2019高考化學二輪復(fù)習 第一部分 專題收官篇學案.doc

第一部分 專題收官篇編者按100分的化學試卷中，選考題占去15分，在所有主觀題中分值是最高的，可謂是位高“權(quán)”重。高考要想取得理想成績，選考題不容有失。選考題難度中等，屬于保分題目，在考場答題時要做到“慎對每一空，穩(wěn)抓每一分”。二輪針對選考模塊的復(fù)習，要規(guī)避兩個誤區(qū)：一是全面細致地復(fù)習，這不符合二輪復(fù)習實際，時間短、任務(wù)重，沒有那么多的時間任我們折騰；二是忽視對選考的復(fù)習，選考題難度雖一般，但還是有很多考生在此跌了跟頭、丟了分數(shù)。正確的做法是：針對高頻考點逐點研究，既節(jié)省了時間，又掌握了重點，為二輪專題復(fù)習打好收官之戰(zhàn)。第1講 有機化學基礎(chǔ)1(2018全國卷節(jié)選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如圖：回答下列問題：(1)A的化學名稱為_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為_。(4)G的分子式為_。(5)W中含氧官能團的名稱是_。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11)_。解析：(1)該物質(zhì)可以看作是乙酸中甲基上的一個氫原子被一個氯原子取代后的產(chǎn)物，其化學名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)為CN取代氯原子的反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)為羧基與羥基生成酯基的反應(yīng)，因此反應(yīng)試劑為乙醇/濃硫酸，條件為加熱。(4)根據(jù)題給G的結(jié)構(gòu)簡式可判斷G的分子式為C12H18O3。(5)根據(jù)題給W的結(jié)構(gòu)簡式可判斷W分子中含氧官能團的名稱為羥基和醚鍵。(6)酯的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為11，說明該物質(zhì)的分子是一種對稱結(jié)構(gòu)，由此可寫出符合要求的結(jié)構(gòu)簡式為、。答案：(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6)、2(2018全國卷)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如圖：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列問題：(1)A的化學名稱是_。(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為_。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)Y中含氧官能團的名稱為_。(6)E與F在CrNi催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_。解析：(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，A的名稱為丙炔。(2)B為單氯代烴，由反應(yīng)條件可判斷該反應(yīng)為甲基上的取代反應(yīng)，則B為HCCCH2Cl，結(jié)合C的分子式可知B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，化學方程式為ClCH2CCHNaCNHCCCH2CNNaCl。(3)由以上分析知AB為取代反應(yīng)。由F的分子式，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可推知，F(xiàn)為，根據(jù)信息中所給出的化學方程式可推出G為，由G生成H的反應(yīng)條件及H的結(jié)構(gòu)簡式可知，該反應(yīng)為G中碳碳雙鍵與H2的加成反應(yīng)。(4)由C生成D的反應(yīng)條件、C的結(jié)構(gòu)簡式(HCCCH2CN)及D的分子式可判斷C水解后的產(chǎn)物與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則D為HCCCH2COOC2H5。(5)由Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，Y中含氧官能團為酯基和羥基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成Y，由三者的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(7)X是D的同分異構(gòu)體，且含有相同的官能團，即含有CC、COO。符合要求的X有、，寫出任意3種即可。答案：(1)丙炔(2) (3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)CH2COOC2H5(5)羥基、酯基(6)(7)、(任寫3種)3(2017全國卷)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如圖：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B的化學名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_。解析：由已知、C的結(jié)構(gòu)簡式及AC的合成路線可推得A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為、；再由已知及D的分子式可推得D的結(jié)構(gòu)簡式為，由CE可推得E的結(jié)構(gòu)簡式為，最后由G的結(jié)構(gòu)簡式及FG的合成路線，逆推得F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)L遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知L中含酚羥基，再結(jié)合D的分子式和1 mol L能與2 mol Na2CO3反應(yīng)，可知L中含2個酚羥基和1個CH3,2個酚羥基位于苯環(huán)鄰位、間位和對位時，CH3所處的位置分別有2種、3種和1種，即L共有6種可能的結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜中有四組峰，且峰面積之比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1) (2)2丙醇(或異丙醇) 宏觀把握一、明確考情從近三年的有機推斷題來看，題目均是以合成框圖的形式出現(xiàn)，一般流程圖較長，67問、710空居多。通過相關(guān)反應(yīng)推斷產(chǎn)物，題目的設(shè)置從易到難，主要考查有機物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的判斷、結(jié)構(gòu)簡式和化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫與判斷以及有機合成路線等。其考查點與難度表解如下：常見有機物名稱、分子式(結(jié)構(gòu)簡式)書寫易常見反應(yīng)類型、官能團、反應(yīng)條件易同分異構(gòu)體的判斷(種類)與書寫難有機化學方程式書寫較易有機物結(jié)構(gòu)推斷與書寫較易有機合成路線的設(shè)計、空間結(jié)構(gòu)較易新信息學習與遷移、整合與利用較難二、復(fù)習策略二輪有機復(fù)習，要注重以下3點：1以“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”為核心，強化官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、鑒別，反應(yīng)方程式的書寫，反應(yīng)類型的判斷以及斷鍵與成鍵分析能力的培養(yǎng)，能根據(jù)題中信息靈活遷移，做到“變化之處模仿，不變之處保留”。2重點突破同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷與書寫，與核磁共振氫譜相結(jié)合的結(jié)構(gòu)簡式的書寫。強化書寫同分異構(gòu)體的思路和方法，培養(yǎng)思維的有序性、縝密性、整體性和靈活性。3重點訓(xùn)練根據(jù)信息設(shè)計有機化合物的合成路線，提高對有機物化學性質(zhì)的活學活用、有機知識的綜合應(yīng)用能力，提高接受新信息、吸收新信息、整合信息的能力。三、解題技法有機推斷題所提供的條件有兩類：一類是有機物的性質(zhì)及相互關(guān)系(也可能有數(shù)據(jù))，這類題往往直接從官能團、前后有機物的結(jié)構(gòu)差異、特殊反應(yīng)條件、特殊轉(zhuǎn)化關(guān)系、不飽和度等角度推斷。另一類則通過化學計算(也告訴一些物質(zhì)性質(zhì))進行推斷，一般是先求出相對分子質(zhì)量，再求分子式，根據(jù)性質(zhì)確定物質(zhì)。至于出現(xiàn)新情境信息時，一般采用模仿遷移的方法與所學知識融合在一起使用。推理思路可采用順推、逆推、中間向兩邊推、多法結(jié)合推斷。命題點一有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)典型性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵易加成、易氧化鹵素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵ROR如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：典例 1指出下列物質(zhì)中所含官能團的名稱：(2)：_。 (4)：_。答案(1)酚羥基、碳碳雙鍵、羧基(2)酯基、酚羥基、醚鍵、碳碳雙鍵(3)氯原子、酯基、醛基(4)碳碳雙鍵、醇羥基、醛基說明命名含有多個不同官能團的化合物時，要選擇優(yōu)先的官能團作為母體，官能團作為母體的優(yōu)先順序為(以“>”符號表示優(yōu)先)羧酸>酯>醛>酮>醇>鹵素原子。典例2寫出下列有機物名稱：答案(1)2乙基1丁烯(2)2,3二甲基1,3丁二烯(3)鄰甲基乙苯(4)3甲基2氯丁烷(5)3甲基2乙基1丁醇(6)2甲基丙醛1掌握判斷方法2牢記轉(zhuǎn)動思想有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵(CC)、碳氫單鍵(CH)、碳氧單鍵(CO)、碳氯單鍵(CCl)等均可轉(zhuǎn)動。如結(jié)構(gòu)簡式為的有機物，其空間結(jié)構(gòu)如圖所示。轉(zhuǎn)動處CC單鍵可使兩平面M1和M2重合為同一平面，炔直線位于醛平面上，但甲基上的H原子不在炔直線上，轉(zhuǎn)動處CC單鍵，可使甲基上的一個H原子落在醛平面上，因此最多共平面的原子為17個。典例3判斷下列描述的正誤及填空：(1)(2018全國卷節(jié)選)螺2.2戊烷()分子中所有碳原子均處于同一平面()(2)(2017全國卷節(jié)選)化合物、的分子式均為C6H6，其中只有的所有原子處于同一平面()(3)(2017江蘇高考節(jié)選) 和分子中所有碳原子均處于同一平面上()(4)(2016全國卷節(jié)選)異丙苯()中碳原子可能都處于同一平面()(5)(2016浙江高考節(jié)選)分子中的四個碳原子在同一直線上()(6)(2015全國卷節(jié)選)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面。(7) 分子中一定共平面的原子有_個，最多共平面的有_個。(8)對三聯(lián)苯()至少有_個原子共平面。答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)11(7)810(8)161由官能團轉(zhuǎn)化推測反應(yīng)類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應(yīng)類型的特點，如取代反應(yīng)的特點是有上有下或斷一下一上一；加成反應(yīng)的特點是只上不下或斷一加二；消去反應(yīng)的特點是只下不上。2由反應(yīng)條件推測反應(yīng)類型。有機反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：(1)NaOH水溶液作條件的反應(yīng)：鹵代烴的水解；酯的堿性水解；NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。(2)以濃H2SO4作條件的反應(yīng)：醇的消去；醇變醚；苯的硝化；酯化反應(yīng)。(3)以稀H2SO4作條件的反應(yīng)：酯的水解；糖類的水解；蛋白質(zhì)的水解。(4)Fe：苯環(huán)的鹵代。光照：烷烴的鹵代。(5)當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng)，而當反應(yīng)條件為催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子直接被取代。(6)當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。3鹵代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子間脫水等反應(yīng)，本質(zhì)上屬于取代反應(yīng)。4有機物的加氫、脫氧屬還原反應(yīng)，脫氫、加氧屬于氧化反應(yīng)。典例4芳香烴A經(jīng)過如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹脂B與兩種香料G、I，且知有機物E與D互為同分異構(gòu)體。請回答下列問題：(1)指出有機物C、E分子中含有官能團的名稱。C：_、E：_。(2)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A分子中最多有_個原子共平面；G的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)AB、AC、CE、DA、DF的反應(yīng)類型分別為_、_、_、_、_。(4)寫出下列反應(yīng)的化學方程式：CA：_；F與銀氨溶液：_；DHI：_。解析由圖可知A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B(C8H8)n，故A的分子式為C8H8，其不飽和度為5，由于A為芳香烴，結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4，可知A分子側(cè)鏈上含有一個碳碳雙鍵，可推知A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為；由DFH(連續(xù)氧化)，可知D為醇，F(xiàn)為醛，H為羧酸，所以D、F、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為，D與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為；由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E可知，C為溴代烴，E為醇，由E與D互為同分異構(gòu)體，可推知 E的結(jié)構(gòu)簡式為，進一步可推知C、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為。答案(1)溴原子羥基(2) 16(3)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))消去反應(yīng)氧化反應(yīng)備考錦囊 ?？脊倌軋F1 mol所消耗的NaOH、H2的物質(zhì)的量的確定方法NaOH舉例說明1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH；1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH；醇羥基不消耗NaOHH2舉例說明一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與氫氣反應(yīng)；1 mol羰基、醛基、碳碳雙鍵均消耗1 mol H2；1 mol碳碳三鍵、碳氮三鍵均消耗2 mol H2；1 mol苯環(huán)消耗3 mol H2；醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)命題點二同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與限定條件下的書寫1記憶法(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)目推斷判斷只有一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體的數(shù)目時，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。常用的烴基異構(gòu)有C3H7(2種)、C4H9(4種)、C5H11(8種)。(2)由苯環(huán)上取代基的數(shù)目推斷當苯環(huán)上只連有一個取代基時，可由烴基的數(shù)目推斷。如C9H12O屬于芳香醇，且苯環(huán)上只有一個取代基的結(jié)構(gòu)有5種，分別為(C9H12O寫為，C3H6OH含OH的結(jié)構(gòu)有5種)。當苯環(huán)上連有兩個取代基時，有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)。當苯環(huán)上連有三個取代基時，若三個取代基完全相同則有3種結(jié)構(gòu)；若三個取代基中有2個完全相同，則有6種結(jié)構(gòu)；若三個取代基各不相同，則有10種結(jié)構(gòu)。如C7H5O2Cl遇FeCl3顯紫色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有10種(如其中一種為)。2由等效氫原子推斷碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的。(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的。(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。一元取代物數(shù)目即為等效氫的數(shù)目，如等效氫的數(shù)目為2，則一氯代物有2種。3用替換法推斷如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵，也相當于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。4用組合法推斷先確定一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，再確定另一基團同分異構(gòu)體的數(shù)目，從而確定兩基團組合后同分異構(gòu)體數(shù)目的方法。如飽和一元酯，R1有m種結(jié)構(gòu)，R2有n種結(jié)構(gòu)，共有mn種酯的結(jié)構(gòu)。實例：分子式為C9H18O2的酯在酸性條件下水解得到的兩種有機物的相對分子質(zhì)量相等，則形成該酯的酸為C3H7COOH(2種結(jié)構(gòu))，醇為C5H11OH(8種結(jié)構(gòu))，故該酯的結(jié)構(gòu)共有2816種。典例1鄰甲基苯甲酸()的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_種。屬于芳香族化合物；能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡；能與NaOH溶液反應(yīng)。思維流程答案171思維流程(1)根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團。(2)結(jié)合所給有機物有序思維：碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)。(3)確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。2注意事項限定范圍書寫和補寫同分異構(gòu)體，解題時要看清所限范圍，分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。(2)具有官能團的有機物一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團類別異構(gòu)。