有機(jī)化學(xué)課后習(xí)題答案ppt課件

1 下列反應(yīng)中 碳原子的外層軌道雜化狀態(tài)有無改變 有怎樣的改變 解 1 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 有改變sp3 sp2 2 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 有改變sp2 sp3 3 CH3Cl NaOCH3 CH3 O CH3 NaCl 無改變 4 CH CH H2OCH2 CHOH CH3CH O 有改變 sp sp2 sp3 2 指出下列各式哪些是實驗式 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 折線式 解 1 C2H6 分子式 2 C6H6 分子式 3 CH 實驗式 4 CH2 實驗式 6 CH3CH2OH 結(jié)構(gòu)簡式 7 CH3OCH3 簡 8 折線式 9 折線式 10 H C C C H 習(xí)題1 結(jié)構(gòu)式 11 12 CH3CH2CH3 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 結(jié)構(gòu)簡式 1 3 指出下列化合物是屬于哪一類化合物 習(xí)題1 2 CH3OCH3 3 CH3CH CHCOOH 醇 5 CHO 醚 烯酸 醛基 6 芳香胺 氯代烴 4 經(jīng)元素分析 某化合物的實驗式為CH 分子量測定得78 請寫出該化合物的分子式 解 實驗式量為13 則可得到分子式與實驗式之比 78 13 6 因此 得到該化合物的分子式為 C6H6 5 指出下列化合物哪些可以通過氫鍵締合 那些雖不能締合 但能與水形成氫鍵 哪些既不能締合又不能與水形成氫鍵 1 5 8 屬于1 2 3 7 屬于2 4 6 屬于3 2 6 比較下列各組化合物的沸點高低 不查表 1 C7H16 CH3 2CHCH CH3 CH2CH3 7 比較下列各組化合物的水溶性大小 1 C2H5OH C6H5OH 2 C4H9OH C4H9Cl 3 CH3OCH3 CH3CH3 4 C17H35COOHC6H11OH 8 CH2 CH2 H2CH3 CH3 H 解 根據(jù)C C 鍵和H H鍵的斷裂所需能量與生成兩個C H鍵所釋放出的能量進(jìn)行計算 9 指出下列酸堿反應(yīng)中的共軛酸堿對 說明每個反應(yīng)的平衡方向 1 CH3COOH NaHCO3 CH3COONa H2CO3 向右A1B2B1A2 2 CH3COOH H2O CH3COO H3O 向右A1B2B1A2 習(xí)題1 3 3 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O 向右A1B2B1A2 4 CH3COOH H2SO4 CH3COOH2 HSO4 向右B1A2A1B2 5 C2H5NH2 HCl C2H5NH3 Cl 向右B1A2A1B210 比較 1 組化合物的酸性強(qiáng)弱 大致估計 2 組各試劑的親核性大小 1 a C2H5OHb CH4c CH3COOHd HCle H2Of C6H5OHg H2CO3h NH3 解 酸性強(qiáng)弱d c g e f a h b 2 a H2Ob NH3c OH d RO e ROHf I g Cl h RNH2解 親核性大小d c h f g e b a 習(xí)題1 4 1 命名下列化合物 并指出伯 仲 叔 季碳原子 1 習(xí)題2 季C 叔C 仲C 伯C2 2 5 三甲基 4 乙基己烷 季C 叔C 仲C 伯C3 甲基 3 6 二乙基辛烷 3 叔C 仲C 伯C2 4 二甲基戊烷 4 2 甲基 3 乙基己烷 5 反 1 甲基 4 叔丁基環(huán)己烷 6 順 1 4 二甲基環(huán)己烷 7 1 甲基二環(huán) 2 2 1 庚烷 8 丁烷 全交叉構(gòu)象 5 2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1 2 5 二甲基己烷 CH3 2CHCH2CH2 CH3 2 2 2 4 二甲基 4 乙基庚烷 3 2 2 4 三甲基戊烷 4 2 2 4 4 四甲基辛烷 CH3 3CCH2C CH3 2CH2CH2CH2CH3 5 異丙基環(huán)己烷 6 1 7 7 三甲基二環(huán) 2 2 1 庚烷 7 甲基環(huán)戊烷 8 二環(huán) 4 4 0 癸烷 習(xí)題2 