2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第3講 鹵代烴 醇 酚（含解析）.doc

2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識(shí)梳理與訓(xùn)練 第9章 第3講 鹵代烴 醇 酚（含解析）考綱要求1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。2.了解醇類(lèi)、酚類(lèi)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)及與其他物質(zhì)的聯(lián)系。3.了解官能團(tuán)的概念，并能列舉醇類(lèi)、酚類(lèi)物質(zhì)的同分異構(gòu)體。4.能夠舉例說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在的相互影響。考點(diǎn)一鹵代烴1鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高；溶解性：水中難溶，有機(jī)溶劑中易溶；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：RXNaOHROHNaX(R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O；2NaOHCHCH2NaX2H2O。3鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如CH3CHCH2Br2CH3CHBrCH2Br；(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯與Br2：；C2H5OH與HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。深度思考1實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。2鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？答案不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。3證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填序號(hào))。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液答案或解析由于溴乙烷不能電離出Br，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說(shuō)明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH會(huì)干擾Br的檢驗(yàn)。題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類(lèi)型1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH2CH2CH3CH2Br，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是()A該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)B該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)答案D解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。2由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件都正確的是()選項(xiàng)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解題方法設(shè)計(jì)出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反應(yīng)類(lèi)型。答案B解析CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。3從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價(jià)廉；實(shí)驗(yàn)安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類(lèi)，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。1注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。2烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。3鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類(lèi)時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。在做題時(shí)容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。題組二有機(jī)合成中的重要橋梁鹵代烴4已知：RCH=CH2HX。A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，填寫(xiě)下列空白：(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：AE_；BD_；CE_。答案(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CHCH2(2)CH3CH2CH2ClNaOHCH3CHCH2NaClH2ONaOHNaClCH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O解析C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或，由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為，即A為CH3CH2CH2Cl，進(jìn)一步推知C為CH3CH2CH2OH，D為。5下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：其中，反應(yīng)的產(chǎn)物名稱(chēng)是_，反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。答案氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉醇溶液，加熱加成反應(yīng)6(xx江蘇七市聯(lián)考)某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？_(填“是”或“不是”)。(3)在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)；C的化學(xué)名稱(chēng)是_；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；、的反應(yīng)類(lèi)型依次_、_。答案(1)(2)是(3)2NaOH2NaCl2H2O2,3二甲基1,3丁二烯1,4加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析(1)用商余法先求該烴的化學(xué)式，n(CH2)84/146，化學(xué)式為C6H12，分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類(lèi)型的氫，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)很對(duì)稱(chēng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)得共軛二烯烴C()，D1是C和Br2發(fā)生1,2加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而D1和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4加成的產(chǎn)物，生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。考點(diǎn)二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類(lèi)2乙醇及醇類(lèi)的物理性質(zhì)(1)乙醇乙醇俗名為酒精，是一種無(wú)色透明、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，能溶解多種有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，與水以任意比混溶。(2)醇類(lèi)溶解性：低級(jí)脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3。沸點(diǎn)a直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。b醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。3苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。4醇和酚的化學(xué)性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價(jià)鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O與氫鹵酸反應(yīng)CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O分子間脫水反應(yīng)2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)酯化反應(yīng)(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱(chēng)石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。