書寫要有序進行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：、 (鄰、間、對)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。3剖析限定條件下同分異構(gòu)體的書寫(以C9H10O2為例)限定條件可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有6種不同化學環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上只有1個取代基有5種不同化學環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有2種；苯環(huán)上有2個取代基有6種不同化學環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有3個取代基有5種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生水解反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個取代基有5種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3顯紫色；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個取代基有6種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個取代基有6種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；遇FeCl3顯紫色；苯環(huán)上的一氯代物只有2種；苯環(huán)上有2個取代基典例2G為，二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為21；不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有_種(不考慮立體異構(gòu)，不包含G本身)，其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_(寫出一種即可)。思維流程答案11針對訓(xùn)練1(1) 的同分異構(gòu)體中：能發(fā)生水解反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)化合物有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的有_種。能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。(3)符合下列3個條件的的同分異構(gòu)體有_種。與FeCl3溶液顯色；苯環(huán)上只有兩個取代基；1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(4)同時滿足下列條件：與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O的的同分異構(gòu)體有_種(不包括立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1) 的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，還能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸酯(HCOO)結(jié)構(gòu)，再根據(jù)含氧官能團處在對位，可寫出三種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的是(2)由條件知同分異構(gòu)體中含有酚羥基、甲酸酯基，含有4個飽和碳原子；結(jié)合條件可寫出6種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(3)同分異構(gòu)體符合下列條件：與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；苯環(huán)上只有兩個取代基；1 mol該物質(zhì)最多消耗3 mol NaOH，說明另一個取代基為RCOO，該取代基為CH3CH2CH2COO、(CH3)2CHCOO，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是(4)同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；苯環(huán)上有兩個取代基、含C=O，苯環(huán)上鄰、間、對3種：，側(cè)鏈有異構(gòu)體：COOCH3、OOCCH3、CH2COOH、CH2OOCH、OCH2CHO、COCH2OH、CHOHCHO 7種，故異構(gòu)體有3721種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)，即4種化學環(huán)境的H，只有苯環(huán)上對位(3種H)、側(cè)鏈上1種H(上述前兩種)才符合條件，其結(jié)構(gòu)簡式為答案：(1)3(2)6(3)6(4)212(1)(2017全國卷節(jié)選)芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6211。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)(2017全國卷 節(jié)選)H是G()的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。(3)(2016全國卷節(jié)選)芳香化合物F是的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)(2015全國卷節(jié)選)HOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構(gòu))。能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析：(1)F()苯環(huán)外含有5個碳原子、3個不飽和度和2個O原子，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對稱性，氫原子個數(shù)比為6211，可知含有兩個對稱的甲基，還有2個碳原子和2個不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為和。(2)G()的苯環(huán)上有3個不同的取代基，不妨設(shè)為X、Y、Z?？梢韵却_定X、Y在苯環(huán)上的相對位置，得到鄰、間、對3種同分異構(gòu)體，再將Z 分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體，共有10種，則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。(3)F需滿足條件：.