劑)。回答下列問題：(1)按系統(tǒng)命名法，CH2(COOC2H5)2的名稱為_ _。(2)A生成B的反應類型為_，化合物E中官能團的名稱為_，F(xiàn)的分子式為_。(3)D生成E的化學方程式為_。(4)芳香族化合物G為E的同分異構體，符合下列要求的同分異構體有_種。.1 mol G可與2 mol Na2CO3反應.含有官能團NH2.苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫其中核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為62221的結構簡式為_。(5)寫出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。解析：(1)該酯的名稱為丙二酸二乙酯。(2)A生成B的反應類型為加成反應。E中官能團的名稱為酯基和氰基。F的分子式為C9H14O4。(3)通過觀察可知，D生成E為酯化反應。(4)根據(jù)芳香族化合物G為E的同分異構體，由1 mol G可與2 mol Na2CO3反應可知，G的苯環(huán)上有兩個酚羥基，又其苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上有兩種等效氫，則C3H8N為苯環(huán)上的一個取代基且G為對稱結構。兩個酚羥基處于鄰位和對位時都不符合要求，當兩個酚羥基處于間位時，C3H8N在苯環(huán)上的位置有2種，又因含有NH2，故C3H8N的結構有CH2CH2CH2NH2、CH(NH2)CH2CH3、CH(CH3)CH2NH2、CH2CH(CH3)NH2、5 種，故符合條件的同分異構體有10種；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為62221的結構簡式有2種。答案：(1)丙二酸二乙酯(2)加成反應酯基和氰基C9H14O4(3)(5)CH3CHOCH2CHCHO5(2020屆·黑龍江名校聯(lián)考)M是一種重要材料的中間體，結構簡式為。合成M的一種途徑如下：AF分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應條件已略去。已知：Y的核磁共振氫譜只有1種峰；RCH=CH2RCH2CH2OH；兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定，易脫水。請回答下列問題：(1)Y的結構簡式是_，C中官能團的名稱是_。(2)A的分子式為_。(3)步驟的反應類型是_。(4)下列說法不正確的是_。aA和E都能發(fā)生氧化反應b1 mol B完全燃燒需6 mol O2cC能與新制氫氧化銅懸濁液反應d1 mol F最多能與3 mol H2反應(5)步驟的化學方程式為_。(6)M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分異構體中同時滿足下列條件的結構簡式為_。a苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種b水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰解析：結合M的合成路線可知，反應為取代反應，則E為。結合已知信息知，經(jīng)水解后酸化得到的F為，由M的結構簡式可知D為(CH3)2CHCOOH，B經(jīng)催化氧化生成C，C再經(jīng)催化氧化生成D，則C為(CH3)2CHCHO、B為(CH3)2CHCH2OH，結合已知信息可知A為(CH3)2C=CH2，Y發(fā)生消去反應得到A，而Y的核磁共振氫譜只有1種峰，則Y為。(6) 經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4)，則X為，X的同分異構體滿足：a.苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，則含有2個不同的取代基，且處于對位；b.水解只生成芳香醇和二元酸，且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰，則符合條件的同分異構體為。答案：(1) 醛基(2)C4H8(3)酯化反應(或取代反應)(4)d(5)2(CH3)2CHCH2OHO22(CH3)2CHCHO2H2O6(2019·廣東名校聯(lián)考)有機物F是一種香料，其合成路線如圖所示：(1)A的名稱為_，步驟的反應類型為_，試劑X的結構簡式為_。(2)步驟的反應試劑和條件分別為_、_。(3)步驟反應的化學方程式為_。(4)滿足括號中條件(苯環(huán)上只有兩個取代基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應)的E的同分異構體有_種，其中核磁共振氫譜峰面積比為62211的分子的結構簡式為_。(5)依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖。合成路線圖示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：結合流程圖和A的分子式可知A為，由BC的反應條件可知C中含有羥基，又C與E在濃H2SO4、加熱條件下生成F，由F的結構簡式可確定C和E分別為；由C的結構簡式可逆推出B為鹵代烴，如B為。結合信息和E的結構簡式可知D和X分別為和。(4)根據(jù)題中限定條件可知苯環(huán)上含有兩個取代基，其中一個為酚羥基，另一個取代基可以為CH2CH2CH2OOCH或或，每組中的2個取代基在苯環(huán)上均有鄰位、間位和對位3種位置關系，故共有15種滿足條件的同分異構體。其中核磁共振氫譜峰面積比為62211的同分異構體的結構簡式為。(5) 先發(fā)生催化氧化反應生成醛，再進一步氧化生成羧酸，結合信息，再與Cl2、紅磷在加熱條件下作用即可生成，據(jù)此可完成合成路線的設計。答案：(1)甲苯(或甲基苯)取代(或酯化)反應CH3CHClCOOH(2)Cl2(或Br2)光照(3)C6H5CH2ClNaOHC6H5CH2OHNaCl