寫(xiě)出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：H2O。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。深度思考1互為同系物嗎？答案兩者不是同系物關(guān)系。同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團(tuán)的種類(lèi)、數(shù)目、連接方式均相同，醇和酚的官能團(tuán)連接方式不同，兩者不是同系物。2怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？答案方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加濃溴水，有白色沉淀生成的原溶液是苯酚溶液。方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的原溶液是苯酚溶液。3以C7H8O為例，分析醇與酚的同分異構(gòu)關(guān)系。答案酚類(lèi)與芳香醇，當(dāng)碳原子數(shù)目相同時(shí)，可存在類(lèi)別異構(gòu)，例如分子式為C7H8O的芳香類(lèi)有機(jī)物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：、，其中，屬于酚類(lèi)，屬于芳香醇類(lèi)，名稱(chēng)是苯甲醇，屬于醚類(lèi)。題組一醇、酚的辨別1下列關(guān)于酚的說(shuō)法不正確的是()A酚類(lèi)是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物B酚類(lèi)都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)C酚類(lèi)都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚D分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類(lèi)答案D解析羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類(lèi)，A對(duì)；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類(lèi)可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對(duì)；酚類(lèi)中羥基的鄰、對(duì)位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對(duì)；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類(lèi)，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。2由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類(lèi)的是_，屬于酚類(lèi)的是_(填字母)。ABC6H5CDEHOCH2CH2答案CEBD脂肪醇、芳香醇、酚的比較類(lèi)別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)特性將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色題組二醇、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)3“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶葉中多酚類(lèi)物質(zhì)的總稱(chēng)，是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素(GC)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：下列關(guān)于GC的敘述中正確的是()A分子中所有的原子共面B1molGC能與5molNaOH恰好完全反應(yīng)C能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)答案BC解析對(duì)于該物質(zhì)考慮共面情況時(shí)要聯(lián)想苯、甲烷這兩個(gè)基本類(lèi)型，分子中含有飽和碳原子，因此不可能所有原子共面，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；1molGC中含有5mol酚羥基，故可與5molNaOH恰好完全反應(yīng)，B選項(xiàng)正確；該物質(zhì)含酚羥基，故易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，含有醇羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故可以發(fā)生消去反應(yīng)，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，但比較困難，C選項(xiàng)正確；由于該物質(zhì)含酚羥基，具有酚的性質(zhì)，故遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。4莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達(dá)菲的重要原料。已知莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于這種有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是 ()A莽草酸的分子式為C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色D1mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉4mol答案B解析根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5，A項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B項(xiàng)正確；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不會(huì)顯紫色，C項(xiàng)錯(cuò)；莽草酸分子結(jié)構(gòu)中僅含一個(gè)羧基，其余為醇羥基，故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗氫氧化鈉1 mol，D項(xiàng)錯(cuò)。5下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“CH2OH”，和符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“CHOH”，符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類(lèi)型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，符合題意。醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇分子中，連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。2醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。題組三醇、酚與有機(jī)綜合推斷6化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)甲中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_，甲屬_類(lèi)物質(zhì)，甲可能的結(jié)構(gòu)有_種，其中可催化氧化為醛的有_種。(2)反應(yīng)條件為_(kāi)，條件為_(kāi)。(3)甲乙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)，乙丙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。 (4)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是_(填字母)。ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3D(CH3)2CBrCH2Br答案(1)羥基醇42(2)濃H2SO4、加熱溴水(或溴的CCl4溶液)(3)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(4)B7A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B(niǎo)能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。(1)寫(xiě)出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_。(2)寫(xiě)出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)；與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)。答案(1)(2)(3)H2111解析依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均有OH，為醇和酚類(lèi)。A不溶于NaOH溶液，說(shuō)明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為CH2OH。B溶于NaOH溶液，且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其分子式，故B為甲基苯酚，它有三種結(jié)構(gòu)：，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)的只有。