2019高考化學總復習 第十一章 有機化學基礎(chǔ) 11-4-2 考點二 合成有機高分子化合物學后即練2 新人教版.doc

11-4-2 考點二 合成有機高分子化合物1J為丁苯酞，它是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下：已知：E的核磁共振氫譜只有一組峰；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)?；卮鹣铝袉栴}：(1)AB的反應(yīng)類型為_；C中所含官能團的名稱為_。(2)D按系統(tǒng)命名法的名稱是_；J的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)由D生成E的化學方程式為_。(4)G的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有_種。(5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2苯基乙醇。反應(yīng)的條件為_；反應(yīng)所選擇的試劑為_；L的結(jié)構(gòu)簡式為_。解析：(1)AB發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng)；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，結(jié)合A、C的分子式及有關(guān)反應(yīng)條件，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含有的官能團是溴原子和醛基。答案：(1)取代反應(yīng)溴原子、醛基(2)2甲基丙烯2(2016新課標全國卷)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標號)a糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團名稱為_，D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F的化學名稱是_，由F生成G的化學方程式為_。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有_種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線_。解析：本題考查有機推斷與合成，涉及糖類組成和性質(zhì)、反應(yīng)類型、官能團名稱、有機物名稱、有機化學方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及限制條件的結(jié)構(gòu)簡式的書寫、根據(jù)框圖信息設(shè)計合成路線，意在考查考生綜合運用有機化學知識的能力。(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項錯誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，c項正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d項正確。(2)BC發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1,6己二酸。己二酸與1,4丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團，不是一個官能團；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說明W分子中含有2個羧基。則有4種情況：CH2COOH，CH2COOH；COOH，CH2CH2COOH；COOH，CH(CH3)COOH；CH3，CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為。(6)流程圖中有兩個新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是DE，在Pd/C，加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個反應(yīng)原理可得出合成路線。答案：(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸3醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線：(1)反應(yīng)的化學方程式為_。(2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_(填序號)。(4)反應(yīng)的化學方程式為_。(5)反應(yīng)的化學方程式為_。(6)下列說法正確的是_(填字母)。aB存在順反異構(gòu)b1 mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2 mol AgcF能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2d丁烷、1丙醇和D中沸點最高的為丁烷(7)寫出符合下列條件且與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀；b苯環(huán)上一氯代物有兩種；c能發(fā)生消去反應(yīng)。解析：本題考查有機推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的判斷及方程式書寫等。CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為CH3CH=CH2，根據(jù)已知信息可判斷B為CH2=CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。答案：(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O(2)CH2=CHCH2Br(3)(6)c4聚戊二酸丙二醇酯(PPG：)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴，化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)由D和H生成PPG的化學方程式_。(4)寫出D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：_。與D具有相同種類和數(shù)目的官能團；核磁共振氫譜顯示有2組峰，且峰面積之比為31。(5)根據(jù)已有知識，寫出以乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OH。解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫。由于70145，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以由B生成C的化學方程式為NaOHNaClH2O。(3)E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO。G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學方程式為(2n1)H2O。(4)與D具有相同種類和數(shù)目的官能團，即含有2個羧基；核磁共振氫譜顯示有2組峰，且峰面積之比為31，即含有兩類氫原子，則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)已有知識，以乙烯為原料制備，則需要制備乙二醇和乙二酸。答案：(1)(2)NaOHNaClH2O5G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下：已知：A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)RCH=CH2COH2RCH2CH2CHO(1)A的名稱為_。(2)G中含氧官能團名稱為_。(3)D的分子中含有_種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學方程式為_。(5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。a分子中有6個碳原子在一條直線上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析：A分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知甲基與酚羥基處于間位，結(jié)構(gòu)為；由信息及G的結(jié)構(gòu)可知C為。由C和G的結(jié)構(gòu)可以反推出F為(CH3)2CHCH2COOH，E為(CH3)2CHCH2CHO，由信息可知D為CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4，分子中含有OH，由于6個碳原子共直線，可知含有2個碳碳三鍵。(6)利用信息可知通過醛醛加成生成4個碳原子的有機物，再通過信息生成5個碳原子的醛。答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHO