天津市梅江中學高考化學一輪復習 烴和鹵代烴課件

考點考點1 鹵代烴的水解與消去鹵代烴的水解與消去 例例1 按以下步驟從 合成 。(部分試劑和反應條件已略去)請回答下列問題：(1)分別寫出B、D的結構簡式：B_、D_。(2)反應中屬于消去反應的是_。(填數(shù)字代號)(3)如果不考慮、反應，對于反應，得到的E可能的結構簡式為_。(4)試寫出CD反應的化學方程式(有機物寫結構簡式，并注明反應條件)_?！敬鸢浮?【點評】 鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應，其反應原理相似，但它們消去反應的條件有明顯的差別，鹵代烴消去反應的條件是NaOH醇溶液、加熱，而醇消去反應的條件為濃H2SO4、加熱，應用時應注意反應條件的差別，以免混淆?？键c考點2 與鹵代烴相關的有機合成和推斷與鹵代烴相關的有機合成和推斷 例例2(1)A的結構簡式是_，名稱是_。(2)的反應類型是_，的反應類型是_。(3)反應的化學方程式是_。 【解析】 根據(jù)反應的條件及產物可以推知A為，根據(jù)產物及消去反應的特點，可以推出發(fā)生兩次消去反應?！敬鸢浮?【點評】 鹵代烴是一類重要的烴的衍生物，是聯(lián)系烴與烴的含氧衍生物的橋梁，在有機合成中具有很重要的作用主要有：1烴與鹵代之間的轉化：(烷烴)鹵代烴單烯烴二溴代烴二烯烴1,4加成產物或1,2加成產物。2引入多個羥基。3在指定位置引入官能團。考點考點3 鹵代烴中鹵素原子的種類與數(shù)目測定實驗鹵代烴中鹵素原子的種類與數(shù)目測定實驗例例3 為了測定某鹵代烴分子中所含有的鹵素原子的數(shù)目和種類，可按下列步驟進行實驗：量取該鹵代烴液體11.4 mL；加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；冷卻后加入稀硝酸酸化；加入AgNO3溶液至沉淀完全；過濾，洗滌沉淀并干燥；稱取干燥后的沉淀的質量。回答下列問題：(1)加入NaOH溶液的目的是_；(2)加入過量AgNO3溶液的目的是_；(3)若加入AgNO3溶液時產生的沉淀為淺黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是_；(4)若所稱干燥的沉淀的質量為37.6 g，又知其鹵代烴液體的密度是1.65 gcm-3，其蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的11.75倍。則該鹵代烴的每一分子中含鹵素原子的數(shù)目為_，該鹵代烴可能的結構簡式為_。CH2BrCH2Br或CH3CHBr2促進鹵代烴水解將水解生成的X-完全反應生成AgX沉淀Br2 【解析】 加入NaOH溶液是為了促進鹵代烴水解，加入過量AgNO3溶液可與水解生成的NaX完全反應生成AgX沉淀，因得到淺黃色沉淀，證明X原子是Br原子，M=11.7516 gmol-1=188 gmol-1與AgBr的摩爾質量吻合。說明該鹵代烴一個分子中含2個鹵素原子，烴基部分相對質量為188-160=28，商碳求余，該鹵代烴為C2H4Br2，結構簡式為CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。 【點評】 實驗要注意溶液的酸堿性影響，本實驗鹵代烴的水解是堿性條件下進行，進行鹵素離子檢驗時必須先酸化，又如糖類物質水解是在酸性條件下進行，故對產物的檢驗時，應該對溶液先堿化再進行。通常所說的“酸化”與“堿化”。 鹵代烴中鹵素原子的檢驗一般有兩個錯誤：一是誤認為鹵代烴中鹵素原子是以離子狀態(tài)存在，直接加入量AgNO3溶液進行檢驗；二是忽視鹵代烴水解的條件及水解后所得溶液的呈堿性，必須加入硝酸酸化后再加入AgNO3溶液這一操作。 1. 下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的反應是( )A BC D B2.(2012海南卷)分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結構有( ) A2種 B3種 C4種 D5種C 【解析】分子式為C10H14的單取代芳烴為C6H5C4H9，C4H9為丁基，而丁基有4種：CH3CH2CH2CH23.(2011上海卷上海卷)b月桂烯的結構如下圖所示，一分子該物質與兩分子溴發(fā)生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有( )A2種 B3種C4種 D6種【解析】 注意聯(lián)系1,3-丁二烯的加成反應。CB4. 有人認為CH2=CH2與Br2的加成反應，實質是Br2先斷裂為Br+和Br-，然后Br+首先與CH2=CH2一端碳原子結合，第二步才是Br-與另 一 端 碳 原 子 結 合 。 根 據(jù) 該 觀 點 如 果 讓CH2=CH2與Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反應，則得到的有機物不可能是( ) ABrCH2CH2Br BClCH2CH2Cl CBrCH2CH2I DBrCH2CH2Cl. . .5. 某有機物A是農藥生產中的一種中間體，其結構簡式如圖，下列敘述正確的是( )A有機物A屬于芳香烴B有機物A和NaOH的醇溶液共熱可發(fā)生消去反應C有機物A和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應D1 mol A和足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗2 mol NaOHB 【解析】 由結構簡式可知該物質中除含C、H之外，還有氧、氯兩種元素，所以不能稱之為芳香烴，A錯；連Cl原子碳的鄰位碳上有氫，故可發(fā)生消去反應；因該分子中含羥基碳的鄰位碳上無氫原子，故A不能與濃H2SO4在加熱條件下發(fā)生消去反應，C錯誤；1 mol該物質中的1 mol酯基可以消耗2 mol NaOH，另外1 molCl消耗1 mol NaOH，故D項說法不正確。6. 從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列轉化方案中最好的是( )C 【解析】 遵循步驟少，條件簡單，產物唯一的要求，應選擇加成反應，取代反應副產物多。故選C。7. 某有機物甲經水解可得乙，乙在一定條件下經氧化后可得丙，1 mol丙和2 mol甲反應得一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷有機物丙的結構簡式為( ) AClCH2CHO BHOCH2CH2OH CClCH2COOH DHOOCCOOHD 【解析】 由題意可知，甲、乙、丙分子中所含碳原子數(shù)相同，均為兩個碳原子；丙為羧酸，且含有兩個羧基，則乙為乙二醇，甲為CH2ClCH2OH，應選D項。