6 3 下列化合物的系統(tǒng)命名如有錯誤請改正 2 乙基丁烷 3 甲基戊烷 1 2 CH3 3CCH2CH2CH3 1 1 1 三甲基丁烷 2 2 二甲基戊烷 3 CH3CHCH2CH2CH3 2 異丙基戊烷 2 3 二甲基己烷 3 二甲基戊烷 3 3 二甲基戊烷 4 2 2 3 三甲基己烷 2 2 4 三甲基己烷 CH2C CH2CHCH2CH3 5 習(xí)題2 7 4 完成下列反應(yīng)式 1 CH3CHCH3 Br2CH3 C CH3 CH3CHCH2Br 2HBr CH3 C CH3 Cl2 CH3 3CCH2Cl HCl 2 HBrCH3CH2CH2Br 3 4 5 Cl2 Br2BrCH2CH2CH2CH2Br 習(xí)題2 8 5 寫出分子量為100 并含有伯 仲 叔 季碳原子烷烴的可能結(jié)構(gòu)式 解 根據(jù)CnH2n 2的通式 100 12n 2n 2 n 7 分子式為 C7H16 可能的結(jié)構(gòu)式如下 a CH3 CH2 5CH3 b CH3 2CHCH2CH2CH2CH3 c CH3CH2CHCH2CH2CH3 d CH3CHCHCH2CH3 e CH3CHCH2CHCH3 f CH3CH2CHCH2CH3 g CH3CCH2CH2CH3 h CH3CH2CCH2CH3 i CH3 C CHCH3 習(xí)題2 9 7 寫出摩爾質(zhì)量為86 并符合下述條件的烷烴的結(jié)構(gòu)式 1 可有兩種一溴代產(chǎn)物 2 可有三種一溴代產(chǎn)物 3 可有四種一溴代產(chǎn)物 4 可有物種一溴代產(chǎn)物 6 寫出分子式為C7H14 符合下述條件的各種飽和烴的結(jié)構(gòu)式 解 1 沒有伯碳原子 環(huán)庚烷 2 有一個伯碳原子和一個叔碳原子 3 有兩個伯碳原子 CH3 CH2 4CH3 習(xí)題2 10 8 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物 1 丙烷和環(huán)丙烷 丙烷環(huán)丙烷 9 用紐曼投影式表示1 氯丙烷繞C1 C2旋轉(zhuǎn)的四種代表性構(gòu)象 并比較其穩(wěn)定性 習(xí)題2 11 10 作反 1 甲基 4 異丙基環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)象 只作環(huán)的 11 用構(gòu)象分析法說明 1 反 1 4 二甲基環(huán)己烷比順 1 4 二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定 一個a鍵 一個e鍵 兩個e鍵 2 順 1 3 二甲基環(huán)己烷比反 1 3 二甲基環(huán)己烷穩(wěn)定 一個a鍵 一個e鍵 兩個e鍵 習(xí)題2 12 12 寫出甲烷和氯氣在光照下發(fā)生氯代反應(yīng)生成一氯甲烷的反應(yīng)機(jī)理 解 Cl22Cl 鏈引發(fā) CH4 Cl HCl CH3 CH3 Cl2CH3Cl Cl Cl CH3CH3ClCl Cl Cl2鏈終止 CH3 CH3CH3CH3 鏈增長 習(xí)題2 13 第三章不飽和脂肪烴習(xí)題 1 命名下列化合物 1 2 2 4 三甲基己烷 2 順 4 甲基 2 己烯 3 Z 4甲基 3 庚烯 4 順 反 2E 5E 3 7 二甲基 2 5 辛二烯 5 E 4 甲基 2 氯 2 戊烯 6 反 順 2E 4Z 2 4 庚二烯 7 異戊二烯 8 3 戊烯 1 炔 2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1 2 3 4 5 6 CH3C CCH3 習(xí)題3 14 3 完成下列反應(yīng)式 習(xí)題3 15 習(xí)題3 16 7 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 1 乙烷 乙烯 乙炔 加 Ag NH3 2 加Br2 CCl4 2 丁烷 1 3 二丁烯 乙烯基乙炔 同上 習(xí)題3 17 3 丙烷 環(huán)丙烷 丙烯 丙炔 加 Ag NH3 2 加Br2 CCl4 加KMnO4 H 10 試寫出經(jīng)臭氧氧化后 在鋅存在下水解生成下列產(chǎn)物的烯烴結(jié)構(gòu)式 習(xí)題3 18 12 化合物A B C的分子式都是C5H8 它們都能使溴褪色 