2023屆高三化學有機化合物同分異構體的書寫
單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,0,有機化合物同分異構體的書寫,課標要求,內(nèi)容要求,素養(yǎng)水平,主題,1,:有機化合物的組成與結構,1.1,有機化合物的分子結構,認識有機化合物的分子結構決定于,原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,,認識有機化合物存在,構造異構和立體異構等,同分異構現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜等,現(xiàn)代儀器分析方法,在有機化合物分子結構測定中的作用,素養(yǎng),1,宏觀辨識與微觀探析,水平,4,能依據(jù)物質(zhì)的微觀結構,描述或預測物質(zhì)的性質(zhì)和在一定條件下可能發(fā)生的化學反應,能評估某種解釋或預測的合理性,素養(yǎng),3,證據(jù)推理與模型認知,水平,4,能依據(jù)各類物質(zhì)及其反應的不同特征尋找充分的證據(jù),能解釋證據(jù)與結論之間的關系,選擇性必修,3,內(nèi)容要求和素養(yǎng)水平,知識分析,同分異構現(xiàn)象,構造異構,立體異構,碳架異構,順反異構,對映異構,位置異構,官能團異構,位置,異構,類型,異構,官能團異構,同分異構體的分類,回歸教材,有機化合物的,立體異構,現(xiàn)象,人教版,回歸教材,有機化合物的,立體異構,現(xiàn)象,魯科版,一般情況下,分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關,。,CH,3,CHCH,2,CH,3,OH,*,飽和碳原子上,連接,四個不同的原子或基團的碳原子,,,常用“”號予以標注,。,手性碳原子,:,回歸教材,異構類型,類別,碳架異構,C,4,H,10,位置異構,C,4,H,8,C,6,H,4,Cl,2,官能團異構,C,2,H,6,O,CH,3,CH,2,CH,2,CH,3,異丁烷,CH,3,CH,CH,3,CH,3,正丁烷,1-,丁烯,2-,丁烯,CH,2,CH,CH,2,CH,3,1,2,3,4,CH,3,CH,CH,CH,3,1,2,3,4,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,鄰二氯苯,間二氯苯,對二氯苯,H,C,C,OH,H,H,H,H,H,C,O,C,H,H,H,H,H,乙醇,二甲醚,有機化合物的,構造異構,現(xiàn)象,高考真題,逆向思維,碳架異構,位置異構,高考真題,官能團異構,碳架異構,高考真題,立體異構,順反異構,高考真題,官能團異構,碳架異構,碳架異構,官能團異構,高考真題,官能團異構,碳架異構,方法總結,立體異構現(xiàn)象的書寫,對映異構,甘油醛的對映異構體,丙氨酸的對映異構體模型,對映異構體,:含有一個不對稱碳原子(也叫手性碳原子)的分子,由于,4,個原子或原子團在空間的排列不同,形成了兩種不能重疊、互為鏡像的對映異構體。,方法總結,立體異構現(xiàn)象的書寫,順反異構,順反異構:,由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起,順式異構體,:兩個相同原子或基團在雙鍵同側,反式異構體,:兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側,與,例如:,C=C,b,a,b,a,C=C,a,b,b,a,順式,反式,方法總結,構造異構現(xiàn)象的書寫,減碳法,思維順序:,一般按官能團異構,碳,架,異構,位置異構的順序書寫,C,n,H,2n,(n,3),烯烴和環(huán)烷烴,C,n,H,2n-2,(n,4),炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴,C,n,H,2n+2,O(n,3),飽和一元醇和醚,C,n,H,2n,O(n3),飽和一元醛和酮、烯醇,C,n,H,2n,O,2,(n2),飽和一元羧酸、酯和羥基醛,C,n,H,2n-6,O(n,7),苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚,C,n,H,2n+1,NO,2,(n2),氨基酸和硝基化合物,插入法,(,適用于,烯烴、炔烴、醚、酮、酯,等,),取代法,(,適用于,醇、鹵代烴、醛、羧酸、胺、酰胺,等,),經(jīng)典例題,環(huán)己酮()有多種同分異構體,符合下列條件的有,種,,寫出其中任意一種同分異構體的結構簡式:,。,1.,為鏈狀結構且無支鏈,2.,能發(fā)生銀鏡反應,3.,為反式結構,a.,官能團的種類和個數(shù),兩種官能團各,1,個,b.,取代法定醛基的位置,c.,插入法定雙鍵的位置,按照要求寫反式結構,經(jīng)典例題,的同分異構體中,與其具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有,種;其中核磁共振氫譜為,3,組峰,峰面積之比為,6:1:1,的是,(寫結構簡式)。,a.,官能團的種類和個數(shù),b.,減碳法書寫碳骨架,c.,插入法定碳碳雙鍵的位置,結合核磁共振氫譜的信息,書寫滿足條件同分異構體的結構簡式,知識銜接,苯環(huán)上取代基個數(shù),基本模型,苯環(huán)上氫原子種類,1,個取代基,3,種,2,個不同的取代基,鄰位,4,種,間位,4,種,對位,2,種,2,個相同的取代基,鄰位,2,種,間位,3,種,對位,1,種,經(jīng)典例題,分子式為,C,9,H,8,O,2,芳香族化合物,X,的結構,具有以下特點:,只有一個環(huán)狀結構,具有兩個相同的官能團,能發(fā)生銀鏡反應,滿足上述條件的,X,共有,種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜有,4,種不同化學環(huán)境的氫,且峰面積之比為,3:2:2:1,,寫出滿足條件的所有同分異構體的結構簡式。,a.,苯環(huán)上二個取代基,鄰、間、對三種位置關系,b.,苯環(huán)上三個取代基,在苯環(huán)上兩個相同取代基的結構基礎上,用取代法確定甲基的位置(共,6,種),滿足核磁共振氫譜信息的同分異構體即是用甲基在間苯二甲醛的相應位置取代氫原子,經(jīng)典例題,B,(,C,4,H,8,O,2,)的一種同分異構體,核磁共振氫譜只有一組峰,結構簡式為,。,1.,組成與結構的關系,=1,2.,官能團的種類和個數(shù),不可能是羥基,只能是醚鍵,3.,碳骨架,不可能是鏈狀,只能是環(huán)狀,4.,官能團的位置,插入法處理,經(jīng)典例題,分子中有三個官能團,包括一個酯基,經(jīng)典例題,C,7,H,6,O,3,隨堂練習,隨堂練習,隨堂練習,