、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為、2H2OH2，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為111。探究高考明確考向1(xx福建理綜，7)下列關(guān)于乙醇的說(shuō)法不正確的是()A可用纖維素的水解產(chǎn)物制取B可由乙烯通過(guò)加成反應(yīng)制取C與乙醛互為同分異構(gòu)體D通過(guò)取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯答案C解析A項(xiàng)正確，纖維素水解最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能轉(zhuǎn)化為酒精；B項(xiàng)正確，乙烯與水在一定條件下通過(guò)加成反應(yīng)可生成乙醇；C項(xiàng)錯(cuò)誤，乙醇的分子式為C2H6O，乙醛的分子式為C2H4O，二者的分子式不同，不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)正確，乙醇和乙酸通過(guò)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成乙酸乙酯。2(xx新課標(biāo)全國(guó)卷，8)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A香葉醇的分子式為C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)答案A解析從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出香葉醇中含“”和醇“OH”，碳碳雙鍵能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，能發(fā)生加成反應(yīng)，醇“OH”能發(fā)生取代反應(yīng)，顯然B、C、D均不正確。3(高考選項(xiàng)組合題)下列說(shuō)法或敘述錯(cuò)誤的是()A室溫下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1氯丁烷(xx北京理綜，10A)BCH3CH3Cl2光,CH3CH2ClHCl、CH2=CH2HClCH3CH2Cl均為取代反應(yīng)(xx山東理綜，7A)C將一小塊Na放入無(wú)水乙醇中，產(chǎn)生氣泡，說(shuō)明Na能置換出醇羥基中的氫(xx廣東理綜，23C)D溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(2011廣東理綜，7C)答案B解析B項(xiàng)中第1個(gè)反應(yīng)是取代反應(yīng)，第2個(gè)反應(yīng)是加成反應(yīng)。4(xx江蘇，12)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基B每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子C1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)答案BD解析A項(xiàng)，和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，不正確；B項(xiàng)，一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是手性碳原子，和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，正確；C項(xiàng)，溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且1molBr2取代1molH原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，不正確；D項(xiàng)，去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有NH2，因此既能和鹽酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，正確。5(xx海南，15)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問(wèn)題：(1)多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是_。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫(xiě)出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_(不考慮立體異構(gòu))。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)。答案(1)四氯化碳分餾(2)(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)解析(1)甲烷的結(jié)構(gòu)是正四面體，所以只有當(dāng)甲烷的4個(gè)H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳時(shí)，其結(jié)構(gòu)才是正四面體；多氯代物的組成和結(jié)構(gòu)相似，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的沸點(diǎn)逐漸升高，那么可以利用它們之間沸點(diǎn)的差異，采取蒸餾法(分餾)進(jìn)行分離。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分異構(gòu)體就是F分別與Cl、Br、H三種原子互換位置，則可以寫(xiě)出三種同分異構(gòu)體：。(3)乙烯(H2C=CH2)生成1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl；1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl)屬于鹵代烴的消去反應(yīng)。6(xx上海，九)氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。已知：H2CCHCCH由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名稱(chēng)是_，反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是_。(2)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。鑒別這兩個(gè)環(huán)狀化合物的試劑為_(kāi)。(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4丁二醇(BDO)的合成路線：寫(xiě)出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式：_。答案(1)1,3丁二烯加聚反應(yīng)(2)(3)、溴水(或高錳酸鉀溶液，合理即可)(4)CHCH2CHCH2Cl2,解析(1)由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C為2氯1,3丁二烯，反應(yīng)為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式可知A為1,3丁二烯。(2)B為1,3丁二烯與氯氣發(fā)生1,2加成的產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知BC為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫(xiě)出反應(yīng)方程式。(3)利用題中信息可知E為乙炔，故三聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色，環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(4)由1,3丁二烯制備1,4丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1,4加成得，再在堿性條件下水解得，最后加氫得1,4丁二醇：。練出高分一、單項(xiàng)選擇題1下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反應(yīng)D乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)和皂化反應(yīng)互為逆反應(yīng)答案D解析廚房中料酒的有效成分是乙醇，食醋的有效成分是乙酸，故A正確；乙醇、乙酸都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；皂化反應(yīng)是指高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，其條件與酯化反應(yīng)的條件不同，D錯(cuò)。2下列敘述不正確的是()A乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)B乙醇易燃燒，污染小，只能在實(shí)驗(yàn)室中作燃料C常在燃料乙醇中添加少量煤油用于區(qū)分食用乙醇和燃料乙醇，因?yàn)槊河途哂刑厥鈿馕禗除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸餾答案B解析A項(xiàng)中CH3CH2OH可以先氧化為乙醛，乙醛再氧化為乙酸，正確；B項(xiàng)中乙醇除在實(shí)驗(yàn)室作燃料外，還可用于生產(chǎn)乙醇汽油，錯(cuò)誤；C項(xiàng)中煤油有特殊氣味可以用于區(qū)分食用乙醇和燃料乙醇，正確；D項(xiàng)中乙酸與CaO反應(yīng)生成離子化合物醋酸鈣，蒸餾時(shí)乙醇以蒸氣形式逸出，得到純凈乙醇，正確。