與具有相同的分子構(gòu)成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子；.分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且數(shù)目比為31，說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性，分子中含有2個CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有等。(4)其同分異構(gòu)體滿足條件：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有CHO和COO(酯基)，結(jié)合該有機物的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有(HCOO)結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為核磁共振氫譜顯示為3組峰，說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子；又知峰面積比為611，說明3種氫原子的個數(shù)比為611，該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為命題點三有機“微合成”1官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)引入官能團方法OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖發(fā)酵X烷烴X2；烯(炔)烴X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烴不完全加氫CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解COOHRCHOO2；苯的同系物被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；RCOORH2OCOO酯化反應(yīng)2.官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)和苯環(huán)。(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3官能團的改變(1)利用官能團的衍生關(guān)系進行衍變，如RCH2OHRCHORCOOH。(2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)通過某種手段改變官能團的位置，如4官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團性質(zhì)保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新J轉(zhuǎn)化為酚：用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護：根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設(shè)計分為：1以熟悉官能團的轉(zhuǎn)化為主型如：請設(shè)計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。2以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計苯乙酸乙酯(的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr3以陌生官能團兼有骨架顯著變化為主型要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿香蘭素ABCD多巴胺設(shè)計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺(的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)典例(1)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：參照異戊二烯的合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。(2)已知：參照上述合成路線，以和化合物B為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。解析(1)由反應(yīng)流程信息可以寫出由HCCH和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。(2)由ABC的原理是B中兩羰基之間的碳原子取代A中的溴原子，構(gòu)成四元環(huán)，因而應(yīng)先將構(gòu)造成鹵代烴，之后完全類比CDE的變化即可。針對訓(xùn)練(1)(2018全國卷節(jié)選)苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。(2)(2017全國卷節(jié)選)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如圖：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O；寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。解析：(1)逆推法。要合成苯乙酸芐酯，需要，根據(jù)題給反應(yīng)可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反應(yīng)即可生成(2)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，遷移信息可知要先制出，可由氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。(2)命題點四有機推斷1有機結(jié)構(gòu)推斷的思維模式2有機推斷的四個“突破口”(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)?！癗aOH水溶液、加熱”為RX的水解反應(yīng)或酯()的水解反應(yīng)?！癗aOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應(yīng)。“HNO3(H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)?！皾釮2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應(yīng)?！皾釮2SO4、170 ”是乙醇消去反應(yīng)的條件?！癈u(或Ag)、O2/”是醇的催化氧化的反應(yīng)條件。(2)根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳上有氫原子)。遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有COOH。(3)以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進行解題。由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定OH與COOH的相對位置。(4)根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團的數(shù)目CHO。OH2(醇、酚、羧酸)H2。2COOHCO2，COOHCO2。(Mr) (Mr42)典例功能高分子P可用作光電材料，其合成路線如圖：(1)烴A的相對分子質(zhì)量是26，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)C中含有的官能團是_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)P中的官能團名稱_。(5)反應(yīng)和的目的是_。解析根據(jù)功能高分子可知H為；烴A的相對分子質(zhì)量是26，A為乙炔()，根據(jù)信息，乙炔與甲醛反應(yīng)生成B，B為，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為根據(jù)流程圖，D為對二甲苯，E為，F(xiàn)為。(1)烴A的相對分子質(zhì)量是26，是乙炔。(2)由C的結(jié)構(gòu)簡式知，其中含有的官能團有碳碳三鍵、溴原子。(4)P中有羧基、醚鍵、碳碳雙鍵。(5)設(shè)計反應(yīng)和的目的是保護苯環(huán)上的(酚)羥基不被氧化。答案(1) (2)碳碳三鍵、溴原子(3) (4)羧基、醚鍵、碳碳雙鍵(5)保護苯環(huán)上的(酚)羥基不被氧化針對訓(xùn)練(2018全國卷)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如圖所示：回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為_。(2)A中含有的官能團的名稱為_。(3)由B到C的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_。(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。(2)葡萄糖中含有羥基和醛基，醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，因此A中的官能團只有羥基。(3)B分子含有羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，因此該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。(4)由C的分子式可知，B中只有一個羥基發(fā)生取代反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)D生成E的反應(yīng)為酯在氫氧化鈉作用下的水解反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為。(6)B的分子式為C6H10O4，其相對分子質(zhì)量為146，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，則7.30 g F的物質(zhì)的量為0.05 mol，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為0.1 mol，因此F分子中含有兩個羧基，剩余基團為C4H8，根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結(jié)構(gòu)有9種，其中滿足題意要求的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(4)(5)(6)9有機化學基礎(chǔ)1某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：已知：RXRCNRCOOH；請回答：(1)AB的反應(yīng)類型是_。(2)下列說法不正確的是_。A化合物A的官能團是硝基B化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)D哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)寫出BCD的化學反應(yīng)方程式：_。(4)設(shè)計以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。(5)寫出同時符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；1HNMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N)。 解析：由框圖可推知，A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3NCH2CH2OHCH2CH2OH、再由題給已知條件可推出D、E的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，再結(jié)合產(chǎn)物哌替啶可推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。(2)A項，化合物A的官能團為羥基，錯誤；B項，化合物B在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，正確；C項，化合物E含苯環(huán)，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；D項，由哌替啶的結(jié)構(gòu)式可知，其分子式為C15H21NO2，正確。答案：(1)取代反應(yīng)(2)A2HCl (5)、2來氟米特片劑，適應(yīng)癥為人類風濕性關(guān)節(jié)炎，成分為，工業(yè)上制備此物質(zhì)的一種過程如圖：已知：結(jié)構(gòu)中E1為CH3。(1)B中所含官能團有_(寫名稱)；C的分子式為_。(2)CD的反應(yīng)類型為_。寫出EF的化學方程式：_。(3)B可以用于合成高分子化合物G，請寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：_。(4)D的同分異構(gòu)體中滿足下列情況的同分異構(gòu)體有_種。(不包括D)含有和一個CH3結(jié)構(gòu)滴入含有酚酞的氫氧化鈉溶液紅色變淺(5)已知CH3OHNH3CH3NH2H2O，參照上述合成路線，設(shè)計以苯甲酸、甲醇、氨為原料合成的路線。解析：(4)根據(jù)信息，可確定同分異構(gòu)體中含有羧基或酯基。結(jié)構(gòu)中COOH或OOCH可在1、2位上，其中羧基在1位時為D，故符合條件的同分異構(gòu)體有3種；結(jié)構(gòu)中COOH或OOCH可在1、2位上，符合條件的同分異構(gòu)體有4種；結(jié)構(gòu)中COOH或OOCH可在1、2位上，符合條件的同分異構(gòu)體有4種；結(jié)構(gòu)中OOCCH3或COOCH3可在1、2、3位上，符合條件的同分異構(gòu)體有6種，共17種。答案：(1)酯基、羰基、醚鍵、碳碳雙鍵C7H9O3N(2)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) HCl(3)(4)173(2019屆高三湖北省天門市、仙桃市、潛江市聯(lián)考)結(jié)晶玫瑰和高分子樹脂M的合成路線如圖所示：已知：A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46； (R、R表示烴基或氫原子)；(1)C中含氧官能團的名稱為_，E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出由G生成結(jié)晶玫瑰的化學方程式：_。(3)在上述流程中“CD”在M的合成過程中的作用是_。(4)已知G在一定條件下水解生成H(C8H8O3)，寫出H滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；b.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；c.與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，1 mol可消耗3 mol NaOH。解析：A是苯的同系物，設(shè)分子式為CnH2n6，在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46，其相對分子質(zhì)量為46292，即14n692，解得n7，故A為，A氧化為B，B與CH3CHO反應(yīng)得到C，B與CHCl3反應(yīng)得到G，結(jié)合已知中給出的可知B為，C為，G為，G與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到結(jié)晶玫瑰。C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D為，D氧化得到E為，結(jié)合已知給出的反應(yīng)可知F是，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為。4(2018天津高考)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如圖：(1)A的系統(tǒng)命名為_，E中官能團的名稱為_。(2)AB的反應(yīng)類型為_，從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為_。(3)CD的化學方程式為_。(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)F與G的關(guān)系為_(填標號)。a碳鏈異構(gòu)B官能團異構(gòu)c順反異構(gòu) D位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為_，X的結(jié)構(gòu)簡式為_；試劑與條件2為_，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)A是含有6個碳原子的直鏈二元醇，2個羥基分別位于碳鏈的兩端，根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱應(yīng)為1,6己二醇。由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的官能團有碳碳雙鍵和酯基。(2)AB的反應(yīng)是Br替代OH的反應(yīng)。A和B是能互溶的兩種液體，但沸點不同，故用減壓蒸餾(或蒸餾)的方法提純B。(3)CD是酯化反應(yīng)。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；溴代烷和酯都能與NaOH溶液發(fā)生化學反應(yīng)；具有“四組峰”說明有四種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)CH2=CH2是一種平面結(jié)構(gòu)；F與G在碳碳雙鍵右邊基團的位置不同。(6)GN中有肽鍵生成。(7)由原料和醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物X為，化合物Y為，參照題給的合成路線可知，試劑與條件1為HBr，。由生成可知是醇羥基被氧化為羰基，試劑與條件2為O2/Cu或Ag，。答案：(1)1,6己二醇碳碳雙鍵，酯基(2)取代反應(yīng)減壓蒸餾(或蒸餾)(4)5(5)c(6)(7)HBr，O2/Cu或Ag，5(2018莆田模擬)聚碳酸酯(PC)是一種強韌的熱塑性樹脂，廣泛用于玻璃裝配業(yè)、汽車工業(yè)、電子和電器工業(yè)。PC的一種合成路徑如圖：回答下列問題：(1)烴A的質(zhì)譜圖如下，則A的分子式為_。(2)D的名稱為_，DE的反應(yīng)類型為_。(3)雙酚的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)B和E可以形成一種酯類物質(zhì)F，寫出BEF反應(yīng)的化學方程式：_。(5)F的同分異構(gòu)體中，能同時滿足如下條件的共有_種(不考慮立體異構(gòu))。分子中有兩個甲基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；在酸性溶液中的水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色。寫出其中核磁共振氫譜顯示5組峰，且峰面積比為62211 的分子的結(jié)構(gòu)簡式：_。(6)寫出由D分子合成甘油(丙三醇)的合成路線圖。(已知：RCHCHCH3RCHCHCH2Cl)解析：(1)921278，所以A的分子式為C7H8，根據(jù)產(chǎn)物PC的結(jié)構(gòu)可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)C3H7Cl為鹵代烴，在NaOH的水溶液中發(fā)生水解生成相應(yīng)的醇，醇在CuO氧化下生成(CH3)2，由此可知氯原子連接在中間碳上，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCl，名稱為2氯丙烷，D到E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)。(3)A是甲苯，在KMnO4的氧化下生成B，B為苯甲酸，苯甲酸在一定條件下生成C，根據(jù)C的分子式可知C為苯酚，兩分子苯酚與丙酮發(fā)生反應(yīng)生成雙酚，丙酮中碳氧雙鍵斷開，苯酚中酚羥基對位