高中化學 3.2.3《石油和煤 重要的烴》課件 魯科版必修2.ppt

第 三 章第 二 節(jié) 石 油 和 煤 重 要 的 烴 第 3課 時 苯 猜 猜 看 :“有 人 說 我 笨 ， 其 實 并 不 笨 ； 脫 去竹 笠 換 草 帽 ， 化 工 生 產 逞 英 豪 ” 。 猜 一 字 。（ 苯 )練 習 :法 拉 第 發(fā) 現(xiàn) 一 種 新 的 有 機 物 -苯 。它 由 C、 H兩 種 元 素 組 成 ， C%=92.3%，其 蒸 氣 的 密 度 是 同 壓 下 H2的 39倍 ， 試 計 算其 分 子 式 。解 ： M苯 =39 2=78 nC=(78 92.3%)/12=6 nH =78-6 12/1=6 分 子 式 C 6H6 1.根 據(jù) 苯 的 分 子 式 ， 它 屬 于 飽 和 烴 還 是不 飽 和 烴 ？ 為 什 么 ？ 2.根 據(jù) 飽 和 烴 的 通 式 ， 苯 的 不 飽 和 度 何 ？ 3.可 能 有 多 少 雙 鍵 數(shù) ？ 叁 鍵 數(shù) ？ 4.寫 出 可 能 的 結 構 簡 式 。 思 考 與 交 流 苯 分 子 可 能 的 結 構 (一 )(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2 (4)CH2 C CHCH C CH2 (5)CH CCH2CH2C CH 【 思 考 與 交 流 】 若 苯 分 子 為 上 述 結 構 之 一 ，則 其 應 該 具 有 什 么 重 要 化 學 性 質 ？ 可 設 計 怎 樣的 實 驗 來 證 明 ？1.能 否 使 溴 水 褪 色 (發(fā) 生 加 成 反 應 )?2.能 否 使 高 錳 酸 鉀 酸 性 溶 液 褪 色 (發(fā) 生 氧 化 反 應 )? 【 學 生 探 究 實 驗 】實 驗 現(xiàn) 象 ： 苯 不 能 使 Br 2水 或 KMnO4褪 色 ，結 論 ： 苯 與 不 飽 和 烴 的 性 質 有 很 大 區(qū) 別 。 苯 分 子 的結 構 中 不 存 在 碳 碳 雙 鍵 或 碳 碳 三 鍵 。 通 過 上 面 實 驗 我 們 否 定 了 苯 的 鏈 狀 結 構 。 苯分 子 的 結 構 究 竟 如 何 ， 這 在 十 九 世 紀 是 個 很 大的 化 學 之 謎 。 若 苯 分 子 是 環(huán) 狀 結 構 ， 試 畫 出 可能 的 結 構 。 苯 分 子 的 可 能 結 構 （ 二 ） 象 “ 打 開的 書 ” “三 棱柱 烷 ” 但 這 些 結 構 又 被 實 驗 一 一 推 翻 了 ， 直 到 1865年 德 國 化學 家 凱 庫 勒 終 于 發(fā) 現(xiàn) 了 苯 的 結 構 。凱 庫 勒 發(fā) 現(xiàn) 苯 環(huán) 結 構 的 傳 奇 - “夢 的 啟 示 ” 請 同 學 們 閱 讀 課 本 63-64頁 。正 如 他 說 的 ： 到 達 知 識 高 峰 的 人 ， 往 往 是 以 渴 求 知 識 為動 力 ， 用 畢 生 精 力 進 行 探 索 的 人 ， 而 不 是 那 些 以 謀 取 私利 為 目 的 的 人 。 凱 庫 勒 發(fā) 現(xiàn) 苯 分 子 是 環(huán) 狀 結 構 的 過 程 ， 富 有 傳 奇 色 彩 。凱 庫 勒 能 夠 從 夢 中 得 到 啟 發(fā) ， 成 功 地 提 出 結 構 學 說 ， 并不 是 偶 然 的 ， 這 與 他 本 人 具 有 廣 博 而 精 深 的 化 學 知 識 、勤 奮 鉆 研 的 品 質 和 執(zhí) 著 追 求 的 科 學 態(tài) 度 是 分 不 開 的 。 簡 寫 為苯 的 結 構 式 （ 凱 庫 勒 式 ） 苯 不 能 與 溴 水 或 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 ， 說 明苯 分 子 的 結 構 中 不 存 在 碳 碳 雙 鍵 ， 故 凱 庫勒 式 仍 不 能 準 確 表 示 苯 分 子 的 結 構 。 對 苯的 進 一 步 研 究 表 明 ， 苯 分 子 中 的 6個 碳 原 子之 間 的 鍵 完 全 相 同 ， 是 一 種 介 于 單 鍵 和 雙鍵 之 間 的 獨 特 的 鍵 。 所 以 ， 也 常 用 表 示 苯 分 子 結 構 特 點 :1.具 有 平 面 正 六 邊 形 結 構 ， 所 有 原 子均 在 同 一 平 面 上 。 2.苯 環(huán) 中 所 有 碳 碳 鍵 等 同 ， 是一 種 介 于 單 鍵 和 雙 鍵 之 間 的 獨 特 的 鍵 。結 構 式 :一、苯分子的結構分 子 式 ：C6H6 結 構 簡 式 :或 為 了 紀 念 凱 庫 勒 對 苯 分 子 結 構 的 巨 大 貢 獻 ,現(xiàn)在 仍 沿 用 凱 庫 勒 結 構 式 表 示 .比 例 模 型 學 生 探 究 實 驗 ： 認 識 苯 的 物 理 性 質 ：1.觀 察 苯 的 色 、 態(tài) ， 并 小 心 聞 味 ；2.將 2mL液 態(tài) 苯 放 入 試 管 ， 然 后 將 試 管 放 在冰 水 混 合 物 中 冷 卻 ；3.試 管 中 盛 2mL苯 ， 然 后 加 入 4mL水 振 蕩 ，觀 察 溶 解 情 況 及 苯 層 位 置 ；4.試 管 中 盛 4mL苯 加 入 少 量 碘 晶 體 振 蕩 觀 察溶 解 情 況 。 歸 納 與 小 結 : 通 過 上 述 實 驗 , 結 合 書 本（ P61） ， 請 同 學 們 歸 納 苯 的 物 理 性 質 。 二、苯的物理性質1.苯 是 沒 有 顏 色 帶 有 特 殊 氣 味 的 液 體是 一 種 重 要 溶 劑 .3.密 度 比 水 小 ， 不 溶 于 水2.苯 的 熔 沸 點 低 ： 沸 點 80.1 , 易 揮 發(fā) 熔 點 5.5 推 測 ： 苯 具 有 獨 特 的 化 學 性 質 ， 既 能 發(fā) 生取 代 反 應 , 又 可 以 發(fā) 生 加 成 反 應 。根 據(jù) 前 面 研 究 的 苯 分 子 中 的 碳 碳 鍵 是 介 于 單 鍵和 雙 鍵 之 間 的 獨 特 的 鍵 , 那 么 苯 的 化 學 性 質 如 何 ？ 三、苯的化學性質和用途1.苯 的 取 代 反 應 ：(1)跟 鹵 素 的 取 代 反 應 ：注 意 ： 1、 反 應 物 :苯 和 液 溴 （ 不 能 用 溴 水 ） 2、 反 應 條 件 ： 催 化 劑 （ FeBr3）溴 苯 交 流 與 討 論 :苯 的 二 溴 取 代 物 有 幾 種 ?1.III與 IV的 結 構 相 同 ,故 苯 的 二 溴 取 代 物 有 3種 .2.III與 IV的 結 構 相 同 ,說 明 苯 分 子 中 不 存 在 單雙 鍵 交 替 的 結 構 . (2)苯 的 硝 化 反 應 硝 基 苯硝 基 苯 是 一 種 無 色 油 狀 液 體 ， 有 苦 杏 仁 氣 味 ， 有 毒 ， 密 度 比 水大 ， 不 溶 于 水 。 苯 與 鹵 素 、 硝 酸 、 硫 酸 等 在 一 定 的 條 件 下 發(fā) 生 反 應 ， 反 應 的 本質 都 是 苯 環(huán) 上 的 氫 被 取 代 ， 所 以 說 苯 易 發(fā) 生 取 代 反 應 。思 考 ： 苯 與 鹵 素 、 硝 酸 反 應 的 本 質 是 什 么 ？ 屬 于 什 么 反 應 類 型 ？ 2.苯 的 加 成 反 應 ： 環(huán) 己 烷思 考 ： 苯 的 不 飽 和 度 這 么 高 ， 那 它 能 不 能 發(fā)生 加 成 反 應 呢 ？ 3.苯 在 空 氣 里 燃 燒 ：4.苯 用 途 ：2C6H 6 +15O 2 12CO 2 + 6H 2O合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑。點 燃 小 結發(fā) 現(xiàn) 問 題 搜 索 事 實 或文 獻 提 出 假 設 （ 可以 多 種 ） 實 驗 驗證 假 設 形 成 理論 發(fā) 展 理論 1.研 究 苯 分 子 結 構 的 方 法 苯中的碳碳鍵介于單雙鍵之間 易取代、難加成、難氧化 重要的化工原料2.研 究 苯 的 線 索 ：結 構 性 質 用 途決 定反 映 決 定反 映小 結 B練 習1.下 列 說 法 中 能 說 明 苯 不 是 單 雙 鍵 交 替 結 構 的是 ( ) A.苯 的 一 溴 代 物 無 同 分 異 構 體 B.苯 的 鄰 二 溴 代 物 無 同 分 異 構 體 C.苯 的 對 二 溴 代 物 無 同 分 異 構 體 D.苯 不 能 使 溴 水 或 酸 性 K MnO 4溶 液 褪 色 2.下 列 關 于 苯 的 敘 述 中 正 確 的 是 ( ) A 苯 主 要 是 以 石 油 為 原 料 而 獲 得 的 一 種 重 要 化 工 原 料 B 苯 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 所 以 苯 屬 于 烯 烴 C 苯 分 子 中 6個 碳 碳 化 學 鍵 完 全 相 同 D 苯 可 以 與 溴 水 、 高 錳 酸 鉀 溶 液 反 應 而使 它 們 褪 色 C練 習