3某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是()A該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)B該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面答案A解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒(méi)有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在中由于存在,1、2、3、4號(hào)碳原子一定在同一平面內(nèi)，但CH2CH3上的兩個(gè)碳原子，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，5號(hào)碳原子可能和1、2、3、4號(hào)碳原子在同一平面內(nèi)，也可能不在，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。4下列說(shuō)法中，正確的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇B羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式C在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴D醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì)答案D解析酚類(lèi)物質(zhì)中也含有OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團(tuán)，OH帶一個(gè)單位的負(fù)電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同，故B不正確；醇類(lèi)、酚類(lèi)等含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團(tuán)，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化學(xué)性質(zhì)不同。5下圖表示4溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()ABCD答案C解析反應(yīng)，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團(tuán)；反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反應(yīng)為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子，但原來(lái)已有的官能團(tuán)也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。6某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()ACH3CH2CH2CH2CH2Cl答案C解析A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH=CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴。7某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)它的說(shuō)法正確的是 ()A它屬于芳香烴B該有機(jī)物不含官能團(tuán)C分子式為C14H8Cl5D1mol該物質(zhì)能與6molH2加成答案D解析A項(xiàng)，該有機(jī)物含氯原子不屬于芳香烴；B項(xiàng)，該有機(jī)物所含的Cl為官能團(tuán)；C項(xiàng)，分子式為C15H9Cl5；D項(xiàng)，該有機(jī)物含兩個(gè)苯環(huán)，可與6 mol H2加成。二、不定項(xiàng)選擇題8由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去答案B解析合成過(guò)程：9L多巴是治療帕金森氏癥的藥物。關(guān)于L多巴的說(shuō)法中，不正確的是 ()A其分子式為C9H11O4NB核磁共振氫譜上共有8個(gè)峰C能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D不能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案BD解析該有機(jī)物中有9種不同的氫原子，B項(xiàng)錯(cuò)；分子中的酚羥基、羧基均能與堿反應(yīng)，氨基能與酸反應(yīng)，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。10己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。下列對(duì)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測(cè)與實(shí)際情況吻合的是 ()A中生成7molH2OB中無(wú)CO2生成C中最多消耗4molBr2D中發(fā)生消去反應(yīng)答案BC解析本題考查了酚類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)、組成方面的知識(shí)，在解題過(guò)程中，一要注意酚類(lèi)物質(zhì)特有的性質(zhì)，二要注意羥基與苯環(huán)相互間的影響。己烯雌酚的分子式為C18H22O2，反應(yīng)中應(yīng)生成11 mol H2O，A項(xiàng)錯(cuò)；酚的酸性比H2CO3的弱，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，B項(xiàng)對(duì)；兩個(gè)酚羥基的鄰位上共有4個(gè)氫原子，它們均可被鹵素原子取代，故反應(yīng)中最多可以消耗4 mol Br2，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。三、非選擇題11現(xiàn)通過(guò)以下具體步驟由制取，(1)從左到右依次填寫(xiě)每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類(lèi)型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。_；_；_；_；_；_。(2)寫(xiě)出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_；_。答案(1)abcbcb(2)12已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：_，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(2)上述反應(yīng)中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)。(填反應(yīng)類(lèi)型)(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C_，D_，E_，H_。(4)寫(xiě)出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)解析由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由知A中必有雙鍵。故A為。A與Br2加成得B：；AHBrD，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為。13已知X是一種具有果香味的合成香料，下圖為合成X的流程。E是生活中常見(jiàn)的一種有機(jī)物，碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為52.17%、13.04%，其余為氧，質(zhì)譜分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，核磁共振氫譜顯示其有三種氫原子，且個(gè)數(shù)比為123。請(qǐng)根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：(1)A分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)是：_，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_。(2)DE的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)反應(yīng)。(3)上述A、B、C、D、E、X六種物質(zhì)中，互為同系物的是：_。(4)C的一種同分異構(gòu)體F可以發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)反應(yīng)CEX的化學(xué)方程式為_(kāi)。答案(1)羥基CH3CH2OH(2)加成(3)AE(4)HCOOCH2CH3(5)CH3CH2COOHCH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3H2O14(xx揚(yáng)州聯(lián)考)葛根大豆苷元(F)用于治療高血壓引起的頭痛、突發(fā)性耳聾等癥，其合成路線如下：(1)化合物D中的含氧官能團(tuán)有_、_、_(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(2)已知：CD為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(3)反應(yīng)EF的反應(yīng)類(lèi)型是_。(4)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。.屬于芳香族化合物，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).不能發(fā)生水解反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2HBr,CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1)(酚)羥基醚鍵羰基(2)(3)取代反應(yīng)(4)(5)