湖南省高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 烴和烴的衍生物(選修)課件 新人教版

121知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解常見(jiàn)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)，能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。2認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。3能判斷典型的有機(jī)反應(yīng)類型。4掌握烴及其衍生物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。5了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。6了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。3一、有機(jī)化學(xué)基本概念1基和根的比較(1)“基”指的是非電解質(zhì)(如有機(jī)物)分子失去原子或原子團(tuán)后殘留的部分。4562官能團(tuán)：決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。73表示有機(jī)物的化學(xué)式(以乙烯為例)84同系物與同分異構(gòu)體(1)同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或多個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。它們的通式相同，官能團(tuán)種類和數(shù)目相同。 9判斷同系物三注意：必為同一類物質(zhì)；結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目)；同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。(2)同分異構(gòu)體：具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物10同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法。記住常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物只有一種。丙基、丁烷有兩種異構(gòu)體。戊烷、二甲苯有三種異構(gòu)體。丁基有四種異構(gòu)體。(2)基元法。例如：丁基(C4H9)有4種，則丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4種(均指同類有機(jī)物)。11(3)替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種；又如CH4一鹵代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。(4)判斷有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律，可通過(guò)分析有幾種等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)來(lái)得出結(jié)論。 同一碳原子上的氫原子是等效的。 同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。12考試熱點(diǎn)：考試熱點(diǎn)：限定條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是近幾年考試的熱點(diǎn)，常見(jiàn)的條件包括如遇到三氯化鐵溶液顯色必須含有酚的結(jié)構(gòu)、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳?xì)怏w必須含有羧基的結(jié)構(gòu)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的必須含有醛基、能發(fā)生堿性水解的物質(zhì)可能含有酯基、能使溴水褪色的物質(zhì)含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等，還有結(jié)構(gòu)上的要求如碳原子在一條直線上的。13二、有機(jī)物的命名 有機(jī)物的命名方法有習(xí)慣命名法(如正戊烷、異戊烷、新戊烷等)、系統(tǒng)命名法，有些有機(jī)物還有俗名(如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等)。1烷烴的系統(tǒng)命名原則：(1)最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈；(2)支鏈作取代基，取代基的位次最小。2不飽和烴的系統(tǒng)命名原則：(1)含有不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鍵為主鏈；(2)不飽和鍵的位次最小。143烴的衍生物的系統(tǒng)命名原則：官能團(tuán)的位次最小151617三、有機(jī)物的性質(zhì)主要性質(zhì)123烷烴與Cl2光照下取代燃燒高溫下分解烯烴與H2、Br2、HCN、H2O等加成燃燒被酸性高錳酸鉀氧化加聚反應(yīng)炔烴少數(shù)能加聚苯及同系物能與X2取代(環(huán)上取代，用Fe作催化劑，烴基上取代為光照條件)只掌握與H2加成苯只能燃燒，同系物能被酸性高錳酸鉀氧化1烴類182.烴的衍生物(1)脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)酯化反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)弱酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色19類別苯甲苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式氧化反應(yīng)情況不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常溫下在空氣中被氧化，呈粉紅色溴代反應(yīng)溴狀態(tài)液溴液溴溴水條件催化劑催化劑無(wú)催化劑產(chǎn)物C6H5Br鄰、間、對(duì)三種溴苯三溴苯酚結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代(2)苯、甲苯、苯酚的比較20(3)醛、羧酸、酯(油脂)的比較通式醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR油脂化學(xué)性質(zhì)加氫銀鏡反應(yīng)催化氧化成酸酸性酯化反應(yīng)酸性水解堿性水解水解氫化(硬化、還原)代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯油酸甘油酯21(4)OH活潑性的比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基中氫原子活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強(qiáng)中性能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH強(qiáng)于H2CO3能能能22(5)烴基的性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羰基穩(wěn)定性與H2加成其他性質(zhì)乙醛CH3CHO不穩(wěn)定容易醛基中CH鍵易被氧化(成酸)乙酸CH3COOH穩(wěn)定不易羧基中CO鍵易斷裂(酯化)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3穩(wěn)定不易酯鏈中CO鍵易斷裂(水解)231取代反應(yīng)(不同于置換反應(yīng))四、有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型24252加成反應(yīng)(不同于化合反應(yīng))26273消去反應(yīng)284酯化反應(yīng)295水解反應(yīng) (1) 