A能與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)生成白色沉淀 而B C則沒有 A B經(jīng)氫化后都生成正戊烷 而C吸收1mol氫變?yōu)镃5H10 B與高錳酸鉀作用生成乙酸和丙酸 C經(jīng)臭氧氧化 在鋅存在下水解得到戊二醛 OHCCH2CH2CH2CHO 請寫出A B C的可能結(jié)構(gòu)式 解 A B氫化后得直鏈烷 不存在支鏈 互為官能團(tuán)位置異構(gòu) C經(jīng)臭氧化 還原水解得直鏈二元醛 且在加氫時只吸收1mol的氫 由B氧化的乙酸和丙酸推得 所以A為 CH3CH2CH2C CH 習(xí)題3 19 13 有三種烴 A B C 的分子式都是C5H10 請根據(jù)下列條件寫出A B C的結(jié)構(gòu)式 1 A和B能使溴的四氯化碳溶液褪色 A反應(yīng)后得 CH3 2CBrCH2CH2Br C則不與溴的CCl4溶液反應(yīng) 2 A和C不能使稀高錳酸鉀溶液褪色 也不發(fā)生臭氧化 3 B經(jīng)臭氧化后 在鋅存在下水解得丙酮和乙醛 解 C Br2 CCl4 A C KMnO4不反應(yīng) 說明不含重鍵 為環(huán)烷烴 B臭氧化還原水解得兩小分子 說明為鏈烴 習(xí)題3 20 第四章芳香烴習(xí)題 1 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1 2 3 4 5 6 習(xí)題4 21 2 命名下列化合物 1 2 溴苯磺酸 2 正丁苯 3 3 溴 4 羥基苯甲酸 4 對甲基苯乙炔 5 1E 3Z 2 甲基 1 4 二苯基 1 3 丁二烯 6 苯基環(huán)戊烷3 完成下列反應(yīng)式 習(xí)題4 22 習(xí)題4 23 8 寫出甲苯與下列試劑反應(yīng)的方程式 括號內(nèi)為催化劑或反應(yīng)條件 1 鄰或?qū)ξ坏亩〈?2 3 氧化得苯甲酸 4 鄰對位氯代 5 鄰對位硝化 6 側(cè)鏈氯代得芐氯 9 比較下列各組化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)的難易 1 OH CH2CH3屬鄰對位基團(tuán) 具有致活作用 COOH屬間位基 具有致鈍作用 因此 它們的反應(yīng)活性順序如下 苯酚 乙苯 苯甲酸 2 同理 N 乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯10 下列化合物進(jìn)行硝化時 確定硝基進(jìn)入的位置 1 2 3 4 習(xí)題4 24 5 6 11 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 1 1 3 環(huán)己二烯 環(huán)己烷 苯 習(xí)題4 25 2 苯 甲苯 3 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 苯乙炔出現(xiàn)灰白色沉淀 習(xí)題4 26 12 某烴A的實驗式為CH 分子量為208 用熱的高錳酸鉀酸性溶液氧化得到苯甲酸 而經(jīng)臭氧氧化 在鋅粉存在下水解得到的產(chǎn)物之一是苯甲醛 請推斷A的結(jié)構(gòu)式 解 根據(jù)分子量和實驗式得到分子式為C16H16 同時根據(jù)其氧化產(chǎn)物判斷 分子中含有兩個苯環(huán) 且在直鏈上帶有雙鍵 因此 其結(jié)構(gòu)式如下 13 完成下列轉(zhuǎn)變 可選用不多于4個碳的有機(jī)物及任何物及試劑 習(xí)題4 27 第五章旋光異構(gòu)習(xí)題 1 已知葡萄糖的 52 5 在0 1m長的樣品管中盛有未知濃度的葡萄糖溶液 測得其旋光度為 3 4 求此溶液的濃度 解 根據(jù)比旋光度與濃度公式有 c 0 065g ml 0 36mol L 2 下列化合物各有多少立體異構(gòu) 2 3 4 庚二烯 CH3CH2CH C CHCH2CH3 屬積累二烯烴 因此 有一對對映異構(gòu)體 3 與 1 相同 習(xí)題5 28 3 寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體 指出哪些是對映體 哪些是非對映體 習(xí)題5 29 分子具有對稱面 不存在旋光異構(gòu) 該分子的順式可得到一對對映異構(gòu)體 同樣反式得到一對對映體 習(xí)題5 30 4 環(huán)己烷屬非平面型結(jié)構(gòu) 其立體異構(gòu)存在多種形式 構(gòu)象異構(gòu) 幾何異構(gòu)和旋光異構(gòu)同時存在 1 2 二氯環(huán)己烷異構(gòu)現(xiàn)象如下 在順式二取代物 式中 取代基一個e鍵 一個a鍵 為手性分子 但在 式之間通過翻轉(zhuǎn) 由實物變?yōu)殓R像 且兩個構(gòu)象穩(wěn)定性相同 室溫下不能拆分 反式 每一個實物和鏡像都不能重疊 因此存在兩個光活性異構(gòu)體 習(xí)題5 31 4 用R S法表明下列化合物中手性碳原子的構(gòu)型 1 S 3 4二羥基 2 丁酮 2 S 2 氨基丙酸 習(xí)題5 32 7 將下列化合物結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)變成費歇爾投影式 并標(biāo)明每個手性碳原子的絕對構(gòu)型 習(xí)題5 33 9 下列各組化合物哪些是相同的 哪些是對映體 哪些是非對映體 那些是內(nèi)消旋體 習(xí)題5 34 10 有兩種烯烴 A 和 B 分子式均為C7H14 它們都有旋光性 且旋光方向相同 分別催化氫化后得到C C也具有旋光性 試推測A B C的結(jié)構(gòu)式 解 由于分子中不含有其它元素 因此 該分子中引起旋光活性的因素必然是三個烴基的不同 習(xí)題5 35 習(xí)題5 36 第六章鹵代烴作業(yè)p 134 1 命名下列化合物 4 氯芐氯 習(xí)題6 37 2 作結(jié)構(gòu)簡式 1 丙烯基氯 2 烯丙基氯 5 完成下列反應(yīng)式 習(xí)題6 38 習(xí)題6 39 7 完成下列轉(zhuǎn)變 習(xí)題6 40 習(xí)題6 41 4 習(xí)題6 42 9 某烯烴A分子式為C6H12 具有旋光性 加氫后生成相應(yīng)的飽和烴B A與HBr反應(yīng)后生成C C6H13Br C亦具有旋光性 寫出A B C的結(jié)構(gòu)及各步反應(yīng)式 產(chǎn)物 解 此烯烴具有旋光性 必然為手性碳連有四個不同基團(tuán) 因此 A為 3 甲基 1 戊烯 習(xí)題6 43 10 某鹵代烴C3H7Br A 與KOH乙醇溶液共熱得到主產(chǎn)物C3H6 B B與HBr作用得到的主產(chǎn)物是A的異構(gòu)體 推測A的結(jié)構(gòu) 并寫出相應(yīng)的反應(yīng)式 解 鹵代烴A經(jīng)KOH醇溶液脫水得到烯烴B B加HBr符合馬氏規(guī)則 因此 A為 1 溴丙烷 習(xí)題6 44 第七章醇 酚 醚作業(yè)p 156 1 命名下列化合物 對于醇類標(biāo)出伯 仲 叔 習(xí)題7 45 2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 習(xí)題7 46 3 寫出C4H10O的所有醇的異構(gòu)體 按系統(tǒng)命名法命名 并指出伯 仲 叔醇 哪些醇最容易脫水 哪些醇容易與Na作用 哪些醇最容易與盧卡斯試劑作用 1 丁醇 伯醇 易于Na作用 2 丁醇 仲醇 2 甲基 1 丙醇 伯醇 異丙醇易于Na作用 叔丁醇 叔醇 2 甲基 2 丙醇易脫水 易于盧卡斯試劑反應(yīng) 習(xí)題7 47 4 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 1 2 3 習(xí)題7 48 5 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物 1 1 戊醇 2 戊醇 2 甲基丁醇 3 戊烯 1 醇 4 戊炔 1 醇 4 5 1 戊醇2 戊醇2 甲基丁醇3 戊烯 1 醇4 戊炔 1 醇 1 戊醇2 戊醇2 甲基丁醇3 戊烯 1 醇4 戊炔 1 醇 不變化灰色沉淀 不變化 褪色 不變化放置混濁很快混濁 習(xí)題7 49 2 正己烷 正丁醇 氯丙烷 乙醚 正己烷正丁醇氯丙烷乙醚 正己烷正丁醇 放H2 氯丙烷乙醚 正己烷氯丙烷乙醚 溶 正己烷氯丙烷 沉淀 10 有一化合物A的分子式為C5H11Br 與NaOH水溶液共熱后 生成C5H12O為B B能與鈉作用放出氫氣 能被中性KMnO4氧化 能與濃硫酸共熱生成C5H10為C C經(jīng)KMnO4氧化得丙酮和乙酸 使推出A B C的結(jié)構(gòu)式 并寫出各步反應(yīng) 解 根據(jù)A的分子式得溴代烷 經(jīng)第一步反應(yīng)得B為醇 放出氫氣 被氧化 被脫水 C為烯烴 氧化得小分子酮和酸 習(xí)題7 50 C B B 習(xí)題7 51 A CH3CH2OCH2CH3乙醚 醚鍵斷裂反應(yīng) 親核取代反應(yīng) 11 有兩種液體有機(jī)化合物的分子式都是C4H10O 其中一種在室溫下不與盧卡斯試劑作用 但與濃氫碘酸作用生成碘乙烷 另一種化合物可與盧卡斯試劑反應(yīng)生成2 氯丁烷 與氫碘酸作用生成則生成2 碘丁烷 寫出兩種化合物的結(jié)構(gòu)式 習(xí)題7 52 第八章醛 酮 醌作業(yè)p 175 1 命名下列化合物 1 CH3CHCHO 2 CH3CH CHCHO 4 甲基環(huán)己酮 2 羥基丙醛 2 丁烯醛 苯乙醛 2 4 戊二酮 2 甲基 1 4 環(huán)己二酮 習(xí)題8 53 2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式 1 CH3CH2COCH3 CH3CH2MgBr 2 1 3 環(huán)己二酮 3 丙酮苯腙 5 寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物 Mg OH Br 習(xí)題8 54 2 2 CH3 3CCHO CH3 3CCH2OH CH3 3CCOONa 習(xí)題8 55 6 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物 1 乙醛乙醇乙醚 習(xí)題8 56 苯甲醇 無現(xiàn)象 苯甲醛 無現(xiàn)象 苯酚 顯紫色 苯乙酮 無現(xiàn)象 2 丙醛丙酮丙醇異丙醇 丙醛丙酮丙醇異丙醇 丙醛 無現(xiàn)象 丙酮 無現(xiàn)象 丙醇 放出H2 異丙醇 同上 丙醇 無沉淀 異丙醇 CHI3 丙醛 無沉淀 丙酮 CHI3 4 苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮 苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮 苯甲醛 無沉淀 苯乙酮 CHI3 苯甲醇 H2 苯甲醛 無現(xiàn)象 苯乙酮 無現(xiàn)象 苯甲醛苯乙酮 習(xí)題8 57 CH3CHO CH3MgClCH3CHCH3丙酮 7 完成下列轉(zhuǎn)化 1 CH3CHOCH3CH OCH3 2 CH3CHO HOCH3CH3CH OCH3 2 3 CH3CH2OHCH3COCH3 習(xí)題8 58 8 以反應(yīng)式表示從丙醛和無機(jī)試劑制備下列化合物的方法 1 羥基丙酸 2 丙酸丙酯 3 3 羥基 2 甲基戊醛 習(xí)題8 59 2 CH3CH2CHO CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH CH3CH2COOC3H7 10 有一化合物的分子式是C8H14O A 能很快使Br CCl4褪色 并且能與苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀 A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B B有酸性 與碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸 是寫出A B的結(jié)構(gòu)式 3 2CH3CH2CHOCH3CH2CHCHCHO C CCH2CH2COH CH3 CH3 4 5 二甲基 4 己烯醛 A B HOOCHCH2CH2 C CH3 4 戊酮酸 習(xí)題8 60 A O B HOOCHCH2CH2 C CH3 I2 CHI3 黃 OOCCH2CH2COO HOOCCH2CH2COOH 4 5 二甲基 4 己烯醛苯腙 苯肼 習(xí)題8 61 11 從中草藥陳蒿中提取一種治療膽病的化合物C8H8O2 該化合物能溶于NaOH水溶液 遇三氯化鐵呈淺紫色 與2 4 二硝基苯肼生成苯腙 并能起碘仿反應(yīng) 試推測其可能的結(jié)構(gòu) 解 從分子式看該化合物為高度不飽和物質(zhì) 與FeCl3顯色 具有烯醇式結(jié)構(gòu) 酚羥基 與肼類反應(yīng)得腙類物質(zhì) 且可發(fā)生碘仿反應(yīng) 說明具有甲基酮的結(jié)構(gòu) 因此 該化合物的結(jié)構(gòu)可能為 羥基苯乙酮 CCH3 OH 習(xí)題8 62 第九章羧酸作業(yè) 1 命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 2 甲基丁酸 OH COCl 3 反 2 丁烯酸 鄰羥基苯甲酰氯 2 羰基戊二酸草酰丙酸 習(xí)題9 63 7 反 4 異丙基環(huán)己甲酸 8 乙酸苯酯 9 檸檬酸 10 Z 2 羥基 3 戊烯酸 2 將下列化合物按期酸性增強(qiáng)的次序排列 1 H2ONH3CH3OHCH3COOHC6H5OHH2CO3HCOOH甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨 習(xí)題9 64 2 丙酸 羥基丙酸 羥基丙酸2 3 14 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物 1 甲酸乙酸乙醛 甲酸乙酸乙醛 甲酸 褪色 乙酸 不變 乙醛 褪色 甲酸 酸色 乙醛 不變 2 乙二酸丙二酸丁二酸 乙二酸丙二酸丁二酸 乙二酸 褪色 丙二酸 不變 丁二酸 不變 丙二酸 脫羧 丁二酸 酐 習(xí)題9 65 3 乙酸乙醇鄰甲基苯酚 乙酸乙醇鄰甲基苯酚 乙酸 CO2 乙醇 不變 鄰甲基苯酚 不變 不變 顯色 5 完成下列轉(zhuǎn)變 試劑任意選擇 1 2 HC CHCH3COOCH2CH2CH2CH3 HC CH H2OCH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH2CH2CH3 習(xí)題9 66 3 CH3CH2CH CH2CH3CH2CHCOCl CH3 CH3CH2CH CH2CH3CH2COOH CH3CH2CHCOOC2H5CH3CH2CHCOCl CH3CH2CH CH2CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCOOH 習(xí)題9 67 6 用適當(dāng)?shù)幕瘜W(xué)方法將下列化合物中的少量雜質(zhì)除去 1 異戊醇中含有少量的異戊酸加Na2CO3溶液 異戊酸溶于無機(jī)相分離 2 苯甲酸中含有少量的苯酚加入Br2的水溶液 苯酚生成三溴苯酚沉淀分離 3 乙酸中含有少量的乙醇加入少量的氧化劑 使乙醇氧化為乙酸 7 寫出丙酸乙酯與下列試劑的反應(yīng)式 H2O H H2O OH 1 辛醇 CH3NH2 LiAlH4 C2H5ONa CH2CH2CH2OH CH3 CH3 CH3CH2COOH C2H5OH 可逆 CH3CH2COONa C2H5OH 習(xí)題9 68 8 完成下列各步反應(yīng)式 1 CH2 COOH 2CH3COOHCH3COCl CH2 COOH 2CH3COOH CO2 CH3COCl CH3CH2COC8H17 C2H5OH CH3CH2CH2OH 乙醇 2 CH3CHCH2COOHCH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOCH CH3 2CH3CH CHCH2OH HOCH CH3 2 見教材P 189 習(xí)題9 69 3 CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOHCH3CH CHCOOH Br 9 用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物 乙酰乙酸乙酯鄰羥基苯甲酸 羥基丁酸丁酸 乙酰乙酸乙酯鄰羥基苯甲酸 羥基丁酸丁酸 顯色顯色不變化不變化 無沉淀白色 褪色不變 習(xí)題9 70 11 化合物A B C的分子式都是C3H6O2 只有A能與碳酸鈉作用放出CO2 B和C可在NaOH溶液中水解 B的水解產(chǎn)物之一能起碘仿反應(yīng) 推測A B C的結(jié)構(gòu)式 解 A B C分子式具有羧酸和其衍生物的通式 A具有酸性 為酸 B C可水解 為衍生物 A CH3CH2COOH NaCO3CH3CH2COONa CO2 C CH3COOCH3CH3COOH CH3OH B HCOOCH2CH3HCOOH CH3CH2OH 習(xí)題9 71 12 化合物A分子式為C6H8O4 能使溴水褪色 用臭氧氧化然后用鋅粉水解得到唯一的產(chǎn)物B C3H4O3 B能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2 也能與碘的氫氧化鈉溶液發(fā)生碘仿反應(yīng) A受熱即失水生成C6H6O3 寫出A B的結(jié)構(gòu)式和有關(guān)方程式 解 A能使溴水褪色 且可被O3氧化 還原水解 因此 帶有烯鍵 B具有酸性 且可發(fā)生碘仿反應(yīng) 說明具有甲基酮結(jié)構(gòu) 所以得到以下結(jié)果 CH3 CCOOH CH3 CCOOH 2CH3 C COOH 習(xí)題9 72 14 由丙二酸二乙酯和成下列化合物 3 甲基丁酸 辛二酸 順 2 3 二甲基丁烯二酸酐 CH2 COOC2H5 2 CH3CH2ONaNaCH COOC2H5 2 CH3CHCH COOC2H5 2CH3CHCH2COOH CH2 COOC2H5 2 CH3CH2ONaNaCH COOC2H5 2 CH2CH2BrNaCH COOC2H5 2 CH2CH2BrNaCH COOC2H5 2 辛二酸 習(xí)題9 73 15 由乙酰乙酸乙酯和成下列化合物 2 丁酮2 4 戊二酮 CH3CCHCH3 習(xí)題9 74 第十章含氮化合物作業(yè) 1 命名下列化合物 1 CH3CH2CH2N CH3 2N N 二甲基丙胺 2 H2NCH2 CH2 2CH2NH2丁二胺 3 CH3 4NBr溴化四甲銨 4 CH3 2NH2Cl氯化二甲銨 二甲胺鹽酸鹽 習(xí)題10 75 2 將下列各化合物按沸點從高到低的次序排列 丙醇 丙氨 甲乙醚 甲乙胺 1 2 4 33 將下列化合物按堿性強(qiáng)弱排列 1 苯胺 對甲苯胺 對氨基苯甲醛 2 1 3 2 NH3CH3NH2CH3CONH2H2NCONH2 CH3 4NOH 5 2 1 4 3 3 CH3CH2NHCH2CH32 1 34 一個含丙胺的樣品0 4g 用亞硝酸處理可得149 3cm3氮氣 標(biāo)準(zhǔn)狀況 計算樣品中丙胺百分含量解 標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol氣體的體積22 4L 得到氮氣的物質(zhì)的量為n 6 67 10 3 W 0 393g 98 3 習(xí)題10 76 5 某有機(jī)化合物的分子式為C3H7ON 加NaOH煮沸放出某種氣體 將此氣體通入鹽酸溶液后 可得以含氯量為52 6 的鹽 這個化合物是什么 寫出有關(guān)方程式 解 根據(jù)化合物分子式判斷 此物為酰胺 同時 對放出的氣體用HCl吸收得氯化銨類分析 含氯符合此數(shù)據(jù)的為甲胺鹽酸鹽 CH3NH3 Cl 此物為 CH3CONHCH3N 甲基乙酰胺CH3CONHCH3 NaOH CH3COONa CH3NH2 習(xí)題10 77 6 一個化合物 A 分子式為C6H15N 能溶于稀鹽酸 與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣得到B B能進(jìn)行碘仿反應(yīng) B和濃硫酸共熱得到C C能使溴水褪色 用高錳酸鉀氧化C得乙酸和2 甲基丙酸推導(dǎo)A B C的結(jié)構(gòu) 解 根據(jù)乙酸和2 甲基丙酸得出烯烴C的結(jié)構(gòu)為 CH3CH CHCH CH3 24 甲基 2 戊烯 B A 習(xí)題10 78 7 從苯胺制取對硝基苯胺 一般通過下列途徑 1 寫出各步反應(yīng)所有的試劑和反應(yīng)條件 2 為什么不通過苯胺直接笑話來制取 解 乙酰化 乙酐 CH3CO 2O 硝化 混酸 水解 H2O 2 苯胺直接硝化反應(yīng)物大量被氧化 產(chǎn)率極低 乙?；?定位未改變其性質(zhì) 習(xí)題10 79 8 完成下列轉(zhuǎn)變 1 苯 1 3 5 三溴苯 Br2 3HBr 2 乙醇 甲胺 CH3CH2OHCH3COOHCH3CONH2 CH3CONHBrCH3NH2 Br CO2 3 乙醇 乙胺 CH3CH2OHCH3CH2Br 乙胺 鄰苯二甲酸 習(xí)題10 80 4 乙醇 丙胺 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2CH2NH2 5 芐醇 苯酚 CH2OH CONH2 Br2 NH2 OH 6 甲苯 芐胺 CH3 CH2Cl CH2NH2 習(xí)題10 81 9 以苯或甲苯為原料 合成下列化合物 1 CH3 NH2 CH3Cl CH3 CH3 NO2 2 COOH H2N 3 CH3Cl CH3 NO2 CH3 COOH NO2 HNO2 NO2 NH2 習(xí)題10 82 CN CN 4 HNO3濃 NO2 NO2 NO2 NH2 NH2 NaNO2 HCl重氮化 N2Cl N2Cl KCN CuCN Cl Br 5 HNO3濃 NO2 NO2 Br NH2 Br NaNO2 HCl重氮化 N2Cl Br HCl Cu2Cl2 習(xí)題10 83 6 CH3 NH2 H2N CH3 NO2 NaNO2 HCl NH2 NH2 CH3 N2Cl CH3 N2Cl CH3 NH2 H2N 10 以用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物 1 乙酰胺尿素 萘胺 CH3CONH2H2NCONH2 不變紫紅不變 Br2 不變沉淀 習(xí)題10 84 2 硝基苯苯胺N 甲基苯胺苯酚 硝基苯苯胺N 甲基苯胺苯酚 無變化N 苯基苯磺酰胺N 甲 N 苯苯磺酰胺苯磺酸苯酯 溶解不溶水解 溶解不溶顯色 習(xí)題10 85 第十一章雜環(huán)化合物習(xí)題 1 用適當(dāng)?shù)姆椒▽⑾铝谢旌衔锏纳倭侩s質(zhì)除去 1 甲苯中混有少量的吡咯加入適量的濃堿 吡咯榮譽無機(jī)相 2 苯中混有少量的噻吩加入濃硫酸 生成噻吩 2 磺酸溶于無機(jī)相3 完成下列反應(yīng) 1 H2 2 SO3H 3 磺酸噻吩 硝基噻吩 習(xí)題11 86 O2N NO2 4 CH3I 5 濃HNO3 濃H2SO4 6 C CH3 乙酰吡咯 硝基吡啶 碘化 N 甲基吡啶 7 8 習(xí)題11 87 5 寫出下列化合物的分子結(jié)構(gòu)式 1 吲哚丁酸 2 煙酸 3 6 芐胺基嘌呤 3 吲哚乙酸 吲哚乙酸 煙酸 吡啶甲酸 6 芐胺基嘌呤 6 吡咯和呋喃為什么不能用混酸進(jìn)行硝化 吡咯和呋喃是否比苯更具有芳香性 解 吡咯和呋喃對氧化劑極為敏感 易被氧化 因此 不可使用混酸 由此 可以得出結(jié)論 吡咯和呋喃的芳香性弱于苯 習(xí)題11 88 7 喹啉發(fā)生硝化反應(yīng)時 硝基取代在苯環(huán)上還是取代在吡啶環(huán)上 為什么 解 由于N原子取代萘環(huán)上的C原子使得兩個環(huán)的電子密度出現(xiàn)了較大的變化 N原子的sp2雜化軌道上填有一對孤電子對 且N原子的電負(fù)性大于C原子 因此 導(dǎo)致吡啶環(huán)上的電子密度低于苯環(huán)的電子密度 而芳香烴的硝化反應(yīng)屬于親電取代 所以電子密度較大的苯環(huán)更易進(jìn)行硝基取代 習(xí)題11 89 8 顛茄堿水解可得顛茄醇 結(jié)構(gòu)如下 其是否具有旋光性 解 根據(jù)結(jié)構(gòu)式判斷 兩個橋C原子屬于手性碳原子 但該分子屬二環(huán)化合物 分子中存在對稱面 不具有旋光性 分子的構(gòu)象如下 習(xí)題11 90 第十二章碳水化合物作業(yè)p 278 1 糖類化合物按IUPAC命名 D 葡萄糖應(yīng)稱為 2R 3S 4R 5R 2 3 4 5 6 五羥基己醛 據(jù)此 試命名D 果糖和 解 D 果糖為 3S 4R 5R 1 3 4 5 6 五羥基己酮 D 甘露糖為 2S 3S 4R 5R 2 3 4 5 五羥基己醛 2 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物 1 蔗糖與麥芽糖 吐倫試劑 2 纖維素與淀粉 I2 3 葡萄糖與果糖 溴水 4 甘油 麥芽糖與淀粉 I2 形成糖脎 5 乳糖與纖維二糖 形成糖沙 判別晶型 習(xí)題12 91 6 核糖 脫氧核糖 果糖及葡萄糖 核糖脫氧核糖果糖葡萄糖 顯綠色 顯綠色 無現(xiàn)象 無現(xiàn)象 核糖 黃色 脫氧核糖 無 果糖 無 葡萄糖 褪色 7 有兩個丁醛糖A和B 與苯肼作用可生成不同的糖脎 用稀硝酸氧化 A生成內(nèi)消旋酒石酸 B生成右旋酒石酸 推論A和B的構(gòu)型和它們的名稱 A 赤蘚糖 B 蘇阿糖 習(xí)題12 92 8 A是戊醛糖 可以是核糖或木糖 D L型 B是赤蘚糖 D L型 最后得右旋甘油醛 因此 A和B只可能是D 型核糖 木糖以及赤蘚糖 D 木糖 D 核糖 D 赤蘚糖 D 甘油醛 習(xí)題12 93 9 某糖是一種非還原性二糖 無變旋現(xiàn)象 不能用溴水氧化成糖酸 用酸水解只生成D 葡萄糖 它可以被 葡萄糖苷酶水解但不能被 葡萄糖苷酶水解 試推導(dǎo)此二糖的結(jié)構(gòu) 解 此二糖分子中無半縮醛羥基 因此是海藻糖 習(xí)題12 94 10 確定下列單糖的構(gòu)型 D L 并指出它們是 式還是 式 L構(gòu)型 D構(gòu)型 D構(gòu)型 L構(gòu)型 非糖無法判斷 D構(gòu)型 習(xí)題12 95