高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物第1節(jié)有機化合物的合成第2課時有機合成路線的設計及有機合成的應用導學案魯科版選修5101837

第2課時有機合成路線的設計及有機合成的應用1了解有機合成路線的設計。2掌握有機合成的分析方法逆推法。(重點)3掌握簡單有機物的合成。(重難點)有機合成路線的設計及有機合成的應用基礎初探1有機合成路線的設計(1)正推法路線：某種原料分子目標分子。過程：首先比較原料分子和目標化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后，設計由原料分子轉(zhuǎn)向目標化合物分子的合成路線。(2)逆推法路線：目標分子原料分子。過程：在逆推過程中，需要逆向?qū)ふ夷茼樌铣赡繕嘶衔锏闹虚g有機化合物，直至選出合適的起始原料。(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)合成路線是否符合化學原理。合成操作是否安全可靠。綠色合成綠色合成主要出發(fā)點是：有機合成中的原子經(jīng)濟性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。(4)逆推法設計有機合成路線的一般程序(5)利用逆推法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線合成路線的設計以甲苯為原料合成苯甲酸苯甲酯的4條路線：a.b.c.d.評價優(yōu)選合成路線a路線中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，較合理。b、d路線中制備苯甲酸步驟多、成本高，且Cl2的使用不利于環(huán)境保護。c的步驟雖然少，但使用了價格昂貴的催化劑LiAlH4和要求無水操作，成本較高。2有機合成的應用(1)有機合成是化學學科中最活躍、最具有創(chuàng)造性的領域之一。(2)在化學基礎研究方面，有機合成也是一個重要的工具。請設計以乙烯為原料制備乙二酸乙二酯的合成路線?！咎崾尽亢诵耐黄?有機合成題的解題思路(1)分析碳鏈的變化：有無碳鏈的增長或縮短，有無成環(huán)或開環(huán)。(2)分析官能團的改變：引入了什么官能團，是否要注意官能團的保護。(3)讀懂信息：題中的信息可能會成為物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，因而要認真分析信息中牽涉的官能團(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。(4)可以由原料正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物逆向推導出原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導，還可以由原料和產(chǎn)物推導中間產(chǎn)物。2有機合成常見的三條合成路線(1)一元合成路線：RCH=CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路線：(3)芳香化合物合成路線：題組沖關(guān)題組1有機合成路線的設計1A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示：回答下列問題：(1)A的名稱是_，B含有的官能團是_。(2) 的反應類型是_，的反應類型是_。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_(填結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_?！窘馕觥?1)由A的分子式為C2H2知，A為乙炔。由B的加聚反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可逆推B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，分子中含有碳碳雙鍵和酯基。(2)由HCCHCH3COOHCH2=CHOOCCH3可知，反應為加成反應；由可知，反應為醇的消去反應。(3)由反應物和反應條件可知，C應是聚酯的水解產(chǎn)物，故C為由聚乙烯醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡式可知，該產(chǎn)物是由2分子聚乙烯醇與m分子丁醛發(fā)生縮合反應的產(chǎn)物，故D為CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳雙鍵兩端直接相連的6個原子一定共面，單鍵a旋轉(zhuǎn)，可使兩個雙鍵直接相連的10個原子共面，單鍵b旋轉(zhuǎn)，可使甲基上最多有1個氫原子在上述平面內(nèi)，因此共面的原子最多有11個。順式聚異戊二烯是指結(jié)構(gòu)單元中兩個CH2均在雙鍵的同一側(cè)，其結(jié)構(gòu)簡式為。(5)C2H2中含碳碳三鍵，因此含有碳碳三鍵的異戊二烯的同分異構(gòu)體主要是碳鏈異構(gòu)和三鍵位置異構(gòu)，共有CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、3種同分異構(gòu)體。(6)由合成路線可知，反應為乙炔與丙酮羰基的加成反應，反應為碳碳三鍵的加成反應，反應為醇的消去反應。模仿題中合成路線，可設計如下合成路線：【答案】(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應消去反應2化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團為_和_(填官能團名稱)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_；由CD的反應類型是_。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。.分子中含有2個苯環(huán).分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫(4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，化合物X請寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡式見右圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【解析】(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知，其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，結(jié)合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基還原為羥基的反應產(chǎn)物，故B的結(jié)構(gòu)簡式為觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式，可看出D是C中Cl被CN取代的產(chǎn)物，故CD的反應類型為取代反應。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個苯環(huán)，這一結(jié)構(gòu)特點與E相同；由于E的分子中碳原子數(shù)較多，要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學環(huán)境的氫，則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此，滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)【答案】(1)醚鍵醛基【規(guī)律總結(jié)】有機合成路線的選擇有機合成往往有多條路線，經(jīng)過多步反應才能完成，因此確定有機合成的路線及途徑時就要進行合理的選擇。選擇的基本要求是：原料廉價、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高。題組2有機推斷3在一定條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化。已知：2RCHOO22RCOOH。試回答下列問題：(1)有機物的名稱：A_，B_，C_。(2)有機物的結(jié)構(gòu)簡式：D_。(3)反應AB的化學方程式是_。(4)BC的反應類型屬于_反應，BDE的反應類型屬于_反應。【解析】BCD為連續(xù)氧化過程，則B為醇，C為醛，D為酸；BDE為酯化反應，E為乙酸乙酯，則B為乙醇，D為乙酸，C為乙醛，A為乙烯。(1)三種物質(zhì)的名稱分別為乙烯、乙醇、乙醛。(2)D為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH。(3)乙烯與水加成得乙醇，故反應AB的化學方程式是CH2=CH2H2OCH3CH2OH；(4)BC的反應類型是氧化反應，BDE的反應類型是酯化反應。【答案】(1)乙烯乙醇乙醛(2)CH3COOH(3)CH2=CH2H2OCH3CH2OH(4)氧化酯化或取代請回答下列問題：(1)分別寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式：A：_、C：_。(2)如果不考慮、反應，對于反應得到D的可能結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)寫出反應、的化學方程式：_，_?！窘馕觥坑稍戏肿涌烧艫、B、C的分子結(jié)構(gòu)，兼顧目標分子的結(jié)構(gòu)逆推D、E的分子結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮?“張烯炔環(huán)異構(gòu)化反應”被Name Reactions收錄。該反應可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物：(R、R、R表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下：已知：(1)A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量為30。B的結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)C、D含有與B相同的官能團，C是芳香族化合物。E中含有的官能團是_。(4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是_，試劑b是_。(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是_。(6)N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學方程式：_?！窘馕觥?1)A的分子式為C3H4，且屬于炔烴，故其結(jié)構(gòu)簡式只能為(2)B的相對分子質(zhì)量為30，且只含C、H、O三種元素，由合成路線可知A與B發(fā)生加成反應生成M，M再與H2加成生成N，N分子中有4個C和1個O，故B的分子式中應含有1個C和1個O，B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO?！敬鸢浮?1)CH3CCH(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基- 12 -