鹵代烴水解(2) 油脂的水解(3) 酰胺的水解(4) 糖類水解(5) 多肽和蛋白質(zhì)的水解306加聚反應(yīng)7縮聚反應(yīng)318氧化反應(yīng) (在一定條件下，有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)) (1) 烯烴的氧化 (2) 醇的氧化 (3) 醛的氧化 (4) 苯的同系物的氧化9還原反應(yīng) (在一定條件下，有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng))(1)烯烴、炔烴、苯的還原(2)醛的還原(3)硝基苯的還原(4)油脂的氫化323310其他(顏色反應(yīng))(1) 苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)得紫色溶液(2) 苯酚被氧化生成粉紅色晶體(3) 蛋白質(zhì)遇濃HNO3呈黃色(4) 碘遇淀粉變藍(lán)34【例1】下列各組物質(zhì)，其中屬于同系物的是()(1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇 (4)丁二烯與異戊二烯(5)蔗糖與麥芽糖A(1)(2)(3)(4) B(2)(4)C(1)(2)(4)(5) D(1)(2)(4)一、同系物、同分異構(gòu)體的判斷35【解析】同系物是指結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，即分子組成通式相同的物質(zhì)。乙烯和苯乙烯，后者含有苯環(huán)而前者沒(méi)有；丙烯酸和油酸含有的官能團(tuán)都是雙鍵和羧基，而且數(shù)目相同所以是同系物；乙醇和丙二醇官能團(tuán)的數(shù)目不同；丁二烯與異戊二烯都是共軛二烯烴，是同系物；蔗糖和麥芽糖是同分異構(gòu)體而不是同系物。正確選項(xiàng)為B。答案：答案：B36【變式練習(xí)1】斷腸草(Gelsemium)為中國(guó)古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見(jiàn)血封喉”，現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來(lái)的四種毒素的結(jié)構(gòu)式，下列推斷正確的是( )37A、與分別互為同分異構(gòu)體B、互為同系物C、均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D等物質(zhì)的量、分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者少答案：答案：C38【例2】下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()二、有機(jī)物官能團(tuán)的考查39 A B C D40【解析解析】易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)，即可。答案：答案：B41【變式練習(xí)2】中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列敘述正確的是( )AM的相對(duì)分子質(zhì)量是180B1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng)CM與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4D1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO242答案：答案：C43三、有機(jī)物的命名答案：答案：B4445答案：答案：D46四、有機(jī)物性質(zhì)的考查 【例4】阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 47下列說(shuō)法正確的是()A可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與NaHCO3、NaOH溶液反應(yīng)C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種48答案：答案：D【解析解析】本題主要考查的是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A項(xiàng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項(xiàng)，酚羥基不能與NaHCO3反應(yīng)；C項(xiàng)，它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng)；D項(xiàng)，根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體為綜上分析可知，本題選D項(xiàng)。49【變式練習(xí)4】已知：物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。5051請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng) 。(2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(3)與出反應(yīng)的化學(xué)方程式（下頁(yè)）（下頁(yè)）(4)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式（下頁(yè)）（下頁(yè)）加成反應(yīng)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)HOCH2CH2CH2CHO52答案：答案：53(5) 反應(yīng)中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含 結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (6) 與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為 (填寫(xiě)字母)。 a醇 b醛 c羧酸 d酚d54【解析】根據(jù)HOCH2C CCH2OH與H2反應(yīng)可得，A為HOCH2CH2CH2CH2OH，A轉(zhuǎn)化為D的條件是濃硫酸并加熱，即發(fā)生了消去反應(yīng)，所以D為1,3-丁二烯，和CH2 CHCOOH反應(yīng)生成E(C7H10O2)為加成反應(yīng)，由GHB轉(zhuǎn)化為C可知，GHB含有OH和COOH，所以GHB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH2CH2CH2COOH，逆推B為HOCH2CH2CH2CHO，GHB轉(zhuǎn)化為C是分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯。